人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品达标测试

第五章　第一节　

A组·基础达标

1．塑料制品在给人类生活提供极大便利的同时也造成令人头痛的白色污染，PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下：。下面有关PHB说法不正确的是(　　)

A．PHB是一种聚酯

B．PHB的单体是CH3CHOHCH2COOH

C．在酸、碱性介质中更易降解

D．PHB通过缩聚反应制得

【答案】B　

【解析】PHB是一种酯类高分子材料，它是通过—OH与—COOH发生酯化型的缩聚反应而得到，属于缩聚反应，A、D正确；根据酯化反应机理可知其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，B错误；酯基在酸性或碱性条件下可发生水解反应，C正确。

2．具有单双键交替长链(如

…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…)的高分子有可能成为导电塑料，2000年诺贝尔化学奖授予了开辟此领域研究的三位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是(　　)

A．聚乙炔 B．聚氯乙烯

C．聚乙烯 D．聚苯乙烯

【答案】A　

【解析】乙炔在加聚过程中先断开一个键，形成“—C===C—”，然后不同的“—C===C—”之间相互成键形成单双键交替长链…—C===C—C===C—…，A正确。

3．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)

A．nCH2===CH—CN―→CH2—CH—CN　加聚反应

B. ＋nHOCH2CH2OH

＋(2n－1)H2O缩聚反应

C．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3―→　缩聚反应

D．nHCHOCH2—O　缩聚反应

【答案】B

4．腈纶合成的途径如下：

分析上述转化，判断下列说法中不正确的是(　　)

A．反应①②③均为加成反应

B．反应①是氧化反应

C．反应③是加聚反应

D．反应②的另一反应物为HCN

【答案】A　

【解析】 由反应①中两种物质组成知，这是一个生成三键、脱去氢原子的反应，因此它是消去反应，也是氧化反应，A错误。

5．有下列高分子：

①

②

③

④

⑤

其中由两种不同单体聚合而成的是(　　)

A．③⑤ B．③④⑤ 

C．①②③⑤ D．②③④⑤

【答案】B　

【解析】①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1－氯－1，3－丁二烯；③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤，B正确。

6．最新报道：我国科学家在全球率先成功发现了有效治疗Ⅱ型 (非胰岛素依赖型) 糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列说法不正确的是(　　)

A．Boc5不是高分子

B．患者使用Boc5后可降低体内血糖含量

C．Boc5分子中含有4个氮原子，属于四肽

D．糖尿病患者的尿液可能会发生银镜反应

【答案】C　

【解析】Boc5的相对分子质量只有一千多一点，属于小分子，A正确；由题干信息知它为非肽类物质，且能促进人体的胰岛素分泌，C错误、B正确；糖尿病患者的尿液中含有较多的葡萄糖，D正确。

7．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图，下列关于该高分子的说法正确的是(　　)

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—NH2或—COOH

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为：

【答案】B　

【解析】芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，B正确；由以上分析知两者的苯环上只有1种化学环境的氢原子，A错误；氢键对该物质沸点、密度、硬度等有影响，C错误；两种单体通过缩聚反应形成

，D错误。

8．有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

(1)“502胶”是一种快干胶，其主要成分是α-氰基丙烯酸乙酯，其结构简式如下，在空气中微量水催化下发生加聚反应，迅速固化而将被粘物粘牢。

请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式：___________________________。

(2)厌氧胶也是一种黏合剂，其结构简式为：

它在空气中稳定，但在隔绝空气(缺氧)时，分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。这一制取过程的化学方程式为______________________________________________________

__________________________________________________________________________。

(3)白乳胶是常用的黏合剂，其主要成分为醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2 )，它有多种同分异构体，其中同时含有“—CHO”和“—CH===CH—”结构的同分异构体共有六种，如“CH3—CH===CH—O—CHO”和“CH2===CH—CH2—O—CHO”，请再写出其中三种同分异构体的结构简式(已知含有结构的物质不能稳定存在)：____________、__________________、_____________________。

【答案】(1)

(2)2CH2===CHCOOH＋HOCH2CH2OH

CH2===CHCOOCH2CH2OOCCH===CH2＋2H2O

(3)CH2===CH—O—CH2CHO　CH3OCH===CHCHO

CH2OHCH===CHCHO[或CH2===CHCH(OH)CHO]

【解析】 (1)加聚反应的部位在“C===C”键上。(2)由厌氧胶结构简式知其是1分子乙二醇与2分子丙烯酸结合而形成的酯。(3)分析中应注意除指定的原子团外，还剩余一个氧原子，该原子可以醚键形式出现，也可以—OH形式出现。

B组·能力提升

9．合成导电高分子PPV的反应为

＋2nHI

　　　　下列说法正确的是(　　)

A．PPV是聚苯乙炔

B．该反应为缩聚反应

C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

D．1 mol最多可与2 mol H2发生反应

【答案】B　

【解析】聚苯乙炔为，A错误；该反应除产生高分子外，还有小分子生成，属于缩聚反应，B正确；PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，C错误；该物质的一个分子中含有的2个碳碳双键和苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应，D错误。

10．某高分子M的结构简式如下，下列有关M的说法正确的是(　　)

A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2

B．M完全水解后生成物均为小分子有机化合物

C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M

D．碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol

【答案】C　

【解析】 M没有分子式为C9H10O2的单体，A错误；M的水解产物中含高分子，B错误；M为高分子，碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D错误。

11．DPA是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子，它的结构简式如下，则合成它的单体可能有(　　)

①邻苯二甲酸；②丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)；③丙烯；④乙烯；⑤邻苯二甲酸甲酯；⑥甲醛。

A．仅①② B．仅③④ 

C．仅④⑤ D．仅④⑤⑥

【答案】A　

【解析】邻苯二甲酸先与丙烯醇发生酯化反应，然后发生加聚反应即可得到DPA。

12．以纤维素为原料合成 PEF 塑料路线如图。下列有关说法正确的是(　　)

A．纤维素是合成高分子

B．果糖转化为5-HMF的反应为还原反应

C．可用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为FDCA

D．PEF可由FDCA和乙二醇缩聚而得

【答案】D　

【解析】纤维素是在自然界中广泛存在，属于天然高分子，A错误；果糖转化为5-HMF时脱去了“H2O”，故它不是还原反应，B错误；5-HMF中含有碳碳双键，不能使用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为 FDCA，C错误；通过PEF的结构可知，PEF是由FDCA和乙二醇经过缩合反应制得的，D正确。

13．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

　 已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④R1CHO＋R2CH2CHO。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________________________________。

(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________。

(3)由E和F生成G的反应类型为_____________________________________，G的化学名称为___________________________________________。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为__________(填标号)。

a．48   b．58 

c．76 d．122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__________(填标号)。

a．质谱仪   b．红外光谱仪

c元素分析仪 d．核磁共振仪

【答案】(1)

(2)

(3)加成反应　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)

(4)①＋(2n－1)H2O

②b　(5)5　　c

【解析】(1)70÷12＝5……10，则A的分子式为C5H10，因A分子中只有一种化学环境的氢原子，则A为。(2)B为单氯代烃，故B为。由B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，反应化学方程式为。

(3)由题给信息③知E为CH3CHO，F为HCHO，由信息④知生成G的反应为CH3CHO＋HCHOHO—CH2—CH2—CHO，G的化学名称为3-羟基丙醛，生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知，D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H为HOCH2CH2CH2OH，D和H生成PPG的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O。②PPG的链节是

，相对质量为172，10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明分子中含有—COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下5种：、、、、。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。

14．合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。

已知：

Ⅰ.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8 %；

Ⅱ.R—CHO＋R′CH2CHO

Ⅲ. ＋H2O。

(R、R′可表示烃基或氢原子)

请回答：

(1)C中官能团的名称为____________________________，写出C的反式异构体的结构简式：________________________________，该分子中最多有________个原子共平面。

(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为___________________________________________。

(3)③的反应类型是__________________________________________________。

(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：__________________。

(5)参照上述信息，设计合成路线，以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成。

【答案】(1)碳碳双键、醛基　　9

(2)CH3CH2CH2CHO＋

(3)加成反应

(4)CH2===CHCOOCH3、、、 (任写两种)

(5)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】 A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其中氧的质量分数约为34.8%，则×100%＝34.8 %，解得n＝2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。(1)由C的结构简式知，C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的反式异构体的结构简式为，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面，还可以使甲基中1个H原子处于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。

(2)根据信息Ⅱ，D与苯甲醛反应的化学方程式为

CH3CH2CH2CHO＋H2O＋。

(3)反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应，生成了CH3COOCH===CH2。

(4)与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、

CH3OOCCH===CH2、。

(5)溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇发生信息Ⅲ中反应得到目标产物：CH3CH(OCH2CH3)2