2023届高三化学一轮复习 卤代烃及其在有机合成上的应用课件
展开【复习目标】 1、掌握卤代烃的结构与性质、卤代烃发生消去反应和取代反应的条件2、理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
【考点解读】 掌握卤代烃的化学性质:取代反应和消去反应
1.卤代烃典型的化学性质(重点)
①取代反应(水解反应)
条件:强碱的醇溶液共热
牢记:卤代烃碱性水解生成醇,碱性醇溶液消去生成烯或者炔
条件和产物的规律:有醇则无醇,无醇则有醇
能发生消去反应的有机物结构上满足的条件: ①有机物中碳原子数≧2 ②β-碳原子上必须有氢原子 ③消去生成的烯烃或炔烃必须满足结构的稳定性,否则不发生消去
①以下哪些物质不能发生消去反应
②以下哪些物质发生消去反应能得到两种产物
结论:消去时生成共轭二烯烃(即单双健交替)使得体系能量降低产物更加稳定。
③写出(5)可能发生的消去反应方程式
取代反应(水解反应)-----规律
①卤代烃的卤原子均可以水解
如:RCHX2、RCX3 的水解
但是同一个碳原子连两个及以上的-OH不稳定极易脱水
3.卤代烃典型的化学性质(重点)
卤代烃取代反应拓展训练
卤代烃取代反应的动力因素:用带负电的阴离子取代了卤素原子与R结合
CH2CH2
1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等
2、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
由 制备
2.改变某些官能团的数目
例.如何用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷?
设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线,并写出每步反应的化学方程式。
CH3CH2CH2Br
3.改变某些官能团的位置
例1.如何由1-溴丙烷合成2-溴丙烷?
2R-Br+2Na → R—R+2NaBr
①由乙烯为主要原料合成
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在(1)引入新官能团;(2)实现官能团数目增加或者移位(3)增长碳链;(4)利用wurtz反应成环等。
2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
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1、卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合,发生下列反应(X表示卤原子):
(1)A的分子式是 ,B的结构简式是 ,E的结构简式是 。(2)B→D的化学方程式是_________________________。(3)C→F的化学方程式是___________________。
四、卤代烃中卤素原子的检验方法(注意课本P42的科学探究)
注意:①加热煮沸是为了加快水解反应,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化,A:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生 影响,B:检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③常根据等量关系R—X~NaX~AgX进行计算。
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O,AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3。
取少量卤代烃→加入氢氧化钠溶液→加热煮沸→冷却→加稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。
生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀。
根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
卤代烃可用于制备醇、烯烃、炔烃等
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