高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优质课件ppt

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第三节　芳香烃1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空 间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。一、苯随堂演练　知识落实课时对点练二、苯的同系物内容索引 1.芳香烃分子里含有 的 化合物。最简单的芳香烃是 。2.苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面 结构，分子中 个原子共平面，碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道 碳、氢原子构成的平面，相互 形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。一、苯苯环烃类苯正六边形12sp2sp2120°大π垂直于平行重叠(2)分子组成和结构的不同表示方法3.苯的物理性质无液体小不有毒易挥发4.苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)(6)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)××××√×(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为_________________________________________________。②中离子方程式为____________________。2Fe＋3Br2===2FeBr3，Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中长导管的作用是________________。解析　反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴单质冷凝，防止对产物的干扰，即长导管的作用为导气，冷凝回流。导气兼冷凝回流(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用__________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。解析　反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴，可用NaOH溶液试剂洗涤，让反应生成溶于水的物质，再进行分液。与Br2NaOH溶液分液漏斗(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。a的作用是_________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________________________________________。解析　从图上信息可知，导管是短进短出，装置a的作用是防止倒吸；b中要除去Br2，试剂为苯或四氯化碳，该装置的优点是：可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气。防止倒吸CCl4或可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。返回1.组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。(2)分子中只有一个 ，侧链都是 。(3)通式为 (n≥7)。二、苯的同系物烷基烷基CnH2n－6苯环2.常见的苯的同系物3.物理性质一般具有 的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。小类似苯无不易4.化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 、 和 反应，但由于 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。②均能燃烧，燃烧的通式： 。溴代硝化催化加氢苯环和烷基氧化褪色(2)取代反应2，4，6-三硝基甲苯(TNT)(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式： 。(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团(　　)(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(　　)(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(　　)(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)××√××1.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化√解析　苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。2.写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为__________________________________________。若要分离这些有机产物，可采用的方法是_____。蒸馏3.甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为________________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________，其中三硝基取代物的结构简式为_______________。、甲基苯环邻、对二硝基取代物三硝基取代物1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图返回1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A.①③ B.②④ C.①② D.③④随堂演练　知识落实解析　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。√123452.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部12345√12345解析　苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有 和 两种。3.将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有① 　 ② 　③ 　④　⑤ ⑥A.①②③ B.⑥C.③④⑤⑥ D.全部都有12345√12345解析　苯的同系物在催化剂(Fe3＋)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热√解析　要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与KMnO4酸性溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。123455.某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。(1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有__种。(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_______(填写序号)。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯能与氢气发生加成反应　③溴苯没有同分异构体　④邻二溴苯只有一种(3)苯分子的空间构型为______________；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______________________________________。①④412345平面正六边形介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(4)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式________________________________________。12345解析　因为该有机物是含有碳碳三键、无双键的直链的链烃，从分子式C6H6可知，它比同碳原子数的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子，该烃分子中含有两个碳碳三键，可能的结构有如下4种：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，可以推测苯环结构中并不是C—C和C==C交替而形成；邻二溴苯只有1种结构，说明苯环结构中的6个碳碳键(只有一种)完全相同，不存在C—C和C==C的交替结构。12345返回课时对点练题组一　苯的结构和性质1.下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是A.苯和水 B.苯和二甲苯C.溴苯和水 D.汽油和水解析　苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。123456789101112131415√2.下列实验操作中正确的是A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再 滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热1234567891011121314√15解析　苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃，混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。12345678910111213141512345678910111213143.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是A.一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应B.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OC.光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种D.苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而 形成的六元环状结构√151234567891011121314解析　Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A项说法正确；C2H6、C3H6分子中均含6个氢原子，所以1 mol混合物中含6 mol 氢原子，燃烧后生成3 mol H2O，B项说法正确；2,2-二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物只有一种，C项说法正确；无论是否含有双键，苯的二氯化物均为3种，D项说法错误。154.下列关于苯的叙述正确的是A.反应①为取代反应，有机产物与 水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键解析　反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。√1234567891011121314151234567891011121314题组二　苯的同系物的结构和性质5.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液C.溴水 D.硝酸银溶液√151234567891011121314解析　A选项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B选项，溴化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与KI溶液不分层；D选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀；151234567891011121314C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。156.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是①　 ② 　③ ④⑤　 　⑥A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥√1234567891011121314151234567891011121314157.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是A.邻二甲苯 B.C.对二甲苯 D.乙苯123456789101112131415√解析　苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。1234567891011121314158.下列说法中，正确的是A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)，A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，D正确；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C错误。√1234567891011121314159.分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体√123456789101112131415解析　该有机物为 或 ，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B项不正确；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C项正确； 有6种一溴代物， 有5种一溴代物，D项不正确。123456789101112131415题组三　芳香烃10.(2019·鄂尔多斯第一中学高二月考)某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯取代有4种C.该物质的分子式为C12H11D.在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应√123456789101112131415解析　A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯取代物有4种( )，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。12345678910111213141511. 、 、 都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是A.CnH2n－6(n≥11) B.CnH2n－8(n＞10)C.CnH2n－10(n≥10) D.CnH2n－12(n≥10)解析　萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。√123456789101112131415123456789101112131412.如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是A.该烃的一氯代物只有一种B.该烃分子中只含非极性键C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D.该烃属于烷烃√151234567891011121314解析　该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示， ，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。1513.已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格。(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_______________。123456789101112131415解析　根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，它的结构简式为 。123456789101112131415(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有____种。解析　乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和1个乙基，2个甲基处于邻位时，乙基的位置有2种；2个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位于对位时，乙基的位置有1种，则乙可能的结构共有6种。6123456789101112131415(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：_____________、________________________________(写2种)。1234567891011121314151234567891011121314151234567891011121314② ＋H2O；③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：151234567891011121314(1)A是一种密度比水____(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是_____________________________________________。大15123456789101112131415解析　结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为 。1234567891011121314(2)在“ ”的所有反应中属于取代反应的是_______(填字母)，属于加成反应的是_____(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有_____种处于不同化学环境的氢原子。15a、bc3123456789101112131415解析　由苯到 的各个转化条件可知C为 ，D为 。从而可推知各个反应的反应类型。1234567891011121314(3)B的苯环上的二氯代物有____种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。15解析　CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代，CH4的空间构型为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。6不可能15.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下：①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；③装好其他药品，并组装好仪器；④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。1234567891011121314151234567891011121314根据上述问题，回答下列问题：(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_______。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是__________________________。解析　本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。温度计15生成二硝基甲苯、三硝基甲苯1234567891011121314(2)简述配制混酸的方法：_____________________________________________________________________；浓硫酸的作用是_______________。解析　浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。取一定量浓硝酸于烧15杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂1234567891011121314(3)L仪器的名称是_______。其作用是_________________________，进水口是_____。解析　甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。冷凝管15冷凝回流，提高原料利用率b1234567891011121314(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_______________________________________________________________，反应类型是________________________。解析　甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。15取代反应(或硝化反应)1234567891011121314(5)分离产品方案如下：解析　混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。15操作1的名称是_____，操作2必需的玻璃仪器有_____________________________________________________________。分液酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶1234567891011121314解析　对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。15(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为__________________；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为_____________。邻硝基甲苯返回