第2章　第2节　第2课时　酚及其性质课件PPT

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高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HAU SHE JI第2章2021内容索引课前篇 素养初探课堂篇 素养提升1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。课前篇 素养初探必备知识一、酚1.定义芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。2.结构特点羟基直接与苯环相连。二、苯酚1.物理性质2.化学性质(1)酸性苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。①电离方程式:(2)苯环上的取代反应(与溴水反应) ②反应现象:产生白色沉淀,可用于苯酚的定量检测。 (3)氧化反应:常温下苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。(4)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。(5)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,化学方程式为 【微思考1】除去苯中混有的苯酚,能否加入溴水过滤除去?提示 不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯中,不能过滤除去,而且加入的溴水过量时,溴也会溶于苯中。【微思考2】苯酚能否与钠、Na2CO3溶液反应?提示 能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容易断裂,乙醇可与钠反应,苯酚也可与钠反应放出H2。苯酚的电离程度介于H2CO3的一级电离和二级电离之间,因此苯酚可与自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。(　　)(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。(　　)(3)—OH中H原子的活泼性: >C2H5OH。(　　)(4)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应。(　　)(5)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水。(　　)× × √ × √ 2.下列说法错误的是(　　)A.向苯酚中加入浓溴水生成白色沉淀B.向苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸钠C.浑浊的苯酚溶液加热后变澄清D.向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠答案 B解析 浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀,A正确;碳酸与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠,B错误;浑浊的苯酚溶液加热后变澄清,C正确;向含苯酚的水溶液中加入NaOH溶液可生成苯酚钠,D正确。课堂篇 素养提升问题探究怎样证明苯酚具有酸性?怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱? 提示 常温下,苯酚在水中的溶解度较小,苯酚与水形成的浊液静置后会分层。取苯酚的浊液2 mL置于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,浊液将变澄清,说明苯酚有酸性,能与NaOH发生中和反应,生成了易溶于水的深化拓展1.苯环对其所连羟基的影响苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强到弱的顺序为乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较: 特别说明:(1)酸性越强,越易电离出氢离子,羟基中的氢原子也越活泼。(2)醇、水、苯酚、羧酸等物质均能与钠反应,其中—OH上的氢原子被置换产生氢气,存在定量关系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。2.苯酚酸性的应用分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物或有关苯酚的除杂问题常利用苯酚的弱酸性。以分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物为例分析如下。(1)分离苯和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,分液得上层液体为苯;然后向下层液体通入足量CO2,静置分层,分液(注意在有少量水存在时,苯酚为液态,因此该操作是分液,不是过滤)得下层液体为苯酚。(2)分离乙醇和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,蒸馏得到乙醇;向剩余溶液通入足量CO2,分液得下层液体为苯酚。素能应用典例1丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3答案 D解析 丹参素分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称,分子中C原子上的H原子有5种,被取代所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1 mol丹参素最多可与3 mol H2发生加成反应,故C错误;酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,酚羟基、羧基可以与NaOH反应,则等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。变式训练1(2020吉林长春高二期末)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(　　)①儿茶素A的分子式为C15H12O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2A.①④ B.②③C.③④ D.①②答案 D解析 ①由儿茶素A的结构简式可知其分子式为C15H12O7,故①正确;②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,则1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成,故②正确;③分子中含有5个酚羟基,可与氢氧化钠反应,含有5个酚羟基和1个醇羟基,都可与钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,故③错误;④分子中酚羟基共有4个邻位或对位H原子可被取代,且碳碳双键可与溴发生加成反应,则1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗5 mol Br2,故④错误。问题探究向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水,边加边振荡,有白色沉淀产生。此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。除去苯中混有的少量苯酚可以用浓溴水吗?提示 不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚,因为苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的少量苯酚。深化拓展1.羟基对其所连苯环的影响羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表:特别提醒用溴水和苯酚反应检验苯酚时,应该用浓溴水。若用稀溴水,生成的三溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易观察到白色沉淀。2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 素能应用典例2(2020黑龙江哈尔滨高二检测)某有机化合物的结构简式为 ,它不可能具有的性质是(　　)①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟KOH溶液反应　④能发生加聚反应　⑤能发生消去反应　⑥能与金属钠反应　⑦能发生取代反应　⑧能被氧化A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦⑧C.⑤ D.⑤⑧答案 C解析 题给有机化合物分子中含有碳碳双键、醇羟基和酚羟基。该有机化合物只含C、H、O三种元素,可以燃烧,①正确;碳碳双键、醇羟基、酚羟基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,②正确;酚羟基可与KOH发生中和反应,③正确;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,④正确;该物质醇羟基连接的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤错误;分子中的醇羟基、酚羟基均可与Na反应,⑥正确;苯环、醇羟基均可发生取代反应,⑦正确;分子中的碳碳双键、酚羟基均可被氧化,⑧正确。方法规律(1)碳碳双键、碳碳三键、苯环的侧链、醇(羟基所连碳原子上含有氢原子)、酚均可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)酚与溴水发生取代反应时,应注意是苯环上酚羟基的邻、对位发生取代反应。变式训练2(2020云南普洱高二检测)苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂,原因是(　　)A.苯环与羟基相互影响,但苯环上的氢原子活泼性不变B.苯环与羟基相互影响,但羟基上的氢原子变活泼C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼D.苯环影响羟基,使羟基变活泼答案 C解析 苯酚中苯环和羟基相互影响,使得苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子和羟基上的氢原子更活泼。苯酚与溴水的取代反应容易发生,说明是羟基使苯环上的氢原子变得更活泼。1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(　　)A.苯酚能与溴水迅速反应B.苯酚具有酸性C.室温时苯酚不易溶解于水D.液态苯酚能与钠反应放出氢气答案 B2.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是(　　)①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤通入过量CO2　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热　⑧加入浓溴水A.④⑤③ B.⑦① C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③答案 D3.(2020山东枣庄高二检测)下列叙述正确的是(　　)A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应答案 D 解析 向苯和少量苯酚的混合溶液中加入浓溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,该反应的化学方程式为 +3Br2→ +3HBr,2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,但能溶于有机化合物苯中,因此不能过滤出来,故A项不正确。溶有苯酚的溶液冷却后,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,故C项不正确。苯酚可以与硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚,故D项正确。4.下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是(　　)A.苯酚溶液显弱酸性B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚比苯容易发生溴代反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能答案 C解析 苯酚溶液显弱酸性说明苯环影响羟基,使O—H键易断裂,A不符合题意;苯环影响羟基,使苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现—OH中H原子的活泼性,B不符合题意;—OH影响苯环,使苯环上羟基邻、对位H原子较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C符合题意;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不能与NaOH溶液反应,D不符合题意。5.为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如下图所示的装置进行实验。(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　。 (2)装置B中盛放的试剂是　　　　,它的作用是　　　　　　　　　。 (3)实验中观察到C中出现的主要现象是　　　　　　　　　　　　。 答案 (1)2CH3COOH+C →2CH3COO-+CO2↑+H2O(2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中混有的CH3COOH(3)C中溶液变浑浊更多精彩内容请登录志鸿优化网http://www.zhyh.org/本 课 结 束