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化学选择性必修3第二节 蛋白质精品习题
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这是一份化学选择性必修3第二节 蛋白质精品习题，共18页。
第二节 蛋白质
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。
2．常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂
水
强酸或强碱
乙醇、乙醚
溶解性
大多数能溶
能溶
难溶
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
＋HCl―→。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
＋NaOH―→。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：
。
氨基酸二肽或多肽蛋白质。
③氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
―→。
b．分子间或分子内缩合成环
―→，
―→。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H( )
(3)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水( )
(6)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
1．写出几种常见的α-氨基酸的结构简式：甘氨酸(氨基乙酸) ；丙氨酸(2-氨基丙酸) ； 谷氨酸(2-氨基戊二酸) 。
答案 NH2—CH2—COOH
2．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子的酸性基团是： ，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
(2)该分子的碱性基团是： ，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：
。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：
。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
。
答案 (1)—COOH ＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2 ＋HCl―→
(3)2―→＋H2O
(4)2―→＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
二、蛋白质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。
(2)四级结构
2．蛋白质的化学性质
(1)特征反应
①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。
②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。
(2)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。
(3)水解反应
蛋白质多肽氨基酸
(4)盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。
(5)变性
蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性( )
(4)可以用灼烧法鉴别棉线和羊毛线( )
(5)蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物( )
(6)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(7)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√
1．写出含有下列结构片段的蛋白质水解产生的氨基酸的结构简式 。
答案
解析 蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。水解时产生的氨基酸为、、。
2．(1)蛋白质是生命的基础，是人体必需的 之一，蛋白质在 的作用下发生水解，水解的最终产物是 。蛋白质的基本组成为氨基酸，其分子中一定含有的官能团是 和 ，它的通式是 。人体中总共有20多种氨基酸，其中有8种是人体 (填“能”或“不能”)合成的氨基酸，称为必需氨基酸。
(2)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入浓的硫酸铵溶液，可使蛋白质的 降低，而从溶液中析出，这种作用叫做 。继续加水时，沉淀会 ，并不影响原来蛋白质的性质。
(3)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入硫酸铜溶液，蛋白质凝结起来，这种作用是 。继续加水时， 恢复为原来的蛋白质。
(4)蛋白质溶液中含有杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，他这样做的错误之处是 ，正确除去Cl－的方法是 。
答案 (1)营养物质 酸性或碱性或酶 氨基酸 氨基 羧基 不能
(2)溶解度 盐析 溶解
(3)变性 不能
(4)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性 渗析
解析 (1)蛋白质是人类必需的营养物质，蛋白质在酸性或碱性或酶的作用下水解，最终生成氨基酸，该水解产物中一定含有的官能团名称是氨基和羧基，通式是，组成蛋白质的氨基酸可分为必需氨基酸和非必需氨基酸，必需氨基酸又称为人体氨基酸。
(2)硫酸铵加入蛋白质溶液后由于离子强度发生改变，蛋白质表面的电荷大量被中和，导致蛋白质溶解度降低，使蛋白质分子之间聚集而沉淀，溶液中加入无机盐类而使某种物质溶解度降低而析出的过程叫做盐析；盐析是可逆的，加水沉淀会溶解。
(3)硫酸铜是重金属盐，重金属盐能使蛋白质发生变性，变性是不可逆的，继续加水时，不能恢复为原蛋白质。
(4)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性凝结而无法与Cl－沉淀分离，蛋白质溶液是胶体，可以用渗析的方法除去Cl－。
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
1份淀粉酶能催化约100万份淀粉水解为麦芽糖，这是酶的 ，在小肠内酶能催化麦芽糖水解为葡萄糖，这是酶的 。
答案 高效性 专一性
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有不同于工业催化剂的特点。
1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
答案 A
解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。
2．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
答案 A
解析 同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。
3．(2020·宁波市北仑中学高二期中)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是( )
A．
B．
C．NH2—CH2—COOH
D．
答案 D
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，蛋白质水解断裂的是肽键，断碳氧双键和碳氮单键之间的化学键，生成相应的氨基酸，用线标注断裂的化学键示意图为，故该化合物生成的氨基酸的结构简式为(A选项符合)；(B选项符合)；NH2CH2COOH(C选项符合)；NH2CH2CH2COOH，与选项D物质结构不符合。答案选D。
4．(2020·河北省盐山中学高二月考)青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是( )
A．属于α-氨基酸
B．能发生加聚反应生成多肽
C．核磁共振氢谱上共有5个峰
D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
答案 B
解析 青霉素氨基酸中氨基在羧基的α-碳上，属于α-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分子中含有羧基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱共有5个峰，C选项正确；使用青霉素前要进行皮肤敏感试验，否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确。
5．(2020·云南曲靖市马龙区第二中学高二期末)人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的催化作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量，以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然 化合物，是由氨基酸通过 键构成的。
(2)天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有 。
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为 。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为 。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是 (填字母)。
A．鱼肉 B．黄豆
C．羊肉 D．大米
答案 (1)有机高分子 肽
(2)两性
(3)盐析
(4)变性
(5)B
解析 (2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物。
(3)滴加浓(NH4)2SO4溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程称为蛋白质的盐析。
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性。
(5)黄豆富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。
题组一 氨基酸的结构与性质
1．α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
2．下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案 D
解析 天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C选项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D选项错误。
3．(2019·河南省高二学业考试)一种二肽的结构简式如下图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和，故选D。
4．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合后，得到的产物可能是( )
A．①② B．①②③
C．①②③④ D．①②③④⑤
答案 C
解析 甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合时，可以是甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基缩合成，或者甘氨酸的羧基和丙氨酸的氨基缩合成，还可以是甘氨酸之间缩合成、丙氨酸之间缩合成，得到的产物可能是①②③④，故选C。
5．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
答案 C
解析 该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。
题组二 蛋白质的组成和性质
6．(2020·贵州省高二期中)下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是( )
答案 C
解析 蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A错误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生素在人体内有特殊的生理功能，故C正确；多吃海带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。
7．下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液
⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A．除④⑦外 B．除③⑥外
C．①②⑤ D．除④外
答案 D
8．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
9．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．② C．③ D．④
答案 C
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在③处断键。
题组三 酶和核酸
10．下列关于酶的叙述中，不正确的是( )
A．酶是一种糖类物质
B．酶大多数是蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 绝大多数酶是蛋白质，而不是糖类物质，具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
11．(2020·全国高二课时练习)酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是( )
答案 D
解析 酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失，综合分析只有D曲线符合。
12．(2019·天津高二期末)下列说法不正确的是( )
A．螺[2,2]戊烷()中所有碳原子不可能均处于同一平面
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．仅用溴水就可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开
答案 B
解析 根据CH4为正四面体结构，螺[2,2]戊烷()中间的碳原子为饱和碳原子，与其他4个碳原子相连，类比甲烷的结构，可知所有碳原子不可能均处于同一平面，故A正确；多数酶是一种有催化作用的蛋白质，但是少数的酶是RNA，并非所有酶都是蛋白质，故B错误；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基能和酸反应生成盐，羧基能与碱反应生成盐，为两性化合物，故C项正确；溴水与酒精互溶；苯酚可与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，为白色沉淀；己烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；甲苯能萃取溴水中的溴，甲苯密度比水小，色层在上层；现象均不相同，可以区分，故D正确。
13．某氨基酸中含C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是 (填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为 。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是 。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为 。
答案 (1)蛋白质 CH3CH(NH2)COOH (2)羧基
(3)CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2COOH
解析 (1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为CH3CHCOOH。
(2)CH3CHCOOH中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基。
(3)该氨基酸中含—COOH，可与乙醇发生酯化反应：CH3CHCOOH＋CH3CH2OHCH3CHCOOCH2CH3＋H2O。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为CH2COOH。
14．半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”，它可以促进面筋的形成。已知：α-氨基丙酸为；β-氨基丙酸为。回答下列问题：
(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(—SH)的氨基酸，已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%，其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上，硫氢基与半胱氨酸的β-碳原子直接相连，则半胱氨酸的相对分子质量为 ，其结构简式为 。
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽，则这种九肽的分子式为
。
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn，将其完全水解只得到下面三种氨基酸：α-氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸()，则将一个该多肽分子完全水解，得到的天门冬氨酸的数目为 。
答案 (1)121
(2)C27H47N9O10S9
(3)
解析 (1)半胱氨酸分子中只含有一个硫氢基，即含一个硫原子，根据硫元素的质量分数，可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121；从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看，与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子，与—COOH相间的碳原子是β-碳原子，则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子，分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH，由半胱氨酸的相对分子质量为121可知，半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子，则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽，所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子，该多肽为12肽，即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽，则12个氨基酸分子应该共有O原子(m＋11)个，又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个，设同时得到α-氨基丙酸a个，天门冬氨酸b个，则有如下两个关系式：a＋b＝12－n(N元素守恒)和2a＋4b＝m＋11－2n(O元素守恒)，可解得b＝。
15．已知氨基酸可发生如下反应：
＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B ，D 。
(2)写出C→E的化学方程式：
。
(3)写出C→D的化学方程式：
。
答案 (1)
(2)
(3)
解析 由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。
第二节 蛋白质
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。
2．常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂
水
强酸或强碱
乙醇、乙醚
溶解性
大多数能溶
能溶
难溶
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
＋HCl―→。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
＋NaOH―→。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：
。
氨基酸二肽或多肽蛋白质。
③氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
―→。
b．分子间或分子内缩合成环
―→，
―→。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H( )
(3)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水( )
(6)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
1．写出几种常见的α-氨基酸的结构简式：甘氨酸(氨基乙酸) ；丙氨酸(2-氨基丙酸) ； 谷氨酸(2-氨基戊二酸) 。
答案 NH2—CH2—COOH
2．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子的酸性基团是： ，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
(2)该分子的碱性基团是： ，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：
。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：
。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
。
答案 (1)—COOH ＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2 ＋HCl―→
(3)2―→＋H2O
(4)2―→＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
二、蛋白质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。
(2)四级结构
2．蛋白质的化学性质
(1)特征反应
①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。
②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。
(2)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。
(3)水解反应
蛋白质多肽氨基酸
(4)盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。
(5)变性
蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性( )
(4)可以用灼烧法鉴别棉线和羊毛线( )
(5)蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物( )
(6)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(7)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√
1．写出含有下列结构片段的蛋白质水解产生的氨基酸的结构简式 。
答案
解析 蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。水解时产生的氨基酸为、、。
2．(1)蛋白质是生命的基础，是人体必需的 之一，蛋白质在 的作用下发生水解，水解的最终产物是 。蛋白质的基本组成为氨基酸，其分子中一定含有的官能团是 和 ，它的通式是 。人体中总共有20多种氨基酸，其中有8种是人体 (填“能”或“不能”)合成的氨基酸，称为必需氨基酸。
(2)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入浓的硫酸铵溶液，可使蛋白质的 降低，而从溶液中析出，这种作用叫做 。继续加水时，沉淀会 ，并不影响原来蛋白质的性质。
(3)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入硫酸铜溶液，蛋白质凝结起来，这种作用是 。继续加水时， 恢复为原来的蛋白质。
(4)蛋白质溶液中含有杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，他这样做的错误之处是 ，正确除去Cl－的方法是 。
答案 (1)营养物质 酸性或碱性或酶 氨基酸 氨基 羧基 不能
(2)溶解度 盐析 溶解
(3)变性 不能
(4)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性 渗析
解析 (1)蛋白质是人类必需的营养物质，蛋白质在酸性或碱性或酶的作用下水解，最终生成氨基酸，该水解产物中一定含有的官能团名称是氨基和羧基，通式是，组成蛋白质的氨基酸可分为必需氨基酸和非必需氨基酸，必需氨基酸又称为人体氨基酸。
(2)硫酸铵加入蛋白质溶液后由于离子强度发生改变，蛋白质表面的电荷大量被中和，导致蛋白质溶解度降低，使蛋白质分子之间聚集而沉淀，溶液中加入无机盐类而使某种物质溶解度降低而析出的过程叫做盐析；盐析是可逆的，加水沉淀会溶解。
(3)硫酸铜是重金属盐，重金属盐能使蛋白质发生变性，变性是不可逆的，继续加水时，不能恢复为原蛋白质。
(4)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性凝结而无法与Cl－沉淀分离，蛋白质溶液是胶体，可以用渗析的方法除去Cl－。
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
1份淀粉酶能催化约100万份淀粉水解为麦芽糖，这是酶的 ，在小肠内酶能催化麦芽糖水解为葡萄糖，这是酶的 。
答案 高效性 专一性
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有不同于工业催化剂的特点。
1．某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质为两性化合物
D．该物质的分子之间可以发生脱水反应
答案 A
解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。
2．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
答案 A
解析 同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。
3．(2020·宁波市北仑中学高二期中)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是( )
A．
B．
C．NH2—CH2—COOH
D．
答案 D
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，蛋白质水解断裂的是肽键，断碳氧双键和碳氮单键之间的化学键，生成相应的氨基酸，用线标注断裂的化学键示意图为，故该化合物生成的氨基酸的结构简式为(A选项符合)；(B选项符合)；NH2CH2COOH(C选项符合)；NH2CH2CH2COOH，与选项D物质结构不符合。答案选D。
4．(2020·河北省盐山中学高二月考)青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是( )
A．属于α-氨基酸
B．能发生加聚反应生成多肽
C．核磁共振氢谱上共有5个峰
D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
答案 B
解析 青霉素氨基酸中氨基在羧基的α-碳上，属于α-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分子中含有羧基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱共有5个峰，C选项正确；使用青霉素前要进行皮肤敏感试验，否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确。
5．(2020·云南曲靖市马龙区第二中学高二期末)人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的催化作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量，以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然 化合物，是由氨基酸通过 键构成的。
(2)天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有 。
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为 。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为 。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是 (填字母)。
A．鱼肉 B．黄豆
C．羊肉 D．大米
答案 (1)有机高分子 肽
(2)两性
(3)盐析
(4)变性
(5)B
解析 (2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物。
(3)滴加浓(NH4)2SO4溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程称为蛋白质的盐析。
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性。
(5)黄豆富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。
题组一 氨基酸的结构与性质
1．α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
2．下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案 D
解析 天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C选项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D选项错误。
3．(2019·河南省高二学业考试)一种二肽的结构简式如下图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和，故选D。
4．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合后，得到的产物可能是( )
A．①② B．①②③
C．①②③④ D．①②③④⑤
答案 C
解析 甘氨酸和丙氨酸以1∶1的配比两两缩合时，可以是甘氨酸的氨基和丙氨酸的羧基缩合成，或者甘氨酸的羧基和丙氨酸的氨基缩合成，还可以是甘氨酸之间缩合成、丙氨酸之间缩合成，得到的产物可能是①②③④，故选C。
5．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
答案 C
解析 该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。
题组二 蛋白质的组成和性质
6．(2020·贵州省高二期中)下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是( )
答案 C
解析 蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A错误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生素在人体内有特殊的生理功能，故C正确；多吃海带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。
7．下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液
⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A．除④⑦外 B．除③⑥外
C．①②⑤ D．除④外
答案 D
8．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
9．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．② C．③ D．④
答案 C
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸，即水解产物分子中既含有氨基，又含有羧基，由此可知应在③处断键。
题组三 酶和核酸
10．下列关于酶的叙述中，不正确的是( )
A．酶是一种糖类物质
B．酶大多数是蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 绝大多数酶是蛋白质，而不是糖类物质，具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
11．(2020·全国高二课时练习)酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是( )
答案 D
解析 酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失，综合分析只有D曲线符合。
12．(2019·天津高二期末)下列说法不正确的是( )
A．螺[2,2]戊烷()中所有碳原子不可能均处于同一平面
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．仅用溴水就可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开
答案 B
解析 根据CH4为正四面体结构，螺[2,2]戊烷()中间的碳原子为饱和碳原子，与其他4个碳原子相连，类比甲烷的结构，可知所有碳原子不可能均处于同一平面，故A正确；多数酶是一种有催化作用的蛋白质，但是少数的酶是RNA，并非所有酶都是蛋白质，故B错误；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基能和酸反应生成盐，羧基能与碱反应生成盐，为两性化合物，故C项正确；溴水与酒精互溶；苯酚可与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，为白色沉淀；己烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；甲苯能萃取溴水中的溴，甲苯密度比水小，色层在上层；现象均不相同，可以区分，故D正确。
13．某氨基酸中含C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是 (填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为 。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是 。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为 。
答案 (1)蛋白质 CH3CH(NH2)COOH (2)羧基
(3)CH3CH(NH2)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(NH2)COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2COOH
解析 (1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为CH3CHCOOH。
(2)CH3CHCOOH中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基。
(3)该氨基酸中含—COOH，可与乙醇发生酯化反应：CH3CHCOOH＋CH3CH2OHCH3CHCOOCH2CH3＋H2O。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为CH2COOH。
14．半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”，它可以促进面筋的形成。已知：α-氨基丙酸为；β-氨基丙酸为。回答下列问题：
(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(—SH)的氨基酸，已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%，其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上，硫氢基与半胱氨酸的β-碳原子直接相连，则半胱氨酸的相对分子质量为 ，其结构简式为 。
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽，则这种九肽的分子式为
。
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn，将其完全水解只得到下面三种氨基酸：α-氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸()，则将一个该多肽分子完全水解，得到的天门冬氨酸的数目为 。
答案 (1)121
(2)C27H47N9O10S9
(3)
解析 (1)半胱氨酸分子中只含有一个硫氢基，即含一个硫原子，根据硫元素的质量分数，可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121；从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看，与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子，与—COOH相间的碳原子是β-碳原子，则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子，分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH，由半胱氨酸的相对分子质量为121可知，半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子，则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽，所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子，该多肽为12肽，即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽，则12个氨基酸分子应该共有O原子(m＋11)个，又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个，设同时得到α-氨基丙酸a个，天门冬氨酸b个，则有如下两个关系式：a＋b＝12－n(N元素守恒)和2a＋4b＝m＋11－2n(O元素守恒)，可解得b＝。
15．已知氨基酸可发生如下反应：
＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B ，D 。
(2)写出C→E的化学方程式：
。
(3)写出C→D的化学方程式：
。
答案 (1)
(2)
(3)
解析 由B的分子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。
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