高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃巩固练习

第三节　芳香烃

A级 必备知识基础练

1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是(　　)

A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生浓重的黑烟

B.都能发生加成反应

C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色

D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同

2.(2022安徽合肥高二检测)下列说法正确的是(　　)

A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为 (　　)

A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B.苯环受侧链影响,易被氧化

C.侧链受苯环影响,易被氧化

D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化

4.(2022北京高二月考)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子的结构简式如图,对该分子的描述不正确的是(　　)

A.分子式为C25H20

B.所有的碳原子不可能都在同一平面上

C.所有原子一定在同一平面上

D.此物质属于芳香烃类物质

5.(2022山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是(　　)

A.

B.+H2SO4(浓)　+H2O

C.+Br2+HBr↑

D.+3HNO3+3H2O

6.(2022云南绥江高二期末)下列反应只能得到一种有机化合物的是(　　)

A.丙烯与HCl发生反应

B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应

C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应

D.甲苯在光照条件下与Cl2反应

7.(2022江苏泰州中学高二阶段练习)下列有机化合物中,不能与溴水反应而使其褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯环上的一溴代物有3种的是(　　)

A.

B.

C.

D.

8.有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。请填写下列空白:

(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3的催化作用下能与液溴反应的是　　　　,生成物的名称是　　　,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,此反应属于　　　　反应。 

(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　　　　　。 

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　　　　　　　。 

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。 

B级 关键能力提升练

以下选择题有1~2个选项符合题意。

9.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯

10.(2022河北衡水高二检测)已知:

,下列关于M、N两种有机化合物的说法中不正确的是 (　　)

A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴

B.M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)

C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面

11.(2022河北石家庄高二期中)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是              (　　)

A.W分子中所有的碳原子共面

B.W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应

C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应,消耗Br2的物质的量最多均为2 mol

D.W、X、Y、Z均难溶于水

12.(2022山东日照高二检测)苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发为蒸气,易燃且有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是              (　　)

A.甲苯与溴水在FeBr3催化作用下可生成

B.乙苯与氯气光照条件下反应的产物有11种

C.邻二甲苯与溴蒸气在光照下的取代产物可能为

D.丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色

13.烷基取代苯()可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到苯甲酸,据此判断,分子式为C11H16的一烷基取代苯,可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有(　　)

A.6种 B.7种 C.8种 D.9种

14.苯的同系物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是　　　　　　　;E属于　　　　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 

(2)A→C的反应类型是　　　　,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)A→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式　　　　　　。 

15.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:

①　②　③　

④

⑤

⑥　⑦

(1)①②③之间的关系是　。 

(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为　　　　　　、　　　　　　。 

(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是　　　(填序号),④中苯环上的一氯代物有　　　种。 

(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机化合物的结构简式:　　　　　　,按系统命名法命名为　　　　　　。 

C级 学科素养创新练

16.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下:

①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸);

②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯;

③装好其他药品,并组装好仪器;

④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;

⑤控制温度,大约反应10 min至三颈烧瓶底有大量液体(淡黄色油状)出现;

⑥分离出一硝基甲苯。

续表　　

根据上述实验,回答下列问题:

(1)实验方案中缺少一个必要的仪器,它是　　　　。 

(2)简述配制混酸的方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。浓硫酸的作用是　                                                                                  　。 

(3)L仪器名称是　　　　　　　　　　　　,其作用是　　　　　　,进水口是　　　　　　。 

(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　;该反应的反应类型是　　　　　　。 

(5)分离产品方案如下:

操作1的名称是　　　　,操作2必需的玻璃仪器有　　　　　　　　　　。 

(6)经测定,产品1的核磁共振氢谱中有3组峰,则其结构简式为　　　　　　;产品2的核磁共振氢谱中有5组峰,它的名称为　　　　　　。 

第三节　芳香烃

1.C　苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空气中燃烧时均有浓重的黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含—C≡C—,易发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。

2.D　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物;而苯的同系物是指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能。

3.C　苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。

4.C　根据有机化合物的结构简式可知其分子式为C25H20,A正确;中心碳原子为sp3杂化,则所有的碳原子不可能都在同一平面上,所有原子不可能在同一平面上,B正确,C错误;物质中含有苯环,则该有机化合物属于芳香烃类物质,D正确。

5.A　选项A中发生的是苯环上的侧链烃基被氧化的反应,不是取代反应;选项B、C、D中发生的是苯环上的氢原子分别被磺酸基(—SO3H)、溴原子及硝基(—NO2)取代的反应。

6.C　丙烯(CH3CHCH2)与HCl发生加成反应可生成1-氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)或2-氯丙烷(CH3CHClCH3),A错误;在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯等,B错误;乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸,C正确;甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应,得到的有机化合物有、、,D错误。

7.C　不能与溴发生反应而使溴水褪色,能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,但苯环上只有2种不同位置的H原子,因此苯环上的一溴代物只有2种,A不符合题意;既不能使溴水褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,B不符合题意;不能与溴发生反应而使溴水褪色,但能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,分子中苯环上有3种不同位置的H原子,因此苯环上的一溴代物有3种,C符合题意;含有不饱和的碳碳双键,能够与溴发生加成反应而使溴水褪色,D不符合题意。

8.答案 (1)苯　溴苯　+Br2+HBr↑　取代

(2)苯、己烷　(3)己烯

(4)甲苯

解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的是己烯;均不能反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。

9.D　向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发生反应产生溴化氢和溴苯,所以需先打开K,A正确;由于反应过程是放热的,所以溴蒸气会挥发,溶解在CCl4中,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B正确;本实验中苯与溴发生取代反应会产生溴化氢,可以与碳酸钠发生反应,故装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢,C正确;因溴苯是油状液体,不溶于水,所以反应后的混合液经稀碱溶液洗涤,分液后得到溴苯,D不正确。

10.AD　N含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,不能用于萃取溴,故A错误;M、N分别含有4种H,则一氯代物均只有4种,故B正确;M是苯的同系物,N中含有碳碳双键,则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;M含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能共平面,故D错误。

11.AD　W分子中含有甲基,相当于甲基取代苯分子中的氢原子,单键可旋转,因此W分子中所有碳原子共面,故A正确;Z中只含C—C单键和C—H单键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,故B错误;1个Y分子中含有三个碳碳双键,故1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应,最多消耗3 mol Br2,故C错误;W、X、Y、Z均属于烃,均难溶于水,故D正确。

12.D　甲苯与液溴在FeBr3催化作用下才能发生取代反应,与溴水不发生化学反应,A错误;光照下乙基上的氢原子被取代,则乙苯与氯气在光照条件下生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物有1种],同时还有HCl生成,所以产物共有12种,B错误;光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代,不会取代苯环上的氢原子,C错误;丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。

13.B　由题意可知,分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链,即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构,即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体,其中不能被氧化为苯甲酸,答案选B。

14.答案 (1)邻二甲苯(1,2-二甲苯)　饱和烃

(2)取代反应　

(3)+Br2(或)+HBr↑

(4)

解析 (1)苯的同系物A的分子式为C8H10,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成B,则A是邻二甲苯(1,2-二甲苯),A与氢气加成生成环烷烃,属于饱和烃。

(2)A→C的反应类型是取代反应,且取代的是苯环上的氢原子,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为。

(3)A→C的化学方程式为+Br2(或)+HBr↑。

(4)A被酸性KMnO4溶液氧化得。

15.答案 (1)互为同分异构体

(2)1,4-二甲苯　1,2,3-三甲苯

(3)③⑤　3

(4)　1-甲基-4-乙基苯

解析 (1)①②③都是苯分子上2个氢原子被2个甲基替代的产物,分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,分子式相同而结构不同,它们的关系是互为同分异构体。

(2)按系统命名法命名苯的同系物时,通常是以苯环作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,③的结构简式为,则③的名称为1,4-二甲苯,同理,⑥的名称为1,2,3-三甲苯。

(3)和苯环上的氢原子只有一种,则苯环上的一氯代物只有一种。分子中苯环上的氢原子有3种,则其苯环上的一氯代物有3种。

(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体,其苯环上一氯代物有2种,则其苯环上有2种氢原子,取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件,则满足条件的有机化合物的结构简式为,按系统命名法命名为1-甲基-4-乙基苯。

16.答案 (1)温度计

(2)取一定量浓硝酸置于烧杯中,向烧杯里缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌　催化剂、吸水剂

(3)球形冷凝管　冷凝回流　b

(4)+HO—NO2+H2O　取代反应(或硝化反应)

(5)分液　酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管或尾接管)、锥形瓶

(6)　邻硝基甲苯

解析 (1)本实验需要控制温度,装置中没有温度计。

(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。

(3)甲苯、硝酸都易挥发,冷凝装置使反应物冷凝回流,可提高原料利用率。

(4)甲苯苯环上对位的氢原子被硝基(—NO2)取代,类似苯与浓硝酸反应。

(5)混合溶液中有机化合物与无机物分层,用分液操作分离有机化合物与无机物,由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同,可以采用蒸馏法分离这两种产物。

(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中氢原子种类分别为3种、5种,在核磁共振氢谱中分别有3组峰、5组峰。