2023届高三化学高考备考一轮复习《有机化合物》课件

这是一份2023届高三化学高考备考一轮复习《有机化合物》课件，共58页。PPT课件主要包含了烷烃的取代反应，ABD，卤代烃，分离苯和苯酚的混合物，混合液，取下层液体，反应原理，实验装置，固液不加热装置，实验试剂等内容，欢迎下载使用。

只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
烃分子中的一个或几个氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物
考点一：有机化合物的分类
羟基 —OH
醛基 —CHO
氰基 —CN
硝基 —NO2
羧基 —COOH
考点二：有机化合物的表示方法
用键线表示碳架，两根单键或单键和双键之间夹角120°，单键和三键之间夹角180°，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而杂原子及杂原子上的氢原子必须保留
省略碳氢键线或将碳氢键线和碳碳单键的键线均省略
用小黑点代替电子来表示原子最外层电子成键情况
分子中原子之间的每一对共用电子都用一条短线表示
注意细节：分子式、结构简式、键线式
(CH3)2CHCH2CH3
CH3（CH2）4CH3
考点三：同分异构体的书写
AgNCO（异氰酸银）与雷酸银（AgONC）
无机物氰酸铵（NH4OCN）和有机物尿素[CO(NH2)2]
CH3CH2OH与CH3OCH3
顺-2-丁烯
2-丁烯:
手性异构:
（1）CnH2n： 单烯烃与环烷烃（2）CnH2n-2： 炔烃、二烯烃、环烯烃（3）CnH2n-6： 苯及其同系物（4）CnH2n+2O： 饱和一元醇、饱和一元醚（5）CnH2nO： 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇等（6）CnH2nO2： 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸酯、羟基醛等
限定条件下的同分异构体的书写方法：
第一步:求出分子式，找出不饱和度；第二步:审限制，定基团；第三步:做减法（先减不饱和度，再减组成）； 巧组合（一般先写对位）。
含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X
含-CHO(包括HCOOR)
含-COOR或 –X或-COONH2
注意根据定量关系求官能团数目
确定官能团位置以及剩余基团的位置
3、卤代烃、醇、醛、羧酸
——取代法（等效氢法）、基元法
分碳法(碳链较长) ；插入法(碳链短或含苯环)
原则：先碳链异构，再位置异构，后官能团异构
——减碳增链法 C4H10 (2) C5H12(3) C6H14 (5) C7H16 (9)
5、二元取代物：定一移一法
6、多元取代物：替代法（换元法） 若可取代的氢有x个，m+n=x，则该物质的m元与n元取代物个数相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换) 。
苯环上多元取代化合物种类的判断  A.有二种基团:同分异构体数目是      种 B.有三种基团: 若为-X、-X、-X，同分异构体数目是      种; 若为-X、-X、-Y，同分异构体数目是     种; 若为-X、-Y、-Z，同分异构体数目是     种。
（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体
（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体
练习、不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数
（C18~C30的长链饱和烃）
（C15～C18的烷烃）
（丙烷、丙烯、丁烷、丁烯）
（直馏汽油、裂化汽油）
烷烃：常温常压下，C4 以下的烷烃为气态； C5 ~ C16的烷烃为液态；C17以上的烷烃为固态
烃：密度都小于1g/mL，都难溶于水（乙炔微溶于水），易溶于有机溶剂。随相对分子质量增加，范德华力增大，熔沸点升高。
羧基、酯基、酚羟基、卤素原子、酰胺键注意：酚酯、卤苯
碳碳双键、碳碳三键、酚（邻对位）、醛基
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物（部分）、酚羟基、醇羟基（部分）、醛基
(1)等物质的量的烃燃烧,(x+y/4)越大,耗氧量越多,生成水越多,CO2越少。
(2)等质量的烃燃烧, y/x越大,耗氧量越多。
（3）最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定, 完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量就一定。如C2H4和C5H10等。
（4）气态烃y=4时, ΔV=0 燃烧后气体体积不变(CH4 ,C2H4 ,C3H4)
（5）若M混<26,则一定CH4
（6）若平均分子组成中,存在1①黄绿色变浅 ②试管内壁有少量油状物生成
加入石蕊试液溶液变红
⑤水槽中溶液有白色固体析出
（1）稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性KMnO4、氯水等）不反应。（2）可燃性——与O2发生氧化反应（3）取代反应（4）分解反应、裂化、裂解
甲烷与氯气光照条件下发生取代反应
二氯甲烷（难溶于水的无色液体）
三氯甲烷又叫氯仿 （有机溶剂）
四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）
（1）氧化反应：（2）加成反应（3）加聚反应
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4
CH2=CH2 +H2
CH3—CH2—OH
使酸性高锰酸钾溶液褪色
纯溴苯是无色油状液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
注意:①必须用纯液溴，不能用溴水，苯与溴水只会萃取；②催化剂FeBr3不能遇水，否则会水解，失去催化作用；③也可用Fe粉代替FeBr3，因为Fe会与溴反应生成FeBr3。
注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂2、反应温度50~60℃，用水浴加热。3、温度高于70℃会发生副反应、苯挥发、HNO3分解
硝基苯是无色、苦杏仁味油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。
注意：1、可逆反应2、反应温度70~80℃，用水浴加热。3、苯磺酸是一元强酸，易溶于水，可制备合成洗涤剂苯磺酸钠
下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( )A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 邻二甲苯只有一种结构 C 间二甲苯只有一种结构 D 苯环上碳碳键的键长相等
氯化苄（苄基氯、α-氯甲苯）
(1)消去反应(NaOH/醇)(2)取代反应(水解反应)
不溶于水、CH3Cl、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气体、溴乙烷为无色、易挥发液体不溶于水，密度大于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃发生消去反应的条件：（1）碳原子数≥2（2）卤原子的邻位碳上必须要有H（ β-H ）注意：直接连接在苯环上的卤原子不能消去！
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
CH3CH2Br ＋ H2O
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
2,4,6－三溴苯酚（难溶于水的白色沉淀，易溶于有机溶剂）
6C6H5OH + Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。
(又称蚁醛，最简单的醛)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的水溶液（35%-40%）又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
无色、有刺激性气味的液体，易挥发；易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
使酸性KMnO4溶液褪色
丙酮：无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
乙酸俗名：醋酸、冰醋酸。无色、有强烈刺激性气味的液体，与水任意比互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。易挥发，
CH3COOH ＋ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
乙酸乙酯：无色油状液体、有香味、不溶于水、ρ<1g/cm3
生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应
RCOOR” + R'OH
油脂不是高分子化合物！！！
实验一.乙炔的制备及性质检验：
(电石主要成分CaC2，还有CaS、Ca3P2等杂质)
CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋CH≡CH↑
1.怎样检验装置的气密性？
2.为什么用饱和食盐水而不用水？
3.CuSO4溶液的作用是什么？
除去乙炔中H2S、PH3等气体。
电石与水反应剧烈，用饱和食盐水可以减小反应速率，得到平稳的乙炔气流。
4.装置③的作用是什么？
不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。
6.操作⑤的目的是什么？
7.导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？
防止CaC2与水反应时产生的泡沫堵塞导气管。
8.能否用启普发生器制乙炔？
不能。①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
实验二：苯与溴的取代反应
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中导管口有白雾；烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
2. 长导管的作用是什么？
3. 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
1、为什么要先加苯再加液溴？
4. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？
因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶解在溴苯中。
5.如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗：水洗，分液；除去FeBr32、NaOH溶液洗：加入NaOH溶液，振荡，分液；除去溴苯中的溴3、水洗：水洗，分液；除去易溶于水的杂质4、干燥：除去水分5、蒸馏：可除去溴苯中的苯
5. 如何证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？
检验产物中是否有HBr生成，若生成HBr则发生取代反应，若无HBr生成，则反生加成反应。
6、可用什么试剂检验产物中的HBr ？
AgNO3溶液或者紫色石蕊试液
7. 生成的HBr中常混有溴蒸气，直接用AgNO3溶液或者紫色石蕊试液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？
8、如何除去混在HBr中的溴蒸气？
将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗气瓶
不可靠。因为溴蒸气能与水反应也能产生HBr， 对检验结果产生干扰。
9. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少苯及液溴挥发，装置上应有哪些独特的设计和考虑？
实验三、苯的硝化反应实验:
①先向反应容器中注入浓硝酸，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却.②向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,
现象：烧杯底部有黄色油状物.
先将浓硝酸注入大试管中,再沿着试管内壁慢慢注入浓硫酸,并不断搅拌，冷却至60℃以下，再逐滴滴加苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
1、为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；减少苯的挥发
3、为何要采用水浴加热？
受热均匀，便于控制温度
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
4、为什么温度一定要控制在60℃以下？
温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。
6.敞口玻璃管的作用是什么?
1、水洗：除去硝酸和硫酸、NO2;2、NaOH溶液洗：除去未反应的酸或残留的酸3、水洗：除去NaOH及其盐4、干燥：除水，加无水CaCl25、蒸馏：除苯
8、如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？
7、纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
实验四、乙醇的消去反应
操作：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
现象：(1)烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。(2)酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)溴的四氯化碳溶液褪色。
1、浓硫酸的作用是什么？
2、温度计水银球的位置？
水银球插入混合溶液里液面以下。
3、为何使液体温度迅速升到170℃？
防止温度过低，发生副反应。
4、混合液颜色如何变化？为什么？
5、装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？
混合液逐渐变黑；乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。
吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。
1.加入几颗碎瓷片；2.往试管中加入3 mL乙醇；3.边振荡边加入2 mL浓硫酸，待冷却后再加入 2mL乙酸；4.按图所示连接装置，缓慢加热，将产物通入到饱和碳酸钠溶液的液面上。
实验五、乙酸和乙醇酯化反应实验：
乙酸和乙醇酯化反应实验：
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味。
（1）装药品的顺序是什么？
先加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
（2）浓硫酸的作用是什么？
（3）加入碎瓷片的作用是什么？
（4）加热方式如何？其目的是什么？
以小火加热保持微沸，以利于乙酸乙酯的生成和蒸出，同时减少反应物乙酸、乙醇的挥发。
（5）弯导管的作用是什么？
导气和冷凝。导管的末端不能伸入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。