2023高三二轮复习化学（老高考）专题十三　有机化学基础课件PPT

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高考命题1　有机物的结构
（1）同分异构体的类别
（2）同分异构体的书写规律
碳链骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律。
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
②位置异构和官能团异构
a.位置异构：官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。
b.官能团异构：官能团不同产生的异构。
（3）同分异构体数目的判断方法
烷烃一元取代物同分异构体的数目等于烃基的数目。
如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
当取代产物中某两种原子满足一定的数量关系时，互换一下这两种原子的位置，取代产物的同分异构体数目不变。
如二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，四氯苯（C6H2Cl4）的同分异构体也有3种。
有机物分子碳链上等效氢的种类等于一元取代物中同分异构体的数目。
a.同一碳原子上的氢原子是等效的。如CH4分子中的4个氢原子等效。
b.同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。如 分子中的6个氢原子等效。
c.同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效。如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
d.含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，应考虑是否有对称中心存在，然后根据对称轴（或对称中心）来确定等效氢。如 分子中的等效氢有3种。
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
当有两个或两个以上的取代基且取代基存在多种结构时，该有机物同分异构体的数目等于各取代基结构与相对位置数目的乘积。如苯环上有两个取代基——丙基和甲基
同分异构体数目：3×各取代基自身同分异构体的数目＝3×1×2＝6
（1）原子共线与共面的基本模型
要点❷　有机物分子的共面和共线
（2）有机物分子中原子共线、共面的判断方法
甲烷——正四面体结构；乙烯——平面结构；乙炔——直线结构；苯——平面结构；甲醛——平面结构。
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为 的有机物，其空间结构如图所示，转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面，碳碳三键是直线形结构位于羰基平面上，但甲基上的H原子都不在该直线上，转动②处C—C键，可使甲基中的一个H原子位于羰基平面上。
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
注意题目中的隐含条件和特殊规定（如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等）在判断中的应用。
要点❸　有机物分子式确定
（1）实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
（2）直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 ml该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
①根据燃烧产物的质量或物质的量确定。
（4）通式法：根据有机物分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。
要点❹　根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
题组❶　有机物共线、共面问题
1.[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（　　）
解析：A.由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B.由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；C.双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。
2.[2022·辽宁沈阳铁路实验中学模拟]下列有机物的同分异构体数目（不考虑立体异构）是按由小到大的顺序排列的是（　　）
题组❷　有机物的同分异构体
④分子式为C4H9ClO的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，丁基有4种，则丁醇有4种结构：CH3—CH2—CH2—CH2—OH（烃基上氢原子有4种），CH3—CH2—CH（CH3）—OH（烃基上氢原子有4种）、（CH3）2CH—CH2—OH（烃基上氢原子有3种）、（CH3）3C—OH（烃基上氢原子有1种），则C4H9ClO共有12种结构。因此同分异构体数目（不考虑立体异构）按由小到大的顺序排列的是②①③④，D正确。
3.（双选）[2021·山东化学]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2?甲基-2-丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　）
解析：M（ ）在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成 或 ，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为 。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象， 、 都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为 、 、 、 、 、 、 、 ，
任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中连有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有： 、 、 ，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中， 含有2种化学环境的氢原子的结构为 ，故D正确。
题组❸　有机物分子式的确定
4.某有机物A的分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。
下列关于有机物A的说法中，正确的是（　　）
5.[2021·浙江6月选考]将3.00 g某有机化合物（仅含C、H、O元素，相对分子质量为150）样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
（1）燃烧产物中水的物质的量为 　　　　⁠ml。 
答案：（1）0.060 0　
（2）该有机化合物的分子式为 
答案：（2）C4H6O6（计算过程见解析）
高考命题2　有机物的性质
要点❶　官能团的结构及特征性质
要点❷　有机反应中某些反应物用量多少的判断方法
有机物分子中的 、—C≡C—、 、—CHO、 （羰基）都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比（设有机物分子中基团均为1 ml）依次为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR（酯基）中的“ ”通常不与H2发生加成反应。
（2）NaOH用量的判断
—COOH、—OH（酚羟基）、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，某些水解产物也可能与NaOH溶液发生反应。如1 ml 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 ml NaOH。
①烷烃：光照下1 ml Br2蒸气可取代1 ml H原子。
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 ml H原子。
④ ：1 ml碳碳双键可与1 ml Br2发生加成反应。
⑤—C≡C—：1 ml碳碳三键可与2 ml Br2发生加成反应。
（3）Br2用量的判断
1.[2022·湖北化学]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（　　）
解析：A.苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B.该物质含有酚羟基，酚羟基易被氧化，可用作抗氧化剂，B正确；C.该物质红外光谱中能看到O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D.该物质含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。
2.（双选）[2022·海南化学]化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（　　）
解析：A.根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B.由结构简式可知，分子中含有氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，B正确；C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；D.分子中酰胺基、羧基均能与NaOH溶液反应，故1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应，D错误。
3.[2022·北京化学]高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是（　　）
解析：A.由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B.由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；C.由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D.由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。
4.[2022·山东化学]γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是（　　）
解析：A.由题中信息可知，γ－崖柏素有酚的通性，酚可与溴水发生取代反应，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ－崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B.酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C.γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D.γ－崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确。
5.[2022·湖南化学]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（　　）
解析：A.根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；B.聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2，C正确；D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（ ），D正确。
C. 　 D.
A.X与 互为顺反异构体
解析：A.X与 互 为顺反异构体，故A正确；B.X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C.X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；D.Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。
高考命题3　营养物质和高分子化合物
要点❶　糖类性质巧突破
（1）葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。
（2）单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。
要点❷　判断淀粉的水解程度
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
说明：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
要点❸　油脂性质轻松学
油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水（常见食用油脂有香味），密度比水的密度小；能发生水解反应（若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质）。
油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为半固态脂肪的过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸（C17H33COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、硬脂酸（C17H35COOH），其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七烯，另外均有一羧基。
要点❹　盐析、变性辨异同
（1）高分子化合物的分类
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
（2）加聚反应和缩聚反应的异同
要点❻　由高聚物推断单体的方法
（1）由加聚产物推断单体的方法
①主链链节全为碳原子，且全为单键连接
②主链链节全为碳原子，且含有碳碳双键结构
③主链链节是?CH2—O?的高聚物，其单体是HCHO
主链链节全为碳原子，从链节一端开始标“→”，箭头出发处断一个键，指向处加一个键：
（2）由缩聚产物推断单体的方法
①主链链节中除碳原子外，还有“ ”或“ ”等结构
②主链链节中含有“—OH”和“—CH2—”的结构
③主链链节是 结构的高聚物
④主链链节是 结构的高聚物
题组❶　有机材料和化工生产
1.[2021·河北化学]高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（　　）
解析：芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
2.[2021·海南化学]生活中处处有化学。下列说法错误的是（　　）
解析：天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，故A错误；天然气的主要成分是甲烷，故B正确；乙烯具有植物生长调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；苯酚能使蛋白质变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确。
3.[2022·江苏化学]我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是（　　）
解析：A.陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；B.黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；C.造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；D.胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意。
4.[2022·海南化学]化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是（　　）
解析：A.涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；B.人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C.木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D.氯乙烷易挥发，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛，D正确。
5.[2022·湖北化学]化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是（　　）
解析：A.维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；B.蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；C.将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用CO2为原料人工合成淀粉，故C正确；D.核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确。
6.[2022·山东化学]下列高分子材料制备方法正确的是（　　）
A.聚乳酸（ ）由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯（ ）由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙－66（ ）由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇（ ）由聚乙酸乙烯酯（ ）经消去反应制备
7.[2021·北京化学]可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如下。
聚苯丙生（L） Xm—Yn—Xp—Yq （ 表示链延长）
已知：R1COOH＋R2COOH
下列有关L的说法不正确的是（　　）
解析：合成聚苯丙生的单体为 、 ，
每个单体都含有2个羧基，故A正确；根据题中信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；聚苯丙生中含有的官能团为 、 ，不含酯基，故C错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的大小影响聚苯丙生的降解速率，故D正确。
8.[2021·湖北化学]聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'－二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是（　　）
解析：聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A错误；聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'－二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确； 为对称结构，含有2种不同化学环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中有2组峰，C错误；对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误。
9.[2020·北京化学]高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
解析：CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据高分子M的结构简式可知，M的单体为CH2 CH—O—CH3和 ，由此可知B为CH2 CH—O—CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2 CH—O—CH3，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱只有一组峰，故C正确；高分子M是由CH2 CH—O—CH3和 中的双键发生加成聚合反应生成，不是缩聚反应，故D错误。
专题（十三）　有机化学基础
1.下列有关如图所示烃的说法正确的是（　　）
解析：根据苯环结构的对称性，题图中烃的结构简式可表示为 ，两个相连的苯环中3、4、5、6号碳原子可共线，加上碳碳三键的2个碳原子、7号碳原子，该烃分子中最多有7个碳原子处于同一直线上，A项错误。题给烃分子结构不对称，根据“定一移一”法，苯环上的二氯代物共有15种，分别为 、 、 、 、 ，B项错误。题给烃分子中共有10种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有10种，C项错误。两个苯环确定两个平面，转动连接两个苯环的碳碳单键使两个平面不重叠，A项解析中提到的7个共线的碳原子落在两个平面的交线上，加上1个苯环上的碳原子及与这个苯环相连的甲基碳原子，左侧苯环确定的平面和右侧苯环确定的平面上均有12个碳原子，D项正确。
2.[2021·天津化学]最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（　　）
解析：用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6-三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（ ），原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确。
3.[2022·福建永安一中、德化一中等三校联考]莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如图所示：
（1）B中手性碳原子（指连有4个不同原子或原子团的碳原子）有 　　　　　　⁠个；化合物C中官能团的名称为 　　　　　　⁠。 
答案：（1）3　碳碳双键、醚键、醛基
（2）C与银氨溶液反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　⁠。 
解析：（2）醛与银氨溶液在加热条件下反应生成羧酸铵、银单质、水和氨气。
（4）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 　　　　　　⁠（任写一种）。 
①核磁共振氢谱有4组峰；②能发生银镜反应和水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案:（4） （或 ）
解析:（4）E的分子式是C9H10O3，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生银镜反应，含有—CHO；能发生水解反应，含有酯基，而氧原子共3个，故酯基是甲酸酯基；核磁共振氢谱有4组峰，酚羟基和甲酸酯基各有1组峰，从苯环角度分析另2组核磁共振氢谱峰要求分子结构对称，故其同分异构体为 或 。
（5）已知： 。化合物 是合成某抗病毒药物的中间体，请设计以 和 为原料合成该化合物的路线： （无机试剂任选）。
答案:（5）
4.[2022·广东实验中学、东北育才学校等八校一联]Inubsin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱，其实验室合成路线如图所示。
（1）E中含氧官能团的名称为 　　　　⁠。 
答案：（1）（酚）羟基、酯基
解析：（1）E中的含氧官能团为（酚）羟基和酯基。
答案：（2）还原反应　
（4）F为B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有 　　　　⁠种，写出其中两种的结构简式： 　　　　　　　　　　⁠。 
①可与FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L（标准状况）气体
③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1∶1
答案:（4）5　 、 、
、 、 （任写2种）
解析：（4）F为B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。可与FeCl3溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基；1 ml F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L（标准状况）气体，说明苯环的另1个侧链上含有2个—COOH，将这2个—COOH连接到—C—N或—N—C上，连接到—C—N上有3种情况，连接到—N—C上有2种情况，核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1∶1，说明苯环的两个侧链位于对位，故共有5种， 、 、 、 、 。
（5）参照上述合成路线，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，设计路线合成 ：  　　　　　　　　　　　　　　　　　　⁠（无机试剂任选）。　　　　 
答案:（5）
解析：（5）参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，则苯先在溴化铁催化剂作用下与液溴发生取代反应生成溴苯，然后与邻氨基苯甲醛发生类似C→D的反应生成 ，再在AlCl3作用下发生类似D→E的反应生成 。
5.[2022·河北衡水中学第一次联考]G是合成抗肿瘤药物盐酸安罗替尼的重要中间体之一，其合成路线之一如图所示。
已知：Ⅰ.R—NH2＋R'COOR″ R'CONHR＋R″OH；
Ⅲ.在高温或光照条件下，烯烃的α－H能被卤素原子取代。
（1）A中官能团的名称为 　　　　⁠，由A生成B的反应的化学方程式为 　　　　　　⁠，若试剂a的核磁共振氢谱只有一组峰，则试剂a的名称为 　　　　⁠。 
（2）C的分子式为 　　　　⁠，试剂b的结构简式为 　　　　⁠，由E生成F的反应的反应类型为 　　　　⁠。 
答案:（2）C8H13O5N　 　加成反应
（3）H与G互为同分异构体，符合下列条件的H的稳定结构共有 　　　　⁠种（已知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定）。 
①遇FeCl3溶液显紫色；②羟基不与氮原子直接相连；③苯环上有两个取代基，且1 ml H与足量金属钠反应可生成1.5 ml H2。
其中含有两个手性碳原子的结构简式为 　　　　　　⁠（任写一种）。 
答案:（3）15　 、 、 （任写一种）
解析：（3）H与G（ ）互为同分异构体，H遇FeCl3溶液显紫色，说明H中含有酚羟基，即H中含有 结构；H的苯环上有两个取代基，且1 ml H与足量金属钠反应可生成1.5 ml H2，说明H中苯环上的另一个取代基中含有两个醇羟基；已知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，且H中羟基不与氮原子直接相连，则H中苯环上的另一个取代基为 、 、 、 或
；苯环上的两个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的H的稳定结构共有15种。其中含有两个手性碳原子的结构简式为 、 、 。
 　　　　　　　　　　　　　　　　　⁠（其他试剂任选）。