高中人教版 (2019)第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时课后练习题

第3章  第4节  第1课时

A组·基础达标

1．关于乙酸的下列说法不正确的是(　　)

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

【答案】B

【解析】羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。

2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是(　　)

【答案】C

【解析】C项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，C正确。

3．下列说法正确的是(　　)

A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应

B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子

C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用

D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离

【答案】B

【解析】醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应；浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂；制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。

4．有机化合物M、N分子的模型如图所示，其中不同颜色的球表示不同的原子，原子之间的化学键可以是单键、双键。下列说法错误的是(　　)

M　N

A．M与HCOOCH3互为同分异构体

B．N的官能团为羟基

C．在与钠的反应中N放出气泡比M慢

D．M、N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】由球棍模型及有关原子成键数目知白球代表氢原子，绿球代表碳原子，红球代表氧原子，则M、N的结构简式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。乙酸与甲酸甲酯分子式相同，二者互为同分异构体，A正确；N的结构简式为CH3CH2OH，官能团为羟基，B正确； CH3COOH和CH3CH2OH分别与钠反应时，CH3COOH中羧基中的氢比CH3CH2OH中羟基中的氢更活泼，故放出氢气速率快，C正确；CH3COOH不能还原酸性高锰酸钾溶液，D错误。

5．由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是(　　)

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应

A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦

C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥

【答案】A

【解析】制取乙二酸乙二酯，需要有乙二酸与乙二醇，而制取乙二醇的方法通常是利用二元卤代烃水解制取的，因此应该是乙醇先消去生成乙烯，再加成制得二元卤代烃，水解得到乙二醇后，再进行催化氧化得到乙二酸，最后酯化得到酯，A正确。

6．Q、M、N三种含碳物质互为同系物，下列有关说法中不正确的是(　　)

A．若Q、M为烯烃，则N可以使溴的CCl4溶液褪色

B．若Q、M均是一元羧酸，则N的分子式可能是CH2O2

C．三种物质的组成元素相同，相对分子质量相同

D．三种物质的分子结构相似，分子组成可能相差若干个“CH2”基团

【答案】C

【解析】同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，C错误，D正确；当Q、M是烯烃时，N也一定是烯烃，可与单质溴加成，A正确；因羧酸组成符合CnH2nO2，B正确。

7．某有机化合物X是一种免疫调节剂，其结构简式为，下列有关X的说法中错误的是(　　)

A．其共平面的碳原子最多有8个

B．既能与NaOH溶液反应也能与盐酸反应

C．可与钠发生置换反应

D．X分子间能发生取代反应，分子内也能发生取代反应

【答案】A

【解析】 苯环及与苯环直接相连的原子一定共平面，另外“CH”的碳原子及其所连接的苯环上的碳原子、—COOH上的碳原子三个原子确定的平面有可能与苯环确定的平面重合，此时9个碳原子共平面，A错误；X中含有—COOH、—NH2，B正确；—COOH、—OH均能与钠反应生成H2，C正确；—COOH与—OH，—COOH与—NH2均可发生分子间取代反应，也可发生分子内取代反应，D正确。

8．芳香酯G的分子式为C12H14O2，是合成调香剂、高分子材料的中间体等，工业上合成它的一种路线图如下：

A是分子式为C5H10的不饱和烃，E分子中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为3∶1∶3∶1，F是芳香醇。

(1)A的名称为____________，D中官能团的名称为______________。

(2)反应①→④中，属于取代反应的有__________，②的反应条件是______________。

(3)写出④的化学方程式：__________。

(4)D的同分异构体中：

①与D具有相同官能团的物质还有______种。

②核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式为______________(写一种)。

(5) 已知R—CH===CH2R—CH2CHO ，以苯乙烯()、HO、空气为基本原料(其他自选)合成，请仿照C →D的格式表示出其合成路线图(四步完成制备)。

【答案】(1)2-甲基-1-丁烯　羟基、羧基

(2)②④　NaOH水溶液、加热

【解析】E分子中有5个碳原子、G分子中有12个碳原子，故F分子中有7个碳原子，结构简式为，再结合E＋F→G及F、G的分子组成反推E的分子式为C5H8O2，结构简式为。再结合A到E的转化过程知A是CH3CH2C(CH3)===CH2，B为CH3CH2CCl(CH3)CH2Cl，C为二元醇，D是CH3CH2COH(CH3)COOH。

(4)同分异构体的碳骨架有如下几种：C—C—C—C—COOH、羟基在碳骨架分别有4种、3种、4种、1种连接方式，故还有11种同分异构体，其中核磁共振氢谱符合题设要求的物质为HOCH2C(CH3)2COOH 、(CH3)2C(OH)CH2COOH。(5)用苯乙烯与HO制备用苯乙烯氧化制备苯乙醛，再氧化制备苯乙酸，最后酯化得到目标产物。

B组·能力提升

9．NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下。下列关于NM-3和D-58的叙述中，错误的是(　　)

【答案】C

【解析】NM-3中酚羟基、羟基与NaOH发生中和反应、酯基发生水解反应，D-58中只能与NaOH发生中和反应，A正确；NM-3中的苯环、碳碳双键均能与H2反应，D-58中苯环、酮羰基也都能与H2加成，B正确；D-58分子不能发生消去反应，C错误；NM-3中含有碳碳双键和酚羟基，能与Br2发生加成反应、取代反应，D-58与Br2只能发生苯环上的取代反应，D正确。

10．实验室可利用下图所示装置制取一定量的乙酸乙酯，下列有关说法中错误的是(　　)

A．应快速加热使温度升高、提高反应速率

B．停止加热后振荡试管P再静置，下层红色有可能变浅或消失

C．停止加热后振荡试管P再静置，油状液体层变薄

D．停止加热后振荡试管P再静置、分液，得到的酯仍含有杂质

【答案】A

【解析】 由于乙醇、乙酸沸点均不太高，反应中应缓慢加热，以防止乙醇、乙酸大量汽化，A错误；振荡时挥发出的乙酸可与Na2CO3反应导致溶液碱性减弱或者酚酞被酯萃取，这会导致Na2CO3溶液颜色发生变化，另外乙酸与Na2CO3反应，乙醇易溶于水都会导致油状液体减少，油层变薄，B、C正确；由于乙醇也易溶解在酯中，故只用Na2CO3溶液无法除尽酯中的乙醇，D正确。

11．分子式为C6H12O的有机化合物，在催化剂存在下也可被氧气氧化为能与NaHCO3溶液反应的物质X，则X最多有(不考虑立体异构)(　　)

A．8种 B．7种

C．6种 D．4种

【答案】A

【解析】氧化后生成的物质组成可表示为C5H11COOH，戊基有8种，故X有8种同分异构体，A正确。

12．酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如下：

已知：RCHCl2RCHO，回答下列问题。

(1)C的名称是________________，①的反应类型是______________。

(2)E的结构简式为______________，H的分子式为______________。

(3)D中官能团的名称是________________。

(4)写出反应④的化学方程式：________。

(5)写出D的符合下列条件的同分异构体(同一碳原子上不能连2个—OH)的结构简式：__________________________。

①能发生银镜反应但不能发生水解；②核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2。

(6)以1-丙醇为原料合成2-丁烯酸(无机试剂任选)，写出合成路线图。

【答案】(1)苯甲醛　取代反应　

(3)羟基、羧基

【解析】 (1)由C及反应新信息知B为、 A 为甲苯。(2)由E是烃及E与F的关系可推出E结构简式为。F通过取代反应生成G()，G与D发生酯化反应生成H，由G、D组成及酯化反应原理知H分子式为C17H24O3。(5)由①知分子中含有醛基；由②知结构中存在对称关系，相应结构为 (6)由题给流程图知，可先将1-丙醇氧化为丙醛，然后与HCN反应后水解得到CH3CH2CHOHCOOH，最后加热发生消去反应即可。