上海市2023年高考化学模拟题汇编-11认识有机物

上海市2023年高考化学模拟题汇编-11认识有机物

一、单选题

1．（2023·上海杨浦·统考二模）环辛四烯()中碳碳键键长有两种：和，则环辛四烯

A．与乙苯互为同分异构体 B．与等物质的量的溴加成，产物只有1种

C．邻二氯代物只有1种 D．化学键b的键长为

2．（2023·上海杨浦·统考二模）以下是工业上生产乙酸乙酯的四种方法，下列分析不合理的是

A．②③反应类型相同 B．①③乙酸的键均断裂

C．①④均有水生成 D．②④均有键形成

3．（2023·上海崇明·统考一模）2022年7月，我国首款治疗新冠肺炎的口服药阿兹夫定片获准上市，其有效成分结构如图，下列说法不正确的是

A．羟基的电子式为

B．非金属性

C．该有机物可以发生氧化反应

D．1摩尔该物质与足量的钠反应可产生2摩尔氢气

4．（2023·上海宝山·统考一模）下列关于烷烃的命名正确的是

A．2，3，4—三甲基丁烷 B．2—甲基—3—乙基戊烷

C．4—甲基戊烷 D．2—乙基丁烷

5．（2023·上海徐汇·统考一模）派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．与乙酸乙酯是同系物 B．存在含苯环的同分异构体

C．能与NaHCO3反应生成CO2气体 D．能使酸性KMnO4溶液退色

6．（2023·上海·一模）下列说法错误的是

A．可制成导电塑料 B．HOCHO和HOCH2CHO互为同系物

C．和互为同素异形体 D． 和是同一种物质

7．（2023·上海普陀·统考二模）2022年12月最火爆的药物莫过于布洛芬，它可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是

A．布洛芬能发生取代反应

B．布洛芬分子式是

C．布洛芬分子中含有两种含氧官能团

D．1mol布洛芬与足量的Na反应生成

8．（2023·上海嘉定·统考一模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是

A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应

C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色

D．OP能与Na2CO3溶液发生反应

9．（2023·上海崇明·统考一模）下列分子中所有原子都处在同一平面上的是（    ）

A． B． C． D．

二、有机推断题

10．（2023·上海崇明·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：

已知：，回答下列问题：

(1)A的名称是___________，E中含有的官能团为___________，反应I的条件为___________。

(2)由B生成C的化学方程式为___________。

(3)G的结构简式为___________。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。

(4)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为___________。

①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。

(5)参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。

11．（2023·上海宝山·统考一模）8—羟基喹啉是一种重要的医药中间体，以下是它的合成路线。

已知：i．

ii．同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定

(1)A中含有的官能团名称是___________，反应⑦的反应类型是___________。

(2)反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式___________。

(3)写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式___________。

①能发生水解  ②不能与Na反应  ③能发生银镜反应  ④有4种化学环境不同的氢原子

(4)将下列K→M的流程图补充完整。_________；

(合成路线常用的表达方式为：目标产物)

(5)合成8-羟基喹咻时，M发生了___________(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则M与G的物质的量之比为___________。

12．（2023·上海普陀·统考二模）洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛，其一种中间体F的合成路线如图所示：

已知：RCN→RCOOH

回答下列问题：

(1)B的结构简式_________________；C中的官能团的名称_______________；

(2)有机反应往往伴随着副反应，反应③中常会生成CH3OCH3，则该副反应的反应类型为__。

(3)反应④生成E和HBr，则 D→E 的化学方程式为__________ ；K2CO3的作用是______。

(4)任写一种满足以下条件的G的同分异构体。___________________

ⅰ．分子内含有六元环状结构，环上只有位于对位的两个含氧官能团；

ⅱ．能发生银镜反应，水解反应；

iii．能使溴的四氯化碳溶液褪色；

(5)以为唯一有机原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线___________________。(合成路线的表示方式为：甲乙·······目标产物)

13．（2023·上海嘉定·统考一模）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其一种合成路线如图：

已知：

①RCHO+CH3CHO

②

(1)A的结构简式为_____，由A到B的反应类型是_____。

(2)试剂a是_____。

(3)根据布洛芬的结构特点，预测其性质_____(写一条即可)。

(4)已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为_____。

(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应

③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子

(6)根据本题布洛芬的合成信息，完成以甲苯为原料，制备的合成路线(其他试剂任选)_____。

14．（2023·上海·一模）利用电石气的主要成分X可制备植物体发育过程中扮演重要的角色——羟吲哚()：

已知：+

(1)A所含官能团的名称为_______。

(2)B的结构简式为_______，B→D的所需试剂和条件_______。

(3)D→E的化学方程式为_______。

(4)试剂b在一定条件下可向试剂a转化，该反应的化学方程式为_______。

(5)已知：G不能与碳酸钠反应。推测G→J的反应类型_______。

(6)有机物K()与E经上述合成路线相同的步骤可制得羟吲哚的衍生物。(已知：苯环上的-CH3、-Cl会使新的取代基进入它的邻位或对位；-COOH、-NO2会使新的取代基进入它的间位。)，写出以为原料，经三步反应可制得K的合成路线。(合成路线可表示为：AB……目标产物)_____

参考答案：

1．D

【分析】相同原子之间成键，共用电子对越多，键长越短。环辛四烯()中碳碳键键长有两种，则结构中存在两种碳碳键，即碳碳单键和碳碳双键，故为碳碳双键键长，即b键键长；为碳碳单键键长，即a键键长。

【详解】A．环辛四烯分子式为，乙苯分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；

B．与等物质的量的溴加成，其加成位置可以为1，2加成，产物为；或1，4加成，产物为，产物多于1种，故B错误；

C．环辛四烯相邻碳原子之间可以存在碳碳单键或碳碳双键，故邻二氯代物有和两种，故C错误；

D．由分析可知，化学键b的键长为，故D正确；

故答案为：D。

2．B

【分析】由图可知，反应①为浓硫酸作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应②为以烷基铝为催化剂，两分子乙醛先发生加成反应，后发生构型转化生成乙酸乙酯，反应③为浓硫酸作用下乙烯与乙酸共热发生加成反应生成乙酸乙酯，反应④为催化剂作用下，丁烷与氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】A．由分析可知，反应②③都是发生加成反应生成乙酸乙酯，故A正确；

B．由分析可知，反应③为浓硫酸作用下乙烯与乙酸共热发生加成反应生成乙酸乙酯，反应中只有氢氧键断裂，没有碳氧键断裂，故B错误；

C．由分析可知，反应①④均有水生成，故C正确；

D．由分析可知，反应②④均有碳氧键形成，故D正确；

故选B。

3．D

【详解】A．羟基内氢氧原子之间有1对共用电子对，电子式为， A正确；

B．非金属性体现得电子能力：F＞O＞N＞H，B正确；

C．该物质中含有醇羟基，可以发生氧化反应，C正确；

D．醇羟基可以与金属钠发生反应生成H2，物质结构中有2个醇羟基，故1mol物质能与2molNa发生反应，可产生1摩尔氢气，D错误；

故答案为：D。

4．B

【详解】A．2，3，4—三甲基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为2，3—二甲基戊烷，故A错误；

B．2—甲基—3—乙基戊烷符合烷烃的系统命名法原则，故B正确；

C．4—甲基戊烷的命名不符合取代基位次最小的原则，正确名称为2—甲基戊烷，故C错误；

D．2—乙基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则，正确名称为3—甲基戊烷，故D错误；

故选B。

5．D

【详解】A．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的官能团与乙酸乙酯不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；

B．由结构简式可知，派卡瑞丁分子的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4，则派卡瑞丁分子不可能存在含苯环的同分异构体，故B错误；

C．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中不含有羧基，不可能与碳酸氢钠反应，故C错误；

D．由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液退色，故D正确；

故选D。

6．B

【详解】A．为聚乙炔可以制成塑料，A正确；

B．同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团，HOCHO是甲酸，属于羧酸类，HOCH2CHO含有羟基和醛基，结构不相似，不互为同系物，B错误；

C．同素异形体是指同一元素形成的不同单质，则和互为同素异形体，C正确；

D．有机物结构中单键可以旋转， 和分子式相同，结构相同，是同一种物质，D正确；

故选A。

7．A

【详解】A．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能发生取代反应，故A正确；

B．由结构简式可知，布洛芬分子的分子式是C13H18O2，故B错误；

C．由结构简式可知，布洛芬分子的含氧官能团为羧基，只有1种，故C错误；

D．由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能与金属钠反应，则1mol布洛芬与足量的钠反应生成氢气的物质的量为0.5mol，故D错误；

故选A。

8．C

【详解】A．OP中含有的官能团有羧基和酯基，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；

B．OP中含有酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确；

C．OP中不含有可使Bt2的CCl4溶液褪色的官能团，C项错误；

D．OP中含有羧基，能与Na2CO3溶液发生反应，D项正确；

答案选C。

9．D

【分析】根据甲烷空间正四面体结构，最多三个原子共平面；乙烯中碳碳双键形成一个平面，有六个原子共平面；乙炔中碳碳三键形成一条直线，有四个原子共平面；苯分子是平面分子，有十二个原子共平面，以此分析可解题。

【详解】A．四氯化碳类似甲烷结构，空间正四面体，最多三个原子共平面，故A错误；

B．碳碳双键形成一个平面，但是连接的是甲基，不可能在同一个平面，故B错误；

C．苯分子是平面分子，甲烷分子是正四面体结构，在该物质分子中，一个饱和C原子连接了一个苯环，根据一个平面最多通过三个顶点，若该C原子在苯环所在的平面上，则甲基C原子一定不在该平面上，故C错误；

D．碳碳双键形成一个平面，碳碳三键形成一条直线，线肯定在平面上，故D正确；

答案选：D。

10．(1)     甲苯     碳碳双键     光照

(2)

(3)          取代反应(或酯化反应)

(4)

(5)

【分析】A与溴发生取代反应生成邻甲基溴苯，则A的结构简式是；与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为。

【详解】（1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为(CH3)2C=CH2，官能团为碳碳双键；反应I为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；

（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为；

（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应(或酯化反应)；

（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即 、、 和，其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是；

（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。

11．(1)     碳碳双键     加成反应

(2)、

(3)或或

(4)

(5)     氧化     3：1

【分析】由有机物的转化关系可知，高温下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl CH2CH=CH2，则B为Cl CH2CH=CH2；Cl CH2CH=CH2与次氯酸发生加成反应生成或，则C为或；或在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸中共热发生反应生成CH2=CHCHO，则E为CH2=CHCHO；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则F为、G为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与CH2=CHCHO发生加成反应生成，发生题给信息反应生成，则L为；在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则M为；与发生氧化还原反应生成、和水。

【详解】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为碳碳双键；反应⑦为与CH2=CHCHO发生加成反应生成，故答案为：碳碳双键；加成反应；

（2）由分析可知，C可能的结构简式为或，故答案为：、；

（3）K的同分异构体不能与钠反应说明不含有羟基，能发生水解和银镜反应说明含有甲酸酯基，则有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、，故答案为：或或；

（4）由分析可知，K→M的流程图为，故答案为：；

（5）由分析可知，合成8-羟基喹咻的反应为与发生氧化还原反应生成、和水，反应的化学方程式为3+3++2H2O，反应中发生失氢的氧化反应，与的物质的量比,3：1，故答案为：氧化；3：1。

12．(1)          羧基，碳溴键

(2)取代反应

(3)          消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率

(4)

(5)

【分析】根据提示信息可知，A与H+反应生成B为，根据D的结构简式及C到D的反应条件可反推C的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D与G发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知G为，E最后反应生成F。

【详解】（1）根据分析可知，B为，C为，官能团名称为羧基，碳溴键。

（2）反应③常会生成CH3OCH3，说明是甲醇发生了取代反应生成CH3OCH3。

（3）D与G发生取代反应生成E，化学方程式为，加入K2CO3与消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率。

（4）分子内含有六元环，环上只有位于对位的两个含氧官能团，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则可能的结构为、、等。

（5）与HCHO（可以来源于原料水解产生的甲醇经催化氧化得到）、HBr发生反应生成，在NaOH溶液加热条件下发生卤代烃的水解反应和酯的水解反应生成，再酸化生成，合成路线为。

13．(1)          加成反应

(2)HCHO

(3)具有酸性(或能发生酯化反应)

(4)＋+H2O

(5)、

(6)

【分析】由C的结构简式，结合A、B的分子式，可确定A为，B为；由信息②，结合C、D的结构简式和E的分子式，可确定E为。

【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，由A()到B()，是A与丙烯发生的加成反应。答案为：；加成反应；

（2）依据信息①及反应物和产物的结构简式，可确定试剂a是HCHO。答案为：HCHO；

（3）布洛芬的结构简式为，其分子中含有羧基，则其具有酸性(或能发生酯化反应)。答案为：具有酸性(或能发生酯化反应)；

（4）已知E中含有两个六元环，则可推出E为，C()和D()生成E的化学方程式为：＋+H2O。答案为：＋+H2O；

（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：“①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；②能发生水解反应；③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子”，则分子中含有苯环、-OOCH和2个相同的取代基，2个取代基各含有3个C原子，应为-CH(CH3)2，且分子具有一定的对称性，所以该同分异构体的结构简式为：、。答案为：、；

（6）合成布洛芬时，由流程图中C、E的反应，可确定需制得，由B→E的转化，需制得，从而得出以甲苯为原料，制备的合成路线：。答案为：。

【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。

14．(1)醛基

(2)          Cu、O2、催化剂加热

(3)+2CH3OH +2H2O；

(4)2CH3OH+O22HCHO+2H2O；

(5)还原反应

(6)→→→；

【分析】电石气的主要成分为乙炔，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，由已知信息和B的分子式可知，试剂a为HCHO，则B为，B→D为加氧氧化，则D为，试剂b在浓硫酸加热条件下反应，结合分子式可推得该反应为酯化反应，试剂b为CH3OH，则E为，试剂c分子式为C6H4O2NCl，结合F的结构可知试剂c为，F→G少两个碳，且G与碳酸钠不反应，所以G为，G去氧加氢得到J，则J为，最后得到生成物H，以此分析；

【详解】（1）乙炔与水加成生成烯醇式结构，不稳定，异构化成乙醛，所以A结构为CH3CHO，官能团为醛基；

故答案为：醛基；

（2）由已知信息和B的分子式可知，试剂a为甲醛，所以B的结构简式为；B→D过程中羟基催化氧化生成醛基，醛基催化氧化生成羧基，B→D的所需试剂和条件为Cu、O2、催化剂加热；

故答案为：；Cu、O2、催化剂加热；

（3）由分析可知，D→E为，+2CH3OH +2H2O，发生酯化反应；

故答案为：+2CH3OH +2H2O；

（4）试剂a为HCHO，试剂b为CH3OH，试剂b转化试剂a，为醇的去氢氧化，2CH3OH+O22HCHO+2H2O；

故答案为：2CH3OH+O22HCHO+2H2O；

（5）根据分析可知，G为，G去氧加氢得到J，则J为，则G→J的反应类型为还原反应；

故答案为：还原反应；

（6）制得羟吲哚的衍生物 ，与已知路径的H只差一个-COOCH3结构单元，且K与E反应生成，所以可逆推出K应该为，再由已知信息，苯环上的甲基、-Cl会使新的取代基进入它的邻位或对位；-COOH、-NO2会使新的取代基进入它的间位，可分析出4-氯甲苯应先用高锰酸钾氧化为4-氯苯甲酸，然后再加入浓硫酸浓硝酸加热将硝基引入在羧基的间位上，具体流程如下→→→；故答案为：→→→。