四川省2023年高考化学模拟题汇编-06有机物

这是一份四川省2023年高考化学模拟题汇编-06有机物，共22页。试卷主要包含了单选题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

四川省2023年高考化学模拟题汇编-06有机物

一、单选题
1．（2023·四川宜宾·统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其成酯修饰反应(如下图)得到的产物疗效更佳。下列说法错误的是

A．上述反应为取代反应
B．布洛芬的分子式为C13H18O2
C．布洛芬与苯甲酸()互为同系物
D．布洛芬的成酯修饰产物分子中最多只有8个碳原子共平面。
2．（2023·四川泸州·统考二模）中药黄芩素具有增加脑血流量的作用。下列关于黄芩素的叙述正确的是

A．极易溶于水，可用冷水萃取
B．1个分子中含有10个氢原子
C．能发生取代，不能发生加成
D．5个氧原子不可能在同一平面
3．（2023·四川凉山·统考二模）水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是

A．甲苯中所有原子共面
B．步骤②反应为加成反应
C．lmol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1molNaOH
D．可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林
4．（2023·四川巴中·统考一模）有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是

A．分子式为C12H16O5
B．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
C．不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团
D．烃基上的一氯代物只有一种
5．（2023·四川成都·校联考二模）二苯乙醇酮(又称安息香)在有机合成中常被用作中间体。利用苯甲醛合成安息香的反应如图所示。下列说法错误的是

A．1mol苯甲醛最多与3molH2发生加成反应
B．安息香分子中所有碳原子可能共面
C．该反应过程中，原子利用率达到100%
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6种
6．（2023·四川成都·一模）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是

A．甲中最多有8个碳原子共平面 B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D．丁与乙酸互为同系物
7．（2023·四川绵阳·二模）2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物质的叙述正确的是

A．分子式为 B．所有C、O、N三种原子可能共平面
C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．虚线框内的基团能够发生点击反应

二、实验题
8．（2023·四川成都·成都七中校考二模）苯乙酮用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯和树脂等的溶剂和塑料。工业生产中的增塑剂，是一种重要的化工原料，可由苯经下述反应制备：

CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑

相关物质的部分物理性质

名称
熔点/°C
沸点/°C
密度/g·mL-1
溶解度
乙酸酐
-73
140
1.082
与水反应(生成乙酸)
苯
5.5
80.5
0.879
不溶于水
苯乙酮
20.5
202
1.028
微溶于水

实验步骤如下：
步骤1：向如图所示的仪器A中迅速加入13g粉状无水AlCl3和16mL(14g，0.18mol)无水苯。在搅拌下将4mL(4.3g，0.04mol)乙酸酐自滴液漏斗慢慢滴加到A中，控制乙酸酐滴加的速度(约10min)。加完后，待反应稍缓和后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有HCl气体逸出为止。
步骤2：将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入装有18mL37%的HCl和30g碎冰的烧杯中(在通风橱中进行)，若仍有固体不溶物，可补加适量37%的HCl使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层用苯萃取两次(每次8mL)。合并有机层，依次用15mL10%NaOH溶液、15mL水洗涤，再用无水MgSO4干燥。
步骤3：先在水浴上蒸馏回收物质B，稍冷后改用空气冷凝管蒸馏收集馏分，产量约4.0g。
(1)步骤1中搅拌回流时，冷凝水从___________(填“a”或“b”)端进水，仪器A的名称___________。
(2)步骤1中要逐滴滴加乙酸酐的原因是___________。
(3)步骤2中水层用苯萃取两次(每次8mL)，而不萃取一次(16mL)的目的是___________。用15mL10%NaOH溶液洗涤主要是为了除去___________(填物质名称) 。
(4)步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质B为___________。
(5)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如图二所示，其中毛细管的作用是___________，蒸馏中需要控制一定温度，可能是___________(填字母代号)。
A．202°C    B．220°C    C．175°C
(6)本次实验苯乙酮的产率为___________(保留两位有效数字) 。
9．（2023·四川绵阳·二模）三乙氧基甲烷主要用作医药中间体和感光材料，熔点，沸点，能溶于乙醇等多数有机溶剂，易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。氯仿和乙醇钠(，易溶于乙醇)在的无水条件下反应可以制取三乙氧基甲烷并得到氯化钠。回答下列问题：
(1)实验室可用氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷，同时生成，该反应的化学方程式为_____。
(2)反应装置如图所示，冷凝水应从_______端通入(填“a”或“b”)。将无水乙醇和氯仿加入反应器中磁力搅拌均匀，加入的无水乙醇是理论量的多倍，多余乙醇的作用是___________。

(3)再将钠切成小块，从冷凝管口加入反应器，不搅拌，以保持钠块浮在液面上反应，其目的是___________。
(4)为保证反应持续进行，需要控制一定温度，但反应过程中不需要加热，其原因是___________。若回流时装置中气雾的上升高度过高，应采取的措施是___________。
(5)反应结束后，使用干燥仪器用吸滤法过滤出___________固体(填化学式)，用___________洗涤该固体，将洗涤液合并入滤液，蒸馏滤液得到纯净的三乙氧基甲烷。

三、有机推断题
10．（2023·四川宜宾·统考二模）甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示：

已知：醛或酮可以发生如下反应：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称为_______。C→D的反应类型为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为_______。
(6)E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式：_______。
①分子中含有硝基。
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6
(7)参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物 的合成路线_______。
11．（2023·四川巴中·统考一模）某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：

已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。
(1)A的分子式为___________。
(2)B中最多有___________个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为___________，___________。
(3)反应④的反应类型是___________，反应③的化学方程式为___________。
(4)A水解产物的名称为___________，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有___________种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___________。
(5)也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选___________。
12．（2023·四川泸州·统考二模）治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。

回答下列问题：
(1)有机物A的名称是___________，A→B、B→C的反应类型分别是___________、___________。
(2)有机物D的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，含有___________个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。
(3)在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应的化学方程式___________。
(4)写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式：___________。
①属于二元酚，1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2；
②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。
(5)以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备的合成路线___________。
13．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
14．（2023·四川成都·成都七中校考二模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中官能团的名称为_______，F的结构简式为_______，H的分子式为_______。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______。
①发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

参考答案：
1．D
【详解】A．上述反应为酯化反应，属于取代反应，Ａ项正确；
B．根据布洛芬的键线式，其分子式为C13H18O2，Ｂ项正确；
C．布洛芬的分子式为C13H18O2，苯甲酸的分子式为C7H6O2，它们结构相似，分子组成相差6个“CH2”，故互为同系物，C项正确；
D．布洛芬的成酯修饰产物分子中苯环和苯环上对位的两个C共平面，另外由于单键的可旋转性和饱和碳的四面体配位，其他C也有可能和苯环共平面，所以至少有8个碳原子共平面，D项错误。
答案选D。
2．B
【详解】A．黄芩素不易溶于水，易溶于乙醇、甲醇等物质，A错误；
B．根据黄芩素的结构可知，1个分子中含有10个氢原子，B正确；
C．黄芩素中含有碳碳双键，能发生加成反应，C错误；
D．与苯环相连的氧原子一定共平面，碳碳单键可以旋转，则羰基上的氧原子可能与苯环上的氧原子共面，5个氧原子可能在同一平面，D错误；
故答案选B。
3．D
【详解】A．甲苯中含有甲基，-CH3是四面体结构，所有原子不可能共平面，故A错误；
B．步骤②中发生取代反应引入溴原子，故B错误；
C．1mol 水解生成1molCH3 COOH、1mol ，产物中羧基、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，故1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3molNaOH，故C错误；
D．将-OH转化为-OOCCH3，对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，故D正确；
故选D。
4．C
【详解】A．根据M的结构简式可知，其分子式为C11H16O5，A错误；
B．该物质含有羧基，能发生酯化反应即能发生取代反应，B错误；
C．M中的两种含氧官能团分别为羧基和羟基，两者都能与Na反应产生氢气，不能用Na鉴别M中的两种含氧官能团，C正确；
D．根据该物质的结构简式可知，其烃基上的一氯代物有2种 ，D错误；
故答案选C。
5．A
【详解】A．1mol苯甲醛最多与4molH2发生加成反应，故A错误；
B．根据苯环中12个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可能共面，故B正确；
C．该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%，故C正确；
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有4种即，当一个氯原子在醛基间位，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2种即，共6种，故D正确。
综上所述，答案为A。
6．B
【详解】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项错误；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，B选项正确；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项错误；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项错误；
答案选B。
7．D
【详解】A．由题干分子结构简式可知，该化合物的分子式为C19H15NO3，A错误；
B．由题干分子结构简式可知，N原子周围形成了3个C-N单键，则N原子还有1对孤电子对，即该N原子采用sp3杂化，形成三角锥形结构，则不可能所有C、O、N三种原子共平面，B错误；
C．由题干分子结构简式可知，该有机物中含有碳碳三键、苯环，故可与H2等发生加成反应，同时含有酰胺键和羧基，以及苯环上都能发生取代反应，C错误；
D．由题干信息可知，该化合物是一种点击化学标记试剂，且标记试剂可发生点击反应，则虚线框内的基团能够发生点击反应，D正确；
故答案为：D。
8．(1)     a     三颈烧瓶
(2)防止反应太过剧烈，产生副反应
(3)     提高苯乙酮的萃取率     盐酸和醋酸
(4)苯
(5)     防止暴沸(作沸石)     C
(6)83%

【详解】（1）步骤1中搅拌回流时，冷凝水从a端进水冷却效果好；仪器A为三颈烧瓶。
（2）因为醋酸酐与苯反应是放热反应，逐滴滴加乙酸酐目的是防止反应太过剧烈，产生副反应。
（3）步骤2中水层用苯萃取两次的目的是提高苯乙酮的萃取率；用15mL10% NaOH溶液洗涤的目的是除去盐酸、醋酸等酸性物质。
（4）由表中信息可知，苯的沸点最低，步骤3中在水浴上蒸馏回收的物质B为苯。
（5）毛细管在减压蒸馏中可调节蒸馏体系的真空度，同时通入的气体在加热过程中起到搅拌作用，使得体系受热均匀防止暴沸；蒸馏中温度应该控制比苯乙酮的沸点低，比其他杂质的沸点高，故选C。
（6）由化学方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH可知，0.04mol醋酸酐和0.18mol无水苯反应，无水苯过量，醋酸酐完全反应，则生成苯乙酮为0.04mol，所以产率=。
9．(1)2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑
(2)     a     作溶剂，溶解乙醇钠
(3)使能快速逸出，减少副反应发生
(4)     钠与乙醇反应过程放热，可维持温度     用冷水冲淋反应装置
(5)          无水乙醇

【分析】该制备反应的原理为：Na与乙醇反应生成乙醇钠和H2，乙醇钠与氯仿反应生成三乙氧基甲烷和NaCl。
【详解】（1）氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷，同时生成H2，可理解成乙醇与Na反应生成乙醇钠和H2、乙醇钠与氯仿在60℃~65℃的无水条件下反应生成三乙氧基甲烷和NaCl，故反应的化学方程式为2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑；答案为：2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑。
（2）冷凝水的水流方向应与气流方向相反，冷凝水应从a端通入；乙醇能与Na反应生成乙醇钠和H2，加入的无水乙醇是理论量的多倍，由于乙醇钠易溶于乙醇，故多余乙醇的作用是：作溶剂，溶解乙醇钠；答案为：a；作溶剂，溶解乙醇钠。
（3）将钠切成小块，从冷凝管口加入反应器，不搅拌，以保持钠块浮在液面上反应，在液面上Na与乙醇反应生成乙醇钠和H2，其目的是使H2能快速逸出，减少副反应发生；答案为：使H2能快速逸出，减少副反应发生。
（4）为保证反应持续进行，需要控制一定温度，但反应过程中不需要加热，说明乙醇与Na的反应放热，可维持反应所需的温度；若回流时装置中气雾的上升高度过高，为了使反应物充分反应，应采取的措施是用冷水冲淋反应装置，减少反应物的损失；答案为：钠与乙醇反应过程放热，可维持温度；用冷水冲淋反应装置。
（5）三乙氧基甲烷的熔点为-76℃、沸点为146℃，说明三乙氧基甲烷在实验条件下呈液态，根据反应2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑可知，使用干燥仪器用吸滤法过滤出的固体为NaCl；由于三乙氧基甲烷能溶于乙醇等多数有机溶剂，故用无水乙醇洗涤过滤出的NaCl固体；答案为：NaCl；无水乙醇。
10．(1)苯乙醛
(2)     羧基和羟基；     取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)或
(7)

【分析】已知，由B的结构式可知，A为，C为，D为；D在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH反应生成E。F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，酸化后得到H；H和E发生反应②得到阿斯巴甜；据此分析解题。
【详解】（1）据分析可知，A为，化学名称是苯乙醛；故答案为苯乙醛。
（2）据分析可知，C为，含有官能团为羧基和羟基；D为；由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为羧基和羟基；取代反应。
（3）据分析可知，D的结构简式为；故答案为。
（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，同时羧基也将和NH3发生反应；方程式为；故答案为。
（5）反应②为成肽反应，E分子中含有两个羧基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能生成的二肽产物为；故答案为。
（6）E的同分异构体有多种，同时满足①分子中含有硝基；②苯环上有三个取代基；③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6的结构可以是或；故答案为或。
（7）根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得，合成路线为；故答案为。
11．(1)C8H4O3
(2)     15     酯基     羰基
(3)     取代    
(4)     邻苯二甲酸     10    
(5)

【分析】A和NH3反应生成B，B在碱性环境中微热和KOH反应生成C，C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，D和CH3COCH2COOEt发生取代反应生成E，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，A的分子式为C8H4O3。
（2）B中含有苯环和羰基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的结构，则B中最多有15个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和羰基。
（3）由D和E的结构简式可知推知，反应④的反应类型是取代反应；反应③中C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，方程式为：。
（4）A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为，名称为邻苯二甲酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COOH、1个-CH3或1个-COOH、1个-CH2COOH、或-CH(COOH)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。
（5）由逆向分析法可知，可由发生还原反应得到，可以由发生硝化反应得到，合成路线为：。
12．(1)     甲苯     加成反应     取代反应
(2)     C16H22O3     醚键、酯基     2
(3)
(4)或或或或（任写一种即可）。
(5)

【分析】由C的结构简式和B→C的反应物，可知B→C发生的是酰氯与苯环的取代反应，B的结构简式为，B由A与丙烯反应而来，则A的结构简式为，C→D发生成环反应，D→E水解出醛基，E→F醛基氧化为羧基。
【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为，为甲苯，A→B为碳碳双键的加成反应，B→C为取代反应。
（2）D的结构简式为，含有16个C，3个O，6个不饱和度，分子式为C16H22O3；含有的官能团为酯基和醚键；手性碳是指连有四个不同取代基的碳原子，由其结构可知，有如图两个：。
（3）醛基可以和银氨溶液反应，经酸化后可得羧基，醛基与银氨溶液的反应为。
（4）由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，1mol该有机物可与4mol溴发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与溴的加成反应，除苯环外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与1mol溴发生加成，因此苯环上还需有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个烃基，烃基含有7个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的烃基有、、、、；该有机物可能的结构简式有或或或 或。
（5）参考题给路线，可由与氢气加成而来，可由水解得到，可由与ClCH2COOC2H5反应而来，可由苯与CH3COCl反应而来，故合成路线可为。
13．(1)     2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸    
(2)     取代反应     羰基、酯基
(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
(4)     2         
(5)

【详解】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
14．(1)取代反应
(2)+HNO3(浓) +H2O
(3)     氨基和羧基          C12H16O2
(4)     30     或
(5)

【分析】由题干合成路线图，结合B和D的结构简式以及转化条件可知，B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生取代反应生成C，其结构简式为：，结合E和G的结构简式以及转化条件可知，E与(CH3O)2SO2发生取代反应生成F，其结构简式为：。
【详解】（1）由合成路线图可知，A生成B的方程式为：+→，为苯环上碳氢键打开与酯基上的取代反应。
（2）由合成路线图可知，B生成C即在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成，故反应的化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O。
（3）由合成路线图可知，D的结构简式为：，故其中官能团的名称为氨基和羧基，由分析可知，F的结构简式为：，由H的结构简式可知，H的分子式为：C12H16O2。
（4）E的分子式为C10H12O3，①能发生银镜反应，分子中含有醛基，②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基，先考虑两个酚羟基的位置有邻、间、对三种，第三个取代基有：-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-CH(C2H5)CHO、-CH2CH(CH3)CHO、C(CH3)2CHO五种，邻苯二酚再连第三个取代基有2种，间苯二酚再连第三个取代基有3种，对苯二酚再连第三个取代基有1种，故总共有5×(2+3+1)=30种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为：或。
（5）由题干合成路线中A到B的转化信息可知，和可以合成：，在催化剂作用下与H2反应转化为：，在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应即可生成目标产物，故最终确定以和为原料制备化合物的合成路线为：。