2020-2021学年高二化学人教版2019高中化学选择性必修三第三章第四节第一课时羧酸课件

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羧酸【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸一、羧酸2、分类：1、定义：由烃基与羧基的化合物叫做羧酸特殊：甲酸HCOOH（无烃基）烃基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOH羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸常见的羧酸无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色晶体，可溶于水和乙醇表现羧酸和醛的性质表现羧酸和苯环的性质表现羧酸的性质蚁酸 草酸4、羧酸的同分异构（1）种类：碳架异构、官能团异构注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构（2）官能团异构：羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)① 羧酸：先写碳架，链端变羧基② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）注意：对称结构无需考虑反向插入3、饱和一元羧酸通式：练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：5、羧酸的系统命名法 CH 3 CH（CH3 )CH 2 CH 2 COOH 4—甲基戊酸几种羧酸的熔点和沸点6、羧酸的物理性质思考：随着碳原子数的递增，羧酸熔沸点递变的规律以及产生差异的原因？断键方式:表现出酸性发生酯化反应 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：δ＋δ－7.羧酸的化学性质思考：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的的性质？二、乙酸1、乙酸的物理性质2、乙酸的分子结构①分子式：②结构简式：③官能团：C2H4O2CH3COOH羧基（－COOH）二、乙酸3、乙酸的化学性质（1）弱酸性：酸性比碳酸强了解乙酸的酸性思考：1.如何设计实验证明羧酸具有酸性？以乙酸为例①与酸碱指示剂反应：乙酸能使紫色石蕊试液变红②与活泼金属反应：Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑③与碱反应：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O④与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O ⑤与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2 ↑ +H2O3、乙酸的化学性质（1）弱酸性：酸性比碳酸强思考：2.利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。了解乙酸的酸性注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚思考：3．含羟基物质的活泼性比较极难电离微弱电离部分电离部分电离中性很弱的酸性弱酸性弱酸性反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2不反应反应反应反应不反应不反应不反应反应放出CO2记住：羟基氢的活泼性(酸性): 即：电离出的H+能力能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。【特别警示】羟基氢活泼性的比较注意事项(1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。练习：1、某有机物A的结构简式如下，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　)A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2C2、苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D． 与苹果酸互为同分异构体A（2）酯化反应定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应思考：根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子, 脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗? 同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。 a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等） 练习：写出下列物质发生酯化反应的化学方程式： ①甲酸与乙醇： ②苯甲酸与甲醇： ③硝酸和乙醇：1、药品混合顺序？实验现象？2、浓硫酸的作用是？3、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？4、饱和Na2CO3溶液有什么作用？5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸. 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置： 6. 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式（3）n分子乳酸分缩聚生成聚乳酸的结构简式 【答案】“形形色色”的酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。1.生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH＋HOR′ RCOOR′＋H2O(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2OHOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O　　　　　 乙二酸二乙酯2.生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应(2)羟基酸自身酯化反应(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如： ＋H2O3.生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O(2)羟基酸自身酯化反应＋(n－1)H2O由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。