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高考化学二轮复习专项分层特训练35 掌握各类有机物的官能团、性质及反应类型 含答案
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这是一份高考化学二轮复习专项分层特训练35 掌握各类有机物的官能团、性质及反应类型 含答案，共8页。
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
2.[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
3.[2022·浙江6月]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
4.[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
5.[2022·浙江1月]某课题组设计一种固定CO2的方法，原理如图。下列说法不正确的是（ ）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I－催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用，则产物为
6.[2021·湖北卷]氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
7.[2021·重庆卷]我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如下路线合成。
下列叙述正确的是（ ）
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1 ml X最多与7 ml H2发生加成反应
C．生成1 ml HPS的同时生成1 ml LiCl
D．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.[2022·江西月考]工业上用乙烯合成苯乙醇的某种途径如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．乙烯转化为环氧乙烷符合绿色化学的原则
B．环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体
C．苯转化为苯乙醇的反应为氧化反应
D．一定条件下苯可以发生氧化、还原、加成、取代反应
9.[2022·河南洛阳月考]环己二烯类物质乙是稳定的有机合成试剂，下列说法错误的是（ ）
A．甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成物不同
B．乙难溶于水，易溶于乙醇
C．甲生成乙是还原反应，且甲、乙都可以发生加成反应
D．甲中所有碳原子均共面，乙中所有氢原子一定共面
10.[2022·山东临沂兰山区开学考试]有机合成与21世纪的三大发展学科：材料科学、生命科学、信息科学有着密切联系，某有机化合物合成路线如图，下列说法正确的是（ ）
A．A分子为平面结构
B．B分子可以发生加成反应
C．该合成路线涉及取代反应、加成反应、消去反应三种基本反应类型
D．参与反应的各有机化合物中A的熔点最高
11.[2022·河北石家庄二中考试]瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．1 ml瑞香素与足量饱和Na2CO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况下）CO2
B．一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2
C．1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应
D．瑞香素可使酸性KMnO4溶液褪色
12.[2022·江苏苏州调研]甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法中不正确的是（ ）
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X→Y：先发生加成反应，后发生消去反应
C．Y分子存在顺反异构体
D．可用新制Cu（OH）2悬浊液检验Y中是否混有X
13.[2022·辽宁名校联盟联考]“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是（ ）
A.该物质中碳原子的杂化方式均为sp2
B．1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应
C．分子中所有原子可能处于同一平面
D．1 ml该物质最多能与3 ml NaHCO3反应
14.[2022·山东济南历城二中二模]（双选）在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是（ ）
A．1 ml Q在酸性条件下的水解产物最多能消耗2 ml NaHCO3
B．与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种
C．1 ml Q最多可消耗4 ml NaOH
D．Q与足量的氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子
练35 掌握各类有机物的官能团、性质及反应类型
1．答案：A
解析：油脂不属于高分子化合物，A项错误。
2．答案：B
解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。
3．答案：B
解析：由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴水能取代酚羟基邻位和对位上的氢，又能与碳碳双键发生加成反应，则1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 ml Br2，C项错误；酚羟基能与NaOH反应，1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，D项错误。
4．答案：D
解析：茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团，D错误；碳碳双键和其中一个羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色，A正确；碳碳双键可发生加成反应，羟基和羧基均可发生取代反应，B正确；羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，C正确。
5．答案：C
解析：与CO2反应生成，原子100%转化为产物，A正确；X与I－均先消耗，后生成，为催化剂，B正确；由图可知，该过程中还存在“一变多”的反应，C错误；由反应机理可知，反应中—R没有发生变化，将代入流程可知反应生成，D正确。
6．答案：B
解析：由该有机物的结构简式可知其分子式为C23H32O6，A错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，B正确；该有机物分子中含有酯基，能发生水解反应，C错误；该有机物分子中含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，D错误。
7．答案：D
解析：X分子为对称结构，苯环上的一溴代物有3种，A项错误；1 ml X中，苯环能与6 ml H2发生加成反应，碳碳三键能与2 ml H2发生加成反应，则1 ml X能与8 ml H2发生加成反应，B项错误；根据质量守恒，生成1 ml HPS的同时，会生成2 ml LiCl，C项错误；HPS中含有碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
8．答案：C
解析：乙烯转化为环氧乙烷，原子利用率为100%，符合绿色化学的原则，A正确；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）分子式都为C2H4O，结构不同，互为同分异构体，B正确；苯转化为苯乙醇的反应为加成反应，C错误；苯燃烧为氧化反应，苯与H2加成为还原、加成反应，苯环上的氢可以发生取代反应，D正确。
9．答案：D
解析：甲为间二甲苯，苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基生成间苯二甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，环状结构被破坏，所以两种物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成物不同，A正确；乙属于烃类，烃类物质的极性很弱，一般难溶于水，而易溶于有机溶剂，B正确；甲生成乙可以看作是加氢反应，在有机反应中，加氢反应是还原反应，甲、乙都是不饱和烃，都可以发生加成反应，C正确；甲可以看作是苯分子中的两个氢原子被甲基取代，苯环是平面结构，所以甲中所有碳原子在同一平面内，乙分子中有两个甲基，所有氢原子不可能共面，D错误。
10．答案：C
解析：由①的反应条件可知，该反应为取代反应，所以A的结构简式为，②为卤代烃的消去反应，③为烯烃的加成反应，所以B的结构简式为，④为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热。环己烷中碳原子均为饱和碳原子，环己烷为非平面结构，A错误；B中不含不饱和键，所以不能发生加成反应，B错误；①为取代反应、②为消去反应、③为加成反应、④为消去反应，共三种反应类型，C正确；参与反应的各有机化合物分子间只存在范德华力，熔、沸点与相对分子质量相关，相对分子质量越大，熔、沸点越高，的相对分子质量最大，熔点最高，D错误。
11．答案：A
解析：瑞香素分子中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液发生反应生成NaHCO3，不能生成CO2，A错误；瑞香素分子中含有酚羟基，可与Na发生反应，1 ml瑞香素可与2 ml Na发生反应，瑞香素分子中含有酚羟基和酯基，可与NaOH发生反应，酯基水解后生成的酚羟基也可与NaOH反应，故1 ml瑞香素可与4 ml NaOH发生反应，一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2，B正确；苯环和碳碳双键可与H2发生加成反应，因此1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应，C正确；瑞香素分子中含有碳碳双键和酚羟基，碳碳双键和酚羟基都可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
12．答案：A
解析：苯甲醛的结构简式为，该结构中含有苯环、醛基，X的结构简式为，该结构中含苯环、醚键、醛基，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；根据题给合成路线，X→Y可看成X与NCCH2COOC2H5先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y，B正确；Y存在和顺反异构体，C正确；X分子中含有醛基，能够与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀，Y分子中无醛基，不与新制Cu（OH）2悬浊液反应，则可用新制Cu（OH）2悬浊液检验Y中是否混有X，D正确。
13．答案：D
解析：碳碳双键、碳氧双键和苯环中的碳原子杂化方式均为sp2，A正确；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应，B正确；苯环、碳碳双键都为平面结构，羧基中H原子处于C、O所在平面时也为平面结构，通过旋转单键，该分子中所有的原子可能共平面，C正确；酚羟基与NaHCO3不反应，该有机物分子中只含有1个羧基，1 ml该物质最多只能与1 ml NaHCO3反应，D错误。
14．答案：BD
解析：1 ml Q在酸性条件下的水解产物为1 ml M和1 ml N，M不与NaHCO3反应，1 ml N与1 ml NaHCO3反应，即1 ml Q在酸性条件下的水解产物最多能消耗1 ml NaHCO3，A错误；与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种，分别是2，3，4三溴苯酚、2，3，5三溴苯酚、2，3，6三溴苯酚、2，4，5三溴苯酚、3，4，5三溴苯酚，B正确；与苯环直接相连的溴原子与NaOH发生取代反应生成酚羟基，且生成的酚羟基也消耗NaOH，1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH，则1 ml Q最多可消耗8 ml NaOH，C错误；Q与足量的氢气加成后的产物中，如图所示，含有2个手性碳原子（标*号），D正确。
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
2.[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
3.[2022·浙江6月]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
4.[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是（ ）
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
5.[2022·浙江1月]某课题组设计一种固定CO2的方法，原理如图。下列说法不正确的是（ ）
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I－催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用，则产物为
6.[2021·湖北卷]氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
7.[2021·重庆卷]我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如下路线合成。
下列叙述正确的是（ ）
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1 ml X最多与7 ml H2发生加成反应
C．生成1 ml HPS的同时生成1 ml LiCl
D．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.[2022·江西月考]工业上用乙烯合成苯乙醇的某种途径如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．乙烯转化为环氧乙烷符合绿色化学的原则
B．环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体
C．苯转化为苯乙醇的反应为氧化反应
D．一定条件下苯可以发生氧化、还原、加成、取代反应
9.[2022·河南洛阳月考]环己二烯类物质乙是稳定的有机合成试剂，下列说法错误的是（ ）
A．甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成物不同
B．乙难溶于水，易溶于乙醇
C．甲生成乙是还原反应，且甲、乙都可以发生加成反应
D．甲中所有碳原子均共面，乙中所有氢原子一定共面
10.[2022·山东临沂兰山区开学考试]有机合成与21世纪的三大发展学科：材料科学、生命科学、信息科学有着密切联系，某有机化合物合成路线如图，下列说法正确的是（ ）
A．A分子为平面结构
B．B分子可以发生加成反应
C．该合成路线涉及取代反应、加成反应、消去反应三种基本反应类型
D．参与反应的各有机化合物中A的熔点最高
11.[2022·河北石家庄二中考试]瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．1 ml瑞香素与足量饱和Na2CO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况下）CO2
B．一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2
C．1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应
D．瑞香素可使酸性KMnO4溶液褪色
12.[2022·江苏苏州调研]甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法中不正确的是（ ）
A．苯甲醛与X互为同系物
B．X→Y：先发生加成反应，后发生消去反应
C．Y分子存在顺反异构体
D．可用新制Cu（OH）2悬浊液检验Y中是否混有X
13.[2022·辽宁名校联盟联考]“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是（ ）
A.该物质中碳原子的杂化方式均为sp2
B．1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应
C．分子中所有原子可能处于同一平面
D．1 ml该物质最多能与3 ml NaHCO3反应
14.[2022·山东济南历城二中二模]（双选）在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是（ ）
A．1 ml Q在酸性条件下的水解产物最多能消耗2 ml NaHCO3
B．与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种
C．1 ml Q最多可消耗4 ml NaOH
D．Q与足量的氢气加成后的产物中含有2个手性碳原子
练35 掌握各类有机物的官能团、性质及反应类型
1．答案：A
解析：油脂不属于高分子化合物，A项错误。
2．答案：B
解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。
3．答案：B
解析：由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴水能取代酚羟基邻位和对位上的氢，又能与碳碳双键发生加成反应，则1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 ml Br2，C项错误；酚羟基能与NaOH反应，1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，D项错误。
4．答案：D
解析：茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团，D错误；碳碳双键和其中一个羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色，A正确；碳碳双键可发生加成反应，羟基和羧基均可发生取代反应，B正确；羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，C正确。
5．答案：C
解析：与CO2反应生成，原子100%转化为产物，A正确；X与I－均先消耗，后生成，为催化剂，B正确；由图可知，该过程中还存在“一变多”的反应，C错误；由反应机理可知，反应中—R没有发生变化，将代入流程可知反应生成，D正确。
6．答案：B
解析：由该有机物的结构简式可知其分子式为C23H32O6，A错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，B正确；该有机物分子中含有酯基，能发生水解反应，C错误；该有机物分子中含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，D错误。
7．答案：D
解析：X分子为对称结构，苯环上的一溴代物有3种，A项错误；1 ml X中，苯环能与6 ml H2发生加成反应，碳碳三键能与2 ml H2发生加成反应，则1 ml X能与8 ml H2发生加成反应，B项错误；根据质量守恒，生成1 ml HPS的同时，会生成2 ml LiCl，C项错误；HPS中含有碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
8．答案：C
解析：乙烯转化为环氧乙烷，原子利用率为100%，符合绿色化学的原则，A正确；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）分子式都为C2H4O，结构不同，互为同分异构体，B正确；苯转化为苯乙醇的反应为加成反应，C错误；苯燃烧为氧化反应，苯与H2加成为还原、加成反应，苯环上的氢可以发生取代反应，D正确。
9．答案：D
解析：甲为间二甲苯，苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基生成间苯二甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，环状结构被破坏，所以两种物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成物不同，A正确；乙属于烃类，烃类物质的极性很弱，一般难溶于水，而易溶于有机溶剂，B正确；甲生成乙可以看作是加氢反应，在有机反应中，加氢反应是还原反应，甲、乙都是不饱和烃，都可以发生加成反应，C正确；甲可以看作是苯分子中的两个氢原子被甲基取代，苯环是平面结构，所以甲中所有碳原子在同一平面内，乙分子中有两个甲基，所有氢原子不可能共面，D错误。
10．答案：C
解析：由①的反应条件可知，该反应为取代反应，所以A的结构简式为，②为卤代烃的消去反应，③为烯烃的加成反应，所以B的结构简式为，④为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热。环己烷中碳原子均为饱和碳原子，环己烷为非平面结构，A错误；B中不含不饱和键，所以不能发生加成反应，B错误；①为取代反应、②为消去反应、③为加成反应、④为消去反应，共三种反应类型，C正确；参与反应的各有机化合物分子间只存在范德华力，熔、沸点与相对分子质量相关，相对分子质量越大，熔、沸点越高，的相对分子质量最大，熔点最高，D错误。
11．答案：A
解析：瑞香素分子中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液发生反应生成NaHCO3，不能生成CO2，A错误；瑞香素分子中含有酚羟基，可与Na发生反应，1 ml瑞香素可与2 ml Na发生反应，瑞香素分子中含有酚羟基和酯基，可与NaOH发生反应，酯基水解后生成的酚羟基也可与NaOH反应，故1 ml瑞香素可与4 ml NaOH发生反应，一定量的瑞香素分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶2，B正确；苯环和碳碳双键可与H2发生加成反应，因此1 ml瑞香素最多可与4 ml H2发生加成反应，C正确；瑞香素分子中含有碳碳双键和酚羟基，碳碳双键和酚羟基都可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
12．答案：A
解析：苯甲醛的结构简式为，该结构中含有苯环、醛基，X的结构简式为，该结构中含苯环、醚键、醛基，二者结构不相似，不互为同系物，A错误；根据题给合成路线，X→Y可看成X与NCCH2COOC2H5先发生加成反应生成，再发生消去反应生成Y，B正确；Y存在和顺反异构体，C正确；X分子中含有醛基，能够与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀，Y分子中无醛基，不与新制Cu（OH）2悬浊液反应，则可用新制Cu（OH）2悬浊液检验Y中是否混有X，D正确。
13．答案：D
解析：碳碳双键、碳氧双键和苯环中的碳原子杂化方式均为sp2，A正确；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应，B正确；苯环、碳碳双键都为平面结构，羧基中H原子处于C、O所在平面时也为平面结构，通过旋转单键，该分子中所有的原子可能共平面，C正确；酚羟基与NaHCO3不反应，该有机物分子中只含有1个羧基，1 ml该物质最多只能与1 ml NaHCO3反应，D错误。
14．答案：BD
解析：1 ml Q在酸性条件下的水解产物为1 ml M和1 ml N，M不与NaHCO3反应，1 ml N与1 ml NaHCO3反应，即1 ml Q在酸性条件下的水解产物最多能消耗1 ml NaHCO3，A错误；与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种，分别是2，3，4三溴苯酚、2，3，5三溴苯酚、2，3，6三溴苯酚、2，4，5三溴苯酚、3，4，5三溴苯酚，B正确；与苯环直接相连的溴原子与NaOH发生取代反应生成酚羟基，且生成的酚羟基也消耗NaOH，1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH，则1 ml Q最多可消耗8 ml NaOH，C错误；Q与足量的氢气加成后的产物中，如图所示，含有2个手性碳原子（标*号），D正确。
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