广东省2023年高考化学模拟题汇编-30有机物（推断题）

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广东省2023年高考化学模拟题汇编-30有机物（推断题）

一、有机推断题
1．（2023·广东肇庆·高要一中校考二模）某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

已知：
试回答下列问题：
(1)H→I、H→J反应类型依次为 _______。J所含官能团的名称为 _______。
(2)写出H→L反应的化学方程式 _______。
(3)B化学式 _______。G的化学名称是 _______。
(4)A的结构简式 _______。
(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有_______种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是 _______(写结构简式)。
2．（2023·广东·统考一模）化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：

已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为_____。
(2)⑥的反应类型为_____。
(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。
a.A的名称为丙烯                            b.反应③的原子利用率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应      d.G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。
(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_____(任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)：_____。
3．（2023·广东广州·统考一模）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)中官能团的名称是_______。VI→VII的反应类型是_______。
(2)中手性碳原子的个数是_______ (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是_______。
(3)已知 (表示，则III的结构简式是_______。
(4)V→VI的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有_______种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线_____。
4．（2023·广东湛江·统考一模）化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中的官能团名称为___________。
(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为___________。
(3)由C生成D的反应类型为___________。
(4)由G生成H的化学方程式为___________。
(5)的同分异构体中含六元碳环的有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式___________。
(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线___________(无机试剂任选)。
5．（2023·广东梅州·统考模拟预测）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：

已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。
请回答下列问题：
(1)化合物A中非含氧官能团的名称是___________。
(2)化合物B的结构简式为___________。
(3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R的分子式为___________。
(4)C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。
物质
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃

3-溴-4-羟基苯甲醛
201.02
130～135
261.3

3，4-二羟基苯甲醛
138.2
153～154
295.42

H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。
(5)J是D的同分异构体，同时满足下列条件的J有___________种(不包括立体异构)。
条件：①与溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线___________ (其他试剂任选)。
6．（2023·广东茂名·统考一模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：

回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
羟基


氧化反应
②
_______
_______
_______
_______

(3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；         ②O原子不连在杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)_______。
7．（2023·广东广州·统考二模）2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。

回答下列问题：
(1)的原子利用率，A的名称_______，B中碳原子的杂化类型_______。
(2)的反应类型_______，E中官能团的名称_______。
(3)F的分子式_______，G的结构简式_______。
(4)写出转化第一步反应的离子方程式_______。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______。
①能与溶液发生显色反应；
②最多消耗；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
8．（2023·广东广州·广东实验中学校考模拟预测）化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图：

回答下列问题
(1)E中含氧官能团的名称为_______和_______，因此E可分别发生水解反应和_______(写出一种即可)。
(2)A生成B的反应类型为_______。
(3)写出B生成C的反应方程式_______。
(4)W的分子式为C10H7NO4F3Cl，其结构简式为_______。
(5)写出所有满足下列条件的A的同分异构体_______。
①分子中含有苯环，不含其它环； ②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)根据上述信息，写出以 和 为主要原料制备合成路线________。(无机试剂任选)
9．（2023·广东·校联考一模）香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食品、香烟。塑料制品的加香剂。香豆素-3-羧酸的合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)Ⅰ的分子式为_______，含有的官能团名称为_______。
(2)Ⅱ转化为Ⅲ的反应类型为_______。
(3)Ⅲ转化为Ⅳ的化学方程式可表示为，则Z的结构简式为_______。
(4)Ⅳ有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式：_______。
(5)写出Ⅴ与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______。
(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。
10．（2023·广东佛山·统考一模）有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)Ⅱ的结构简式为_______。
(2)，则W的化学式为_______。
(3)由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为_______。
(4)Ⅷ的化学名称为_______，Ⅸ中所含官能团的名称为_______。
(5)Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
(6)参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)_______。
11．（2023·广东深圳·统考一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式__________。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：

根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) ________。
12．（2023·广东·华南师大附中校联考模拟预测）盐酸伊托必利(G)是一种消化系统用药，主要用于缓解功能性消化不良的各种症状。其合成路线如下：

(1)根据有机物A的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
官能团(填名称)
可反应的试剂
反应类型
①
_______
_______
_______
②
_______
_______
_______
③
_______
_______
_______
④
_______
_______
_______

(2)C中N原子的杂化方式为：_______。
(3)E的结构简式为：_______。
(4)符合以下条件的B的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，其中，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：9的同分异构体结构简式为：_______。
①含有硝基并直接与苯环相连
②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
(5)请设计以和为原料合成的路线_______ (无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干)。
13．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：

已知：+
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
14．（2023·广东江门·校联考模拟预测）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O
(1)化合物B的名称为_______，化合物C的结构简式为_______。
(2)由E→F的化学方程式为_______。
(3)C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______。
(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有_______种。
a. 与FeCl3溶液反应显紫色   b.能发生银镜反应    c.分子中不含甲基
(5)利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P()的合成路线_______(无机试剂任选)。

参考答案：
1．(1)     酯化反应、消去反应     碳碳双键和羧基
(2)nHO-CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O
(3)     C7H4O3Na2     对羟基苯甲酸
(4)
(5)     5    

【分析】由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为．有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为：，则B的结构简式为，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成为G为，（5）中F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，据此解答。
【详解】（1）H到I是发生酯化反应生成，J为CH2=CHCH2COOH，所含官能团的名称为：羧基、碳碳双键。
（2）H→L 反应的化学方程式为：nHO-CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O。
（3）B为，化学式为C7H4O3Na2，G为，化学名称是：对羟基苯甲酸。
（4）由上述分析可知，A的结构简式为。
（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溴苯为一个羟基取代，三溴苯有如下结构：、、，中羟基取代后即为F，中有3种H原子，羟基取代有3种，有2种H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3+2=5种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是。
2．(1)酯基、酮羰基
(2)消去反应
(3)ac
(4)CH2=CHCH2Br++HBr
(5)
(6)、
(7)CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3

【分析】由流程可知，丙烯A和溴发生取代反应生成B：CH2=CHCH2Br；B中溴和C发生取代反应生成D，D发生已知反应原理生成E：；E发生加成反应生成F，F最终转化为H；
【详解】（1）由C结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；
（2）由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳双键得到H，为消去反应；
（3）a．由结构可知，A的名称为丙烯，a正确；              
b．反应③生成E过程中碳环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%，b错误；
c．F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中含有羰基，能发生加成反应；分子中含有酯基且碳链上有氢，能发生取代反应；c正确；      
d．G中含有酯基憎水基团，不易溶于水，d错误；
故选ac；
（4）B中溴和C发生取代反应生成D，方程式为：CH2=CHCH2Br++HBr；
（5）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；E结构及手性碳原子如图：
（6）H含有12个碳、3个氧、不饱和度为4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满足下列条件：
i.苯环上有三个取代基；ii.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称性；
除去酚羟基-OH外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境相同的氢原子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称位置；故为、；
（7）首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。
3．(1)     碳碳双键     取代反应
(2)     1    
(3)
(4)2 +2
(5)3
(6)

【分析】物质I和在一定条件下生成物质II，根据物质IV的结构，和III的分子式，可以推出物质III的结构为： ，物质IV发生催化氧化生成物质V，再被氧化生成VI，最后发生酯化反应得到产物。
【详解】（1）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV的结构式 ，中手性碳原子的个数是1； 的分子式为：；
（3）根据以上分析，物质III的结构式为： ；
（4）物质V被氧化生成VI，反应的方程式为：2 +2
（5）化合物II的结构为： a.含有结构单元 ，b.含有，c.苯环上有两个取代基的结构有：3种；
（6）由 氧化生成 ， 和反应，生成 ，再催化氧化，生成产品 ，流程为：。
4．(1)     甲苯     溴原子和氨基
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热
(3)还原反应
(4)
(5)     6     或
(6)

【分析】A发生取代反应生成B，B生成C，C和铁、HCl转化为D，结合D结构可知，A为甲苯，B为，B发生硝化反应在对位引入硝基得到C，C中硝基被还原为氨基得到D；
【详解】（1）A的化学名称为甲苯，中的官能团名称为溴原子和氨基。
（2）的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
（3）的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。
（4）由信息可知反应为-NH2和醛基氧的反应生成H，化学方程式为；
（5）的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1，其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“”或“”，若有2个取代基则为“”和“”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为；
（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定条件下生成高分子化合物，路线为：。
5．(1)酯基和碳氯键
(2)
(3)     取代反应    
(4)3，4-二羟基苯甲醛比3-溴-4-羟基苯甲醛分子间氢键多，所以沸点相对较高
(5)     9     (或)
(6)

【分析】A发生碱性水解，然后再酸化生成B为，B发生取代反应生成C，C和CH3ONa发生取代反应生成D，D和乙酸酐已知②的反应生成E，E在BBr3催化下转化为F为，F→G的反应为在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成和水，据此解答。
【详解】（1）化合物A中非含氧官能团的名称是酯基和碳氯键；
（2）根据上述分析可知，化合物B的结构简式为；
（3）F和发生取代反应（酯化反应）生成G和水，故答案为：取代反应；；
（4）根据结构可以看出，3，4-二羟基苯甲醛比3-溴-4-羟基苯甲醛分子间氢键多，所以沸点相对较高；
（5）D的同分异构体H苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生水解反应，说明H分子的取代基可能为—OH和—CH2OOCH，或—OH和—OOCCH3，或—OH和—COOCH3，两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H共有3×3=9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：9； (或)；
（6）由题给路线中的相关知识可知，以和乙酸为原料制备的合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，与乙酸发生信息反应生成，一定条件下，发生加聚反应生成，合成路线为。
6．(1)溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)
(2)     碳碳双键(或醛基)     氢气     (或)     加成反应
(3)
(4)4
(5)n＋nCO2＋(n−1)H2O
(6)CH3CH=CH2

【分析】Ⅰ到Ⅱ是Ⅰ中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键，左上角的羟基被氧化变为醛基，Ⅲ到Ⅳ发生加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而Ⅲ中两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂后接到Ⅲ中断裂的碳碳双键位置，Ⅳ到V是生成含有苯环的C8H10和水，V发生氧化反应生成VI，VⅡ和二氧化碳在催化剂作用下发生缩聚反应。
【详解】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)。
（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成；故答案为：碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应。
（3）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明有对称性，再根据VI的结构分析，则化合物V的结构简式；故答案为：。
（4）化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接−OH，则还有一个−CH3，有三种结构；若顶上的碳连接−OCH3，则符合条件的有4种；故答案为：4。
（5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2＋(n−1)H2O；故答案为：n＋nCO2＋(n−1)H2O。
（6）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2；故答案为：CH3CH=CH2。
7．(1)     乙炔     sp3杂化、sp杂化
(2)     消去反应     碳碳双键、碳氯键
(3)     C12H20O2    
(4)+OH-+C2H5OH
(5)
(6)CH3CH2OHCH3CHO+CH≡CH CH3CHOHC≡CCHOHCH3 CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3

【分析】的原子利用率，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH，B和氢气加成生成C，结合C化学式可知，C为；C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D和HCl发生加成反应生成E；E生成F，F被高锰酸钾氧化生成G；G中酯基水解后酸化得到H，H生成I；
【详解】（1）由分析可知，A的名称乙炔；B中饱和碳原子为sp3杂化、碳碳三键中碳为sp杂化；
（2）C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D，为消去反应；E中官能团的名称碳碳双键、碳氯键；
（3）由F结构可知，F分子式为C12H20O2；G的结构简式；
（4）转化第一步反应为酯的碱性水解，离子方程式为：+OH-+C2H5OH；
（5）I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：
①能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
②最多消耗，则含有2个酚羟基；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以为：；
（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A生成B的反应得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，在和氢气加成得到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程为：CH3CH2OHCH3CHO+CH≡CH CH3CHOHC≡CCHOHCH3 CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。
8．(1)     酯基     羟基     消去反应(或取代反应、酯化反应)
(2)加成反应
(3)
(4)
(5) 、
(6)

【分析】A与乙烯发生加成反应生成B，B在硫酸作用下成环生成C，C与乙酸酐在NaH作用下反应生成D，D与联肼反应生成E，E与W反应生成G，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行解答；分析流程图中E和G的结构简式， 结合W的分子式为C10H7NO4F3Cl便可推知W的结构简式为 ，结合A的分子式为C7H4OCl2，①分子中含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱有3组峰说明分子结构高度对称，确定其同分异构体有、；采用逆推法，结合题干流程图中所给信息就可确定该合成流程图。
【详解】（1）由题干中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为羟基、酯基；因此E可分别发生水解反应和消去反应(或取代反应、酯化反应)；故答案为：羟基、酯基；消去反应(或取代反应、酯化反应)；
（2）比较A和B的结构简式以及转化过程中的反应物和反应条件可知A生成B的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）由流程图中，B和C的结构简式可知B生成C的反应方程式为，故答案为：；
（4）比较E和G的结构简式， 结合W的分子式为C10H7NO4F3Cl，可推知W的结构简式为，故答案为： ；
（5）根据条件，结合A的分子式为C7H4OCl2，①分子中含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱有3组峰说明分子结构高度对称，故满足条件所有的A的同分异构体为：、，故答案为：、；
（6）采用逆推法进行解题，结合流程中E到G的信息可知可由和合成，结合流程图中D到E的信息可知 可由和H2NNH2合成得到，而 则可以由催化氧化得到，故确定整个合成流程图为：，故答案为：。
9．(1)          醚键
(2)取代反应
(3)()
(4)、
(5)
(6)

【分析】由Ⅰ与CO2发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ与乙醇发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ在乙酸乙酯、甲醇钠的酸性条件下反应生成Ⅳ，Ⅳ与邻羟基苯甲醛在催化剂作用下反应生成Ⅴ，Ⅴ水解后酸化得到Ⅵ；
【详解】（1）由Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，含有的官能团名称为醚键；
（2）观察结构简式，和1，2-丙二醇，即：
，反应类型为取代反应；
（3）对照反应前后的变化，可知生成物框1和框2内的基团来自反应物中框1和框2的基团，则剩下的基团组成了乙醇；
；
（4）一个Ⅳ分子中有12个H原子，同分异构体的核磁共振氢谱峰面积比为1∶1，则对应为4个，且分成两组，每2个连在同一个碳上或连在对称的2个碳上，再结合其属于二元酯可写出结构简式为和；
（5）Ⅴ在NaOH溶液中发生水解，生成钠盐和醇，同时需留意酚羟基也显酸性，可与NaOH溶液反应。
（6）分析目标产物结构简式，与流程中化合物Ⅴ有相似之处，分析Ⅳ与邻羟基甲
醛反应转化为Ⅴ的反应特点是，运用逆合成分析法分析可得合成路线：。
10．(1)
(2)HCl
(3)+NaOH+CH3COONa
(4)     4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸     酰胺基和碳溴键
(5)
(6)CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl

【分析】由题干合成流程图信息可知，由I、Ⅲ的结构简式和Ⅱ的分子式可知，Ⅱ的结构简式为：，由Ⅵ、Ⅸ、Ⅷ的结构简式和Ⅵ转化为Ⅶ的反应条件可知，Ⅶ的结构简式为：，(5)由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，(6)由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH=CHCH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，Ⅱ的结构简式为：，故答案为：；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式，则W的化学式为为：HCl，故答案为：HCl；
（3）由分析可知，Ⅶ的结构简式为：，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为：+NaOH+CH3COONa，故答案为：+NaOH+CH3COONa；
（4）由题干流程中Ⅷ的结构简式：，故Ⅷ的化学名称为4-溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键，故答案为：4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键；
（5）由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，故答案为：；
（6）由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl，故答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl。
11．(1)酮羰基、氯原子
(2)消去反应
(3)     、     Cl或氯
(4)
(5)     13    
(6)

【分析】A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，DH生成I；
【详解】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子；
（2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯；
（4）F发生酯化反应生成G，反应为；
（5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。
12．(1)     羟基          氧化反应     羟基          中和反应     醛基          氧化反应     醛基          加成反应
(2)、
(3)
(4)     8    
(5)

【分析】A发生取代反应引入支链生成B，B中醛基和NH2OH反应转化为C，C和氢气反应生产氨基得到D，D和E发生取代反应转化为F，F得到G；
【详解】（1）由A结构简式可知，含有官能团为：
①羟基，羟基溶液被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应；
②羟基，与苯环直接相连的酚羟基具有弱酸性，可以和碱氢氧化钠发生中和反应；
③醛基，醛基具有还原性，能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应；
④醛基，可以和氢气发生加成反应转化为羟基；
（2）由C结构可知，C中苯环中碳、羰基中碳均为sp2杂化；而饱和碳均为sp3杂化；
（3）D和E发生取代反应转化为F，结合DF结构简式可知，E为；
（4）B为，符合以下条件的B的同分异构体：
①含有硝基并直接与苯环相连，则含有-NO2；②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种，则2个取代处于对位；
已知1个取代基为-NO2，则另一个取代基为含有5个碳的支链；则如图碳架结构可知共存在1+3+2+1+1=8种结构；
核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：9的同分异构体结构简式为：。
（5）中醛基和NH2OH反应转化为，再和氢气加成转化为氨基，和反应得到产物，故为：。
13．(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2)+HNO3(浓)+H2O
(3)     氨基、羧基     取代反应
(4)
(5)     16     或
(6)CH2=CH2BrCH2CH2Br

【分析】、A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸，B与硝酸发生苯环上的硝化反应得到C，C中硝基被Fe还原成氨基得到D，D与ICl发生取代反应得到E，E与SOCl2发生羧基上的取代反应得到F，F与G得到H，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为，据此分析解答。
【详解】（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为；
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为、；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
14．(1)     苯甲酸乙酯    
(2)+BrCH(CN)2→+HBr
(3)N>O>C
(4)3
(5)

【分析】根据B，D 的结构、结合C的分子式可知：B转化成C发生取代反应，C的结构为 。
欲以、乙醇为原料制备P()，则需2个引入肽键，第一个肽键的引入可仿照流程中A→B→C，即与乙醇先发生酯化反应得到， 与H2NNH2发生取代反应得到，与发生信息反应生成第2个肽键得到目标产物 。
【详解】（1）苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，则化合物B的名称为苯甲酸乙酯，据分析化合物C的结构简式为 。
（2）E→F的反应，即与BrCH(CN)2发生取代反应生成和HBr，化学方程式为+BrCH(CN)2→+HBr。
（3）同周期从左到右元素的第一电离能呈增大趋势，因为氮原子的价电子排布式2s22p3，p能级半充满，比较稳定，N的第一电离能大于O，C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为N＞O＞C。
（4）有机物H是B的同分异构体，满足下列条件：
a． 与FeCl3溶液反应显紫色   b．能发生银镜反应    c．分子中不含甲基；则含有醛基和酚羟基，为苯环上含有一个羟基和一CH2CH2CHO，则满足条件的H有邻间对三种结构，即H有3种。
（5）据分析，以、乙醇为原料制备P()的合成路线为： 。