高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮练习

第三节　醛　酮

A级 必备知识基础练

1.下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)

A.甲醛、丁醛

B.丙酮、丙醛

C.乙醛、丙酮

D.苯甲醛、对甲基苯甲醛

2.(2021湖北武汉高二检测)已知某些饱和一元醛在常压时的沸点(单位:℃)如表所示。饱和一元醛R常压时的沸点为153 ℃。则R可能为(　　)

A.丙醛 B.戊醛

C.庚醛 D.壬醛

3.(2021山东日照高二检测)下列有关银镜反应的说法正确的是(　　)

A.配制银氨溶液时氨水必须过量

B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag

C.银镜反应通常采用水浴加热

D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤

4.(2021陕西西安高二检测)做乙醛被Cu(OH)2氧化的实验时,有以下步骤:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入5%的硫酸铜溶液5滴;③加入10%的NaOH溶液2 mL;④加热至沸腾。实验时正确的操作顺序是(　　)

A.①②③④ B.③②①④

C.②③①④ D.①③②④

5.下列关于醛的说法正确的是(　　)

A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理

B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别

C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键

D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基

6.下列有关有机化合物的判断正确的是 (　　)

A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物

B.1 mol最多可与3 mol H2发生加成反应

C.1 mol HCHO与足量新制的Cu(OH)2反应最多生成1 mol Cu2O

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

7.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果及调味品中,工业上可通过下列反应制备肉桂醛:

+CH3CHO+H2O

(1)推测B分子中苯环侧链上可能发生反应的类型　　　　　　(任填两种)。 

(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式                                                 　。 

(3)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式                                                　。 

①分子中不含羰基、醛基和羟基

②是苯的对位二元取代物

③除苯环外,不含其他环状结构

8.现有以下几种化合物:

甲:,

乙:,

丙:。

(1)请写出丙中含氧官能团的名称:　　　　　　　　。 

(2)上述哪些化合物互为同分异构体:　　　　　　　　　。 

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

①鉴别甲的方法:　　　　　　　　　。 

②鉴别乙的方法:　　　　　　　　　。 

③鉴别丙的方法:　　　　　　　　　。 

B级 关键能力提升练

以下选择题有1~2个选项符合题意。

9.(2021山东青岛高二检测)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:

+

如果将甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是(　　)

A.6种 B.7种

C.8种 D.9种

10.(2022河北石家庄高二期中)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展,其合成过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A.M和对二甲苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.可用溴水鉴别M和对二甲苯

C.丙烯醛和M互为同系物

D.异戊二烯不存在顺反异构现象

11.(2021河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)

A.化合物A的分子式为C15H22O3

B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C.1 mol A最多可以与2 mol

Cu(OH)2反应

D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成

12.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)

A.“视黄醛”属于烯烃

B.“视黄醛”的分子式为C19H26O

C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属镍催化并加热条件下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应

13.某有机化合物能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是(　　)

A.该有机化合物是乙醛

B.1 mol该有机化合物能够与1 mol氢气加成

C.燃烧该有机化合物4.4 g,生成1.8 g水

D.0.01 mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g

C级 学科素养创新练

14.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为

。

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有　　　　　(填字母)。 

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu(OH)2反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O

A.只有①③④⑥

B.只有①②④⑤

C.只有①③④⑤

D.只有①②③④⑤

(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为                                                                              　, 

发生反应的化学方程式为                                                        　。 

(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 　                                                                。 

(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?　　　　　　　　　　。 

第三节　醛　酮

1.C　A项中两物质互为同系物;B项中两物质互为同分异构体;D项中两物质互为同系物;C项中两物质分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。

2.C　由表中信息可知,饱和一元醛的沸点随着碳原子数的增多而升高,已知饱和一元醛R常压时的沸点为153 ℃,介于己醛和辛醛之间,所以R为庚醛,故C正确。

3.C　配制银氨溶液是在一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止,氨水不能过量,否则会产生具有爆炸性的物质,故A错误;甲醛结构简式为HCHO,其分子结构中含有2个—CHO,则甲醛的银镜反应的关系式为HCHO~4Ag↓,所以1 mol甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故B错误;因为水的沸点是100 ℃,用水浴加热的温度不可能超过100 ℃,水浴加热的温度使反应容器内试剂受热均匀,且易于控制反应温度,而直接加热会使受热不均匀且温度太高,银镜反应需水浴加热,故C正确;银镜反应实验结束之后,银单质要用稀硝酸洗涤,故D错误。

4.B　乙醛和新制Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O;该反应的本质是乙醛中的醛基具有还原性,新制的Cu(OH)2具有氧化性,醛基与氢氧化铜中的+2价的铜发生氧化还原反应。做该实验先配制氢氧化铜,然后加乙醛,实验的步骤:先加入10%的NaOH溶液2 mL,然后加入5%的硫酸铜溶液5滴,配制Cu(OH)2,接着加入0.5 mL乙醛溶液,最后加热至沸腾,所以该实验中操作步骤的顺序为③②①④。

5.B　甲醛的水溶液俗称福尔马林,能使蛋白质变性,但由于甲醛有毒,故不能用于食品的保鲜处理,故A错误;丙醛能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,故可以用新制的Cu(OH)2来鉴别两者,故B正确;碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应,而醛基能被溴氧化,故两者均能使溴水褪色,故不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,故C错误;中的甲基和醛基均能被高锰酸钾溶液氧化,故对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明分子中存在醛基,故D错误。

6.D　乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为饱和一元醇,互为同系物,故A错误;中的醛基也能与H2发生加成反应,故B错误;1 mol HCHO与足量新制的Cu(OH)2反应最多生成2 mol Cu2O,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。

7.答案 (1)加成反应、氧化反应或还原反应等

(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O

(3)、

解析 (1)B分子中苯环侧链上含有、—CHO,可以发生氧化、还原、加成反应等。

(2)根据题给信息反应可知,2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。

(3)不含羰基()、醛基()和羟基(—OH),则分子中只能含—O—和—C≡C—。

8.答案 (1)醛基、羟基

(2)甲、乙、丙

(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色(合理即可)　

②Na2CO3溶液,有大量气泡产生(合理即可)　③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2,有砖红色沉淀产生]

解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行鉴别。

9.A　由题意知,甲醛不能发生同种醛的加成,乙醛、丙醛分别在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种;甲醛可分别与乙醛、丙醛发生加成,产物有2种,乙醛与丙醛可相互发生加成,产物有2种,共6种。

10.C　A项,M含碳碳双键及醛基,对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色;B项,M含碳碳双键,能使溴水褪色,对二甲苯不能因化学反应使溴水褪色,故可用溴水鉴别二者;C项,M的不饱和度为3,丙烯醛的不饱和度为2,二者通式不同,不可能为同系物;D项,存在顺反异构现象要求形成碳碳双键的每个碳原子上所连的原子或基团不相同,故异戊二烯不存在顺反异构现象。

11.A　化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B错误;1 mol A中含2 mol —CHO和1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,最多可与3 mol H2发生加成反应,C、D不正确。

12.BC　烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项正确;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热条件下,1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应,故D项错误。

13.C　由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机化合物中n(C)==0.1 mol,所以该有机化合物为乙醛(CH3CHO),A、B、D项正确;燃烧4.4 g乙醛应该生成0.2 mol水,即3.6 g水,C项错误。

14.答案 (1)C　(2)加入银氨溶液后水浴加热,若有银镜出现,说明含有醛基(合理即可)

+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)

(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键

(4)醛基(或—CHO)

解析 (1)根据所含官能团、—CHO的性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④中的反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成反应,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。

(2)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。

(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。

(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。