人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点图片ppt课件
展开1.了解有机化合物中共价键的类型,理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象,学会同分异构体的书写方法,能 判断有机物的同分异构体。
一、有机化合物中的共价键
二、有机化合物的同分异构现象
1.共价键的类型一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有 个 键和 个 键,三键中含有一个σ键和 个π键。
2.共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响 键的轨道重叠程度比 键的小,比较容易 而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键,都可以发生 反应,而甲烷分子中含有C—H 键,可发生 反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强,在反应中越容易 ,因此有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位。
[实验探究]实验操作:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
中的氢氧键极性较强,能够发生断裂
乙醇分子中氢氧键的极性比水分
两只烧杯中均有气泡产生,乙醇与钠反应缓慢,蒸馏水与钠反应剧烈
另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应: 。
(1)σ键比π键牢固,所以不会断裂( )(2)甲烷分子中只有C—H σ键,只能发生取代反应( )(3)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼( )(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强( )
1.某有机物分子的结构简式为 ,该分子中有 个σ键, 个π键, (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是____________________________________________ 。
CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基
影响,极性更强,更易断裂
2.(1)在CH4+Cl2 CH3Cl+HCl反应中,CH4断裂的化学键是 ,具有 性,可断裂,所以能够发生 反应。(2)在CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br反应中,CH2==CH2分子中含有__个σ键, 个π键, 键更易断裂,所以乙烯与Br2发生的是 反应。
1.同分异构现象和同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH3
邻二氯苯 间二氯苯
4.键线式在表示有机化合物的组成和结构时,将 元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和 ,每个拐点或终点均表示有一个 ,这样得到的式子称为键线式。例如:丙烯可表示为 ,乙醇可表示为 。
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )(2)化学式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )(4)同系物之间可以互为同分异构体( )(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体( )
已知下列有机化合物:①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④ 和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________。(2)其中属于碳架异构体的是____。
(3)其中属于位置异构的是____。(4)其中属于官能团异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是_____。(6)②中1-丁烯的键线式为_________。
解析 解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
1.有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
2.有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
1.下列有关物质的表达式正确的是A.乙炔分子的球棍模型: B.羟基的电子式:C.2-氯丙烷的结构简式:CH3CHClCH3D.丙烯的键线式:
解析 球棍模型中应用短棍表示化学键,故A错误;羟基是电中性的,故B错误;丙烯分子中有3个碳原子,而给出的键线式结构是4个碳原子,故D错误。
2.下列属于官能团异构的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
解析 A中两种分子不含官能团,为碳架异构;B中两种分子都含有 ,双键位置不同、碳架不同;C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚键,二者为官能团异构;D中两种分子的分子式不相同,不互为同分异构体。
3.下列各组物质中,互为同分异构体的是A. 与B.HC≡C—(CH2)3CH3与C.CH3CH2OCH2CH3与D. 与
解析 从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体;B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体;D项中两种物质结构相同,属于同种物质。
4.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是A.CH3CH2OH和CH3CHOB. 和C. 和D.CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同,是同分异构体,B中物质为位置异构,C中物质为碳架异构;而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不互为同分异构体;D是同种物质。
5.某物质只含C、H、O三种元素,其分子的球棍模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。
解析 根据分子的球棍模型可知,该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH,含氧官能团为—COOH。
(2)下列物质中,与该物质互为同分异构体的是_____(填字母)。(CH3)CHOC.CH3CH2CH==CHCOOHD.CH2==CHCOOCH3
解析 CH3CH2CH2COOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同,A错误;OHCCH(CH3)CHO与CH2==C(CH3)COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同,C错误;CH2==CHCOOCH3与CH2==C(CH3)COOH分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。
(3)该分子中共平面的原子数最多为___(已知羧基的四个原子可以共平面)。
解析 碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面,如图所示,该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。
题组一 有机化合物中的共价键1.下列分子中,既有非极性键又含有π键的分子是A.C2H4Cl2 B.HCHO C.H2O D.CH2==CH—CH3
解析 CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C非极性键,C==C中含有π键。
2.下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是A.CH3—O—CH3 B.CH2==CHCH3C. D.
解析 A中C—O极性较弱,不易断裂,B中碳碳双键中含有一个π键,可以发生加成反应,C中H—O极性强,可以和钠反应,同时含有碳碳双键,可以发生加成反应,D中无π键,不能发生加成反应。
题组二 有机化合物组成和结构的表示方法3.下列化学用语错误的是A.羟基的电子式:B.乙烯的结构简式:CH2CH2C.乙酸的分子式:C2H4O2D.2-丁烯的键线式:
4.某有机化合物为 ,下列关于该有机化合物的叙述正确的是A.以上表示方法为结构式B.该有机物的分子式为C13H19ClC.该物质含有两种官能团D.该物质属于芳香烃
解析 图示为该有机化合物的键线式,分子式为C13H17Cl,有机化合物分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团,该物质含有氯元素,所以不属于芳香烃。
5.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是A.它和苯中碳元素的质量分数相同B.它属于芳香烃C.它只有两种化学键D.它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
解析 题给立方烷的分子结构是对称的,8个碳原子分别位于正方体的8个顶点,每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键,与1个氢原子形成C—H,故其分子式是C8H8,碳、氢原子个数比与苯相同,A项正确;分子结构中不含苯环,故不属于芳香烃,B项错误;分子结构中只含有C—C和C—H,C项正确;苯乙烯的分子式是C8H8,与立方烷相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
题组三 有机化合物中的同分异构现象6.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A.C3H7Cl D.C2H6O
解析 分子式如果只有一种结构,没有同分异构体,它表示的就是纯净物。四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。
7.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ③④ ⑤A.①和③ B.②③⑤C.①和② D.③和④
解析 根据同分异构体的特点:分子式相同,结构不同,首先找出具有相同碳原子数的有机物;①④都有5个碳原子,②③⑤都有6个碳原子,然后再看其结构,都是烷烃,且结构不同,所以①④互为同分异构体,②③⑤互为同分异构体。
8.下列物质中,互为同分异构体的是 A. 与B. 与CH3CH2CH2CH2ClC.CH4与CH3CH3D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
解析 A项, 与 的分子式不同,不互为同分异构体;C项,CH4与CH3CH3的分子式不同,不互为同分异构体;D项,CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同结构,属于同种物质。
9.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2B. 和C.CH3COOH和HCOOCH3D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
解析 A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质官能团的位置不同,属于位置异构;C中物质与D中物质分子式相同,官能团类别不同,属于官能团异构。
10.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构D. 和 属于位置异构
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳架异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同,属于碳架异构、位置异构; D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
11.对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2==CH—CHO可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是A. B.C. D.
解析 的分子式为C7H8O,A项物质分子式为C8H10O,B项物质分子式为C7H6O,C项物质分子式为C7H6O2,D中物质分子式为C7H8O。
12.能够证明甲烷的空间结构是四面体的事实是A.甲烷的四个键键能相同B.甲烷的四个键键长相等C.甲烷的所有C—H键键角相等D.二氯甲烷没有同分异构体
解析 若甲烷分子是正方形平面结构,甲烷分子中四个键的键能、键长及键角也都相等,但二氯甲烷有两种结构: 和 ,故只有二氯甲烷没有同分异构体,才能证明甲烷的空间结构是四面体。
13.丙烯(CH3CH==CH2)的键线式为 ,写出下列几种有机化合物的键线式的分子式:(1) _______;(2) ________;(3) ________。
解析 每一个拐点或端点均表示一个碳原子,不足4条键的用氢原子补足,可得其分子式分别为C4H8、C3H4O、C9H14O。
14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.
根据上述信息完成下列问题:(1)根据所含官能团判断A属于____类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是_____(填字母,下同),与A互为碳架异构的是_____;与A互为位置异构的是_____。
解析 A中含有醇羟基,属于醇类;B与A互为官能团异构,D与A互为碳架异构,C与A互为位置异构。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式:__________________________。
解析 与A官能团位置不同,互为位置异构。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种以外,其中两种结构简式为 、 ,写出另外两种同分异构体的结构简式:________________________、__________________。
解析 与A互为碳架异构的同分异构体,可以根据戊基的碳架异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—,(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式为 、 。
15.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的有机化合物的表示方法:
① ② ③CH4 ④ ⑤⑥ ⑦⑧ ⑨ ⑩
(1)上述表示方法中,属于结构简式的为__________;属于结构式的为____;属于键线式的为_______;属于空间填充模型的为____;属于球棍模型的为____。
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