高考化学二轮复习专项分层特训练41　有机合成与推断 含答案

这是一份高考化学二轮复习专项分层特训练41　有机合成与推断 含答案，共10页。试卷主要包含了[2022·重庆质量检测]Ⅰ等内容，欢迎下载使用。

已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（3）D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 ，PCC的作用为________________________________________________________________________。
（4）F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化（填官能团名称）。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为
（任写一种）。
2.[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5­羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
（a）红外光谱显示有C===O键；
（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 （填反应路线序号）。
（5）H→I的化学方程式为________________________________，
反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 （不考虑立体异构）。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线__________________________________
________________________________________________________________________
（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
3.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为____________________________________________；
（4）C→D反应方程式为________________________________________；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 （无机试剂任选）。
4.[2022·重庆质量检测]Ⅰ.菠萝酯（G）是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品等领域。菠萝酯（G）的一种合成路线如图所示：
③A是链状结构，且核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶1。
请回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）C中官能团的名称为 ；试剂2是 。
（3）G的结构简式为________________________________________________________________________。
（4）写出B与银氨溶液反应的离子方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）D的同分异构体中，能使FeCl3溶液显紫色的有 种（不考虑立体异构）；其中，苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（任写两种即可）。
Ⅱ.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F（俗称菠萝酸），以环己醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸：
（6）第一步反应中还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为 。
（7）由丙烯酸甲酯H2C===CH—COOCH3为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线（无机试剂任选）。
练41 有机合成与推断
1．答案：（1）C7H7NO3
（2）
（3）sp3 sp2 选择性地将分子中的羟基氧化为羟基
（4）硝基 氨基 （5）
（6）12 （或）
解析：（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性地将分子中的羟基氧化为羰基。
（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化。
（6）化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4。化合物I的同分异构体分子中含有苯环，则其余C原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结构为、（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
2．答案：（1）氧化反应 （2）3，4­二氯苯甲酸
解析：（6）目标产物可由按物质的量之比为1∶2发生类似已知信息ⅲ的反应生成，则需转化为，而羰基往往由醇羟基催化氧化得到，醇羟基可由卤原子水解得到，卤原子可由碳碳双键加成得到，由此即得合成路线。
3．答案：（1）醛基 醚键
解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。（1）由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。（2）结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为；其中核磁共振氢谱有3组峰，由峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。（6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。（7）要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成
4．答案：（1）1，3­丁二烯 （2）醛基 酸性高锰酸钾溶液（或酸性重铬酸钾溶液，合理即可）
解析：（5）由D的结构简式可知，D的分子式为C9H12O，D能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体中含有酚羟基，若有两个取代基即—CH2CH2CH3和—OH、—CH（CH3）2和—OH，分别有邻、间、对位3种，若有三个取代基即—OH、—CH3、—CH2CH3，三个取代基各不相同，有10种，若有四个取代基，即—OH和三个—CH3，先考虑三甲基苯有连、偏、均三种结构，然后连接羟基，有2＋3＋1＝6种，一共有2×3＋10＋6＝22种，其中苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为。
（7）由丙烯酸甲酯H2C===CHCOOCH3为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，本题可以采用直接合成法，即丙烯酸甲酯H2C===CHCOOCH3在NaOH溶液、加热条件下水解生成丙烯酸钠，然后再加聚即可得到聚丙烯酸钠，由此可得合成路线。