江苏省2023年高考化学模拟题汇编-06有机化学基础

这是一份江苏省2023年高考化学模拟题汇编-06有机化学基础，共26页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

江苏省2023年高考化学模拟题汇编-06有机化学基础

一、单选题
1．（2023·江苏南通·统考二模）沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是

A．X中所含官能团有酯基、酰胺基
B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C．Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D．用溶液可检验有机物Y中是否含有X
2．（2023·江苏南通·统考二模）下列物质性质与用途具有对应关系的是
A．易升华，可用于检验淀粉的存在
B．漂白粉具有强氧化性，可用于消毒杀菌
C．液溴呈红棕色，可用于与苯反应制备溴苯
D．浓硫酸具有脱水性，可用于与反应制HF
3．（2023·江苏南通·统考二模）中国历史文化悠久，流传下许多精美文物。下列文物主要由金属材料制成的是

A．商周青铜器 B．唐代丝绸 C．宋代陶瓷 D．清代玉器
4．（2023·江苏·统考二模）下列实验探究方案不能达到探究目的的是
选项
探究方案
探究目的
A
向试管中滴入几滴1－溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象
检验1－溴丁烷中的溴元素
B
向盛有4mL0.1mol•L-1KBr溶液的试管中加入1mL新制氯水，振荡，观察溶液颜色变化
Cl2的氧化性比Br2强
C
室温下，比较等物质的量浓度的NaF溶液和NaClO溶液pH的相对大小
Ka(HF)＞Ka(HClO)
D
向盛有5mL0.005mol•L-1FeCl3溶液的试管中加入5mL0.015mol•L-1KSCN溶液，再加入少量铁粉，振荡，观察溶液颜色变化
反应物浓度影响化学平衡

A．A B．B C．C D．D
5．（2023·江苏·统考二模）化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：

下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
6．（2023·江苏·统考一模）我国科学家成功以二氧化碳和水为原料合成葡萄糖和脂肪酸，为合成“粮食”提供了新路径。下列有关说法不正确的是
A．属于酸性氧化物 B．链状葡萄糖分子中含有三种官能团
C．合成中发生了氧化还原反应 D．该新路径有利于促进“碳中和”
7．（2023·江苏·统考一模）根据下列实验操作和现象得出的结论不正确的是
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向溶有的溶液中通入气体X，出现白色沉淀
X具有强氧化性
B
向0.1 溶液中滴加KI-淀粉溶液，溶液变蓝
氧化性：
C
向溶液中加入等浓度等体积的溶液，出现白色沉淀
比更容易结合
D
将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体经水洗后，再通入酸性溶液中，溶液褪色
溴乙烷发生了消去反应

A．A B．B C．C D．D
8．（2023·江苏·统考一模）硫及其化合物有着广泛的作用。硫元素具有多种化合价，在一定条件下能发生相互转化。不同温度下硫单质的状态和分子结构不同，S8环状分子的结构为。合理应用和处理含硫的化合物，在生产生活中有重要意义。下列有关硫及其化合物的性质与用途具有对应关系的是
A．硫单质呈黄色，可用作橡胶硫化剂
B．SO2具有氧化性，可用于漂白草编织物
C．Na2SO3具有还原性，可用于处理自来水中残留的Cl2
D．浓硫酸具有强氧化性，可用作酯化反应的催化剂
9．（2023·江苏·统考一模）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是

A．甲分子存在顺反异构 B．乙分子中含有2个手性碳原子
C．1mol乙最多能与4mol NaOH反应 D．用溶液能鉴别甲、乙
10．（2023·江苏南通·统考一模）首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下：

下列说法正确的是
A．X分子中σ键和π键数目之比为3：1 B．Y的名称为3-氨基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应 D．存在对映异构现象
11．（2023·江苏南通·统考一模）党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是
A．研制可降解塑料，控制白色污染产生 B．研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗
C．开发利用天然纤维，停止使用合成材料 D．研究开发生物农药，减少作物农药残留
12．（2023·江苏·统考一模）糖类在生命活动中起重要作用。下列物质主要成分属于糖类的是
A．棉布 B．羊毛 C．维生素 D．油脂
13．（2023·江苏·统考一模）氨、氮、硫的化合物应用广泛。ClO2(分子空间填充模型为)。NaClO等含氯消毒剂可用于杀菌消毒。人工固氮可将N2转化为NH3，再进一步制备肼(N2H4)、硝酸、铵盐等化合物，肼和偏二甲肼(C2H8N2)常用作火箭燃料，肼的燃烧热为622.08 kJ·mol-1,H2S可除去废水中Hg2+等重金属禹子，H2S 水溶液在空气中会缓慢氧化生成S而变诨浊。下列说法正确的是
A．基态氮原子的核外电子有5种运动状态
B．NH和H2S中心原子均采用sp3杂化方式
C．ClO2是由极性键构成的非极性分子
D．偏二甲肼(C2H8N2)的结构简式为：
14．（2023·江苏·统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是

A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol布洛芬最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
15．（2023·江苏南京·南京师大附中校考一模）氮是生命的基础，氮及其化合物在生产生活中具有广泛应用。工业上用氨的催化氧化生产硝酸，其热化学方程式为4NH3(g)+5O2(g)4NO(g)+ 6H2O(g) △H=-904kJ•mol-1。生产硝酸的尾气中主要含有NO、NO2等大气污染物，可用石灰浆等碱性溶液吸收处理，并得到Ca(NO3)2、Ca(NO2)2等化工产品。下列氮及其化合物的性质与用途具有对应关系的是
A．N2不溶于水，可用作保护气
B．NH3极易溶于水，可用作制冷剂
C．NO2具有强氧化性，可用作火箭燃料推进剂
D．HNO3具有易挥发性，可用来制备硝酸纤维
16．（2023·江苏南京·南京师大附中校考一模）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是

A．甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．常温下1mol乙最多与含4molNaOH的水溶液完全反应
D．1mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3mol

二、有机推断题
17．（2023·江苏·统考二模）化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：

(1)A→B的反应类型为_____。
(2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是_____。
(3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为_____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_____。
①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH。
(5)已知：+CO2↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____
18．（2023·江苏南通·统考二模）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：


(1)化合物C分子中发生、杂化的碳原子数目之比为______。
(2)F→G的反应类型为______。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为______。
(4)B→C中经历B的过程，写出中间体Y的结构简式：__________。
(5)已知：。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) ______。
19．（2023·江苏·统考一模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应。
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为_______。
(5)请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
20．（2023·江苏南通·统考一模）一种pH荧光探针的合成路线如下：

(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、_______(填反应类型)。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是_______。
(3)C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为_____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢。
②水解后的产物才能与溶液发生显色反应。
(5)已知。写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
21．（2023·江苏·统考一模）康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下：

(1)B分子式C9H11O3Br，其结构简式为_______ 。
(2)设计A→B目的是______
(3)E→F反应类型为_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______
①分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCl3溶液显色。
(5)已知:RCHO+CH3CHO；写出以、CH3OCH2Cl和HCHO为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
22．（2023·江苏南京·南京师大附中校考一模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素(H)的合成路线如图。

已知：①R—OHR—Br
②
(1)H分子采取sp2杂化的碳原子数目是____。
(2)写出B→C的反应类型是____。
(3)F与G反应生成H时，可能生成多种副产物，其中分子式为C18H27O3N的物质的结构简式为____(填化学式)。
(4)写出符合条件的G的一种同分异构体的结构简式___(不考虑立体异构)；
①苯环上只有两个对位取代基；
②不能使FeCl3溶液显色，红外光谱表明分子中无N—O键；
③1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个—OH)。
(5)已知：，请结合题中所给的信息，写出由制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。____。

参考答案：
1．C
【详解】A．由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A错误；
B．Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B错误；
C．Y与足量反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子为共4个，故C正确；
D．Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，故D错误；
故选C。
2．B
【详解】A．碘单质遇淀粉变蓝色，因此可用于检验淀粉，与升华无关，故A错误；
B．漂白粉具有强氧化性，可使蛋白质变性，因此可用于杀菌消毒，故B正确；
C．液溴在催化剂作用下能与苯发生取代反应生成溴苯，与其颜色无关，故C错误；
D．浓硫酸与反应生成HF，利用的是难挥发制备易挥发，与脱水性无关，故D错误；
故选：B。
3．A
【详解】A．青铜属于合金，属于金属材料，故A正确；
B．丝绸属于蛋白质，不是金属材料，故B错误；
C．陶瓷主要成分为硅酸盐属于无机非金属材料，故C错误；
D．玉主要成分为硅酸盐，属于无机非金属材料，故D错误；
故选：A。
4．A
【详解】A．NaOH过量，所以会与AgNO3反应生成沉淀，故无法检验溶液中是否有溴元素，A错误；
B．新制氯水中含有氯气分子，具有强氧化性，，则氯气的氧化性大于溴的氧化性，B正确；
C．F-与ClO-可以发生水解，水解程度越大碱性越大，说明酸的电离程度越小，C正确；
D．，当加入铁粉后，，铁离子的浓度减小，平衡逆向移动，D正确；
故选：A。
5．D
【详解】A．X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；
B．Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B错误；
C．X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；
D．X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确；
故选D。
6．B
【详解】A．和碱反应生成盐和水，属于酸性氧化物，A正确；
B．链状葡萄糖分子中含有羟基、醛基2种官能团，B错误；
C．二氧化碳和水为原料合成葡萄糖和脂肪酸，合成中碳元素化合价发生了改变，故发生了氧化还原反应， C正确；
D．该新路径可以充分利用二氧化碳，有利于促进“碳中和”，D正确，
故选B。
7．A
【详解】A．向溶有的溶液中通入气体氨气，三者反应也会出现亚硫酸钡白色沉淀，A错误；
B．向0.1 溶液中滴加KI-淀粉溶液，溶液变蓝，说明碘离子和铁离子生成碘单质，氧化性氧化性：，B正确；
C．向溶液中加入等浓度等体积的溶液，出现白色沉淀，说明结合了碳酸氢根离子中的氢离子生成氢氧化铝沉淀和碳酸根离子，则比更容易结合，C正确；
D．将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体经水洗后，再通入酸性溶液中，溶液褪色，说明生成了含有碳碳双键的乙烯，则溴乙烷发生了消去反应，D正确；
故选A。
8．C
【详解】A．硫单质可用作橡胶硫化剂，体现的是硫的化学性质，与颜色无关，A不符合题意；
B．SO2用于漂白草编织物，发生非氧化还原反应，体现SO2的漂白性，B不符合题意；
C．Na2SO3具有还原性，与自来水中残留的Cl2发生氧化还原反应，从而去除Cl2，C符合题意；
D．浓硫酸用作酯化反应的催化剂，与氧化性无关，D不符合题意；
故选C。
9．C
【详解】A． 由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B． 乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故B正确；
C． 乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与NaOH溶液反应，其中1mol酚与酸形成的酯基要消耗2molNaOH，1mol乙最多能与5mol NaOH反应，故C错误；
D． 甲含有-COOH，乙不含-COOH，用溶液能鉴别甲、乙，故D正确；
故选C。
10．D
【详解】A．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9：1，A错误；
B．Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；
C．Z中羟基碳的相邻碳含有氢，能发生消去反应，C错误；
D．分子中含有手性碳，存在对映异构现象，D正确；
故选D。
11．C
【详解】A．研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；
B．研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；
C．天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误；
D．生物农药的开发使用，可减少农作物中农药的残留，故D正确；
故选：C。
12．A
【详解】A．棉布的主要成分是纤维素，属于多糖，A正确；
B．羊毛的主要成分是蛋白质，不属于糖类，B错误；
C．维生素属于有机化合物，是人体必需的有氧物质营养物，不属于糖类，C错误；
D．油脂不属于糖类，D错误；
故答案为：A。
13．B
【详解】A．基态氮原子的核外电子有7个电子，所以有7种运动状态，A错误；
B．NH和H2S中心原子的价层电子对数都是4，所以均采用sp3杂化方式，B正确；
C．ClO2是夹角小于120度的折线结构，是由极性键构成的极性分子，C错误；
D．偏二甲肼(C2H8N2)的结构简式为：，D错误；
故选B。
14．B
【详解】A．X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A错误；
B．X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色　，B正确；
C．布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以1mol布洛芬最多能与3mol H2发生加成反应　，C错误；
D．X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、羧基相连的碳原子，D错误；
故选B。
15．C
【详解】A．氮气含有氮氮三键，其化学性质稳定，一般不与物质发生反应，可用作保护气，与氮气难溶于水无关，故A错误；
B．液氨汽化吸收大量的热，具有制冷作用，可以用作制冷剂，与其溶解性无关，故B错误；
C．NO2具有强氧化性，可作氧化剂，可用作火箭燃料推进剂，故C正确；
D．硝酸具有酸性，可发生酯化反应，用来制备硝酸纤维，与挥发性无关，故D错误；
故答案为C。
16．C
【详解】A．由甲分子的结构可知，甲分子中的含氧官能团为：羟基、酯基，A正确；
B．丙的结构中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，酯基水解消耗氢氧化钠，而乙水解后生成酚羟基和羧基，因此常温下1mol乙最多与含3molNaOH的水溶液完全反应，C错误；
D．苯环酚羟基邻对位氢可以被溴取代，碳碳双键能与溴发生加成反应，因此1mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3mol，D正确；
答案选C。
17．(1)还原反应
(2)B分子间存在氢键
(3)
(4)
(5)        

【分析】分析流程如下：A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；B→C中醇羟基转化为溴原子，发生取代反应，C→D由-Br引入其他基团，发生取代反应；D→E中在酯基和羰基处发生反应，转化为E。
【详解】（1）A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；
（2）A中含有醇羟基，分子间存在氢键，故相同条件下，B的沸点比A的高；
（3）根据B的结构，B与HBr反应有副产物C7H7OBr产生，可推知X的结构是；
（4）D（）的同分异构体中，分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称；1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，说明结构中含有酚酯基，故对应结构如下：
（5）参照题目C→D流程和题目信息设计如下，
        
18．(1)5∶1
(2)取代反应
(3)氨基
(4)
(5)


【分析】与发生取代反应生成，再发生一系列反应生成，该物质与发生取代反应，该分子中氮原子上的氢原子与中的氯原子结合生成氯化氢，剩余部分生成，和氢气反应生成E，E和发生取代反应生成F和氯化氢，F与(CH3)2NCH2N(CH3)2发生取代反应生成G和(CH3)2NH。据此解答。
【详解】（1）C的结构简式为，其中中间环上的2个碳原子是杂化，其余的10个碳为杂化，故发生、杂化的碳原子数目之比为5:1。
（2）F到G的过程为，其中碳上的氢原代替，故该反应为取代反应。
（3）D到E的变化为硝基变氨基。
（4）B→C中经历B的过程，结合C的结构分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成，再消去形成双键，生成，再加成形成C。故中间体Y的结构简式为。
（5）已知：。设计以和为原料制备，结合产物的结构，采用逆推方法，应先合成和，根据已知，先将甲苯反应生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反应生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路线为，。
19．(1)sp2、sp3
(2)还原反应
(3)或
(4)
(5)

【分析】A发生硝化反应生成B，B中的硝基变为氨基生成C，C与甲酸乙酯反应生成D，D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F发生取代反应生成G。
【详解】（1）A分子中单键碳原子采用sp3杂化，双键碳、苯环上的碳原子采用sp2杂化，碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3；
（2）B中的硝基变为C中的氨基，B→C的反应类型为还原反应；
（3）①分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，能与发生显色反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②在碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。符合条件的C的同分异构体为或；
（4）D到E的反应需经历D→M→E的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成M，M的分子式为，M发生消去反应生成E， M的结构简式为。
（5）苯乙烯和氯化氢加成、水解生成，催化氧化为；与甲酸乙酯反应生成，与POCl3反应生成，合成路线为 。
20．(1)消去反应
(2)、
(3)
(4)或
(5)

【分析】A和丙酮生成B，B和中醛基发生反应加成、消去反应后生成碳碳双键得到C，C催化得到D，D发生取代反应生成产品；
【详解】（1）由分析可知，B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、消去反应；
（2）B分子中饱和碳原子为sp3杂化，羰基碳为sp2杂化；
（3）C→D需经历C→X→D的过程，比较CD结构可知，C中酯基和酚羟基成环得到新的直接生成中间体X，X与C互为同分异构体，则X的结构简式；
（4）D中含有5个氧，除苯环外不饱和度为4，还有4个碳，其一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢，则该同分异构体含有醛基、且结构对称；
②水解后的产物才能与溶液发生显色反应，则该同分异构体含有酯基且水解后能形成酚羟基；则该同分异构体的结构可以为：或；
（5）乙二醇氧化后得到乙二醛，发生已知反应引入氨基得到H2N-CH2CH2-NH2；乙二醇在浓硫酸催化作用下生成醚，再和HCl发生取代反应引入氯原子后和H2N-CH2CH2-NH2生成产物；流程为：。
21．(1)
(2)保护酚羟基
(3)取代反应
(4)
(5)

【分析】根据图示结合B分子式C9H11O3Br ，可知AB发生的取代反应，B结构简式为，BC发生取代反应，DE三键发生加成反应，EF过程中
-CH2OCH3被氢原子取代，故该反应类型是取代反应，据此分析。
【详解】（1）根据上述分析可知，B结构简式为；答案为： ；
（2）防止酚羟基发生反应，转变为其它官能团，故答案为：保护酚羟基；
（3）根据上述分析可知，EF发生取代反应，答案为：取代反应；
（4）C的一种同分异构体能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCl3溶液显色，说明该有机物中有酯基，且是甲酸和苯酚形成的酯基，又分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子，可以推知C的同分异构体的结构简式为：；答案为：；
（5）；答案为：。
22．(1)9
(2)取代
(3)
(4)或或。
(5)

【分析】由已知①可知，A物质在PBr3作用下生成B()，B与反应生成C()，C先在强碱水溶液中反应后再酸化得到D()，D在180℃下得到E，有已知②得知，E在SOCl2作用下羧基变成酰氯基得到F，其中氯原子与G中的氨基消去HCl得到H()。
【详解】（1）从H的结构简式分析，连接一个双键和两个单键的碳原子有苯环6个、碳碳双键2个、碳氧双键1个，共9个，即采取sp2杂化的碳原子数目是9。
（2）B→C的反应是B中的Br与中的Na结合消去，反应类型是取代反应。
（3）F与G反应生时，氯原子与G中的氨基消去HCl得到H，可能生成多种副产物，其中分子式为C18H27O3N的物质为氯原子与酚羟基消去HCl得到的副产物，结构简式是。
（4）G的分子式为C8H11O2N，其一种同分异构体的结构①苯环上只有两个对位取代基；②不能使FeCl3溶液显色，即没有酚羟基，红外光谱表明分子中无N—O键；③1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个—OH)，G中只含有两个O原子，则该分子结合中含有两个—OH。符合该条件的结构为或或。
（5）从题给路线图可知，羧基可与SOCl2反应生成酰氯基，有本题已知可知在AlCl3作用下酰氯基中的氯原子可以取代苯环上的氢，碳氧双键经氢气加成得到羟基，羟基与相邻碳上的氢消去水即得到目标产物。合成路线图是：