高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物背景图课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物背景图课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了课前·新知导学，微思考，课堂·素养初培，任务一酯，典例精练，任务二油脂，③生产流程，答案34，辨析·易错易混，小练·素养达成等内容，欢迎下载使用。

1．酯的含义与重要物理性质(1)酯的含义：酯是羧酸分子中羧基中的________被________取代后的产物，可简写成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。(2)酯的重要物理性质。低级酯是具有________气味的________体，密度一般________水，________溶于水；许多酯本身也是优良的有机溶剂。【答案】(1)—OH　—OR′　(2)芳香　液　小于　不
【答案】(1)RCOOH＋R′OH(2)RCOONa＋R′OH
酯在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是可逆的吗？为什么？
【答案】不是可逆的，因为水解生成的RCOOH被NaOH中和为RCOONa。
甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体，对二者物理性质的比较与原因分析中有错误的是(　　)A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸与水分子之间能形成氢键B．乙酸沸点比甲酸甲酯高得多；乙酸分子间能形成氢键C．16.6 ℃时乙酸能形成晶体但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔点较高D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者结构不同【答案】C
1．油脂的组成、结构与类型(1)组成：油脂是由____________与__________形成的酯，官能团是__________，属于__________类化合物。【答案】(1)高级脂肪酸　甘油　酯基　酯
【答案】 (2)简单甘油酯　混合甘油酯
(3)分类——油与脂肪。油脂是油与脂肪的统称，其中常温下油呈__________态，脂肪呈__________态。【答案】 (3)液　固
2．油脂的性质(1)油脂的重要物理性质：油脂的密度比水________，________溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂，食用油脂有________味。【答案】(1)小　不　香　
油脂与酯类物质是什么关系？如何巧学油脂性质？
【答案】油脂是酯类物质的一部分。其物理性质、化学性质与酯相似。
判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)日常生活中食用的动物脂肪、植物油以及鸡蛋的蛋清均为油脂。(　　)(2)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的化合物，属于高分子。(　　)(3)油脂的水解反应均为皂化反应。(　　)(4)植物油可通过氢化反应制备人造脂肪。(　　)(5)可用NaOH溶液区别油脂与矿物油。(　　)(6)植物油在空气中长时间放置而产生一种难闻的“哈喇”味，是因油脂被水解了。(　　)【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×
[情境导入]鸟语花香的环境总能令人向往，那么花为什么会“香”呢？
(1)依照羧酸的分类方法，可将酯分成哪些类型？【答案】脂肪酯、芳香酯、脂环酯；饱和酯、不饱和酯；一元酯、二元酯、多元酯。(2)酯化反应中使用浓硫酸作催化剂，酯的水解用稀硫酸作催化剂，这样做的优点是什么？【答案】酯化反应产物中有水生成，使用浓硫酸时，生成的水可被浓硫酸吸收一部分，有利于平衡向生成酯的方向进行；酯的水解反应消耗水，若使用浓硫酸，则不利于反应向水解方向进行。
5．乙酸乙酯水解的实验探究(1)实验原理：CH3COOCH2CH3＋H2O—→CH3COOH＋CH3CH2OH(2)实验内容：向同型号的A、B、C三支试管中分别加入2 mL乙酸乙酯，然后依次加入4 mL蒸馏水、4 mL稀硫酸、4 mL稀NaOH溶液，最后向各试管中分别加入3滴石蕊试液(便于观察界面)，充分振荡后，竖直放在盛有热水的烧杯中。(3)实验现象：5分钟后A中油层高度几乎没有变化，B中油层高度明显降低，C中油层几乎消失。
(4)实验结论：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他条件相同时，使用NaOH溶液的效果更好(NaOH中和了水解生成的酸，使得碱性条件下的水解是不可逆的)。
6．酯化反应与酯的水解反应的比较
2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【答案】B　
【解析】由该有机化合物结构简式知A正确；分子中含有碳碳双键，故能使酸性K2Cr2O7 溶液变色，B错误；分子中含有酯基，能水解，C正确；分子中含有—OH且与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，D正确。
【答案】A　【解析】 Z分子中有酯基，能发生水解反应，A错误；处于苯环对角线上的四个原子共直线，另外碳碳三键上的四个原子共直线，这两条直线有2个“交点”(两条直线重合)，故共直线的原子有6个，B正确；由X、Y反应后碳碳不饱和键数目均减少知C正确；Y、甲苯的分子式均为C7H8，D正确。
[情境导入]淋了雨的鸡，其羽毛就会变得湿漉漉的，因此有“落汤鸡”之说，你是否注意到，鸭子淋雨之后毛还是干的，羽毛丝毫不会沾到水，这到底是为什么呢？这是因为鸭子的尾部有一个能分泌出油脂的尾脂腺。鸭子经常回头梳理羽毛，用又扁又大的嘴到尾部沾上这种油脂，把油脂涂抹在羽毛上，这样处理过的羽毛就有防水作用了。所以不仅再大的雨水也淋不湿鸭子，而且鸭子还可以下水游泳，甚至潜水上岸后，身子抖一抖，全身羽毛就会变得干燥了。
(1)油脂与一般酯类物质的组成区别是怎样的？【答案】油脂中存在部分固定的组成(即来源于甘油部分的基团)，另外来源于羧酸部分的基团碳原子数目较多。(2)油与脂肪组成与结构有哪些区别？【答案】油在常温下为液体，分子中碳碳不饱和键较多；脂肪在常温下为固体。
[深化理解]1．油脂的组成、结构与一般性质油脂可视为甘油与高级脂肪酸形成酯类物质，分子中含有三个酯基。因此油脂属于酯类物质，物理性质与乙酸乙酯相似，化学性质也与乙酸乙酯相似，只是在水解时1 ml油脂要消耗3 ml H2O或3 ml OH－。此外油脂水解均可得到一种相同的产物——甘油。
几种重要的高级脂肪酸：
2.油脂的特定反应(1)油脂的氢化反应。是指含有较多碳碳不饱和键的物质，通过催化加氢转化为半固态脂肪的反应，此变化也称为油脂的硬化。通过此反应得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。
(2)油脂的皂化反应。①皂化反应的含义：即油脂在碱性条件下的水解反应，因水解产物高级脂肪酸盐可用于生产肥皂而得此名。②皂化反应产物的分离：皂化反应结束时得到的是胶体，向胶体中加入细NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分离出高级脂肪盐后，剩余是NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸馏法分离出甘油。
某学习小组的同学设计了一套方案，在实验室中制取肥皂(图1)及甘油。已知酒精的沸点为78.5 ℃、甘油的沸点为290 ℃，硬脂酸甘油酯的沸点为260 ℃。①在蒸发皿中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入5 mL NaOH溶液、10 mL酒精。②在不断搅拌的情况下对蒸发皿中的液体进行微热，直到混合物变稠。
③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中进行冷却，稍待片刻后，向混合物中加入20 mL热蒸馏水，再放在冷水浴中冷却，然后加入25 mL饱和食盐水并充分搅拌。④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，最后进行成形处理得到肥皂。
回答下列问题：(1)写出皂化反应的方程式___________________。(2)为何不用大火加热________________________________，如何确定油脂是否完全水解______________________。(3)学习小组的同学设计了分离下层混合物提取甘油的装置(图2)，指出装置中的错误__________________________________。(4)首先得到的馏分是______________，最后得到的馏分是________________，最终蒸馏烧瓶中剩余的物质是________________。
【解析】(3)蒸馏时温度计应该置于蒸馏烧瓶支管口处而不应插入溶液中；水、酒精、甘油、NaCl这几种物质中，酒精的沸点最低，故先分离出酒精，甘油的沸点比水的高，故最后的馏分是甘油；蒸馏烧瓶中剩下的是NaCl。
特殊酯问题分析中易出现的误区例1　己知某芳香族有机化合物A，分子式为C7H6O2，从物质结构上看，A能与新制的Cu(OH)2浊液反应，则上述条件的A的同分异构体有(　　)A．1种　　　B．3种　　　C．4种　　　D．5种错解：A或B或C
错因分析：本题易忽视甲酸酯基能与新制Cu(OH)2浊液反应或忽视羧基也能与Cu(OH)2浊液反应而错选C；认为只有—CHO能与新制的Cu(OH)2浊液反应而错选B。A能与Cu(OH)2浊液反应，说明A的结构中至少含有—COOH、—CHO、HCOO—中的一种；当含有—COOH时，相应的物质只有一种(苯甲酸)；当含有—CHO时，则苯环还有一个—OH，则有3种同分异构体；当含有HCOO—时，有一种，故共有5种，D正确。 满分策略：能与新制Cu(OH)2浊液反应的官能团有—COOH(发生中和反应)、甲酸酯基、醛基(发生氧化反应得到Cu2O)。正解： D
油脂性质及应用的误区例2　有关植物油、矿物油的说法肯定正确的是(　　)A．均是酯类物质且均为液体B．可用酸性KMnO4溶液区别开它们C．可用NaOH溶液区别开它们 D．均不溶于水，且矿物油密度比水的密度大错解：A或B或D
错因分析：易因不知道矿物油成分导致错选A、D；忽视矿物油中可能含有不饱和烃而错选B。矿物油(即石油或石油的加工产品)属于烃，密度比水的小，A、D错误；矿物油中可能含有苯的同系物或其他不饱和烃，它们能使酸性KMnO4溶液褪色，植物油中均含有碳碳不饱和键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；植物油能水解，导致油层消失，矿物油是烃，不能与碱溶液反应，油层不会消失，C正确。
满分策略：油脂和矿物油的比较正解：C
1．护肤品中常含有适量的甘油，甘油是一种易溶于水的液体、沸点259 ℃，欲将水与甘油分离出来，下列方法中最合理的是(　　)A．分液B．蒸馏C．过滤D．蒸发【答案】B
2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是(　　)A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯酸性条件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂【答案】B　【解析】油脂是混合物，且并不都是液态，A错误；油脂、乙酸乙酯均含有酯基，均能水解，B正确；含有碳碳不饱和键的油脂能与溴加成而使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯均易溶于有机溶剂，D错误。
3．下图是某有机化合物核磁共振氢谱图，则该物质可能是(　　)A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH＝CHCH3C．CH3CH2CH3D．CH3CHOHCH3【答案】A　【解析】由图知核磁共振氢谱有3组峰，面积比为2∶3∶3，故相应物质为CH3COOCH2CH3。
4．下列有关酯的说法中错误的是(　　)A．密度一般比水的小B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基C．低级酯多有香味D．难溶于水【答案】B　【解析】酯分子也可以存在多个酯基官能团，B错误。
5．下列有关变化与物质的水解反应无关的是(　　)A．用碱水洗涤，更易洗净手上的油脂类油污B．将溴乙烷放入NaOH 溶液中并充分振荡，加热C．将溴乙烷放入NaOH的乙醇溶液中并充分振荡，加热D．酯类物质在保存时忌混合酸溶液或碱溶液【答案】C　
【解析】油脂在碱性条件下更易水解成可溶于水的物质，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇与NaBr，B正确；溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，C错误；酯在酸或碱性条件下均易水解而变质，D正确。
6．酯化反应与水解反应均需要使用催化剂，下列有关说法中正确的是(　　)A．酯化反应与水解反应均要用浓硫酸作催化剂B．酯化反应与水解反应均可用NaOH作催化剂C．水解反应可用NaOH 溶液作催化剂，不宜用浓硫酸作催化剂D．酯化反应使用浓硫酸有利于反应向左移动【答案】C　
【解析】因酯化反应是可逆的，加入浓硫酸能吸收生成的水，有利用平衡向右进行，水解反应使用浓硫酸会使水浓度减小，不利于水解反应，A、D错误；羧酸能与NaOH 反应导致酯化反应无法进行，B错误。
【答案】(1)碳碳双键、羧基　C18H34O2(2)CH2＝CHCOOH　(3)甘油【解析】(1)反式脂肪酸中含有碳碳双键、羧基，分子中含有18个碳原子，由此易确定其分子式为C18H34O2。(2)A分子中应该含有一个—COOH、一个C＝C，因相对分子质量最小，故结构简式为CH2＝CHCOOH。(3)脂肪水解的共同产物是甘油，故C是甘油。
完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_____________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_________________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是_____________________________________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是______________________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有__________、__________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是__________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
【答案】(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机化合物炭化，降低酯的产率　(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解　(3)振荡　静置　(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏