高中人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品精练

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第五章  第一节  合成高分子的基本方法 【学习目标】1．了解有机高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2．通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。3．了解高分子化合物合成的基本方法，掌握有机高分子化合物的合成原理。【素养目标】1．通过学习加聚反应和缩聚反应过程中化学键的断裂与结合，研究高分子化合物合成的方法和原理。培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。2．通过学习明白人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。 必备知识与关键能力知识点一：有机高分子化合物1．与低分子有机物的区别 有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量很大(通常104～106)1000以下相对分子质量的数值平均值有明确的数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差异联系以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物2．有关概念单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n 表示。高聚物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物。3．有机高分子化合物的分类(1)按来源分：天然高分子、合成高分子。(2)按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。(3)按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。(4)按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。典例1．下列物质中，不属于高分子化合物的是(　　)A．纤维素         B．软脂酸甘油酯          C．蛋白质         D．醋酸纤维素【答案】B【解析】软脂酸甘油酯属于油脂，不属于高分子化合物。糖类中的淀粉和纤维素、蛋白质都是高分子化合物；醋酸纤维素是纤维素分子中的羟基用醋酸酯化后得到的一种化学改性的天然高聚物。典例2．化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部为合成高分子材料的是(　　)A．聚乙烯　酚醛树脂　　　                    B．麦芽糖　胰岛素C．淀粉　聚异戊二烯                         D．纤维素　涤纶【答案】A【解析】合成高分子材料主要包括塑料、合成纤维、合成橡胶等，据此可以判断。乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，二者均属于合成高分子材料，A项正确；麦芽糖是二糖，不是高分子化合物，胰岛素不是合成高分子材料，B项不正确；淀粉是天然高分子化合物，聚异戊二烯是合成高分子材料，C项不正确；纤维素是天然高分子化合物，涤纶是合成高分子材料，D项不正确。知识点二：合成高分子化合物的基本方法1．加成聚合反应(1)概念：由低分子有机物通过加成聚合反应得到高分子有机物的反应，简称加聚反应。得到的高分子结构呈线型，称为聚合物或加聚物。(2)特点①单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。②发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(2)乙烯发生加聚反应的方程式：nCH2=CH2。2．缩合聚合反应(1)概念：由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。(2)特点    ①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。    ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成。    ③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。    (3)缩聚物的表示方法  缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）                 如：聚己二酸乙二酯的结构简式为：           (3)乙二酸和乙二醇发生缩聚反应得到聚酯的方程式为nHOOC—COOH+nHOCH2—CH2OH。【点拨】书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。例如，下列化学方程式中两者都是n。另外，也要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。例如：  【归纳比较】加聚反应和缩聚反应的比较类别加聚反应缩聚反应单体特征含不饱和键(如)至少含两个官能团单体种类含碳碳双键或碳碳三键的有机物酚、醛、醇、羧酸、氨基酸聚合方式通过不饱和键加成通过缩合脱去小分子而连接聚合物特征高聚物与单体具有相同的化学组成高聚物和单体具有不同的化学组成产物只生成高聚物高聚物和小分子 【方法规律】巧断合成加聚物的单体已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：(1)首先去掉加聚物两端的“”、“”。(2)再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。(4)去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。典例3．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简式为：，合成它的单体为(　　)A．氟乙烯和全氟丙烯                       B．1，1­二氟乙烯和全氟丙烯C．1­三氟甲基­1，3­丁二烯                  D．全氟异戊二烯【答案】B【解析】分析维通橡胶的结构简式可知，其应为加聚反应的产物，采用“一边倒”的方法可知其单体应为CH2=CF2和CF2=CF—CF3，其名称分别为1，1­二氟乙烯和全氟丙烯。典例4．聚乳酸()可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)A．聚乳酸是一种纯净物B．聚乳酸是一种酸性高分子材料C．聚乳酸的单体为D．聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的【答案】C【解析】高分子化合物是混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对，D错；乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。典例5．链状高分子化合物()可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)A．1­丁烯  B．乙烯C．1，3­丁二烯  D．2­丁烯【答案】B【解析】合成高分子化合物的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。制取过程如下：乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。 核心价值与学科素养  典例6．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是(　　)A．聚丙烯的结构简式为B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应C．聚丙烯为热塑性合成树脂D．聚丙烯在自然环境中不容易降解【答案】B【解析】A项，聚丙烯由丙烯(CH2===CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为，正确；B项，聚丙烯由丙烯通过加聚反应制得，错误；C项，由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，正确；D项，聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，正确。典例7．合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正确的是(　　)A．PPV是聚苯乙炔B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应【答案】B【解析】A．根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B．该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C．PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D．该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于1 mol最多可以与 5 mol氢气发生加成反应，错误。典例8．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是(　　)A．聚维酮的单体是B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成C．聚维酮碘是一种水溶性物质D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B【解析】由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘可溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有，因此聚维酮在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。 【跟踪练习】                             基础过关1． 下列材料中不属于有机高分子化合物的是(　　)ABCD宇宙飞船外壳光导纤维宇航服尿不湿酚醛树脂二氧化硅聚酯纤维聚丙烯酸钠【答案】B【解析】酚醛树脂、聚酯纤维、聚丙烯酸钠属于高分子化合物，故A、C、D不符合题意；二氧化硅为无机物，不属于高分子化合物，故B符合题意。2． 今有高聚物下列分析正确的是(　　)A．其单体是CH2=CH2和          B．它是缩聚反应的产物C．其单体是               D．链节是CH3CH2COOCH2CH3【答案】C【解析】从有机物的结构简式可知，该高聚物是由CH2=CHCOOCH2CH3经加聚反应生成的，其链节为。3． 有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种脂肪醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物，这种醇的结构简式可能为(　　)A．CH2CHCH2OH B．CH2ClCHClCH2OHC．CH3CH2OH D．CH3CH(OH)CH2OH【答案】D【解析】题给高聚物是通过加聚反应得到的，故得到此高聚物的有机物中含有双键，合成该高聚物的单体应为CH2CH—COOCH3；是通过有机物发生酯化反应得到的，故发生酯化反应的有机物为和CH3OH；是通过氧化反应得到的，故合成的物质应含有羟基，为CH2CH—CH2OH，结合题意可逆推出该脂肪醇为CH3CH(OH)CH2OH。4． (1)由低分子有机物通过加成聚合反应得到高分子有机物的反应，简称________。得到的高分子结构呈    __________，称为聚合物或加聚物。(2)乙烯发生加聚反应的方程式：nCH2=CH2__________。(3)由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称__________。得到的高分子称为缩聚物。(4)聚己二酸乙二酯的结构简式为                     。(5)乙二酸和乙二醇发生缩聚反应得到聚酯的方程式为nHOOC—COOH+nHOCH2—CH2OH                                  。【答案】(1)加聚反应  线型      (2)        (3)缩聚反应(4)(5)5． 合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程为：CH≡CH＋HCNCH2===CHCN聚丙烯腈　　　　　　　　　      ①　　　　　　　　　　②(1)反应①的反应类型为______________________。(2)写出反应②的化学方程式：____________________________________。(3)1 mol合成聚丙烯腈的单体在一定条件下最多能与______mol H2加成。(4)根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_____________。【答案】(1)加成反应　(2)nCH2===CHCN　 (3)3　  (4)线型高分子 【解析】(1)根据反应①的反应物和生成物可知该反应为加成反应。(2)反应②为丙烯腈的加聚反应，加成时碳碳双键变为碳碳单键，注意将基团—CN写在上方或下方，反应方程式为nCH2===CHCN。(3)聚丙烯腈的单体为CH2===CH—C≡N,1 mol双键与1 mol H2加成，1 mol三键与2 mol H2加成，故1 mol CH2===CH—C≡N最多能与3 mol H2加成。(4)由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。 能力达成6．  某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，把1.16 g该有机物在O2中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。(1)有机物A的分子式为             ； (2)经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的结构简式                 ； (3)已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)有机物A　　　 　　　 　　 【答案】(1)C3H6O  (2)CH2CHCH2OH(3)【解析】(1)有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，说明A的相对分子质量是58，则1.16 g A的物质的量是0.02 mol，0.02 mol A完全燃烧生成二氧化碳、水的质量共3.72 g，根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06 mol，则1 mol A生成二氧化碳、水均为3 mol，说明A中有3个C原子、6个H原子，又A的相对分子质量是58，A分子中还有1个O原子，所以A的分子式为C3H6O。    (2)      该有机物的红外光谱显示分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，则A为CH2CHCH2OH；(3)由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同一个碳原子上的羧基和羟基，根据A分子中的官能团，判断A首先与溴化氢发生加成反应，然后加成产物依次发生氧化、水解、酸化、缩聚反应得最终产物，流程如上。7． 根据要求，完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成，化学方程式为____________________________________________________________。(2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成，化学方程式为_________________________________。(3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成，化学方程式为___________________________________________。【答案】     【解析】(1)乙烯(CH2==CH2)和丙烯(CH3CH==CH2)分子都含碳碳双键，二者发生共聚反应生成乙丙橡胶()；按照加成反应机理，CH2===CH2和CH3CH===CH2分别断键形成链节：—CH2—CH2—、—CH(CH3)—CH2—，链节相互结合形成高聚物。(2)乳酸的结构简式为HOOCCH(OH)CH3，分子中含—COOH和—OH，一定条件下发生缩聚反应，—COOH脱去—OH，—OH脱去H原子，剩余有机基团相连形成聚乳酸。(3)对苯二甲酸)含2个—COOH，乙二醇(HOCH2CH2OH)含2个—OH，二者在催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成涤纶，结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。8． PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为 其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量金属钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为______________，B的结构简式为_________________。 (2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为____________________________________，反应类型为               。 (3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有________种。【答案】(1) 碳碳双键、醛基          缩聚反应(3) 3