2023届高三化学一轮复习 第14课时 有机合成 课件

这是一份2023届高三化学一轮复习 第14课时 有机合成 课件，共23页。PPT课件主要包含了知识梳理，H2O△，1官能团的引入，①官能团种类变化，CH3CH2-Br，CH3CH2-OH，CH3-CHO，②官能团数目变化，CH2CH2，③官能团位置变化等内容，欢迎下载使用。

（1）有机合成遵循的原则
注意：当我们比较线路的优劣时，需要答题的要点
一.有机合成的分析原则和方法
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。⑥需要充分利用题目的信息。
（2）有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程 基础原料→中间体→目标化合物②逆向合成分析法的过程 目标化合物→中间体→基础原料③综合（正向与逆向相结合）
NaOHC2H5OH
【例题】请用2-丁烯、乙烯为主要原料设计下面有机物的合成路线
CH3CH=CHCH3 CH2=CH2
①烃或烃的衍生与X2取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)取代
二．有机合成中官能团的转化
③炔烃不完全加成变为烯烃：
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③卤代烃在碱性条件下水解；
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③烯烃氧化、炔烃水化；④低聚糖和多糖水解可引入醛基
①醛基被氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解③苯的同系物氧化
①通过 消除不饱和键
（2）官能团的消除方法
常见碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基等可与H2直接加成而还原，而羧基、酯基、肽键高中阶段一般认为不能与H2直接加成而还原
②通过 从而消去卤素原子
③通过 消除醛基
④通过 等消去羟基
加成（加H）或氧化（加O）
消去或氧化或取代或酯化
CH2Br－CH2Br
CH3CH2CH2-Br
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
注意卤代烃的桥梁作用！
注意:衍变有时涉及到官能团的保护
【例】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？
本例介绍了保护碳碳双键的一种常用方法
1、对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetaml），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的 是： 。
保护酚羟基不被硝酸氧化
(1)常见增长碳链的方法 ①卤代烃的取代反应，②醛酮的加成反应，③酯化反应，④加聚反应，⑤缩聚反应，⑥利用信息所给反应。
三．有机合成中碳骨架的构建方法
两个醛（或醛与酮）分子在一定条件下可以发生加成反应，反应过程如下：
醛或酮与HCN发生加成反应：
乙炔发生自身的加成反应(了解）
乙炔与其他物质发生加成反应
2018全国1-36（15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
(2)常见减短碳链的反应减短碳链的反应主要有①烯烃、炔烃的氧化反应，②羧酸及其盐的脱羧反应，③烷烃的裂化反应，④水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解等。
(3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环
秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
（6）参照上述合成路线，以(反，反）-2,4-己二烯和C2H4,为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线__________。
2017全国1-36．（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。