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高中化学 2021届高考二轮精品专题十三 有机化学基础 学生版
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这是一份高中化学 2021届高考二轮精品专题十三 有机化学基础 学生版，共28页。试卷主要包含了了解常见有机化合物的结构，掌握常见的有机反应类型等内容，欢迎下载使用。
专题 十三
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有机化学基础
命题趋势
1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
5．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
6．掌握常见的有机反应类型。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
Ⅰ．客观题
(1)考查有机物同分异构体的数目判断。
(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。
(3)考查有机物的检验、提纯和分离。
(4)考查有机物的命名。
Ⅱ．主观题
该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：
(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。
(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。
(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。
(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。
考点清单
一、有机物的组成、结构和性质
1．常见官能团的特征反应
(1)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。
(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。
(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。
(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。
(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。
2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断。
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断。
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断。
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断。
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
二、有机物的推断
有机物推断题的突破方法
1．根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。
(1)醇的氧化产物与结构的关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
三、有机合成
1．有机合成解题思路
2．抓住有机合成和推断的一条主线
“烯烃→卤代烃→醇→醛→酸→酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。
3．掌握几个重要化学反应方程式的书写
(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；
(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。
4．有机合成中官能团的保护
在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
精题集训
（70分钟）
经典训练题
1．俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C8H8O3
B．1mol该有机物最多能与2mol H2发生加成反应
C．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
D．该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2
2．化合物M在有机过酸N()的作用下反应生成Q，方程式如图，下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是（ ）
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．M生成Q的反应属于加成反应
C．有机物Q的分子式为C7H10O D．有机物N苯环上的一溴代物有4种
3．唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳······弼政之功，殁世不忘”。下列有关说法正确的是（ ）
A．“抽丝编绢”涉及化学变化
B．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，不能灼烧鉴别
C．蚕丝水解可以生成葡萄糖
D．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨
4．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
B．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
C．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。下列关于七树内酯的叙述正确的是（ ）
A．可看成酚类又可看成酯类化合物
B．七叶树内酯的分子式为C9H6O4
C．能与银氨溶液发生银镜反应
D．最多能与3mol Br2发生反应
高频易错题
1．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)（ ）
A．19种 B．16种 C．13种 D．9种
2．阿魏酸是传统中药当归、川穹的有效成分之一，工业上合成阿魏酸的原理如图，下列说法不正确（ ）
A．香兰素分子式为C8H8O3
B．阿魏酸存在顺反异构
C．方程式中三种有机物均可与NaOH、Na2CO3反应
D．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
3．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色
B．间二甲苯只有一种结构，说明苯不是单双键交替的结构
C．等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙烯消耗的氧气多
D．煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程，该气体可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物
4．下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
5．苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
②
③（有若碱性，易被氧化）
（1）上述合成路线中属于取代反应的是____________。填代号。化合物C中含有的含氧官能团的名称为_____________。
（2）合成路线中反应的化学方程式为_______________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是____________。填字母
a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等
b．步骤①和②可以互换
c．反应③是还原反应
（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______________。
①有两个对位取代基；②—NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。
精准预测题
1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)常温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是（ ）
A．b、c在水中溶解度均较大
B．a、b分子中所有原子均共面
C．b、c均能使蛋白质变性
D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
2．下列说法正确的是（ ）
A．若完全燃烧，1mol雄酮（）比雌酮（）多消耗3mol O2
B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高
C．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11，均能发生银镜反应
D．乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇
3．下列反应中属于加成反应的是（ ）
A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B．CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．
4．由塑化剂引起的食品、药品问题受到广泛关注。下列关于塑化剂DBP(结构如下图)的说法不正确的是（ ）
A．属于芳香族化合物，能溶于水
B．其核磁共振氢谱共有6种吸收峰
C．分子中一定有12个原子位于同一平面上
D．水解得到的酸性产物能与乙二醇发生缩聚反应
5．莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是（ ）
A． a分子中所有碳原子可能共面
B．M为乙醇
C．1mol a或b消耗NaOH的物质的量相等
D．将LiAlH4改为H2，也可以完成由b向c的转化
6．下列说法正确的是（ ）
A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种
7．用来减轻感冒症状的布洛芬片的结构简式如图，下列有关说法正确的是（ ）
A．布洛芬与苯甲酸乙酯互为同系物
B．布洛芬的分子式为C13H16O2
C．布洛芬不能与Na发生反应
D．布洛芬苯环上的一溴代物有2种(不含立体结构)
8．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
9．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，如图是一种醇酸树脂的合成线路：
已知：
（1）反应①的化学方程式是______。
（2）写出B的结构简式是______。
（3）反应①~③中属于取代反应的是______填序号。
（4）反应④的化学方程式为是______。
（5）下列说法正确的是______填字母。
a．B存在顺反异构
b．1mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol
c．F能与反应产生
d．丁烷、丙醇和D中沸点最高的为丁烷
（6）写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式______。
a．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应．
10．氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是 ，C的分子式为 。
(2)A生成B的反应类型为 ，E生成F的反应类型为 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有 个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为 。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式： 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线__________(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
11．化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)B中官能团名称为_____________。
(2)G→H的反应类型为__________。
(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是____________。
a．能发生酯化反应
b．能发生银镜反应
c．1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH
d．该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2
e．其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：_______。
(5)已知：①
②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________。
参考答案
经典训练题
1．【答案】C
【解析】A．由有机物的结构简式可知，该有机物含有7个C原子，8个H原子和3个O原子，则分子式为C7H8O3，故A错误；B．能与氢气发生加成反应的为C=C和C=O键，则1mol该有机物最多能与3mol H2发生加成反应，故B错误；C．该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、氧化反应，与氢气的加成反应也为还原反应，故C正确；D．分子中不含羧基，与碳酸氢钠不反应，故D错误；故选C。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，由有机物的结构简式可确定有机物的分子式，该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、氧化反应。
2．【答案】B
【解析】A．有机物M结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能和溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；B．M生成Q的反应过程中氢原子数目不变，增加了一个氧原子，属于氧化反应，故B错误；C．根据有机物Q的结构简式，未标注原子的节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C7H10O，故C正确；D．有机物N苯环上有4种不同环境的氢原子，则苯环上的一溴代物有4种，故D正确；答案选B。
3．【答案】D
【解析】A．“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线，再编织成绢的过程，没有新物质产生，不涉及化学变化，故A错误；B．蚕丝是蛋白质，棉纤维是纤维素，两者都是天然高分子，蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味，因此可用灼烧鉴别蚕丝和棉纤维，故B错误；C．蚕丝是蛋白质，水解最终产物是氨基酸，故C错误；D．丝的主要成分是蛋白质，高温时蛋白质会发生变性，因此不能高温烫熨，故D正确；故选：D。
4．【答案】D
【解析】A．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故A正确；B．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故B正确；C．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故C正确；D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。
【点评】本题考查化学实验方案的设计与评价，侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的查，注意把握实验操作要点，结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。
5．【答案】A
【解析】A．含有酚羟基和酯基，则可看成酚类又可看成酯类化合物，A正确；B．由结构简式可知有机物分子式为C9H8O4，B错误；C．不含醛基，不能发生银镜反应，C错误；D．能与溴发生反应的酚羟基的邻对位取代反应，最多能与2mol Br2发生反应，D错误；故合理选项是B。
高频易错题
1．【答案】A
【解析】有机物的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种，其中苯环可能有2个取代基，也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基，则取代基有3种情况，分别为—Cl和—OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和—COOCH3，2个取代基的位置也有3种情况，分别是邻、间、对，即若苯环上有2个取代基，共有9种同分异构体；若苯环上有3个取代基，分别是—Cl和—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式，共有10种同分异构体，则一共有19种同分异构体，故A项正确，答案选A。
2．【答案】D
【解析】A．根据香兰素的结构简式，分子式为C8H8O3，故A正确；B．阿魏酸分子中含有碳碳双键，存在顺反异构、，故B正确；C．香兰素中的酚羟基、丙二酸中的羧基、阿魏酸中的酚羟基和羧基都能与NaOH、Na2CO3反应，故C正确；D．香兰素中的酚羟基、醛基，阿魏酸中的酚羟基、碳碳双键都能被高锰酸钾氧化，所以不能用酸性KMnO4溶液检测是否有阿魏酸生成，故D错误；选D。
3．【答案】D
【解析】A．聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能与溴发生加成，故A错误；B．即使苯是单双键交替结构，其间二甲苯也只有一种结构，故B错误；C．1mol乙烯完全燃烧消耗3mol氧气，1mol乙醇完全燃烧也是消耗3mol氧气，故C错误；D．煤气化生成CO、H2，两者均可以用来合成烃、甲醇等有机物，故D正确。选D。
【点评】煤的气化是指将煤转化为可以燃烧的气体，比如CO、H2，这是一个化学变化；煤的液化是指将煤转化为可以燃烧的液体，比如甲醇，这也是一个化学变化。注意与水的液化、气化相区别。
4．【答案】C
【解析】A．根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B．因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C．该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D．该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，故D错误；故答案为C。
5．【答案】（1） 羧基
（2）
（3）
（4）
【解析】本题考查了有机物的合成，涉及反应类型、官能团名称、同分异构体书写、设计合成路线等，侧重考查了学生理解运用能力，平时学习时要注意基础知识的积累掌握。在反应④中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给B的分子式为可知B为，由题给信息：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以A为，据此分析。（1）根据以上分析，反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，为取代反应，反应②为在酸性高锰酸钾条件下被氧化生成，为氧化反应，反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，反应④为与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则为取代反应；C为含有的含氧官能团的名称为羧基；（2）反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学方程式为；（3）a、根据题给信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故a正确；b、因为当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以当步骤①和②互换时，先氧化成羧基，再取代则就不是对位而是间位，故b错误；c、反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，故c正确；答案选ac；（4）①有两个对位取代基；②直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基，则符合条件的同分异构体为：
。
精准预测题
1．【答案】B
【解析】A．b与二氧化碳相对分子质量相等，而二氧化碳为气体，环氧乙烷低温下为液体，说明环氧乙烷为极性分子，可溶于水，c可与水分子形成氢键，易溶于水，故A正确；B．b含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则分子中所有原子不共面，故B错误；C．b可用作消毒剂，可使蛋白质变性，c性质类似乙醇，可使蛋白质变性，故C正确；D．a与水发生加成反应生成乙醇，属于醇类，故D正确。故选B。
2．【答案】A
【解析】A．雄酮比雌酮的分子中多1个C原子和8个H原子，所以完全燃烧1mol雄酮比雌酮多消耗3mol O2，正确；B．同分异构体中支链越多沸点越低，所以新戊烷的沸点最低，错误；C．蔗糖的分子中不含醛基，不能发生银镜反应，错误；D．乙醇发生消去反应生成乙烯，再发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，然后发生取代反应生成乙二醇，错误，答案选A。
3．【答案】B
【解析】A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl是取代反应，A错误；B．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl是加成反应，B正确；C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O是氧化反应，C错误；D．是硝化反应，属于取代反应，D错误，答案选B。
4．【答案】A
【解析】A选项，含有苯环，属于芳香族化合物，但不溶于水，故A错误；B选项，该有机物具有对称性，有6种位置的氢，其核磁共振氢谱共有6种吸收峰，故B正确；C选项，苯环及苯环连接的原子都在同一平面内，因此分子中一定有12个原子位于同一平面上，故C正确；D选项，该有机物含有酯基，因此水解得到的酸性产物为邻苯二甲酸，能与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确。
5．【答案】C
【解析】由图中转化关系可知，第一步加入M，发生的是酯化反应，第二步四氢呋喃和LiAlH4是还原酯基的条件。A．不含苯环，和羟基相连的碳原子均为饱和碳原子，不能共面，A错误；B．由转化为，只是羧基转化成酯基，可以知道M为甲醇，B错误；C．a中只有羧基能与氢氧化钠反应，b中只有酯基能与氢氧化钠反应，并且消耗量相同，C正确；D．将LiAlH4改为H2，只能与碳碳双键加成，不能与酯基加成，不能完成由b向c的转化，D错误；故选C。
6．【答案】A
【解析】A．乙烯分子中6个原子一定共平面，环戊二烯()分子中，相当于存在2个乙烯结构片断，但2个乙烯只共用2个碳原子，所以2个面可能重合，因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上，A正确；B．月桂烯()分子中，两个碳碳双键之间有2个CH2原子团，具有甲烷的结构特点，碳原子不可能在同一平面上，B不正确；C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种，它们是、、、，C不正确；D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一溴代物只有一种结构，则A可能的结构有7种，它们是、、、、、、，D不正确；故选A。
7．【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，布洛芬属于羧酸，与苯甲酸乙酯不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；B．由结构简式可知，布洛芬的分子式为C13H18O2，故B错误；C．由结构简式可知，布洛芬的官能团为羧基，能与金属钠发生反应，故C错误；D．由结构简式可知，布洛芬的苯环上的氢原子有2种类型，一溴代物有2种，故D正确；故选D。
8．【答案】（1）CD
（2） 取代反应（或酯化反应）
（3） 酯基、碳碳双键 消去反应
（4） 己二酸
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）12
（6）
【解析】（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖(C6H10O4)，故A错误；B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故B错误；C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，故C正确；D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故D正确；故选CD；（2）B与甲醇发生酯化反应生成C，属于取代反应，故答案为酯化反应或取代反应；（3）由D的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键，D脱去2分子氢气形成苯环得到E，属于氧化反应，故答案为酯基、碳碳双键；氧化反应；（4）F的名称为己二酸，己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成，反应方程式为：nHOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O，故答案为己二酸；n HOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，生成二氧化碳为1mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH(CH3)COOH，或者为-CH2COOH、-CH2COOH，或者-CH3、-CH(COOH)2，各有邻、间、对三种，共有12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：，故答案为12；；（6）(反，反)-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线流程图为：，故答案为。
【点评】本题考查有机物的合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础基础的综合考查，（6）中注意根据题目中转化关系涉及合成路线，较好的考查学生知识迁移运用能力。
9．【答案】（1）
（2）
（3）
（4） +O2+2H2O
（5） c
（6）
【解析】由题中各物质的转化关系可知，在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为，在NBS作用之下生成B为，与生成C为，再碱性水解生成D为，根据，结合反应条件可知，E为，F为，据此来解题即可。（1）反应①的化学方程式为；（2）根据上面的分析可知，B的结构简式是；（3）根据上面的分析可知，反应①为消去反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应或水解反应，答案为③；（4）反应④的化学方程式为；（5）a．B为，在碳碳双键上的一个碳上有两个原子都是氢，所以不存在顺反异构，故a错误；b．E为，1mol E与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag，故b错误；c．中有羧基，能与反应产生，故c正确；d．丁烷、丙醇和中沸点最高的为，故d错误；答案选c；(6)符合下列条件a．能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明有酚的结构，b．苯环上一氯代物有两种，c．能发生消去反应，与互为同分异构体，这样的结构有，共2种。
【点评】本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，注意根据转化关系中的物质结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质，难度中等。
10．【答案】（1）氯原子、硝基 C12H10ClNO3
（2） 还原反应 取代反应
（3） 1
（4） +2NaOH→+C2H5OH+H2O
（5） (或或)
（6）
【解析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为：
。
【点评】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1mol C可以和2mol NaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
11．【答案】（1）醚键和氨基
（2） 取代反应(水解反应)
（3） bde
（4） +H2
（5）
【解析】（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；（2）G→H：，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；（3）已知C的一种同分异构体为：：a．不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；b．分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c．酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOH，c错误；d．水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2，d正确；e．该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；（4）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：+H2；（5）甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为
。
专题 十三
××
有机化学基础
命题趋势
1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
5．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
6．掌握常见的有机反应类型。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
Ⅰ．客观题
(1)考查有机物同分异构体的数目判断。
(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。
(3)考查有机物的检验、提纯和分离。
(4)考查有机物的命名。
Ⅱ．主观题
该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：
(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。
(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。
(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。
(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。
考点清单
一、有机物的组成、结构和性质
1．常见官能团的特征反应
(1)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。
(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。
(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。
(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。
(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。
2．常用的同分异构体的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断。
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断。
碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断。
如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断。
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
二、有机物的推断
有机物推断题的突破方法
1．根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。
(1)醇的氧化产物与结构的关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
三、有机合成
1．有机合成解题思路
2．抓住有机合成和推断的一条主线
“烯烃→卤代烃→醇→醛→酸→酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。
3．掌握几个重要化学反应方程式的书写
(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；
(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。
4．有机合成中官能团的保护
在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
精题集训
（70分钟）
经典训练题
1．俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C8H8O3
B．1mol该有机物最多能与2mol H2发生加成反应
C．该有机物能发生取代、加成和氧化反应
D．该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2
2．化合物M在有机过酸N()的作用下反应生成Q，方程式如图，下列关于有机物M、N和Q的说法错误的是（ ）
A．有机物M能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．M生成Q的反应属于加成反应
C．有机物Q的分子式为C7H10O D．有机物N苯环上的一溴代物有4种
3．唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“嫘祖首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳······弼政之功，殁世不忘”。下列有关说法正确的是（ ）
A．“抽丝编绢”涉及化学变化
B．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，不能灼烧鉴别
C．蚕丝水解可以生成葡萄糖
D．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温烫熨
4．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
B．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
C．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。下列关于七树内酯的叙述正确的是（ ）
A．可看成酚类又可看成酯类化合物
B．七叶树内酯的分子式为C9H6O4
C．能与银氨溶液发生银镜反应
D．最多能与3mol Br2发生反应
高频易错题
1．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)（ ）
A．19种 B．16种 C．13种 D．9种
2．阿魏酸是传统中药当归、川穹的有效成分之一，工业上合成阿魏酸的原理如图，下列说法不正确（ ）
A．香兰素分子式为C8H8O3
B．阿魏酸存在顺反异构
C．方程式中三种有机物均可与NaOH、Na2CO3反应
D．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
3．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色
B．间二甲苯只有一种结构，说明苯不是单双键交替的结构
C．等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙烯消耗的氧气多
D．煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程，该气体可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物
4．下列关于的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
5．苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
②
③（有若碱性，易被氧化）
（1）上述合成路线中属于取代反应的是____________。填代号。化合物C中含有的含氧官能团的名称为_____________。
（2）合成路线中反应的化学方程式为_______________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是____________。填字母
a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等
b．步骤①和②可以互换
c．反应③是还原反应
（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______________。
①有两个对位取代基；②—NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。
精准预测题
1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)常温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是（ ）
A．b、c在水中溶解度均较大
B．a、b分子中所有原子均共面
C．b、c均能使蛋白质变性
D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
2．下列说法正确的是（ ）
A．若完全燃烧，1mol雄酮（）比雌酮（）多消耗3mol O2
B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高
C．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11，均能发生银镜反应
D．乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇
3．下列反应中属于加成反应的是（ ）
A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B．CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．
4．由塑化剂引起的食品、药品问题受到广泛关注。下列关于塑化剂DBP(结构如下图)的说法不正确的是（ ）
A．属于芳香族化合物，能溶于水
B．其核磁共振氢谱共有6种吸收峰
C．分子中一定有12个原子位于同一平面上
D．水解得到的酸性产物能与乙二醇发生缩聚反应
5．莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是（ ）
A． a分子中所有碳原子可能共面
B．M为乙醇
C．1mol a或b消耗NaOH的物质的量相等
D．将LiAlH4改为H2，也可以完成由b向c的转化
6．下列说法正确的是（ ）
A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种
7．用来减轻感冒症状的布洛芬片的结构简式如图，下列有关说法正确的是（ ）
A．布洛芬与苯甲酸乙酯互为同系物
B．布洛芬的分子式为C13H16O2
C．布洛芬不能与Na发生反应
D．布洛芬苯环上的一溴代物有2种(不含立体结构)
8．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
9．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，如图是一种醇酸树脂的合成线路：
已知：
（1）反应①的化学方程式是______。
（2）写出B的结构简式是______。
（3）反应①~③中属于取代反应的是______填序号。
（4）反应④的化学方程式为是______。
（5）下列说法正确的是______填字母。
a．B存在顺反异构
b．1mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol
c．F能与反应产生
d．丁烷、丙醇和D中沸点最高的为丁烷
（6）写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式______。
a．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应．
10．氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是 ，C的分子式为 。
(2)A生成B的反应类型为 ，E生成F的反应类型为 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有 个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为 。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式： 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线__________(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
11．化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)B中官能团名称为_____________。
(2)G→H的反应类型为__________。
(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是____________。
a．能发生酯化反应
b．能发生银镜反应
c．1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH
d．该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2
e．其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：_______。
(5)已知：①
②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________。
参考答案
经典训练题
1．【答案】C
【解析】A．由有机物的结构简式可知，该有机物含有7个C原子，8个H原子和3个O原子，则分子式为C7H8O3，故A错误；B．能与氢气发生加成反应的为C=C和C=O键，则1mol该有机物最多能与3mol H2发生加成反应，故B错误；C．该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、氧化反应，与氢气的加成反应也为还原反应，故C正确；D．分子中不含羧基，与碳酸氢钠不反应，故D错误；故选C。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，由有机物的结构简式可确定有机物的分子式，该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有C=O键，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、氧化反应。
2．【答案】B
【解析】A．有机物M结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能和溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；B．M生成Q的反应过程中氢原子数目不变，增加了一个氧原子，属于氧化反应，故B错误；C．根据有机物Q的结构简式，未标注原子的节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C7H10O，故C正确；D．有机物N苯环上有4种不同环境的氢原子，则苯环上的一溴代物有4种，故D正确；答案选B。
3．【答案】D
【解析】A．“抽丝编绢”是将蚕茧抽成线，再编织成绢的过程，没有新物质产生，不涉及化学变化，故A错误；B．蚕丝是蛋白质，棉纤维是纤维素，两者都是天然高分子，蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味，因此可用灼烧鉴别蚕丝和棉纤维，故B错误；C．蚕丝是蛋白质，水解最终产物是氨基酸，故C错误；D．丝的主要成分是蛋白质，高温时蛋白质会发生变性，因此不能高温烫熨，故D正确；故选：D。
4．【答案】D
【解析】A．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故A正确；B．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故B正确；C．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故C正确；D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。
【点评】本题考查化学实验方案的设计与评价，侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的查，注意把握实验操作要点，结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。
5．【答案】A
【解析】A．含有酚羟基和酯基，则可看成酚类又可看成酯类化合物，A正确；B．由结构简式可知有机物分子式为C9H8O4，B错误；C．不含醛基，不能发生银镜反应，C错误；D．能与溴发生反应的酚羟基的邻对位取代反应，最多能与2mol Br2发生反应，D错误；故合理选项是B。
高频易错题
1．【答案】A
【解析】有机物的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种，其中苯环可能有2个取代基，也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基，则取代基有3种情况，分别为—Cl和—OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和—COOCH3，2个取代基的位置也有3种情况，分别是邻、间、对，即若苯环上有2个取代基，共有9种同分异构体；若苯环上有3个取代基，分别是—Cl和—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式，共有10种同分异构体，则一共有19种同分异构体，故A项正确，答案选A。
2．【答案】D
【解析】A．根据香兰素的结构简式，分子式为C8H8O3，故A正确；B．阿魏酸分子中含有碳碳双键，存在顺反异构、，故B正确；C．香兰素中的酚羟基、丙二酸中的羧基、阿魏酸中的酚羟基和羧基都能与NaOH、Na2CO3反应，故C正确；D．香兰素中的酚羟基、醛基，阿魏酸中的酚羟基、碳碳双键都能被高锰酸钾氧化，所以不能用酸性KMnO4溶液检测是否有阿魏酸生成，故D错误；选D。
3．【答案】D
【解析】A．聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能与溴发生加成，故A错误；B．即使苯是单双键交替结构，其间二甲苯也只有一种结构，故B错误；C．1mol乙烯完全燃烧消耗3mol氧气，1mol乙醇完全燃烧也是消耗3mol氧气，故C错误；D．煤气化生成CO、H2，两者均可以用来合成烃、甲醇等有机物，故D正确。选D。
【点评】煤的气化是指将煤转化为可以燃烧的气体，比如CO、H2，这是一个化学变化；煤的液化是指将煤转化为可以燃烧的液体，比如甲醇，这也是一个化学变化。注意与水的液化、气化相区别。
4．【答案】C
【解析】A．根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B．因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C．该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D．该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，故D错误；故答案为C。
5．【答案】（1） 羧基
（2）
（3）
（4）
【解析】本题考查了有机物的合成，涉及反应类型、官能团名称、同分异构体书写、设计合成路线等，侧重考查了学生理解运用能力，平时学习时要注意基础知识的积累掌握。在反应④中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给B的分子式为可知B为，由题给信息：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以A为，据此分析。（1）根据以上分析，反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，为取代反应，反应②为在酸性高锰酸钾条件下被氧化生成，为氧化反应，反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，反应④为与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则为取代反应；C为含有的含氧官能团的名称为羧基；（2）反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学方程式为；（3）a、根据题给信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故a正确；b、因为当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以当步骤①和②互换时，先氧化成羧基，再取代则就不是对位而是间位，故b错误；c、反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，故c正确；答案选ac；（4）①有两个对位取代基；②直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基，则符合条件的同分异构体为：
。
精准预测题
1．【答案】B
【解析】A．b与二氧化碳相对分子质量相等，而二氧化碳为气体，环氧乙烷低温下为液体，说明环氧乙烷为极性分子，可溶于水，c可与水分子形成氢键，易溶于水，故A正确；B．b含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则分子中所有原子不共面，故B错误；C．b可用作消毒剂，可使蛋白质变性，c性质类似乙醇，可使蛋白质变性，故C正确；D．a与水发生加成反应生成乙醇，属于醇类，故D正确。故选B。
2．【答案】A
【解析】A．雄酮比雌酮的分子中多1个C原子和8个H原子，所以完全燃烧1mol雄酮比雌酮多消耗3mol O2，正确；B．同分异构体中支链越多沸点越低，所以新戊烷的沸点最低，错误；C．蔗糖的分子中不含醛基，不能发生银镜反应，错误；D．乙醇发生消去反应生成乙烯，再发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，然后发生取代反应生成乙二醇，错误，答案选A。
3．【答案】B
【解析】A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl是取代反应，A错误；B．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl是加成反应，B正确；C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O是氧化反应，C错误；D．是硝化反应，属于取代反应，D错误，答案选B。
4．【答案】A
【解析】A选项，含有苯环，属于芳香族化合物，但不溶于水，故A错误；B选项，该有机物具有对称性，有6种位置的氢，其核磁共振氢谱共有6种吸收峰，故B正确；C选项，苯环及苯环连接的原子都在同一平面内，因此分子中一定有12个原子位于同一平面上，故C正确；D选项，该有机物含有酯基，因此水解得到的酸性产物为邻苯二甲酸，能与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物，故D正确。
5．【答案】C
【解析】由图中转化关系可知，第一步加入M，发生的是酯化反应，第二步四氢呋喃和LiAlH4是还原酯基的条件。A．不含苯环，和羟基相连的碳原子均为饱和碳原子，不能共面，A错误；B．由转化为，只是羧基转化成酯基，可以知道M为甲醇，B错误；C．a中只有羧基能与氢氧化钠反应，b中只有酯基能与氢氧化钠反应，并且消耗量相同，C正确；D．将LiAlH4改为H2，只能与碳碳双键加成，不能与酯基加成，不能完成由b向c的转化，D错误；故选C。
6．【答案】A
【解析】A．乙烯分子中6个原子一定共平面，环戊二烯()分子中，相当于存在2个乙烯结构片断，但2个乙烯只共用2个碳原子，所以2个面可能重合，因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上，A正确；B．月桂烯()分子中，两个碳碳双键之间有2个CH2原子团，具有甲烷的结构特点，碳原子不可能在同一平面上，B不正确；C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种，它们是、、、，C不正确；D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一溴代物只有一种结构，则A可能的结构有7种，它们是、、、、、、，D不正确；故选A。
7．【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，布洛芬属于羧酸，与苯甲酸乙酯不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；B．由结构简式可知，布洛芬的分子式为C13H18O2，故B错误；C．由结构简式可知，布洛芬的官能团为羧基，能与金属钠发生反应，故C错误；D．由结构简式可知，布洛芬的苯环上的氢原子有2种类型，一溴代物有2种，故D正确；故选D。
8．【答案】（1）CD
（2） 取代反应（或酯化反应）
（3） 酯基、碳碳双键 消去反应
（4） 己二酸
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
（5）12
（6）
【解析】（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖(C6H10O4)，故A错误；B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故B错误；C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，故C正确；D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，故D正确；故选CD；（2）B与甲醇发生酯化反应生成C，属于取代反应，故答案为酯化反应或取代反应；（3）由D的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键，D脱去2分子氢气形成苯环得到E，属于氧化反应，故答案为酯基、碳碳双键；氧化反应；（4）F的名称为己二酸，己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成，反应方程式为：nHOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O，故答案为己二酸；n HOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，生成二氧化碳为1mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH(CH3)COOH，或者为-CH2COOH、-CH2COOH，或者-CH3、-CH(COOH)2，各有邻、间、对三种，共有12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：，故答案为12；；（6）(反，反)-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线流程图为：，故答案为。
【点评】本题考查有机物的合成、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础基础的综合考查，（6）中注意根据题目中转化关系涉及合成路线，较好的考查学生知识迁移运用能力。
9．【答案】（1）
（2）
（3）
（4） +O2+2H2O
（5） c
（6）
【解析】由题中各物质的转化关系可知，在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为，在NBS作用之下生成B为，与生成C为，再碱性水解生成D为，根据，结合反应条件可知，E为，F为，据此来解题即可。（1）反应①的化学方程式为；（2）根据上面的分析可知，B的结构简式是；（3）根据上面的分析可知，反应①为消去反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应或水解反应，答案为③；（4）反应④的化学方程式为；（5）a．B为，在碳碳双键上的一个碳上有两个原子都是氢，所以不存在顺反异构，故a错误；b．E为，1mol E与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag，故b错误；c．中有羧基，能与反应产生，故c正确；d．丁烷、丙醇和中沸点最高的为，故d错误；答案选c；(6)符合下列条件a．能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明有酚的结构，b．苯环上一氯代物有两种，c．能发生消去反应，与互为同分异构体，这样的结构有，共2种。
【点评】本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，注意根据转化关系中的物质结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质，难度中等。
10．【答案】（1）氯原子、硝基 C12H10ClNO3
（2） 还原反应 取代反应
（3） 1
（4） +2NaOH→+C2H5OH+H2O
（5） (或或)
（6）
【解析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为：
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【点评】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1mol C可以和2mol NaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
11．【答案】（1）醚键和氨基
（2） 取代反应(水解反应)
（3） bde
（4） +H2
（5）
【解析】（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；（2）G→H：，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；（3）已知C的一种同分异构体为：：a．不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；b．分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c．酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOH，c错误；d．水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2，d正确；e．该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；（4）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：+H2；（5）甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为
。
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