01 考向1 有机物的结构与性质(附答案解析)-备战高考化学大二轮专题突破系列(全国通用)
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有机物的结构与性质
【研析真题•明方向】
1.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
2.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3+发生显色反应
3.(2022·海南卷)(多选)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是
A.能使Br2的 CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子 D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应
3.(2022·浙江6月)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mol NaOH
4.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下,下列说法不正确的是( )
A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子
5.(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
6.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团
7.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
8.(2021·河北卷)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【重温知识•固基础】
1.常见有机物及官能团的主要性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
_____
CH4
①在光照下发生卤代反应
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
③高温分解
烯烃
碳碳双键()
CH2=CH2
①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
碳碳三键
(-C≡C-)
CH≡CH
①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯与苯的同系物
_____
①取代反应
a.卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b.硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
②与H2发生加成反应
_____
①取代反应
a.卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b.硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
c.光照条件下,侧链甲基的氢与卤素发生取代反应
②与H2发生加成反应
③可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
-X(碳卤键)
C2H5Br
①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基(-OH)
C2H5OH
①与活泼金属Na反应产生H2
②取代反应
a.与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
b.分子间脱水成醚
c.与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
③氧化反应
a.与氧气的燃烧反应
b.催化氧化为醛或酮
c.可使酸性KMnO4溶液褪色
④消去反应:分子内脱水成烯
酚
羟基(-OH)
①有弱酸性,比碳酸酸性弱
②与活泼金属Na反应产生H2
③能与NaOH、Na2CO3溶液反应
④取代反应
a.与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚
b.硝化反应
c.与羧酸反应生成某酸苯酯
⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
⑥易被氧化
⑦与甲醛发生缩聚反应
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
醛
醛基()
CH3CHO
①与H2发生加成反应生成醇
②加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
羧酸
羧基()
CH3COOH
①具有酸的通性
②与醇发生酯化反应
酯
酯基()
CH3COOCH2CH3
①发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺
氨基
—NH2
C6H5—NH2
①电离方程式:RNH2+H2ORNH+OH-
②碱性:
酰胺
酰胺基()
水解反应:
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
氨基酸
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
两性化合物,能形成肽键()
蛋白质
肽键()
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
结构复杂无通式
①具有两性
②能发生水解反应
③在一定条件下变性
④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
⑤灼烧有特殊气味
糖
羟基(—OH)
醛基(—CHO)
羰基()
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
①氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应
②加氢还原
③酯化反应
④多糖水解
⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基()
①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
②硬化反应
2.重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
不褪色
白色沉淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高锰酸钾
不褪色
褪色
褪色
不褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应,生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—C≡C—
定量关系
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—C≡C—
取代邻对位氢,若没有氢则不取代
定量关系
1 mol
2 mol
1mol
3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
定量关系
1 mol,生成0.5 mol H2
1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
R—X
—COOH
定量关系
1 mol
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 mol,生成苯酚钠和NaHCO3
0.5 mol,生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 mol,生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3;1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O;1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
【解题思路】确定多官能团有机物性质的三步骤
(1)第一步:找出有机物所含有的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
(2)第二步:联想每种官能团的典型性质
(3)第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误
【题型突破•查漏缺】
1.关于有机化合物,下列说法错误的是( )
A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子
C.可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物
2.辣椒素是辣椒辣味来源,其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是( )
A.分子式为C18H27NO3
B.既存在顺反异构又存在对映异构
C.其酸性水解产物均可与Na2CO3溶液反应
D.1 mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2 mol Br2
3.有机物M具有镇痛、消炎等药理作用,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.该分子中含有5种官能团
C.1 mol该分子最多能与2 mol NaOH发生反应 D.M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
4.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是( )
A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C.奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色 D.奥昔布宁能发生消去反应
5.甲磺酸伊马替尼是治疗慢性粒细胞白血病的首选药物,其合成路线如图所示(次要产物省略)。下列有关说法错误的是( )
A.Ⅰ→Ⅲ通过发生取代反应产生酰胺键
B.Ⅱ、Ⅳ分子中均存在配位键
C.有机物Ⅲ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.Ⅳ分子中的C、N原子均存在sp2和sp3两种杂化方式
6.临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。下列有关磷酸氯喹的说法错误的是( )
A.分子式是C18H30ClN3O8P2
B.能发生取代、加成反应
C.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
7.细胞膜中一种磷脂的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.图中该磷脂的上方为亲水端,下方为疏水端 B.该化合物中只有一个手性碳原子
C.该化合物中N和P的杂化方式相同 D.1 mol该化合物最多可与2 mol NaOH反应
8.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是( )
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
9.如图①②③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是( )
A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
B.等物质的量的①与②分别与足量的H2反应,消耗的H2一样多
C.③能发生取代反应,加成反应和氧化反应
D.①的一氯代物有6种
10.科学家在提取中药桑白皮中的活性物质方面取得重大进展,其中一种活性物质的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质碳原子上的一氯取代物有8种 B.该物质含有4种官能团
C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH
11.药物H的结构简式如图所示。下列有关药物H的说法错误的是( )
A.分子式为C16H13N2O2Cl B.分子中含有两种官能团
C.碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应 D.该物质苯环上的一溴代物有5种
12.紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.1 mol该有机物最多能与5 mol H2反应 B.能够与钠反应生成氢气
C.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能够发生水解反应
【题型特训•练高分】
1.有机化合物K的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.K的分子式为C8H12O3NCl,属于芳香族化合物
B.K可以发生酯化、氧化、加成、消去等反应
C.K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
D.K分子中含有σ键、π键和大π键,分子间可以形成氢键
2.绿色食材百合所含的秋水仙碱是一种酰胺类化合物,具有抗炎和免疫调节等作用,其结构如图所示。下列关于秋水仙碱的说法正确的是( )
A.分子式为C22H26O6N B.分子中含有3种官能团
C.分子中所有碳原子可能共面 D.1 mol秋水仙碱最多能与7 mol H2发生加成反应
3.绿原酸是金银花的提取物,它是中成药连花清瘟胶囊的有效成分,其结构简式如图,下列有关说法错误的是( )
A.绿原酸分子存在顺反异构现象 B.绿原酸能够发生消去反应
C.1 mol绿原酸最多能与3 mol NaOH反应 D.1 mol绿原酸可以与4 mol H2发生加成反应
4.用化合物Ⅰ合成重要有机中间体化合物Ⅱ的反应如图所示。下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2,且最终的还原产物相同
D.加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
5.止吐药米格列奈中间体N的合成反应如图(已知:Ph为苯基)。下列相关叙述错误的是( )
A.中间体N的分子式为C22H16O8N2 B.物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOH
C.M合成N的反应为取代反应 D.M、N都能使酸性KMnO4溶液褪色
6.维生素C又称“抗坏血酸”,广泛存在于水果蔬菜中,结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A.分子式为C6H8O6 B.能与金属钠反应
C.能发生酯化反应 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.2020年2月4日李兰娟团队发布研究成果:阿比朵尔能抑制新冠病毒,抑制时长约72秒。合成阿比朵尔的部分线路图如图,下列叙述错误的是( )
A.①反应的类型是取代反应
B.阿比朵尔分子在碱性条件下水解可以生成C2H5OH
C.阿比朵尔分子中含氧官能团只有1种
D.1 mol阿比朵尔分子可以和7 mol H2发生加成反应
8.己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线,下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D.环己烷分子中所有碳原子共平面
9.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应 C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
10.氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6 B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应 D.不能发生消去反应
11.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应 D.能和Br2发生取代反应和加成反应
12.利用有机物X、Y合成广谱抗菌药物M的反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A.X分子与强酸、强碱均能发生反应 B.Y分子与丙烯酸(CH2==CHCOOH)分子互为同系物
C.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X、Y合成M的反应类型为取代反应
13.某消毒液的有效成分为对氯间二甲苯酚(),下列关于对氯间二甲苯酚的说法正确的是( )
A.分子式为C8H9ClO B.易溶于水和乙醇
C.可以与溴水发生加成反应 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
14.有机物R是金银花的一种成分,具有广谱抗病毒功效,键线式为。下列说法错误的是( )
A.R能发生加成、氧化、取代反应 B.用酸性高锰酸钾溶液可以确认R含碳碳双键
C.R分子中所有碳原子可能共平面 D.与R互为同分异构体
15.从中草药中提取的一种有机物A(结构简式如图)可用于治疗多种疾病。下列关于有机物A的说法正确的是( )
A.有机物A分子中共有四种含氧官能团 B.其碱性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有3种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
16.亚胺培南是一种抗生素,其结构如图所示。下列有关亚胺培南的叙述错误的是( )
A.分子中含有3个双键 B.分子中含有1个甲基
C.能发生酯化反应 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
17.有关的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
18.金银花中能提取出有很高药用价值的绿原酸(结构如图),下列说法错误的是( )
A.分子式为C16H16O9 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键
【有机物的结构与性质】答案
【研析真题•明方向】
1.B。解析:A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2,C正确;D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确;故选B。
2.A。解析:A.苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A错误;B.该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;C.该物质红外光谱能看到有O-H键等,有特征红外吸收峰,C正确;D.该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确;故答案选A。
3.AB。解析:A.根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;B.由结构简式可知,分子中含有如图 共4种官能团,B正确;C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,C错误;D.分子中 均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误;答案选AB。
3.B。解析:A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;
B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴5mol,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,D错误;答案选B。
4.D。解析:A.X与互为顺反异构体,故A正确;B.X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;C.X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成,故C正确;D.Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;故选D。
5.B。解析:A.由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,故A正确,B.由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和,故B错误;C.由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;D.由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,则高分子Y合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确;故选B。
6.D。解析:A.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;
B.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;C.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;D.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团,D错误;故答案为:D。
7.C。解析:该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。
8.BC。解析:根据分子的结构简式可知,1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,1 mol该有机物中含有1 mol —COOH,故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2,A说法正确;—OH、—COOH都能与Na反应,—COOH能与NaOH反应,根据题给番木鳖酸的结构简式可知,该物质中含有5个—OH、1个—COOH,故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B说法错误;碳碳双键可与H2发生加成反应,—COOH不能与H2发生加成反应,根据题给番木鳖酸的结构简式可知,1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键,则其最多可与1 mol H2发生加成反应,C说法错误;碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,D说法正确。
【题型突破•查漏缺】
1.D。解析:由结构式可知该有机物分子式为C14H18O2,A正确;含有2个手性碳原子,如图,B正确;该有机物含醛基,可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应,C正确;该分子的不饱和度为6,苯环不饱和度为4,则该有机物的同分异构体中有芳香族化合物,D错误。
2.B。解析:由辣椒素的结构简式可知,辣椒素的分子式为C18H27NO3,故A正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,不存在对映异构,故B错误;酸性条件下,辣椒素的水解产物中一个含有羧基、一个含有酚羟基,都能与碳酸钠溶液反应,故C正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,酚羟基邻位上的氢原子能与溴水发生取代反应,则1 mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2 mol Br2,故D正确。
3.B。解析:含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团,B错误;1 mol M含有1 mol酚羟基、1 mol酰胺键,能消耗2 mol NaOH,C正确;含酚羟基可与浓溴水发生邻、对位取代,含碳碳双键可与溴水发生加成反应,D正确。
4.D。解析:奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基,不含有羧基,A不正确;奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键),共3种类型,B不正确;奥昔布宁分子中含有—C≡C—,能使溴的CCl4溶液褪色,C不正确;奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键,从而发生消去反应,D正确。
5.C。解析:Ⅰ→Ⅲ是Ⅰ中—NH2上的H与Ⅱ中羧基中的—OH结合生成H2O,是取代反应,A项正确;Ⅱ和Ⅳ结构简式中用“·”表示的是配位键,B项正确;Ⅲ结构中中间苯环连有—CH3,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项错误;Ⅳ分子中连接两个原子的N原子是sp2杂化,连接三个原子的N是sp3杂化,此外Ⅳ分子中还含有苯环、甲基,对应的C原子分别为sp2杂化、sp3杂化,D项正确。
6.A。解析:A项,分子式应为C18H32ClN3O8P2,错误。
7.D。解析:图中该磷脂的上方为极性部分,为亲水端,下方为烃基,为疏水端,A项正确;该化合物中只有CH中的1个碳原子为手性碳原子,B项正确;该化合物中N、P都形成4个σ键,无孤电子对,杂化轨道数均为4,杂化类型均为sp3,C项正确。
8.D。解析:反应①完成后,得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸,可以用碱洗和水洗,然后分液除去,A项正确;若反应②中加入过量酸,生成的苯胺能与过量的酸反应,则苯胺产率降低,B项正确;乙酰苯胺含有酰胺基,在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应,C项正确;硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应,不是取代反应,D项错误。
9.C。解析:选C ①中不含碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A错误;1 mol ①最多消耗3 mol氢气,1 mol ②最多消耗4 mol氢气,故B错误;③中含有饱和烃基,能发生取代反应;③含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故C正确;①的一氯代物有、、、、,共5种,故D错误。
10.A。解析:该物质碳原子上共有如图所示7种类型的氢原子,故一氯代物共有7种,A项错误;该物质含有溴原子、酚羟基、碳碳双键、醚键四种官能团,B项正确;该物质含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;1 mol该物质含有3 mol酚羟基、1 mol溴原子,其中溴原子水解后得到的酚羟基能继续与NaOH反应,故最多消耗5 mol NaOH,D项正确。
11.D。解析:A项,根据结构简式可知药物H的分子式为C16H13N2O2Cl,正确;B项,该分子中含有氯原子和酰胺基两种官能团,正确;C项,碱性条件下水解产物酸化后可产生含酚羟基的有机物和丙二酸,都能与Na2CO3溶液反应,正确;D项,该物质苯环上的一溴代物有6种,错误。
12.A。解析:1 mol该有机物最多与4 mol H2反应,A项错误。
【题型特训•练高分】
1.D。解析:根据K的结构简式可知其分子式为C8H8O3NCl,含有苯环,属于芳香族化合物,A项错误;K分子中羟基、氯原子直接连在苯环上,不能发生消去反应,B项错误;K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3(甲基上碳原子)两种,氮原子的杂化方式是sp3,C项错误;K分子中含有单键、双键和苯环,因此含有σ键、π键和大π键,含有氨基和羟基,分子间可以形成氢键,D项正确。
2.D。解析:秋水仙碱结构中除含C、H、O三种原子外还含有一个N原子,因此其分子式中H原子数应为奇数,正确的分子式为C22H25O6N,A项错误;分子中含醚键、酮羰基、酰胺基、碳碳双键4种官能团,B项错误;N原子和连接N原子的七元环上的三个碳原子均为sp3杂化,分子中所有碳原子不可能共面,C项错误;分子中除酰胺基中的双键不能与H2加成外,苯环及七元环中的双键和酮羰基都可以与H2加成,D项正确。
3.C。解析:绿原酸含有碳碳双键,碳碳双键两端连的两个原子或原子团不相同,因此绿原酸分子存在顺反异构现象,故A正确;绿原酸右下角的羟基,连羟基的碳的相邻碳上有碳氢键,因此能够发生消去反应,故B正确;1 mol绿原酸含有2 mol酚羟基,1 mol羧基,1 mol酯基,因此最多能与4 mol NaOH反应,故C错误;绿原酸含有苯环和碳碳双键,因此1 mol绿原酸可以与4 mol H2发生加成反应,故D正确。
4.C。解析:由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;化合物Ⅰ有3个手性碳原子,如图“*”标记的碳原子:,故B正确;化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成,化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确。
5.B。解析:选B 由N结构可知分子式为C22H16O8N2,A正确;1 mol M含有2 mol羧基,能消耗2 mol NaOH,1 mol N含有2 mol酯基,消耗2 mol NaOH用于酯的水解,得到的羟基连在苯环上,属于酚羟基,又消耗2 mol NaOH,则1 mol N能消耗4 mol NaOH,两者不同,B错误;M合成N是羟基和羧基发生酯化反应,反应类型是取代反应,C正确;M()、N()中苯的支链上有H原子,能被酸性KMnO4溶液氧化褪色,D正确。
6.D。解析:由维生素C的结构简式可知,其分子式为C6H8O6,A项正确;维生素C的结构中存在醇羟基,可与金属钠反应,可以发生酯化反应,B项正确,C项正确;维生素C的结构中存在碳碳双键和醇羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。
7.C。解析:A.由反应①后的结构变化可知,该反应为甲基上的氢原子被溴原子替代的反应为取代反应,故A正确;B.阿比朵尔分子中存在酯基,碱性条件下能发生水解生成乙醇,故B正确;C.由结构可知,阿比朵尔分子中的含氧官能团有羟基和酯基两种,故C错误;D.该结构中1 mol苯环可加成3 mol氢气,碳碳双键加成1 mol氢气,共计加成7 mol氢气,故D正确;故选:C。
8.C。解析:苯与溴水混合后不反应发生萃取,由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水,振荡后静置,上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇为环状结构,乙醇为链状结构,二者结构不相似,不属于同系物,B错误;己二酸中含有羧基,与碳酸氢钠反应有CO2生成,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子具有四面体构型,所有碳原子不可能共面,D错误。
9.A。解析:烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。
10.B。解析:A选项,直接判断法,在由C、H、O构成的有机物分子中H原子的个数不可能为奇数,错误;B选项,该分子含有碳碳双键,故能使溴水因发生加成反应而褪色,正确;C选项,该分子中含有酯基—COO—,能发生水解反应,错误;D选项,该分子中含有醇羟基,且其邻位碳原子上有H原子,可发生消去反应,错误。
11.A。解析:A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团,A错误;B.黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;C.酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;D.该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确;故合理选项是A。
12.B。解析:X分子含有酚羟基、酯基、氨基,与强酸、强碱均能发生反应,A项正确;Y分子与丙烯酸分子结构不相似,而且分子组成上没有相差一个或多个CH2原子团,故二者不互为同系物,B项错误;X和Y分子中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;X、Y合成M的反应是羧基和氨基的脱水缩合反应,属于取代反应,D项正确。
13.A。解析:A.对氯间二甲苯酚的分子式为C8H9ClO,A正确;B.对氯间二甲苯酚易溶于乙醇,但在水中的溶解度较小,B不正确;C.对氯间二甲苯酚与溴水不能发生加成反应,C不正确;D.对氯间二甲苯酚分子中的酚羟基、甲基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不正确;故选A。
14.B。解析:R中含有双键,可以发生加成反应、氧化反应,含有羟基、烃基可以发生取代反应,故A正确;R分子的羟基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;R中碳原子均位于碳碳双键形成的平面上,平面通过单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子可能共面,故C正确;和的分子式均为C10H16O,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确;故答案为B。
15.A。解析:本题考查有机物的结构与性质。有机物A的结构简式为,该结构中“1、2、3、4、5”五个位置的官能团分别为羟基、醚键、羰基、酯基和碳碳双键,其中含氧官能团共有4种,A正确;该分子中含酯基,可在碱溶液中水解得到醇和羧酸钠,同时分子中的酚羟基可以和氢氧化钠溶液反应得到酚钠,产物都不可与碳酸钠溶液反应, B错误;该分子结构不对称,每个苯环上分别含3种化学环境的氢原子,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,C错误; 1 mol该分子中含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键、1 mol羰基,均可与H2发生加成反应,则1 mol该分子最多可与9 mol H2发生加成反应,D错误。
16.A。解析:A.结构中除已经画出的C===O、C===C、C===N 3个双键外,—COOH中还含有C===O双键,分子中有4个双键,故A错误;B.分子中连接羟基的碳原子上连接甲基,分子中含有1个甲基,故B正确; C.分子中含有羟基、羧基,均能发生酯化反应,故C正确; D.分子中含有碳碳双键等,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
17.C。解析:苯环是一个平面结构,六个碳原子和六个氢原子一定共平面,所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上,即分子中至少有12个原子共平面,A说法正确;该有机物完全水解后得到的产物为,其中只有与氨基直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B说法正确;该有机物不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显色,C说法错误;该有机物与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠,D说法正确。
18.A。解析:由结构简式可知分子式为C16H18O9,故A错误;含有碳碳双键、羟基,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;含有酯基,可发生水解反应,故C正确;醇羟基邻位C原子上含有H原子,则能够发生消去反应生成双键,故D正确。
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