1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。下列反应可以使碳链增长的是（）
A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D. CH3CH2CH2CH2Br（g）和Br2（g）光照
2.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—CC—HH—CC—CHCH2。下列关于该反应的说法不正确的是（）
A.该反应使碳链增长了2个碳原子
B.该反应引入了新的官能团
C.该反应是加成反应
D.该反应属于取代反应
3.伍尔兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X+2NaR—R+2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是（）
A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH(CH3)2
C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. (CH3CH2)2CHCH3
4.在一定条件下，下列物质间的反应能使碳链减短的是（）
A.乙炔与HCN的反应 B.无水醋酸钠与碱石灰
C.乙醛和银氨溶液 D.溴乙烷和氰化钠
5.由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机化合物主要是（）
A.苯 B.甲苯
C.乙苯 D.苯甲酸钠与甲烷
6.在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（）
A.烯烃的加聚反应
B.炔烃使酸性KMnO4溶液褪色的反应
C.酸与醇的酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
7.已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1，3-丁二烯与乙烯的反应可表示为，则异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是（）
A.B.
C.D.
8.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是（）
①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 ④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔
A.①④B.②③C.①③D.②④
9.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有①酯化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加成反应 ⑤水解反应。其中正确的有（）
A.①②③ B.④⑤ C.②④⑤D.②③④⑤
10.下列反应可以在分子中引入卤素原子的是（）
A.向浓溴水中滴加苯
B.光照甲苯与溴的蒸气
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
11.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是（）
A.卤代烃的水解
B.腈（RCN）在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
12. 1，4-二氧六环是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是（）
A. 1-丁烯 B. 1，3-丁二烯
C.乙炔D.乙烯
13.某有机化合物甲经氧化得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1 ml丙和2 ml乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（）
A. Cl—CH2—CH2OH B. HCOOCH2Cl
C. Cl—CH2CHO D. HO—CH2CH2—OH
14.在下述有机反应类型中：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
已知：CH2Cl—CH2Cl+2NaOH
CH2OH—CH2OH+2NaCl，以丙醛为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是（）
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
15.下列反应可使碳链增长的有（）
①加聚反应 ②酯化反应 ③卤代烃的氰基取代反应 ④乙酸与甲醇的反应
A.全部 B.①③C.①②④ D.①②③
16.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是（）
A.水解、加成、氧化 B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成 D.加成、氧化、水解
17.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，则下列说法正确的是（）
A. A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
18.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（）
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
19.下列是以乙烯为原料合成丙酸（CH3CH2COOH）的途径，不可能达到目的的是（）
A.
B.
C.
D.
20.化合物A（）可由环戊烷经三步反应合成：。则下列说法错误的是（）
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应，反应2为消去反应
D. A可发生加成反应转化为Y
21.化合物G［］是一种医药中间体，它的一种合成路线如下：
已知：。
请回答下列问题：
（1）B→C的反应条件为__________，D→E的反应类型是________。
（2）D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，该化合物的结构简式为______________。
（3）H 是一种高聚酯，D→H 的化学方程式为________________________。
（4）下列关于化合物D 和G 的说法错误的是____（填字母）。
A.在一定条件下G 能与HBr 发生取代反应
B. 1 ml G 与NaOH 溶液加热最多消耗2 ml NaOH
C. D 的分子中只有一个手性碳原子
D.与D具有相同官能团的同分异构体还有3种
22. A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，其转化关系如下：
已知：Ⅰ. E、G的苯环上一氯代物只有两种。
Ⅱ. RCHCH2+HBrRCH2CH2Br。
请按要求回答下列问题：
（1）A的结构简式为______，②的反应类型__________。
（2）B中官能团的结构简式为________，H的名称为____________。
（3）以B为原料合成含六元环的酯类物质，请设计合成路线_____________ _____________________（用流程图表示，无机试剂任选）。合成流程图示例如下：
。
课时把关练
第五节有机合成
参考答案
1 A 2 D 3 D 4 B 5 B 6 B 7 B 8 A 9 C 10 B 11 A 12 D 13 A 14 B 15 B
16 A 17 B 18 D 19 A 20 C
21 （1）NaOH水溶液、加热取代反应
（2）
（3）n(CH3)2C(OH)COOH+（n-1）H2O （4）BCD
22 （1）氧化反应
（2）、—COOH 对甲基苯甲酸铵（4-甲基苯甲酸铵）
（3）