高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃一等奖课件ppt

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第二章　烃第三节　芳香烃课前·新知导学　　　　　苯与芳香烃1．芳香烃分子里含有__________________的烃。【答案】一个或多个苯环2．苯(1)组成及表示方法：苯的分子式为____________，结构简式为____________或____________。(2)分子结构：苯环上碳原子的轨道杂化类型为______，苯环上有______个碳碳σ键、1个______键及______个碳氢σ键；苯环为________ ______结构。(3)物理性质：苯是________色、有特殊气味的液体，密度比水的密度______，______于水、________挥发。(4)化学性质。①取代反应：苯在适当条件下发生________________被其他原子或原子团取代的反应。【答案】(3)无　小　不溶　易(4)① 苯环上的氢原子a．与溴的取代：____________。b．与浓硝酸反应：____________。c．与浓硫酸反应：____________。②加成反应：在催化剂存在下与________反应，方程式为__。③氧化反应：苯在空气中燃烧时会产生________烟。【答案】3．苯的同系物(1)含义：苯环上的氢原子被________取代后得到的一系列产物。(2)组成通式：______________。(3)结构。①苯的同系物中苯环与苯环上的烃基相互影响，使得苯环上与烃基处于________位上的氢原子活化而易被取代，苯环也使烃基________。②苯的同系物中苯环上的化学性质与苯的性质______，苯环上烷基可被酸性KMnO4溶液氧化。【答案】(1)烷基　(2)CnH2n－6(n≥6) 　(3)①邻、对　活化　②相似苯环上的碳碳键键长与“C—C”“C==C”的键长是何种关系？微思考【答案】键长介于碳碳单键与碳碳双键之间。　　　下列物质的密度比水的密度小的是 (　　)A．溴苯 B．苯C．硝基苯 D．CCl4　【答案】B　　　　　芳香烃的几种重要衍生物1．溴苯：______色________体，________于水，密度比水的密度________。【答案】无　液　不溶　大2．硝基苯：______色________体，有________气味，______于水，密度比水的密度______。【答案】无　液　苦杏仁　不溶　大3．苯磺酸：______于水，是一种______酸。【答案】易溶　强4．TNT：化学名称是____________，________色晶体，__________于水，是一种烈性炸药。【答案】2,4,6-三硝基甲苯　淡黄　不溶乙苯、硝基苯、溴苯均可发生加成反应、取代反应吗？你是如何判断的？微思考【答案】均可以，因为它们均含有苯环。　　　判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)芳香烃的组成通式为CnH2n－6(n≥6)。 (　　)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。 (　　)(3)用溴水鉴别苯和溴苯。 (　　)(4)若甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，则乙苯也可被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸。 (　　)(5)苯磺酸能与Na2CO3溶液反应。 (　　)(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。 (　　)【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√课堂·素养初培任务一　苯与芳香烃凯库勒是一位极富想象力的化学家。他曾长期被苯分子的结构所困惑。一天夜里，他在书房中打起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳原子。碳原子形成的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽然变成一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来。受梦境的启示，凯库勒悟出了苯的结构应是环状的，并最终提出了苯的结构式(如图)。[情境导入]凯库勒苯环结构观认为：(1)6个碳原子构成平面六边形环。(2)每个碳原子均连接一个氢原子。(3)环内碳碳单键与双键交替出现。(1)若苯环上存在单键与双键且交替出现，则它与HBr按物质的量之比为1∶1的比例加成时，能得到纯净物吗？为什么？【答案】不能。因为存在1,2-加成与1,4-加成两种加成方式，故得到的是混合物。(2)苯的核磁共振氢谱有几个峰？由X射线衍射谱可确定的键长有几种数值？【答案】1个，2种。1．芳香烃与苯的同系物、芳香族(1)芳香烃。①含义：芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃。②芳香烃组成的多样性：[深化理解]③化学性质：具有苯环与侧链的双重性质，且由于彼此的相互影响，性质均变得更活泼。如当侧链上含有碳碳双键或碳碳三键时，则具有苯与烯烃或炔烃的双重性。(2)苯的同系物：分子中只有一个苯环(侧链是烷基)，组成符合CnH2n－6(n≥6)的一类芳香烃。(3)芳香族化合物：含有苯环的化合物，由芳香烃与芳香烃的衍生物共同组成，芳香族化合物的苯环也能表现出与苯相似的化学性质。3．苯及同系物的化学性质苯环上的碳碳键兼有单键与双键的双重性，因此苯具有不饱和烃及烷烃的部分性质。(2)种类异构：苯环上的取代基种类不同时，也会产生同分异构现象，如分子式为C10H14的烃，当苯环有两个取代基时，两个取代基可以是—CH3与—CH2CH2CH3，—CH3与—CH(CH3)2，—CH2CH3与—CH2CH3。　　　　下列事实能够说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替出现的是 (　　)A．苯的一元取代产物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代产物没有同分异构体C．苯的间位二元取代产物只有一种D．苯的对位二元取代产物只有一种【答案】B　[典例精练]　　　 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 (　　)A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应【答案】A　【解析】 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A正确；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B错误；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，C错误；甲苯和苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，D错误。任务二　几种重要的芳香烃衍生物黑火药、TNT的应用黑火药是我国古代四大发明之一，它是一种古老而常见的火药，由硝石、碳、硫黄按一定比例搭配而成，黑火药代表了古代中国的科学技术，在当时用于制作烟花给人们带来快乐，之后传入欧洲影响深远。[情境导入]大名鼎鼎的高爆炸药TNT(三硝基甲苯)，在1863年由J·威尔勃兰德发明，它须由雷管引爆，不仅威力十足而且保存安全，是高爆炸药的代表，也是军事领域的宠儿。1公斤TNT爆炸释放大约420万焦耳能量。虽然随着世界军事技术越来越先进，TNT的威力早被超越，但是“物美价廉”的性价比仍使其广为人知。TNT在国防建设、工业生产中有广泛的应用。(1)能用溴水与苯反应制备溴苯吗？为什么？【答案】不能，制备溴苯需要使用液溴。(2)只用水可区别苯、硝基苯、酒精吗？为什么？【答案】可以区别开。水遇酒精不分层、遇苯分层且有机层在上，遇硝基苯分层且有机层在下。1．溴苯的制备(1)实验装置。[深化理解](2)实验步骤。①安装好装置，检查装置气密性；②将少量铁屑(或FeBr3)加入到烧瓶中，再将苯和液溴放入烧瓶中；③用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。(3)实验现象。①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；②把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。(4)注意事项。①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；②实质上是FeBr3作催化剂；③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下；④纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。2．硝基苯的制备(1)实验装置。(2)实验步骤。①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热。(3)实验现象。将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(4)注意事项。①浓硫酸作催化剂和吸水剂；②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；③玻璃管的作用是冷凝回流； ④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。　　　　(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 (　　)[典例精练] A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【答案】D　【解析】若关闭K时向烧瓶中加入液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液顺利流下，A正确；装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，B正确；装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C正确；反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，D错误。　　　　实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60 ℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是____________________。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是__________；分离硝基苯和苯的混合物的方法是__________。(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：①用水浴加热的优点是__________。②指出该装置中的两处缺陷________；________________。【答案】(1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却(2)分液　蒸馏(3)①反应物受热均匀，且便于控制温度　②试管不能接触烧杯底部　缺少冷凝回流装置【解析】(1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。辨析·易错易混芳香烃同分异构体分析中易出现的误区例1　分子式为C9H12的芳香烃，其同分异构体数目有 (　　)A．8种 B．7种C．5种 10种错解：B错因分析：易因忽视丙基有2种导致错选B。当苯环上只有一个烃基时，烃基为正丙基与异丙基，对应同分异构体有2种；当烃基有2个时(—CH3、—C2H5)，它可形成3种同分异构体；当苯环上有3个取代基(均为甲基)时，也可形成3种同分异构体，共有8种同分异构体，A正确。满分策略：当苯环上取代基数目没有限定时，取代基数量应按1、2、3…等分别讨论；任何两个取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系；当苯环上有3个取代基时，若3个取代基各不相同，则有10种同分异构体；当有2个相同时，可形成6种同分异构体；当3个完全相同时，则可形成3种同分异构体。正解：A错解：A或B或C错因分析：忽视苯与卤素单质反应时不能使用卤素单质的水溶液会错选A；忽视萃取也能导致溴水褪色会错选B；忽视连接在苯环的烃基为—C(CH3)3时不能被酸性KMnO4溶液氧化会错选C；苯、甲苯、溴苯均含有一个苯环，故等物质的量的三种物质消耗H2的量相等。满分策略：(1)烃与卤素单质的取代反应，卤素单质均不使用它们的水溶液。(2)烃均不溶于水，液态烃均可从溴水中萃取溴单质，从而导致溴水褪色。正解：D小练·素养达成【答案】B【答案】C　【解析】甲基是电中性的，价电子数共有7个，C错误。3．下列对苯结构的描述，不正确的是 (　　)A．分子中6个碳原子相结合形成一个正六边形B．分子中的12个原子位于同于同一平面C．苯环上的6个氢原子的空间相对位置完全相同D．含有三个C==C双键及三个C—C单键【答案】D4．除去溴苯中的少量溴单质的方法是 (　　)A．加苯萃取后分液B．加水萃取后分液 C．加NaOH溶液振荡静置后分液D．加KI溶液振荡静置后分液【答案】C　【解析】溴苯可溶解溴单质，A、B错误；但Br2能与碱溶液反应而溴苯不反应，C正确；溴置换出来的I2也溶于溴苯，D错误。5．甲苯与硝基苯的比较中，不正确的是 (　　)A．均属于芳香烃B．苯的密度比水的小而硝基苯的密度比水的大C．均不溶于水D．一定条件下均可与液溴发生取代反应【答案】A　【解析】烃的组成元素只有C、H两种，A错误。6．下列有关苯、甲苯、二甲苯的说法中不正确的 (　　)A．均能使酸性KMnO4溶液褪色B．它们互为同系物C．分子中均存在大π键、σ键D．均能从溴水中萃取溴【答案】A　【解析】 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误。【答案】B　【解析】 该有机分子含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应、能发生加聚反应，A错误，B正确；该有机分子中存在四面体结构，分子中原子不可能均在同一平面，C错误；烃不溶于水，D错误。8．芳香烃A的分子式为C9H12，芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl，它们均可被酸性KMnO4溶液氧化，生成的化合物均为C,1 mol C可与2 mol NaOH溶液恰好反应(羧基能与NaOH溶液反应)，回答下列问题。(1)A的分子结构最多有______(填编号)。a．2种　　　　　b．3种　　　　c．4种(2)前述A的结构中一硝基代物最少有______(填编号)。a．2种　　　　　b．3种　　　　c．4种【答案】(1)b　(2)a【解析】(1)由C与NaOH溶液反应的量值关系知A苯环上有两个烃基(—CH3、—C2H5)，存在邻、间、对三种位置关系，b正确。(2)其中对甲基乙基苯的一硝基代物最少，只有2种，a正确。课后提能训练