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高中人教版 (2019)第三节 芳香烃背景图课件ppt
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这是一份高中人教版 (2019)第三节 芳香烃背景图课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了芳香烃，芳香烃的结构与性质，重难斩，高考遇，巩固练，知识绘，题型诀，三颈烧瓶，取代反应，除去产品中残留的水等内容，欢迎下载使用。
苯的结构与化学性质、芳香族化合物的命名、苯的同系物的组成、结构与性质、苯及其同系物同分异构体的判断、与芳香烃有关的鉴别与除杂
硝基苯与溴苯的实验室制法比较、芳香烃的同分异构体的书写
苯的结构与性质、苯的同系物
示例1 下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与液溴发生取代反应的是( )
【解析】甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A项不符合题意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下可发生取代反应，B项符合题意；CH3CH3具有烷烃的性质，能在光照条件下与液溴发生取代反应，但不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D项不符合题意。
例1 [山东青岛胶州2021高二期中]溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
要点1 硝基苯与溴苯的实验室制法比较
按下列合成步骤回答问题：(1)仪器a的名称为___________。(2)向a装置中加入15 mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生有机反应的化学方程式为___________________________________，该反应类型为________________。(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：①向其中加入适量________(填试剂名称)，然后________(填操作名称)除去FeBr3和部分HBr。②用9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是________________________________________________________________________。
除去未反应的Br2和剩余的HBr
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有_____________(填序号)。(5)最终得到产品11 mL，本实验的产率是________(保留2位有效数字)。
【解析】苯与溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯、HBr，装置a为反应装置，该反应为放热反应，溴单质、苯易挥发，因此利用装置c进行冷凝回流，使其充分反应，HBr为有毒气体，直接排放会污染空气，利用氢氧化钠溶液吸收。a中未反应的Fe可用过滤的方法除去，未反应的溴和未挥发的HBr用NaOH溶液吸收，然后用无水氯化钙除去水，最后蒸馏除去残留的苯，据此解答。(1)仪器a的名称为三颈烧瓶。(2)铁与溴反应生成FeBr3，苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应得到溴苯和HBr。(4)溴苯与苯互溶，根据表格数据可知，二者的沸点差异较大，因此用蒸馏法分离，故需酒精灯、蒸馏烧瓶、直形冷凝管等。
(5)最终得到产品11 mL，实际生成溴苯的物质的量为 ml≈0.105 ml，15 mL无水苯的物质的量为 ml≈0.169 ml，理论上生成的溴苯的物质的量等于苯的物质的量，则溴苯的产率为 ×100%≈62%。【点拨】溴苯的制备中，反应结束后，反应容器内存在FeBr3、HBr、Br2、苯、溴苯，前三种杂质可通过水洗和碱洗除去，苯需通过蒸馏除去。
例2 [黑龙江龙西北八校2021高二联考]分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种
要点2 芳香烃的同分异构体的书写
【解析】分子式为C10H14的单取代芳香烃，其不饱和度为4，可写作 有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，则符合条件的芳香烃有4种结构，故选B。
例3 用某烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃分子中共含74个电子，则所得芳香烃的数目为________。
【解析】烷基的通式为—CnH2n＋1，其电子数为6n＋2n＋1，1个甲苯分子中所含电子数为6×7＋1×8＝50，则6n＋2n＋1＋50－1＝74，解得n＝3，该烷基为—C3H7，—C3H7有2种结构：CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—，可分别取代苯环上甲基的“邻、间、对”位上的氢原子，故得到的芳香烃的数目为2×3＝6。
例4 分子式为C7H6Cl2的同分异构体中，属于芳香族化合物的有________种。
【解析】如果苯环上有3个取代基，1个甲基、2个氯原子均直接连在苯环上，共有6种结构；如果苯环上有2个取代基，1个氯原子连在苯环上，1个氯原子连在侧链的碳原子上，共有邻、间、对3种结构；如果苯环上只有1个取代基，即2个氯原子都连在侧链的碳原子上，只有1种结构。
苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：①苯环上新导入的取代基所占的位置主要取决于原有取代基的性质。②可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
题型1 苯的结构与化学性质
(1)请写出图中②、④(生成C)两步反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(2)请写出D、E的结构简式：________________、________________。
变式练|1-1|[河北秦皇岛2020高二期中]苯环中不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因加成反应使溴水褪色A．②③⑤ B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②④
【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环中不存在单双键交替的结构，①正确；苯中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在单双键交替的结构，②正确；碳碳双键可以发生加成反应，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能说明苯环中不存在单双键交替的结构，③错误；如果苯环存在单双键交替结构，邻二甲苯的结构应有两种，但经实验测得邻二甲苯仅有一种结构，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在单双键交替的结构，④正确；苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不能因加成反应使溴水褪色，说明苯环中不存在可发生加成反应的碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替的结构，⑤正确。故选C。
变式练|1-2|[辽宁大石桥2021高二月考]下列有关苯的叙述中，错误的是( )A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
【解析】在催化剂作用下，苯能与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，故A正确；在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，故B正确；苯环中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的化学键，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由于苯难溶于水，密度比水小，则在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后上层为苯，下层为紫色的酸性高锰酸钾溶液，故C正确；苯不能与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴，由于苯难溶于水，密度比水小，则在苯中加入溴水，振荡并静置后上层为橙色的溴的苯溶液，下层为水，故D错误。
例2 [辽宁沈阳郊联体2021高二期中]下列有机化合物命名正确的是( )
题型2 芳香族化合物的命名
【解析】有机化合物有多种编号序列时，应遵循取代基位次和最小的原则。A项，正确的名称为1，2，4－三甲苯，错误；B项，卤代烃中卤素原子作为取代基，正确；C项，最长的碳链应含4个碳原子，正确的名称为2－丁醇，错误；D项，从离碳碳三键最近的一端开始编号，正确的名称为3－甲基－1－丁炔，错误。【点拨】首先确定有机化合物的类别，然后选主链、编号定位、写名称，最后判断名称正误。
变式练|2-1|[山东滨州2021高二期中联考]下列有机化合物的命名正确的是( )
例3[河北张家口2021高二期中]PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A. PX的分子式为C8H10B．PX的一氯代物有3种C．PX与乙苯互为同系物D．PX分子中所有原子都处于同一平面
题型3 苯的同系物的组成、结构与性质
【解析】根据题图中的结构简式可知1个PX分子中含有8个碳原子和10个氢原子，故PX的分子式为C8H10，A正确；PX中苯环上的氢原子处于同一化学环境，两个甲基上的氢原子处于同一化学环境，故其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有2种，B错误；PX与乙苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误；PX分子中含有呈四面体形结构的—CH3，故所有原子不可能处于同一平面，D错误。【拓展延伸】苯的同系物与苯的性质既有相似性，又有差异性。例如苯及其同系物的熔、沸点随着碳原子数增多而升高；苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；与卤素单质发生取代反应时的条件和取代位置也有区别。
变式练|3-1|[江苏启东中学2021高二期中]对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是( )A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水大
题型3 苯的同系物的组成、结构与性质
【解析】对伞花烃分子结构对称，分子中有5种等效氢，其一氯代物有5种，故A错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环共面，单键可以旋转，异丙基中两个甲基碳原子有一个可能在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；对伞花烃中含有苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，属于苯的同系物，故C正确；对伞花烃属于烃，其密度比水小，故D错误。
变式练|3-2|下列关于甲苯的性质中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )A．甲苯硝化生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯与溴蒸气混合光照可生成D．甲苯与氢气可以发生加成反应
【解析】苯通常发生一硝基取代，但甲苯能发生三硝基取代，说明甲基的存在使苯环活化，侧链对苯环有影响，而不是苯环对侧链产生影响，故A错误；烷烃中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而导致酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，故B正确；烷烃与溴蒸气混合光照可发生取代反应，而甲苯与溴蒸气混合光照也可发生取代反应，不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；与H2加成是苯环的性质，1 ml甲苯或1 ml苯都能与3 ml H2发生加成反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故D错误。
例4 已知某苯的同系物分子式为C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯代物的种数是( )A．10 B．9 C．6 D．5
题型4 苯及其同系物同分异构体的判断
【解析】苯的同系物一定含有苯环，结合题目信息可知，另外还有2个碳原子分别形成侧链，则两个侧链均为—CH3，可以形成邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种同分异构体，注意—CH3上的H原子也可以发生取代反应。可知：共有9种。
变式练|4-1|某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有( )A．2种 B．5种 C．4种 D．3种
题型4 苯及其同系物同分异构体的判断
【解析】该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳架结构如下：—C—C—C—C、 ，D正确。
例5 下列有机化合物鉴别方法不正确的是( )A．将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液颜色是否变化B．将溴水分别加入到四氯化碳和苯中，观察溶液颜色及是否分层C．苯和己烷分别放入水中，观察液体是否分层D．甲苯和硝基苯分别放入水中，观察液体是否分层
题型5 与芳香烃有关的鉴别与除杂
【解析】乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应并使其褪色，而甲烷不能，能使溶液褪色的是乙烯，可鉴别，故A正确；Br2易溶于四氯化碳和苯，四氯化碳和苯都不溶于水，可从溴水中萃取出Br2，但四氯化碳的密度比水大，苯的密度比水小，分层后有机层位置不同，可鉴别，故B正确；苯和己烷都不溶于水，密度均比水小，放入水中都分层，现象相同，不能鉴别，故C错误；甲苯和硝基苯都不溶于水，但硝基苯的密度比水大，甲苯的密度比水小，分层后有机层位置不同，可鉴别，故D正确。
变式练|5-1|[河北定州2021高二期中]可用来鉴别己烯、苯、甲苯的一组试剂是( )A．氢氧化钠溶液、浓溴水B．碳酸钠溶液、浓溴水C．氯化铁溶液、浓溴水D．酸性高锰酸钾溶液、浓溴水
题型5 与芳香烃有关的鉴别与除杂
【解析】己烯中含有CC键，可与Br2发生加成反应使其褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，甲苯可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色。苯和甲苯都不与氢氧化钠溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故A错误；苯和甲苯都不与碳酸钠溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故B错误；苯和甲苯都不与氯化铁溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故C错误；加入浓溴水，己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，加入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾与甲苯发生氧化还原反应而褪色，可鉴别，故D正确。
例1 [课标Ⅰ理综2019·9，6分]实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
考点1 芳香烃的结构与性质
【解析】在溴化铁催化下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢气体，烧瓶内气体压强增大，所以在滴加苯和溴的混合液前需先打开K，既便于混合液流下，又可避免a中因压强过大发生危险，A正确；苯与溴的反应是放热反应，而且溴易挥发，挥发出的溴蒸气被b中四氯化碳吸收，故b中液体逐渐变为浅红色，B正确；难溶于四氯化碳的溴化氢由b中逸出，c中碳酸钠溶液用于吸收溴化氢，防止污染空气，倒置漏斗既能加快溴化氢吸收又能起防倒吸作用，C正确；反应后的混合液主要含有生成的溴苯、未反应完的液溴和苯，可先加稀碱溶液除去液溴，再通过水洗除去水溶性杂质，后经干燥、蒸馏即可得到溴苯，D错误。【名师点评】本题以实验的形式考查溴苯的实验室制备和有机化合物的分离，解答此类试题，首先要明确制备原理，根据原理判断各实验装置的作用及现象变化。在判断有机化合物的分离方法时，要注意分析混合物的成分及各成分的性质差异，如沸点、溶解性等，并据此选择蒸馏、重结晶等分离方法。
例2 [河北化学2021·8，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
【解析】本题考查陌生有机物的结构。结构相似，分子组成上相差若干个CH2的化合物互为同系物，苯的同系物除苯环外，还含有若干个饱和烷基，故苯并降冰片烯不是苯的同系物，A项错误。苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上，故 结构中1、1′、2、2′、3、3′、4、4′一定在同一平面上；4、4′为sp3杂化的碳原子，5、5′、6不可能在苯环平面上，故分子中最多有8个碳原子共平面，B项正确。苯并降冰片烯分子沿虚线上下对称，具体如图，故不考虑立体异构的情况下，苯并降冰片烯有5种一氯代物，C项错误。苯环中并不存在碳碳双键，故苯并降冰片烯仅含有一个碳碳双键，D项错误。
1．下列有关芳香烃的说法正确的是( )A．具有芳香气味的烃B．分子中含有苯环的各种有机化合物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子中含有一个或多个苯环的烃
【解析】芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃，与烃是否具有香味无必然联系，D正确，A错误；分子中含有苯环的各种有机化合物应为芳香族化合物，B错误；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如 ，C错误。
2．[江西赣州八校协作体2021高二期中联考]下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物，B项正确。
3．[黑龙江哈尔滨六中2021高二期中]某有机物的结构简式为 。下列关于该分子结构的说法正确的是( )A．最多有18个原子在同一平面上B．最多有4个碳原子在同一条直线上C．最多有12个碳原子在同一平面上D．所有原子都可能在同一平面上
【解析】苯环、碳碳双键均为平面结构，二者通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，所以苯环和碳碳双键所在的平面可以重合。碳碳三键是直线结构，在这条直线上有两个碳原子在碳碳双键构成的平面上，所以碳碳三键这条直线上的所有原子都在碳碳双键构成的平面上。碳碳单键可以旋转，所以和 相连的一个甲基上的碳原子以及这个甲基上的一个氢原子也可以处于这个平面上，处于同一平面上的原子最多有22个，故A错误；碳碳三键是直线结构，和碳碳三键相连的两个饱和碳原子和两个三键碳原子处于同一直线上，故B正确；根据A的分析，处于同一平面上的碳原子最多有13个，故C错误；分子结构中含有甲基，所有原子不可能都在同一平面上，故D错误。
4．[广东新会一中2020高二期中]下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是( )A．苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B．二甲苯可以用“邻、间、对”这种习惯命名法进行命名C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
【解析】对于苯环上只连有一个结构复杂的支链的苯的同系物而言，可以将支链作为母体、苯基作为取代基命名，A项错误；二甲苯可以用习惯命名法和系统命名法命名，按照习惯命名法命名时，用“邻、间、对”来表示两个甲基的位置关系，B、C项正确；化学式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有 共4种，D项正确，答案为A。
5．下列命名不正确的是( ) A．1，5－二甲苯 B．间二甲苯 C．邻二甲苯 D．1，4－二甲苯
【解析】苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，故正确的名称为1，3－二甲苯，A项错误；间二甲苯表示苯环上的两个甲基是处于间位的关系，B项正确；邻二甲苯表示苯环上的两个甲基是处于邻位的关系，C项正确；当苯环上的两个甲基处于对位时，其系统命名为1，4－二甲苯，D项正确。
6．连二苯的结构简式为 ，它的一氯代物的种数为( ) A．1 B．2 C．3 D．4
【解析】由 的对称性可知连二苯分子中有3种不同化学环境的氢原子： ，所以它的一氯代物有3种，故选C。
7．已知萘( )的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是( ) A．n＋m＝6 B．n＋m＝4 C．n＋m＝8 D．无法确定
【解析】萘分子中有8个可被取代的氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类数相等，则n＋m＝8，C项正确。
8．已知分子式为C10H14的有机化合物(分子中最多含有一个环)不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机化合物结构有( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【解析】由该有机化合物的性质可知，其含有苯环，由于该有机化合物分子式为C10H14，分子中只有一个烷基，则该烷基为丁基，丁基的碳链结构有4种：—C—C—C—C、 ，故该有机化合物的结构有4种，C项正确。
9．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是( )A．都能与浓硝酸发生取代反应B．分子中所有原子都在同一平面上C．甲苯与Br2在FeBr3的催化下主要生成D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
【解析】苯和甲苯都能在浓硫酸催化下与浓硝酸发生取代反应，分别生成硝基苯和2，4，6－三硝基甲苯，A正确；苯分子呈平面正六边形结构，分子中所有原子都在同一平面上，甲苯中含有呈四面体结构的—CH3，分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；甲苯与溴单质在FeBr3的催化下主要生成邻溴甲苯或对溴甲苯，在光照条件下发生取代反应可生成 ，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，—CH3被氧化为—COOH，说明苯环对侧链甲基产生影响，D错误。
10．[安徽芜湖2021高二期中联考]下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一反应类型的是( )①甲烷在氧气中燃烧、由乙烷制氯乙烷②乙烯使溴水褪色、乙烯水化制乙醇③由乙烯制聚乙烯、乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色④由苯制硝基苯、由苯制溴苯A．②③ B．③④C．①③ D．②④
【解析】甲烷在氧气中燃烧为氧化反应，由乙烷制氯乙烷为取代反应，反应类型不同，故①错误；乙烯使溴水褪色为加成反应，乙烯水化制乙醇为加成反应，反应类型相同，故②正确；由乙烯制聚乙烯为加聚反应，乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应，反应类型不同，故③错误；由苯制硝基苯为取代反应，由苯制溴苯为取代反应，反应类型相同，故④正确。故选D。
11．[山东新泰一中2021高二期中]某同学分别用装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是( )A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明反应放热B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应C．反应后的混合液中加入氢氧化钠后会有红褐色沉淀生成D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
【解析】制备溴苯的过程为放热反应，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A说法正确；a装置中的溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B说法错误；反应后的混合液中加入氢氧化钠后，NaOH与溴化铁反应生成氢氧化铁，会有红褐色沉淀生成，C说法正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟产生，D说法正确。
12．下列关于苯的叙述正确的是( )A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
【解析】在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，A错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，B正确；苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，C错误；苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，不存在单双键交替结构，苯能够与氢气反应，只能证明苯不属于饱和烃，D错误。
13．[山东青岛胶州2021高二期中]苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图。下列关于苎烯的说法正确的是( )A．分子中共含有4个π键B．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而其使褪色C．分子中所有碳原子可能在同一平面上D．属于含有极性键和非极性键的非极性分子
【解析】】苯环中存在大π键，碳碳双键中存在一个π键，分子中共含有2个π键，故A错误；侧链上有一个碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，通过单键旋转可使分子中所有碳原子处在同一平面上，故C正确；分子含有极性键(C—H)和非极性键(C—C)，但分子正、负电中心不重合，属于极性分子，故D错误。
14．[江苏苏州高新区2021高二月考]联苯的结构简式如图，下列有关联苯的说法中正确的是( )A．分子中含有6个碳碳双键B．它可以发生加成反应、取代反应，易被酸性高锰酸钾氧化C．1 ml联苯最多可以和6 ml H2发生加成反应D．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
【解析】联苯分子中含2个苯环，而苯环中不含碳碳双键，A错误；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；1 ml苯最多可以和3 ml氢气发生加成反应，故1 ml联苯最多可以和6 ml H2发生加成反应，C正确；联苯含2个苯环，蒽含3个苯环，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。
15．[山东师大附中2021高二期中]下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
【解析】 的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，A说法正确； 为对称结构，如图： ，与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，B说法错误；该分子含3个碳碳双键，如图所示 ，1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1分子Br2在①②发生1，4－加成反应、而另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种，C说法错误；分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的2个氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一碳原子上有2种，在不同碳原子上有2种，共有4种，D说法错误。
16．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含2个三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：________________________________________________________________________。(2)已知分子式为C6H6的物质有多种，其中两种结构简式如图甲所示。①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填序号)，而(Ⅰ)不能。a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 ml C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需________ ml H2，而(Ⅱ)需________ ml H2。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如图乙所示)：该结构的一氯代物有______种，二氯代物有______种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请判断，它的结构简式可能是下列中的________(填序号)。现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是一种________________________________________________。
介于单键与双键之间的独特的键
【解析】 (1)C6H6的不饱和度为4，1个三键的不饱和度为2，则其分子中含有2个三键且无支链，符合条件的同分异构体的结构简式为(2)①(Ⅰ)的结构中不含有碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，而(Ⅱ)的结构中含有碳碳双键，可发生以上反应。②根据图乙中的结构，该分子中只有1种氢原子，其一氯代物有1种，二氯代物有3种： (3)A的分子式为C12H10，B的结构中位于两个苯环中间的碳原子不符合碳的成键方式，C的分子式为C10H8，D的分子式为C10H14，故萘的结构简式应该为C。萘分子可视为由两个苯环联结而成，分子中碳碳之间的键与苯环中碳碳之间的键相同，为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。
17．[吉林长春外国语学校2021高二月考]以下是几种苯的同系物，回答下列问题：(1)①②③之间的关系是___________________。(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________________、________________。(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：________，按系统命名法命名为________。
1，4－二甲苯 1，2，3－三甲苯
1－甲基－4－乙基苯
【解析】 (1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基取代的产物，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，故关系是互为同分异构体。(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位次定为最小，③ 的名称为1，4－二甲苯，同理⑥ 的名称为1，2，3－三甲苯。 苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种， 中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种。(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式： ，按系统命名法命名为1－甲基－4－乙基苯。
18．(双选)[江西赣州八校协作体2021高二期中联考]已知：下列说法不正确的是( )
苯的结构与化学性质、芳香族化合物的命名、苯的同系物的组成、结构与性质、苯及其同系物同分异构体的判断、与芳香烃有关的鉴别与除杂
硝基苯与溴苯的实验室制法比较、芳香烃的同分异构体的书写
苯的结构与性质、苯的同系物
示例1 下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与液溴发生取代反应的是( )
【解析】甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A项不符合题意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下可发生取代反应，B项符合题意；CH3CH3具有烷烃的性质，能在光照条件下与液溴发生取代反应，但不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D项不符合题意。
例1 [山东青岛胶州2021高二期中]溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
要点1 硝基苯与溴苯的实验室制法比较
按下列合成步骤回答问题：(1)仪器a的名称为___________。(2)向a装置中加入15 mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生有机反应的化学方程式为___________________________________，该反应类型为________________。(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：①向其中加入适量________(填试剂名称)，然后________(填操作名称)除去FeBr3和部分HBr。②用9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是________________________________________________________________________。
除去未反应的Br2和剩余的HBr
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有_____________(填序号)。(5)最终得到产品11 mL，本实验的产率是________(保留2位有效数字)。
【解析】苯与溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯、HBr，装置a为反应装置，该反应为放热反应，溴单质、苯易挥发，因此利用装置c进行冷凝回流，使其充分反应，HBr为有毒气体，直接排放会污染空气，利用氢氧化钠溶液吸收。a中未反应的Fe可用过滤的方法除去，未反应的溴和未挥发的HBr用NaOH溶液吸收，然后用无水氯化钙除去水，最后蒸馏除去残留的苯，据此解答。(1)仪器a的名称为三颈烧瓶。(2)铁与溴反应生成FeBr3，苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应得到溴苯和HBr。(4)溴苯与苯互溶，根据表格数据可知，二者的沸点差异较大，因此用蒸馏法分离，故需酒精灯、蒸馏烧瓶、直形冷凝管等。
(5)最终得到产品11 mL，实际生成溴苯的物质的量为 ml≈0.105 ml，15 mL无水苯的物质的量为 ml≈0.169 ml，理论上生成的溴苯的物质的量等于苯的物质的量，则溴苯的产率为 ×100%≈62%。【点拨】溴苯的制备中，反应结束后，反应容器内存在FeBr3、HBr、Br2、苯、溴苯，前三种杂质可通过水洗和碱洗除去，苯需通过蒸馏除去。
例2 [黑龙江龙西北八校2021高二联考]分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )A．3种 B．4种C．5种 D．6种
要点2 芳香烃的同分异构体的书写
【解析】分子式为C10H14的单取代芳香烃，其不饱和度为4，可写作 有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，则符合条件的芳香烃有4种结构，故选B。
例3 用某烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃分子中共含74个电子，则所得芳香烃的数目为________。
【解析】烷基的通式为—CnH2n＋1，其电子数为6n＋2n＋1，1个甲苯分子中所含电子数为6×7＋1×8＝50，则6n＋2n＋1＋50－1＝74，解得n＝3，该烷基为—C3H7，—C3H7有2种结构：CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—，可分别取代苯环上甲基的“邻、间、对”位上的氢原子，故得到的芳香烃的数目为2×3＝6。
例4 分子式为C7H6Cl2的同分异构体中，属于芳香族化合物的有________种。
【解析】如果苯环上有3个取代基，1个甲基、2个氯原子均直接连在苯环上，共有6种结构；如果苯环上有2个取代基，1个氯原子连在苯环上，1个氯原子连在侧链的碳原子上，共有邻、间、对3种结构；如果苯环上只有1个取代基，即2个氯原子都连在侧链的碳原子上，只有1种结构。
苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：①苯环上新导入的取代基所占的位置主要取决于原有取代基的性质。②可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
题型1 苯的结构与化学性质
(1)请写出图中②、④(生成C)两步反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(2)请写出D、E的结构简式：________________、________________。
变式练|1-1|[河北秦皇岛2020高二期中]苯环中不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因加成反应使溴水褪色A．②③⑤ B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②④
【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环中不存在单双键交替的结构，①正确；苯中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在单双键交替的结构，②正确；碳碳双键可以发生加成反应，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能说明苯环中不存在单双键交替的结构，③错误；如果苯环存在单双键交替结构，邻二甲苯的结构应有两种，但经实验测得邻二甲苯仅有一种结构，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在单双键交替的结构，④正确；苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不能因加成反应使溴水褪色，说明苯环中不存在可发生加成反应的碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替的结构，⑤正确。故选C。
变式练|1-2|[辽宁大石桥2021高二月考]下列有关苯的叙述中，错误的是( )A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
【解析】在催化剂作用下，苯能与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，故A正确；在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，故B正确；苯环中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的化学键，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，由于苯难溶于水，密度比水小，则在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后上层为苯，下层为紫色的酸性高锰酸钾溶液，故C正确；苯不能与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴，由于苯难溶于水，密度比水小，则在苯中加入溴水，振荡并静置后上层为橙色的溴的苯溶液，下层为水，故D错误。
例2 [辽宁沈阳郊联体2021高二期中]下列有机化合物命名正确的是( )
题型2 芳香族化合物的命名
【解析】有机化合物有多种编号序列时，应遵循取代基位次和最小的原则。A项，正确的名称为1，2，4－三甲苯，错误；B项，卤代烃中卤素原子作为取代基，正确；C项，最长的碳链应含4个碳原子，正确的名称为2－丁醇，错误；D项，从离碳碳三键最近的一端开始编号，正确的名称为3－甲基－1－丁炔，错误。【点拨】首先确定有机化合物的类别，然后选主链、编号定位、写名称，最后判断名称正误。
变式练|2-1|[山东滨州2021高二期中联考]下列有机化合物的命名正确的是( )
例3[河北张家口2021高二期中]PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A. PX的分子式为C8H10B．PX的一氯代物有3种C．PX与乙苯互为同系物D．PX分子中所有原子都处于同一平面
题型3 苯的同系物的组成、结构与性质
【解析】根据题图中的结构简式可知1个PX分子中含有8个碳原子和10个氢原子，故PX的分子式为C8H10，A正确；PX中苯环上的氢原子处于同一化学环境，两个甲基上的氢原子处于同一化学环境，故其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有2种，B错误；PX与乙苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误；PX分子中含有呈四面体形结构的—CH3，故所有原子不可能处于同一平面，D错误。【拓展延伸】苯的同系物与苯的性质既有相似性，又有差异性。例如苯及其同系物的熔、沸点随着碳原子数增多而升高；苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；与卤素单质发生取代反应时的条件和取代位置也有区别。
变式练|3-1|[江苏启东中学2021高二期中]对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是( )A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水大
题型3 苯的同系物的组成、结构与性质
【解析】对伞花烃分子结构对称，分子中有5种等效氢，其一氯代物有5种，故A错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环共面，单键可以旋转，异丙基中两个甲基碳原子有一个可能在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；对伞花烃中含有苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，属于苯的同系物，故C正确；对伞花烃属于烃，其密度比水小，故D错误。
变式练|3-2|下列关于甲苯的性质中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )A．甲苯硝化生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯与溴蒸气混合光照可生成D．甲苯与氢气可以发生加成反应
【解析】苯通常发生一硝基取代，但甲苯能发生三硝基取代，说明甲基的存在使苯环活化，侧链对苯环有影响，而不是苯环对侧链产生影响，故A错误；烷烃中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而导致酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，故B正确；烷烃与溴蒸气混合光照可发生取代反应，而甲苯与溴蒸气混合光照也可发生取代反应，不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；与H2加成是苯环的性质，1 ml甲苯或1 ml苯都能与3 ml H2发生加成反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故D错误。
例4 已知某苯的同系物分子式为C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯代物的种数是( )A．10 B．9 C．6 D．5
题型4 苯及其同系物同分异构体的判断
【解析】苯的同系物一定含有苯环，结合题目信息可知，另外还有2个碳原子分别形成侧链，则两个侧链均为—CH3，可以形成邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种同分异构体，注意—CH3上的H原子也可以发生取代反应。可知：共有9种。
变式练|4-1|某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有( )A．2种 B．5种 C．4种 D．3种
题型4 苯及其同系物同分异构体的判断
【解析】该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳架结构如下：—C—C—C—C、 ，D正确。
例5 下列有机化合物鉴别方法不正确的是( )A．将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液颜色是否变化B．将溴水分别加入到四氯化碳和苯中，观察溶液颜色及是否分层C．苯和己烷分别放入水中，观察液体是否分层D．甲苯和硝基苯分别放入水中，观察液体是否分层
题型5 与芳香烃有关的鉴别与除杂
【解析】乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应并使其褪色，而甲烷不能，能使溶液褪色的是乙烯，可鉴别，故A正确；Br2易溶于四氯化碳和苯，四氯化碳和苯都不溶于水，可从溴水中萃取出Br2，但四氯化碳的密度比水大，苯的密度比水小，分层后有机层位置不同，可鉴别，故B正确；苯和己烷都不溶于水，密度均比水小，放入水中都分层，现象相同，不能鉴别，故C错误；甲苯和硝基苯都不溶于水，但硝基苯的密度比水大，甲苯的密度比水小，分层后有机层位置不同，可鉴别，故D正确。
变式练|5-1|[河北定州2021高二期中]可用来鉴别己烯、苯、甲苯的一组试剂是( )A．氢氧化钠溶液、浓溴水B．碳酸钠溶液、浓溴水C．氯化铁溶液、浓溴水D．酸性高锰酸钾溶液、浓溴水
题型5 与芳香烃有关的鉴别与除杂
【解析】己烯中含有CC键，可与Br2发生加成反应使其褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，甲苯可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色。苯和甲苯都不与氢氧化钠溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故A错误；苯和甲苯都不与碳酸钠溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故B错误；苯和甲苯都不与氯化铁溶液和浓溴水反应且密度都比水小，故C错误；加入浓溴水，己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，加入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾与甲苯发生氧化还原反应而褪色，可鉴别，故D正确。
例1 [课标Ⅰ理综2019·9，6分]实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
考点1 芳香烃的结构与性质
【解析】在溴化铁催化下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢气体，烧瓶内气体压强增大，所以在滴加苯和溴的混合液前需先打开K，既便于混合液流下，又可避免a中因压强过大发生危险，A正确；苯与溴的反应是放热反应，而且溴易挥发，挥发出的溴蒸气被b中四氯化碳吸收，故b中液体逐渐变为浅红色，B正确；难溶于四氯化碳的溴化氢由b中逸出，c中碳酸钠溶液用于吸收溴化氢，防止污染空气，倒置漏斗既能加快溴化氢吸收又能起防倒吸作用，C正确；反应后的混合液主要含有生成的溴苯、未反应完的液溴和苯，可先加稀碱溶液除去液溴，再通过水洗除去水溶性杂质，后经干燥、蒸馏即可得到溴苯，D错误。【名师点评】本题以实验的形式考查溴苯的实验室制备和有机化合物的分离，解答此类试题，首先要明确制备原理，根据原理判断各实验装置的作用及现象变化。在判断有机化合物的分离方法时，要注意分析混合物的成分及各成分的性质差异，如沸点、溶解性等，并据此选择蒸馏、重结晶等分离方法。
例2 [河北化学2021·8，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
【解析】本题考查陌生有机物的结构。结构相似，分子组成上相差若干个CH2的化合物互为同系物，苯的同系物除苯环外，还含有若干个饱和烷基，故苯并降冰片烯不是苯的同系物，A项错误。苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上，故 结构中1、1′、2、2′、3、3′、4、4′一定在同一平面上；4、4′为sp3杂化的碳原子，5、5′、6不可能在苯环平面上，故分子中最多有8个碳原子共平面，B项正确。苯并降冰片烯分子沿虚线上下对称，具体如图，故不考虑立体异构的情况下，苯并降冰片烯有5种一氯代物，C项错误。苯环中并不存在碳碳双键，故苯并降冰片烯仅含有一个碳碳双键，D项错误。
1．下列有关芳香烃的说法正确的是( )A．具有芳香气味的烃B．分子中含有苯环的各种有机化合物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子中含有一个或多个苯环的烃
【解析】芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃，与烃是否具有香味无必然联系，D正确，A错误；分子中含有苯环的各种有机化合物应为芳香族化合物，B错误；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如 ，C错误。
2．[江西赣州八校协作体2021高二期中联考]下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物，B项正确。
3．[黑龙江哈尔滨六中2021高二期中]某有机物的结构简式为 。下列关于该分子结构的说法正确的是( )A．最多有18个原子在同一平面上B．最多有4个碳原子在同一条直线上C．最多有12个碳原子在同一平面上D．所有原子都可能在同一平面上
【解析】苯环、碳碳双键均为平面结构，二者通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，所以苯环和碳碳双键所在的平面可以重合。碳碳三键是直线结构，在这条直线上有两个碳原子在碳碳双键构成的平面上，所以碳碳三键这条直线上的所有原子都在碳碳双键构成的平面上。碳碳单键可以旋转，所以和 相连的一个甲基上的碳原子以及这个甲基上的一个氢原子也可以处于这个平面上，处于同一平面上的原子最多有22个，故A错误；碳碳三键是直线结构，和碳碳三键相连的两个饱和碳原子和两个三键碳原子处于同一直线上，故B正确；根据A的分析，处于同一平面上的碳原子最多有13个，故C错误；分子结构中含有甲基，所有原子不可能都在同一平面上，故D错误。
4．[广东新会一中2020高二期中]下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是( )A．苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B．二甲苯可以用“邻、间、对”这种习惯命名法进行命名C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
【解析】对于苯环上只连有一个结构复杂的支链的苯的同系物而言，可以将支链作为母体、苯基作为取代基命名，A项错误；二甲苯可以用习惯命名法和系统命名法命名，按照习惯命名法命名时，用“邻、间、对”来表示两个甲基的位置关系，B、C项正确；化学式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有 共4种，D项正确，答案为A。
5．下列命名不正确的是( ) A．1，5－二甲苯 B．间二甲苯 C．邻二甲苯 D．1，4－二甲苯
【解析】苯的同系物在命名时，从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，故正确的名称为1，3－二甲苯，A项错误；间二甲苯表示苯环上的两个甲基是处于间位的关系，B项正确；邻二甲苯表示苯环上的两个甲基是处于邻位的关系，C项正确；当苯环上的两个甲基处于对位时，其系统命名为1，4－二甲苯，D项正确。
6．连二苯的结构简式为 ，它的一氯代物的种数为( ) A．1 B．2 C．3 D．4
【解析】由 的对称性可知连二苯分子中有3种不同化学环境的氢原子： ，所以它的一氯代物有3种，故选C。
7．已知萘( )的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是( ) A．n＋m＝6 B．n＋m＝4 C．n＋m＝8 D．无法确定
【解析】萘分子中有8个可被取代的氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类数相等，则n＋m＝8，C项正确。
8．已知分子式为C10H14的有机化合物(分子中最多含有一个环)不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机化合物结构有( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【解析】由该有机化合物的性质可知，其含有苯环，由于该有机化合物分子式为C10H14，分子中只有一个烷基，则该烷基为丁基，丁基的碳链结构有4种：—C—C—C—C、 ，故该有机化合物的结构有4种，C项正确。
9．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是( )A．都能与浓硝酸发生取代反应B．分子中所有原子都在同一平面上C．甲苯与Br2在FeBr3的催化下主要生成D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强
【解析】苯和甲苯都能在浓硫酸催化下与浓硝酸发生取代反应，分别生成硝基苯和2，4，6－三硝基甲苯，A正确；苯分子呈平面正六边形结构，分子中所有原子都在同一平面上，甲苯中含有呈四面体结构的—CH3，分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误；甲苯与溴单质在FeBr3的催化下主要生成邻溴甲苯或对溴甲苯，在光照条件下发生取代反应可生成 ，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，—CH3被氧化为—COOH，说明苯环对侧链甲基产生影响，D错误。
10．[安徽芜湖2021高二期中联考]下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一反应类型的是( )①甲烷在氧气中燃烧、由乙烷制氯乙烷②乙烯使溴水褪色、乙烯水化制乙醇③由乙烯制聚乙烯、乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色④由苯制硝基苯、由苯制溴苯A．②③ B．③④C．①③ D．②④
【解析】甲烷在氧气中燃烧为氧化反应，由乙烷制氯乙烷为取代反应，反应类型不同，故①错误；乙烯使溴水褪色为加成反应，乙烯水化制乙醇为加成反应，反应类型相同，故②正确；由乙烯制聚乙烯为加聚反应，乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应，反应类型不同，故③错误；由苯制硝基苯为取代反应，由苯制溴苯为取代反应，反应类型相同，故④正确。故选D。
11．[山东新泰一中2021高二期中]某同学分别用装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是( )A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明反应放热B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应C．反应后的混合液中加入氢氧化钠后会有红褐色沉淀生成D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
【解析】制备溴苯的过程为放热反应，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A说法正确；a装置中的溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B说法错误；反应后的混合液中加入氢氧化钠后，NaOH与溴化铁反应生成氢氧化铁，会有红褐色沉淀生成，C说法正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟产生，D说法正确。
12．下列关于苯的叙述正确的是( )A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
【解析】在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，A错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，B正确；苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，C错误；苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，不存在单双键交替结构，苯能够与氢气反应，只能证明苯不属于饱和烃，D错误。
13．[山东青岛胶州2021高二期中]苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图。下列关于苎烯的说法正确的是( )A．分子中共含有4个π键B．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而其使褪色C．分子中所有碳原子可能在同一平面上D．属于含有极性键和非极性键的非极性分子
【解析】】苯环中存在大π键，碳碳双键中存在一个π键，分子中共含有2个π键，故A错误；侧链上有一个碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，通过单键旋转可使分子中所有碳原子处在同一平面上，故C正确；分子含有极性键(C—H)和非极性键(C—C)，但分子正、负电中心不重合，属于极性分子，故D错误。
14．[江苏苏州高新区2021高二月考]联苯的结构简式如图，下列有关联苯的说法中正确的是( )A．分子中含有6个碳碳双键B．它可以发生加成反应、取代反应，易被酸性高锰酸钾氧化C．1 ml联苯最多可以和6 ml H2发生加成反应D．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
【解析】联苯分子中含2个苯环，而苯环中不含碳碳双键，A错误；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；1 ml苯最多可以和3 ml氢气发生加成反应，故1 ml联苯最多可以和6 ml H2发生加成反应，C正确；联苯含2个苯环，蒽含3个苯环，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。
15．[山东师大附中2021高二期中]下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
【解析】 的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，A说法正确； 为对称结构，如图： ，与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，B说法错误；该分子含3个碳碳双键，如图所示 ，1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以消耗1分子Br2在①②发生1，4－加成反应、而另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种，C说法错误；分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的2个氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一碳原子上有2种，在不同碳原子上有2种，共有4种，D说法错误。
16．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含2个三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：________________________________________________________________________。(2)已知分子式为C6H6的物质有多种，其中两种结构简式如图甲所示。①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填序号)，而(Ⅰ)不能。a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应 c．与溴发生取代反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 ml C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需________ ml H2，而(Ⅱ)需________ ml H2。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如图乙所示)：该结构的一氯代物有______种，二氯代物有______种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请判断，它的结构简式可能是下列中的________(填序号)。现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是一种________________________________________________。
介于单键与双键之间的独特的键
【解析】 (1)C6H6的不饱和度为4，1个三键的不饱和度为2，则其分子中含有2个三键且无支链，符合条件的同分异构体的结构简式为(2)①(Ⅰ)的结构中不含有碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，而(Ⅱ)的结构中含有碳碳双键，可发生以上反应。②根据图乙中的结构，该分子中只有1种氢原子，其一氯代物有1种，二氯代物有3种： (3)A的分子式为C12H10，B的结构中位于两个苯环中间的碳原子不符合碳的成键方式，C的分子式为C10H8，D的分子式为C10H14，故萘的结构简式应该为C。萘分子可视为由两个苯环联结而成，分子中碳碳之间的键与苯环中碳碳之间的键相同，为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。
17．[吉林长春外国语学校2021高二月考]以下是几种苯的同系物，回答下列问题：(1)①②③之间的关系是___________________。(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________________、________________。(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：________，按系统命名法命名为________。
1，4－二甲苯 1，2，3－三甲苯
1－甲基－4－乙基苯
【解析】 (1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基取代的产物，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，故关系是互为同分异构体。(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位次定为最小，③ 的名称为1，4－二甲苯，同理⑥ 的名称为1，2，3－三甲苯。 苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种， 中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种。(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式： ，按系统命名法命名为1－甲基－4－乙基苯。
18．(双选)[江西赣州八校协作体2021高二期中联考]已知：下列说法不正确的是( )
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