第三章　烃的衍生物 总结课件PPT

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第三章　烃的衍生物本章总结构建 · 知识网络总结 · 专题提升1．分析思路烃的衍生物同分异构体分析2．分析方法与技巧(1)具有官能团的有机化合物，一般的分析程序：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：①三个技巧性数据。(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机化合物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3．常用的同分异构体的推断方法(1)由等效氢原子推断。①同一种碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子所连相同烃基上对应位置的氢原子是等效的。(2)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(3)减碳法。即主链(或碳环)上碳原子数目由最多开始逐一减少碳原子数目，裁减下来的碳原子作为支链(侧链)，支链(侧链)的数目由少到多，组成由简单到复杂。①官能团含有碳原子：主链上一定含有官能团。如分析分子式为C6H12O2的羧酸同分异构体方法有主链依次为：a.C—C—C—C—C—COOH(结构唯一，1种)、b.C—C—C—C—COOH、c.C—C—C—COOH、d.C—C—COOH。—CH3在b主链上有3种不同的位置；—CH2CH3在c主链上有1种连接方式(连在2号碳上)、2个—CH3在c主链上有3种连接方式(连接在同一个碳原子上有2种方式，连接在相邻的两个碳原子上有1种方式)；d主链不存在相应的同分异构体结构，故共有8种同分异构体。 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　)A．8种　　　 B．10种　　　C．12种　　　 D．14种【答案】C　常见有机反应类型与有机化合物类型的关系重要有机反应类型 (2020·全国卷Ⅲ，改编)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 (　　)A．可与氢气发生加成反应B．可发生加聚反应C．能与乙酸发生酯化反应D．能与硝酸反应但不能与金属钠反应【答案】D　【解析】该物质含有苯环，可以与硝酸发生取代反应，含有羟基，可以与金属钠发生置换反应，D错误。常见酯化反应类型(5)羟基酸的酯化反应。羟基酸是指分子中含有—OH、—COOH两种官能团的有机化合物，反应过程中，可以是同种分子之间酯化，还可以是分子内酯化，同种分子间或不同分子间的酯化，可以形成链状、环状、小分子酯、高分子酯等。有机化合物的检验2．有机化合物的检验的常用试剂及典型现象(1)溴水法：溴水与有机化合物混合后会发生不同的变化及产生多种不同的现象，具体情况如下表。(2)银氨溶液法：凡是含有醛基的物质(如醛类、甲酸及甲酸酯类等)在水浴加热条件下均可与新制的银氨溶液作用得到银白色的“银镜”。(3)氢氧化铜氧化法：含有醛基的物质在加热条件下与新制的氢氧化铜浊液作用可得到红色沉淀(新制的氢氧化铜浊液与低级羧酸作用可得到蓝色溶液)。(4)高锰酸钾氧化法：高锰酸钾能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、—OH、—CHO的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。(5)显色法：部分有机化合物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；含有苯环结构的蛋白质遇硝酸呈黄色。(6)燃(灼)烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、纤维类物品与蛋白质类物品的区别。具体现象如下： 下列方法或试剂中，无法将丙酮、丙醛区别开的是 (　　)A．KMnO4溶液　　　　　　 B．银氨溶液C．核磁共振氢谱法 D．氢气【答案】D　【解析】KMnO4能氧化丙醛但不能氧化丙酮；银氨溶液可以与丙醛发生银镜反应但不能与丙酮反应；二者物质的核磁共振氢谱峰不同。1．根据有机化合物的特殊试剂确定分子中的官能团有机推断合成的突破口3．根据条件信息确定有机化合物5．根据官能团的衍变推断反应类型则A、B、C、D、E的结构简式分别是：A____________________，B____________________，C____________________，D____________________，E____________________。典练 · 素养提升素养解读：烃的衍生物的知识是有机化学知识的核心，它包括卤代烃、醇与酚、醛与酮、羧酸与酯、胺与酰胺等，同时还会涉及众多的含有多种官能团的物质。学习中需要我们从官能团角度认识物质的结构特点，进而掌握特殊性质、用途及典型物质的制备原理、方法。逐步培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任等学科核心素养。通过从官能团角度对烃的衍生物进行分类讨论，主要通过对官能团性质的讨论，掌握烃的衍生物性质，了解不同类别的有机化合物间在一定条件下可以相互转化并遵循一定的规律，从而培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等学科核心素养。通过对物质检验、用途的讨论，培养证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。通过对物质同分异构体推断、物质合成路线的设计，培养学生推理分析能力、抽象思维能力与科学探究与创新意识能力。【答案】C　2．(宏观辨识与微观探析)已知A、B、C三种醇互为同系物，下列推断正确的是 (　　)【答案】B　【解析】甲醇不能发生消去反应，也无同分异构体，A、D错误；丙三醇与乙醇不是同系物，C错误。【答案】D　【解析】碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使KMnO4酸性溶液褪色，故A、C均错误；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B错误。【答案】B　【解析】 从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6，A错误；该有机化合物中含有酯基，能够发生水解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B正确；含有碳碳双键，既能与氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C错误；生成的一氯代物不是3种，D错误。5．(宏观辨识与微观探析)分子式为C4H8O3的有机化合物，具有如下性质：(1)在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；(2)在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；(3)在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为 (　　)A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH【答案】C　【解析】由题意知分子中含有—OH、—COOH，由脱水形成C4H6O2的五元环状化合物知，羟基在4号碳原子上，C正确。6．(宏观辨识与微观探析)以聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)为原料生产的材料具有优异的回弹性、柔软性等一系列优点。以乙烯为基本原料生成PTT的过程如下：【答案】(1)HCHO　碳碳双键、醛基　(2)加成反应　1,3-丙二醇　【解析】 A与水发生加成反应引入羟基生成B，B与H2发生加成反应生成二元醇C，由C的核磁共振氢谱有3个峰知，C结构简式为HOCH2CH2CH2OH，B为HOCH2CH2CHO，由反应信息②及乙醛与A组成差异知X为甲醛。(3)D的分子式为C8H10O，当分子中含有一个苯环时，其余部分为饱和取代基，且能与FeCl3溶液显色，故苯环上有—OH，另外两个碳原子若以—CH2CH3形式存在，则有3种同分异构体，若以2个—CH3形式存在，则有6种同分异构体，共有9种同分异构体。对话 · 命题专家解题策略：　(1)解题步骤：解答此类题的第一步是观察结构简式或根据物质名称确定其官能团种类；第二步根据物质组成、官能团种类、性质分析各选项内容，然后确定答案。(2)方法技巧：本题运用类比法、概括法进行分析总结而得出答案。答案：D从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 (　　)A．水解、酸化、氧化B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、还原D．氧化、水解、酯化(2)方法技巧：本题运用逆推法进行分析总结而得出答案。答案：B 下列各组有机化合物只用一种试剂无法鉴别的是 (　　)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸解题策略：(1)解题步骤：首先熟悉各物质的物理性质、化学性质，再利用合适试剂进行鉴别。(2)方法技巧：本题运用物质性质差异分析、特征性质分析而得出答案。答案：C