四川省2023年高考化学模拟题汇编-08有机合成的综合应用

这是一份四川省2023年高考化学模拟题汇编-08有机合成的综合应用，共25页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

四川省2023年高考化学模拟题汇编-08有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·四川自贡·统考二模）布洛芬(M)是一种解热镇痛药，其结构如图。下列关于M的说法错误的是

A．M的分子中含有三个一CH3基团
B．M能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．1mol M最多可与4mol H2发生加成反应
D．M分子中所有碳原子不能同时共面
2．（2023·四川成都·成都七中校考二模）有机“纳米小人”风靡全球，其中涉及的一个反应如图：

下列说法正确的是
A．化合物N能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
B．化合物P中一定共平面的原子有15个
C．该反应完全符合绿色化学的思想，理论上原子利用率为100%
D．化合物M的一氯代物有4种
3．（2023·四川成都·校联考二模）二苯乙醇酮(又称安息香)在有机合成中常被用作中间体。利用苯甲醛合成安息香的反应如图所示。下列说法错误的是

A．1mol苯甲醛最多与3molH2发生加成反应
B．安息香分子中所有碳原子可能共面
C．该反应过程中，原子利用率达到100%
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6种
4．（2023·四川绵阳·二模）2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物质的叙述正确的是

A．分子式为 B．所有C、O、N三种原子可能共平面
C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．虚线框内的基团能够发生点击反应

二、有机推断题
5．（2023·四川宜宾·统考二模）甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示：

已知：醛或酮可以发生如下反应：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称为_______。C→D的反应类型为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为_______。
(6)E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式：_______。
①分子中含有硝基。
②苯环上有三个取代基
③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6
(7)参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物 的合成路线_______。
6．（2023·四川凉山·统考二模）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

(1)布洛芬中所含官能团的名称为：_______。
(2)A的系统命名为：_______，1molC最多可以和_______molH2发生加成反应。
(3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 _______种，写出其中任意一种的结构简式_______。
(4)B→C的化学方程式为：_______，反应类型为_______。
(5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：_______。
(6)已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为_____。
7．（2023·四川巴中·统考一模）某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：

已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。
(1)A的分子式为___________。
(2)B中最多有___________个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为___________，___________。
(3)反应④的反应类型是___________，反应③的化学方程式为___________。
(4)A水解产物的名称为___________，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有___________种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___________。
(5)也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选___________。
8．（2023·四川成都·校联考二模）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。

已知：
(i)
(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出对应过程的反应类型：A→B为_______，B→C为_______。
(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_______。
(5)下列关于布洛芬的说法正确的是_______(填标号)。
A．能发生氧化、取代、加成反应
B．过量布洛芬不能与Na2CO3生成CO2
C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸
D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子
(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______；
②用 对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：_______；
③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：

制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_______、_______。
9．（2023·四川泸州·统考二模）治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。

回答下列问题：
(1)有机物A的名称是___________，A→B、B→C的反应类型分别是___________、___________。
(2)有机物D的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，含有___________个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。
(3)在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应的化学方程式___________。
(4)写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式：___________。
①属于二元酚，1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2；
②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。
(5)以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备的合成路线___________。
10．（2023·四川成都·一模）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。

回答下列问题：
(1)A中的__________(填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是___________。
(2)B与反应得到__________种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是______________。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有___________个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗____________。
(4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式_____________。
(5)参考上述合成路线，F经____________(填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam．
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体____________(任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
11．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
12．（2023·四川成都·成都七中校考二模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线：回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中官能团的名称为_______，F的结构简式为_______，H的分子式为_______。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______。
①发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。

参考答案：
1．C
【详解】A．由结构可知，M的分子中含有三个一CH3基团，A正确；
B．M中苯环上含有烃基，则能与酸性高锰酸钾溶液反应而被氧化，B正确；
C．苯环可以和氢气加成，则1mol M最多可与3mol H2发生加成反应，C错误；
D．M分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，则所有碳原子不能同时共面，D正确；
故选C。
2．D
【详解】A．由结构简式可知，化合物N分子中含有的碳碳三键、醛基能与溴水反应使溶液褪色，故A错误；
B．由结构简式可知，化合物P分子中苯环和碳碳三键为平面结构，分子中一定共平面的原子有16个，故B错误；
C．由结构简式可知，P分子中不含有溴原子，则M与N一定条件下反应生成P的同时还有含溴元素的化合物生成，原子利用率不可能为100%，故C错误；
D．由结构简式可知，M分子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故D正确；
故选D。
3．A
【详解】A．1mol苯甲醛最多与4molH2发生加成反应，故A错误；
B．根据苯环中12个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可能共面，故B正确；
C．该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%，故C正确；
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有4种即，当一个氯原子在醛基间位，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2种即，共6种，故D正确。
综上所述，答案为A。
4．D
【详解】A．由题干分子结构简式可知，该化合物的分子式为C19H15NO3，A错误；
B．由题干分子结构简式可知，N原子周围形成了3个C-N单键，则N原子还有1对孤电子对，即该N原子采用sp3杂化，形成三角锥形结构，则不可能所有C、O、N三种原子共平面，B错误；
C．由题干分子结构简式可知，该有机物中含有碳碳三键、苯环，故可与H2等发生加成反应，同时含有酰胺键和羧基，以及苯环上都能发生取代反应，C错误；
D．由题干信息可知，该化合物是一种点击化学标记试剂，且标记试剂可发生点击反应，则虚线框内的基团能够发生点击反应，D正确；
故答案为：D。
5．(1)苯乙醛
(2)     羧基和羟基；     取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)或
(7)

【分析】已知，由B的结构式可知，A为，C为，D为；D在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH反应生成E。F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，酸化后得到H；H和E发生反应②得到阿斯巴甜；据此分析解题。
【详解】（1）据分析可知，A为，化学名称是苯乙醛；故答案为苯乙醛。
（2）据分析可知，C为，含有官能团为羧基和羟基；D为；由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为羧基和羟基；取代反应。
（3）据分析可知，D的结构简式为；故答案为。
（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G，同时羧基也将和NH3发生反应；方程式为；故答案为。
（5）反应②为成肽反应，E分子中含有两个羧基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能生成的二肽产物为；故答案为。
（6）E的同分异构体有多种，同时满足①分子中含有硝基；②苯环上有三个取代基；③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6的结构可以是或；故答案为或。
（7）根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得，合成路线为；故答案为。
6．(1)羧基
(2)     2-甲基丙酸     4
(3)     4    
(4)     +(CH3)2CHCOCl+HCl     取代反应
(5)++H2O
(6)

【分析】A→B过程中A的羧基中的C-O键断裂，与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成C，D与CH3COCl发生取代反应生成E，E加氢发生还原反应生成F，F→G的过程为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H（布洛芬），据此作答。
【详解】（1）布洛芬中有-COOH，故答案为：羧基；
（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；
（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。
（4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl
（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O
（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
7．(1)C8H4O3
(2)     15     酯基     羰基
(3)     取代    
(4)     邻苯二甲酸     10    
(5)

【分析】A和NH3反应生成B，B在碱性环境中微热和KOH反应生成C，C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，D和CH3COCH2COOEt发生取代反应生成E，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，A的分子式为C8H4O3。
（2）B中含有苯环和羰基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的结构，则B中最多有15个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和羰基。
（3）由D和E的结构简式可知推知，反应④的反应类型是取代反应；反应③中C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，方程式为：。
（4）A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为，名称为邻苯二甲酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COOH、1个-CH3或1个-COOH、1个-CH2COOH、或-CH(COOH)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。
（5）由逆向分析法可知，可由发生还原反应得到，可以由发生硝化反应得到，合成路线为：。
8．(1)     甲苯     醛基
(2)
(3)     加成反应     取代反应
(4)
(5)AC
(6)     布洛芬含有羧基具有酸性，对胃、肠道有刺激               HOCH2CH2OH

【分析】根据A的分子式C7H8及B的结构简式不难推出A为甲苯，A和CH3CH=CH2作用生成B，B在AlCl3催化下和CH3COCl发生取代反应生成C，C和ClCH2COOC2H5、C2H5ONa反应生成D，逆推C为 ，D和NaOH发生碱性水解，然后HCl酸化生成E为 ，E和银氨溶液反应生成布洛芬，据此解答。
【详解】（1）根据分析可知，A为甲苯；E为 ，官能团名称为醛基；
（2）根据分析，由B和D的结构逆推C为 ；
（3）根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C ，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应；
（4）E为 ，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为；
（5）布洛芬的结构简式如图 ：
A.布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确；
B. 布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误；
C. 布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确
D. 一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误；
故选AC。
（6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激；
②用 对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与 中的-OH发生酯化反应，可以生成 ；
③根据缓释布洛芬高分子结构：
，可以找出其单体分别是布洛芬 ， ，HOCH2CH2OH。
9．(1)     甲苯     加成反应     取代反应
(2)     C16H22O3     醚键、酯基     2
(3)
(4)或或或或（任写一种即可）。
(5)

【分析】由C的结构简式和B→C的反应物，可知B→C发生的是酰氯与苯环的取代反应，B的结构简式为，B由A与丙烯反应而来，则A的结构简式为，C→D发生成环反应，D→E水解出醛基，E→F醛基氧化为羧基。
【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为，为甲苯，A→B为碳碳双键的加成反应，B→C为取代反应。
（2）D的结构简式为，含有16个C，3个O，6个不饱和度，分子式为C16H22O3；含有的官能团为酯基和醚键；手性碳是指连有四个不同取代基的碳原子，由其结构可知，有如图两个：。
（3）醛基可以和银氨溶液反应，经酸化后可得羧基，醛基与银氨溶液的反应为。
（4）由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，1mol该有机物可与4mol溴发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与溴的加成反应，除苯环外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与1mol溴发生加成，因此苯环上还需有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个烃基，烃基含有7个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的烃基有、、、、；该有机物可能的结构简式有或或或 或。
（5）参考题给路线，可由与氢气加成而来，可由水解得到，可由与ClCH2COOC2H5反应而来，可由苯与CH3COCl反应而来，故合成路线可为。
10．(1)     (酮)羰基     酯化反应(或取代反应)
(2)     7    
(3)     1     3
(4)
(5)
(6)等

【分析】A经还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，B与发生取代反应生成C，C在作用下脱出羰基形成D，D与发生取代反应生成E，E中氯原子与-NH-发生分子内取代反应生成F，F发生还原反应再经酸化得到Nefopam，据此分析解答。
【详解】（1）对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键，羰基被还原，还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，故答案为：(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)；
（2）B与发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在三种氢，另一苯环中存在4种氢，共有7种溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为，故答案为：7；；
（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子；中1molCl可消耗1molNaOH，其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH，能继续消耗NaOH，因此可消耗3molNaOH，故答案为：1；3；
（4）由以上分析已知F为，故答案为：；
（5）由A到B，C到D的转化过程可知能将羰基直接脱氧，因此F经处理才能得到Nefopam，故答案为：；
（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与溶液显色，可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构；③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有：等，故答案为：等；
11．(1)     2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸    
(2)     取代反应     羰基、酯基
(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
(4)     2         
(5)

【详解】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
12．(1)取代反应
(2)+HNO3(浓) +H2O
(3)     氨基和羧基          C12H16O2
(4)     30     或
(5)

【分析】由题干合成路线图，结合B和D的结构简式以及转化条件可知，B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生取代反应生成C，其结构简式为：，结合E和G的结构简式以及转化条件可知，E与(CH3O)2SO2发生取代反应生成F，其结构简式为：。
【详解】（1）由合成路线图可知，A生成B的方程式为：+→，为苯环上碳氢键打开与酯基上的取代反应。
（2）由合成路线图可知，B生成C即在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成，故反应的化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O。
（3）由合成路线图可知，D的结构简式为：，故其中官能团的名称为氨基和羧基，由分析可知，F的结构简式为：，由H的结构简式可知，H的分子式为：C12H16O2。
（4）E的分子式为C10H12O3，①能发生银镜反应，分子中含有醛基，②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基，先考虑两个酚羟基的位置有邻、间、对三种，第三个取代基有：-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-CH(C2H5)CHO、-CH2CH(CH3)CHO、C(CH3)2CHO五种，邻苯二酚再连第三个取代基有2种，间苯二酚再连第三个取代基有3种，对苯二酚再连第三个取代基有1种，故总共有5×(2+3+1)=30种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为：或。
（5）由题干合成路线中A到B的转化信息可知，和可以合成：，在催化剂作用下与H2反应转化为：，在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应即可生成目标产物，故最终确定以和为原料制备化合物的合成路线为：。