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    高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 有机化合物的结构精品课件ppt

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 有机化合物的结构精品课件ppt,共60页。PPT课件主要包含了内容索引,同分异构体的书写,课时对点练,成键方式,连接顺序,分子式,碳链骨架,官能团,取代基,CH3CH2OH等内容,欢迎下载使用。

    核心素养 发展目标
    1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度,认识同分异构现象,能对有机物同分异构体进行分类。
    2.能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机物同分异构体书写的思维模型,并会判断和书写有机物的同分异构体。
    一、同分异构现象与同分异构体
    同分异构现象与同分异构体
    1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:有机化合物分子中通常含有较多的原子,这些原子在 、 等方面,如果存在差异,就会出现 相同而 不同的现象。(2)同分异构体: 相同而 不同的化合物。①特点: 相同, 不同,性质可能相似也可能不同。②转化:同分异构体之间的转化是 变化。
    2.同分异构现象的分类
    CH3CH2CH2CH3
    CH2==CH—CH2—CH3
    CH3—CH==CH—CH3
    3.同分异构现象与物质性质(1)同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷 异戊烷 新戊烷。(2)天然植物油主要含 脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其氢化处理转化为 脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造 ,物理和化学性质 ,但两者互为对映异构体,其旋光性不同,很多药物也都存在对映异构现象,其生物活性可能不同。
    (1)每一种有机物都存在同分异构现象(  )(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体(  )(3)同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同(  )(4)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一(  )(5)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(  )(6)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象(  )(7)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子,且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(  )
    已知下列有机物:① 和 ② 和③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3④CH3CH2CHO和 ⑤ 和⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
    (1)其中属于构造异构的是______________(填序号,下同),属于同一物质的是____。
    (2)其中属于碳链异构的是_____,属于位置异构的是______,属于官能团异构的是________。
    ⑤ 和
    (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为_____________,写出该分子的顺反异构体:___________、____________。
    ⑦ 和
    (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是__________。
    1.烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳链①先写直链: 。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置: 、 。
    C—C—C—C—C—C
    ③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置: 、 。从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链剩余部分的碳原子数。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
    (3)C6H14共有 种同分异构体,其结构简式分别为 、 、 、 、 。
    CH3CH2CH2CH2CH2CH3
    (CH3)2CHCH2CH2CH3
    CH3CH2C(CH3)3
    (CH3)2CHCH(CH3)2
    2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写书写方法:首先碳链异构,然后根据碳的四个共价键关系,加上官能团( 或—C≡C—)。以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构: 、 。
    (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键: 、 、 。(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。(4)C4H8共有 种同分异构体,其键线式分别为 、 、 。
    3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。(1)碳链异构:4个碳原子的碳链有2种连接方式: 、 。(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
    (3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
    故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚,共7种同分异构体。
    (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如图:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
    1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
    答案 ①先写出可能的碳链异构: 。②然后用—Cl代替H原子,a有2种,b有2种。③根据碳原子4个共价键关系,补写氢原子。故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
    2.戊烷共有3种同分异构体,戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式:①CH3CH2CH2CH2CH3 ② ③ ④ ⑤这些结构中出现重复的是________(填序号)。
    ②③④的最长碳链均有4个碳原子,有一个—CH3均接在2号碳原子上,为同一物质。
    (2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸,该物质的同分异构体有____种。
    题组一 同分异构体的概念及其判断1.下列关于同分异构体的说法不正确的是A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体C.同分异构体之间的转化属于化学变化D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互 为同分异构体
    有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。
    2.金刚烷最早是在石油中发现的,其结构如图(转折点为碳原子,其他位置被氢原子饱和)所示,则与金刚烷互为同分异构体的是
    金刚烷的分子式为C10H16,A的分子式为C10H8,B为C10H14,C为C10H16,D为C10H18,则与金刚烷互为同分异构体的是 ,所以C选项是正确的。
    3.在下列各组物质中,互为同分异构体的一组是A.苯和甲苯B.甲烷和2,2-二甲基丁烷( )C.乙醇和乙二醇D.1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷
    A项,苯的分子式为C6H6,甲苯的分子式为C7H8,二者分子式不同,不互为同分异构体,错误;B项,甲烷的分子式为CH4,2,2-二甲基丁烷的分子式为C6H14,二者分子式不同,不互为同分异构体,错误;C项,乙醇的分子式为C2H6O,乙二醇的分子式为C2H6O2,二者分子式不同,不互为同分异构体,错误;D项,1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷分子式相同,都是C2H4Cl2,氯原子连接位置不同,互为同分异构体,正确。
    题组二 同分异构体类型的判断4.(2021·江苏东台中学高二上期中)割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”,这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3-己烯醛,其不稳定会重排成反-3-己烯醛:下列化合物也存在类似上述结构现象的是A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3
    顺-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛,二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子,不存在顺反异构,A项错误;2-丁烯双键一侧基团不相同,存在顺反异构,B项正确;丙烯双键一侧全部为氢原子,不存在顺反异构,C项错误;丁烷仅存在碳链异构,D项错误。
    5.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性,下列分子中具有光学活性的是A.CCl2F2 D.
    CCl2F2、 、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均有相同部分,不含手性碳原子, 中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同,该碳原子为手性碳原子,该分子具有光学活性。
    6.下列关于同分异构体的说法不正确的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构D. 和 属于位置异构
    A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳链骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构;B中两物质官能团不同,属于官能团异构;C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构; D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
    7.下列说法或表示方法正确的是A.C2H4O的结构简式为B.键线式为 的有机物不存在顺反异构C.氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如图:D. 与 互为同分异构体
    A项中表示出的是键线式,错误;B项,该有机物的结构简式为CH3CH==CHCOOH,双键碳原子上连有不同的原子和原子团,存在顺反异构,错误;C项,两种异构体互为镜像,属于对映异构体,正确;D项中的两种是同一种物质,错误。
    题组三 同分异构体数目的确定8.碳原子数不超过10的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
    当一氯代物只有一种时,说明在烃中各氢原子的性质应相同,1个碳时为CH4,2个碳时为CH3—CH3,5个碳时为 (新戊烷),8个碳时为 (2,2,3,3-四甲基丁烷)。这些烷烃的一氯代物都是一种,即共有4种烃。
    9.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的异构体数目为A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
    采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,因为二氯代物有4种同分异构体,可得六氯代物也有4种同分异构体。
    10.已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似,如图:则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为A.6 B.5 C.4 D.3
    C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有:同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。
    11.苯的某种同系物的分子式为C10H14。经分析,分子中除含苯环外(不含其他环状结构),还含有两个“—CH3”和两个“—CH2—”,它可能的结构有A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
    有一个苯环,侧链为饱和烃基,除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—,可能含2个侧链,若为—CH3、—CH2CH2CH3,在苯环上存在邻、间、对位置,有3种,若为—CH2CH3、—CH2CH3,在苯环上存在邻、间、对位置,有3种,共6种。
    12.(2021·河北武强中学高二月考)螺环化合物X( )是一种重要的有机催化剂,下列关于X的说法正确的是A.与正丙苯互为同分异构体B.分子中仅含有2个手性碳原子C.分子中所有C原子有可能共平面D.一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
    由X的结构可知,该有机物的分子式为C9H16,正丙苯的结构简式为 ,其分子式为C9H12,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;连接4个不同原子或原子团的C为手性碳原子,由X的结构可知,该结构中有2个手性C原子,如图 ,B正确;该物质中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的结构可知,不可能所有碳原子共面,C错误;
    由X的结构可知,该结构呈对称性,含4种类型的H,如 ,则一氯代物共有4种(不考虑立体异构),D错误。
    13.科学家发现铂的两种化合物a和b(如图),实验测得a和b具有不同的性质,且a具有抗癌作用,而b没有。下列关于a、b的叙述错误的是a.  b.A.a和b互为同分异构体B.a和b的空间结构是平面四边形C.a和b互为镜像的关系D.a和b分别是非极性分子和极性分子
    A项,二者分子式相同、结构不同,则a和b互为同分异构体,正确;B项,a和b具有不同的性质,可知为平面结构,若为空间四面体结构则无同分异构现象,正确;C项,二者不存在面对称结构,不互为镜像关系,错误;D项,a结构对称且正负电荷的中心重合,为非极性分子;b分子结构不对称且正负电荷的中心不重合,为极性分子,正确。
    14.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
    分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种同分异构体,用—CHO取代—Cl,可得4种C4H9—CHO的同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛有4种。
    15.分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同,且满足下列两个条件的有机物有①苯环上带有两个取代基②有一个硝基直接连在苯环上A.3种 B.5种 C.6种 D.10种
    解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团异构。当苯环上连有1个硝基时,余下的取代基只能是丙基,而丙基有两种:正丙基和异丙基,再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系,所以符合题中要求的有机物共有2×3=6种。
    16.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体,下面给出其中四种:A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.
    根据上述信息完成下列问题:(1)根据所含官能团判断A属于____,B、C、D中,与A互为官能团异构的是____(填字母,下同),与A互为碳链异构的是_____;与A互为位置异构的是_____。
    A中含有醇羟基,属于醇;B与A互为官能团异构,D与A互为碳链异构,C与A互为位置异构。
    (2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式:__________________________。
    与A官能团位置不同,互为位置异构。
    (3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种外,其中两种结构简式为 、 ,写出另外两种同分异构体的结构简式:___________________、_____________。
    与A互为碳链异构的同分异构体,可以根据戊基的碳链异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—,(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式为 、 。
    17.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ,但若烷基 —R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H,则不容易被氧化得到 。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体有7种,其中的3种是 、 、 。请写出其他4种的结构简式:_____________________、_________________、__________________、_________________。
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