福建省2023年高考化学模拟题汇编-09烃及其衍生物、有机合成的综合应用
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一、单选题
1.(2023·福建厦门·统考二模)生物大分子血红蛋白分子链的部分结构及载氧示意如图。下列说法错误的是
A.构成血红蛋白分子链的多肽链之间存在氢键作用
B.血红素中提供空轨道形成配位键
C.与血红素中配位能力强于
D.用酸性丙酮提取血红蛋白中血红素时仅发生物理变化
2.(2023·福建漳州·统考三模)下列离子方程式书写正确的是
A.用铁电极电解饱和食盐水:
B.溶液与过量的溶液反应:
C.向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水,生成白色沉淀:
D.向酸性溶液中滴入双氧水:
3.(2023·福建漳州·统考三模)明代宋应星所著《天工开物》中详细介绍了竹纸的制造工艺流程,其中“煮楻足火”工序是指加入石灰蒸煮以除去竹料中的木质素、树胶等杂质。另外,为了防止书写时墨迹在纸面扩散,古代及现代造纸都要加入一些矿物性白粉填充纸纤维之间的孔隙。下列说法中错误的是
A.纸的主要化学成分为纤维素,纤维素属于多糖
B.纸张中的纤维素之间是通过氢键和范德华力相结合的
C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为碳
D.推测木质素分子中可能含有酸性官能团
4.(2023·福建厦门·统考二模)下列实验操作正确且能达到实验目的的是
A.图1模拟侯氏制碱法获得
B.图2用溶液滴定未知浓度的醋酸溶液
C.图3 溶液,,探究温度对化学平衡的影响
D.图4探究苯酚和碳酸酸性强弱
5.(2023·福建厦门·统考二模)一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是
A.a至少有12个原子共平面 B.的反应类型为取代反应
C.c苯环上的一氯代物有2种 D.最多能与反应
6.(2023·福建漳州·统考模拟预测)下列变化对应的离子(或化学)方程式正确的是
A.苯酚钠溶液中通入,出现白色浑浊:
B.用氯化铁溶液腐蚀铜印刷电路板:
C.以铁作电极电解NaCl溶液:
D.实验室制取乙酸乙酯:
7.(2023·福建福州·统考二模)下列实验中,不能达到实验目的的是
制取氨气
提纯(含少量HCl、)
制备
验证溴乙烷发生消去反应后产物的性质
A
B
C
D
A.A B.B C.C D.D
8.(2023·福建福州·统考二模)新冠疫情牵动人心。下列叙述错误的是
A.医用消毒酒精中乙醇的体积分数约为75%
B.飞沐(直径的含水颗粒)属气溶胶,能产生丁达尔效应
C.丙烯是生产医用口罩的主要原料,可以通过石油裂解获得
D.核酸属于生物大分子,核酸检测是判断是否感染新冠病毒的手段之一
9.(2023·福建龙岩·统考模拟预测)衣食住行与化学密切相关。下列说法或做法错误的是
A.棉衬衫和丝质衣服的主要原料均为高分子化合物
B.碳酸氢钠可作为面制食品的膨松剂
C.84消毒液与洁厕灵混合后用于消毒卫生间
D.汽车轮毂用密度小强度大的镁合金制造
10.(2023·福建龙岩·统考模拟预测)布洛芬为解热镇痛类化学药物,直接服用会对胃肠等造成强烈刺激,故化学家进行如图所示的分子修饰,以缓刺激。下列说法正确的是
布洛芬 布洛分修饰分子
A.布洛芬修饰分子中不含手性碳原子
B.1mol布洛芬分子最多可与4molH2反应
C.布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面
D.在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子
11.(2023·福建·统考模拟预测)酮基布洛芬是一种适用于解热,减轻中度疼痛的消炎镇痛药,其结构如图所示,下列说法正确的是
A.酮基布洛芬属于芳基烷酸类化合物(一种芳香烃衍生物),具有共轭结构,电子离域,因此负电荷分布集中在电负性强的氧原子周围,常温下处于热力学稳定结构
B.酮羰基无α-H因此无法发生氧化反应
C.旋光性在许多情况下影响着物质分子的性质,许多具有生物活性的分子及药物都具有旋光性,一个酮基布洛芬分子中有2个手性碳
D.在科学研究中,人们发现苯环的碳碳键之所以等长是因为存在多个相邻且“肩并肩”的p轨道上的电子共振,小茅推测在中也存在这样的现象
12.(2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)2021年诺贝尔化学奖授予Benjamin List、David W.C.MacMillan,以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯氨酸()催化分子内的羟醛缩合反应:
下列说法不正确的是
A.脯氨酸能与Y发生取代反应
B.X和Y互为同分异构体,且Y能发生消去反应
C.X中所有碳原子处于同一平面
D.1mol脯氨酸与足量NaHCO3反应,生成44gCO2
13.(2023·福建·校联考一模)某种天然生物活性物质结构如下图所示,下列说法错误的是
A.分子中有两种含氧官能团 B.苯环上的一氯代物共有6种
C.可发生取代反应和加成反应 D.完全水解可得3种有机产物
14.(2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)生活中处处有化学,下列叙述正确的是
A.考试所用的2B铅笔芯的成分主要为铅
B.棉花、麻和蚕丝均为碳水化合物
C.黏土(Al2O3·2SiO2·2H2O)是由氧化物构成的混合物
D.陶制器皿属于传统硅酸盐材料,耐高温、耐腐蚀
二、有机推断题
15.(2023·福建漳州·统考三模)高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维,由A与E为原料制备J和G的合成路线如下:
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题:
(1)A的名称为___________,E中官能团的名称为___________。
(2)B生成C的化学方程式为___________。
(3)D转化为H的反应类型为___________。
(4)I的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物M是B的同分异构体,符合下列要求的M有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1:1
(6)请以1-氯乙烷为原料,写出合成丙酸乙酯的合成路线,其他无机试剂可以任选。___________。
16.(2023·福建福州·统考二模)某药物合成中间体F的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A中的含氧官能团有羟基和_______(填名称);A→B的反应条件为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______;该反应的目的是_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)F的芳香族同分异构体中,符合下列条件的有_______种。
①苯环上有2个取代基
②与溶液反应产生气体
③遇溶液发生显色反应
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为_______。
17.(2023·福建漳州·统考模拟预测)有机化合物E具有良好的靶标识别性能,在精准治疗方面具有重要作用。其合成路线如下:
已知:与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应。
回答下列问题。
(1)B中官能团的名称是_______。
(2)的名称是_______。
(3)反应②的化学方程式为_______。
(4)反应④的反应类型为_______。
(5)化合物G是D的同分异构体,且符合下列条件:
①属于芳香族化合物
②可以与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有4组峰,面积比为3∶2∶2∶1
写出G的一种结构简式_______。
18.(2023·福建·统考模拟预测)有机物在生活中普遍存在。
回答以下问题:
(1)如图所示,已知:在一定条件下,“已烷”-2H后转化为“己-2-烯”。则“环庚烷”-4H后转化为_______(仿照上述方式命名)。
(2)向鸡蛋清溶液中,加入_______(填字母,下同)溶液可以使蛋白质发生盐析;加_______溶液可以使蛋白质发生变性。
A.溶液 B.溶液 C.溶液
D.溶液 E.酒精溶液 F.NaOH溶液
(3)下列关于糖类的说法正确的是_______(填字母)。
A.糖由C、H、O三种元素组成,具有的通式
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子
(4)如图所示,在盐酸或氨水催化下,苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂:
关于该反应及相关物质的判断正确的是_______(填字母)。
A.甲醛可溶于水 B.该反应属于缩聚反应
C.甲醛防腐可用于保存海鲜 D.酚醛树脂常用于制造电器材料
E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间
(5)苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理方案,以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选),合成苯乙酸乙酯。
已知:①;
②。
_______。
19.(2023·福建龙岩·统考模拟预测)物质J是一种具有杀菌活性的化合物,其合成路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)A是一种取代羧酸,其名称是_____。
(2)D中官能团名称为______。
(3)反应②为取代反应且X属于一溴代烃,X的结构简式为______。
(4)G→H的化学反应方程式为______。
(5)Y是A的同系物且分子量比A大14。Y的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为______种。
①苯环上有三个取代基;②lmolY的同分异构体最多能与4molNaOH反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1的同分异构体的结构简式为______。
20.(2023·福建福州·统考模拟预测)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2:1,该产物的结构简式为___________。
(3)ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(4)C中的官能团名称___________。
(5)E→F的反应为脱水反应,其化学方程式为___________。
(6)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有___________。种(不考虑立体异构)。
(7)芳醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程设计由制备的合成路线:________
21.(2023·福建厦门·统考二模)以为原料生产系列高附加值产品的合成路线如图。
回答下列问题:
(1)的反应类型为________。
(2)的化学方程式为________。
(3)E的名称为________,的原子利用率为100%,试剂X为________。
(4)过程中使有利于提高催化效率,其部分催化机理如图。
①结合水相中能力比J强的原因是________。
②能从传递到J的醇羟基氧上的原因是________。
(5)D和H通过酯交换缩聚合成I,H的结构简式为________。
(6)C的一种同分异构体同时满足:
①可与溶液反应;
②核磁共振氢谱如图;
③含有手性碳原子。
其结构简式为________。
(7)以D和葡萄糖为原料(其他无机试剂任选),制备工程塑料的合成线路________。
22.(2023·福建·校联考一模)盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分,具有泻火解毒等作用,其人工合成的路线如下图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)化合物D的结构简式为_______。
(3)E→F中①涉及两步反应,反应类型分别为加成反应、_______。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α−氨基酸,分子式与E相同的芳香族氨基酸有_______种(不考虑立体异构);其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为_______(任写一种即可)。
(5)已知:,写出以乙烯、为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。_______
23.(2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
参考答案:
1.D
【详解】A.由图可知,分子中的氮的电负性较强,能形成氢键,则构成血红蛋白分子链的多肽链之间存在氢键作用,A正确;
B.Fe2+的电子排布式为1s22s22p63s23p63d6,其能够提供空轨道形成配位键,B正确;
C.碳的电负性小于氧,故更容易提供孤电子对与血红素中形成配位键,其配位能力强于,C正确;
D.血红素中的肽键会在酸性条件下水解,故用酸性丙酮提取血红蛋白中血红素时也会发生化学变化,D错误;
故选D。
2.A
【详解】A.用铁电极电解饱和食盐水,阳极铁放电,离子方程式为:,故A正确;
B.溶液中和都将和溶液反应,离子方程式为,故B错误;
C.向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水,生成白色沉淀为2,4,6-三溴苯酚,离子方程式为 3H++3Br-+,故C错误;
D.向酸性溶液中滴入双氧水生成氧气,离子方程式为:,故D错误;
故答案选A。
3.C
【详解】A.纸的主要化学成分为纤维素,纤维素是由单糖缩合而成的大分子,属于多糖,A正确;
B.纤维素是由葡萄糖聚合链组成的高分子多糖,这些链之间通过氢键和范德华力相互作用形成了纤维素,B正确;
C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为瓷土、碳酸钙钛等造纸填充料,C错误;
D.由题干信息可知,木质素能与碱反应,说明其具有一定的酸性,故推测木质素分子中可能含有酸性官能团,D正确;
故答案为:C。
4.C
【详解】A.氨气极易溶于水,直接通入溶液中会引起倒吸,故A不符合题意;
B.氢氧化钠为强碱,应该使用碱式滴定管,故B不符合题意;
C.,反应吸热,温度改变导致平衡移动使得溶液颜色不同,能探究温度对化学平衡的影响,故C符合题意;
D.挥发的盐酸也会和苯酚钠生成苯酚干扰了实验,故D不符合题意;
故选C。
5.B
【详解】A.与苯环直接相连的原子共面,故a至少有12个原子共平面,A正确;
B.的反应为硝基被还原为氨基的反应,属于还原反应,B错误;
C.c苯环上有2种等效氢,则其一氯代物有2种,C正确;
D.酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应,故最多能与反应,D正确;
故选B。
6.D
【详解】A.苯酚钠溶液与反应生成苯酚和碳酸氢钠,A错误;
B.用氯化铁溶液腐蚀铜电路板的原理是氧化Cu生成和,该离子方程式电荷不守恒,B错误;
C.铁为活性电极,电解时Fe失电子生成,发生氧化反应,不会生成氯气,C错误;
D.制备乙酸乙酯时,根据酸脱羟基醇脱氢的规则,反应为,D正确;
故选D。
7.A
【详解】A.氯化铵溶液与澄清石灰水不加热反应主要生成一水合氨,不易产生氨气,不能实现氨气制备,A符合题意;
B.Cl2+H2OH++Cl-+HClO,HCl极易溶于水,可用稀硫酸中的水吸收,同时稀硫酸中氢离子使平衡逆向移动,减少氯气的损失,之后通过浓硫酸干燥,能达到目的,B不符题意;
C.打开k2,之后打开k1使稀硫酸流下与铁反应产生氢气,关闭k1,利用产生的氢气排除装置内的空气,然后关闭k2,利用氢气产生的压强将生成的硫酸亚铁溶液压入三颈烧瓶中与NaOH溶液反应制备氢氧化亚铁,能达到目的,C不符题意;
D.溴乙烷在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯,乙烯中混有乙醇,乙醇与水任意比例混溶,用水吸收乙醇,酸性高锰酸钾溶液褪色证明乙烯具有还原性,能达到目的,D不符题意;
答案选A。
8.B
【详解】A.医用消毒酒精是乙醇体积分数为75%的溶液,A正确;
B.直径=5×10-6m的含水颗粒直径不在1-100nm(10-9m-10-7m)之间,故该飞沫不属于胶体,不具有丁达尔效应,B错误;
C.医用口罩用到聚丙烯材质的熔喷布,故丙烯是生产医用口罩的主要原料,丙烯可以通过石油裂解得到,C正确;
D.核酸包括DNA和RNA,核酸是许多核苷酸经脱水缩合聚合形成的生物大分子 ,属于生物大分子,不同生物的DNA或RNA是不同的,故核酸检测是判断是否感染新冠病毒的手段之一,D正确;
答案选B。
9.C
【详解】A.棉衬衫主要原料是纤维素,丝质衣服主要原料为蛋白质,纤维素、蛋白质均为高分子化合物,故A说法正确;
B.碳酸氢钠不稳定受热易分解生成二氧化碳,且也能与酸反应生成二氧化碳,所以碳酸氢钠可作为制作糕点的膨松剂,故B说法正确;
C.84消毒液有效成分是NaClO,洁厕灵的主要成分是盐酸,两者混合可以生成有毒的氯气,因此两溶液不能混合使用,故C说法错误;
D.镁合金具有密度小,强度高、散热好、消震性好等特点,可以制作汽车轮毂,故D说法正确;
答案为C。
10.D
【详解】A.根据手性碳原子的定义,布洛芬修饰分子:,故A错误;
B.布洛芬中能与氢气发生反应的是苯环,1mol布洛芬中含有1mol苯环,因此最多与3mol氢气发生加成反应,故B错误;
C.布洛芬修饰分子中有sp3杂化的碳原子,如,圈中的碳原子与所连碳原子不在同一平面上,故C错误;
D.布洛芬修饰分子中含有酯基,胃酸主要成分是盐酸,布洛芬修饰分子在酸性条件下水解成布洛芬,故D正确;
答案为D。
11.D
【详解】A.共轭体系使分子的结构和性质发生变化,酮基布洛芬具有共轭结构,电子离域,参与共轭体系的π电子不局限在2个原子之间,而是扩展到组成整个共轭体系的所有原子之间,常温下处于热力学稳定结构,A错误;
B.有机物的燃烧是和氧气的反应,属于氧化反应,B错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,分子只有与甲基直接相连的碳为手性碳,C错误;
D.中存在3中心4电子的大π键,故存在多个相邻且“肩并肩”的p轨道上的电子共振,D正确;
故选D。
12.C
【详解】A.脯氨酸含有羧基,Y中含有羟基,两者能发生酯化反应(取代反应),故A正确;
B.X和Y分子式相同,结构不同,互为同分异构体,Y分子中羟基的邻位碳原子上含有氢原子,能发生消去反应,故B正确;
C.如图所示,X中用“*”标记的碳原子为饱和碳原子,与之相连的碳原子不可能处于同一平面,因此X中所有碳原子不可能共面,故C错误;
D.1mol脯氨酸含有1mol羧基,与足量NaHCO3反应,生成1molCO2,质量为1mol×44g/mol=44g,故D正确;
答案选C。
13.B
【详解】A.分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团,A正确;
B.该分子有4个苯环结构,每个苯环都不同,每个苯环的取代位有5个,为对称结构,一氯代物共有3×4=12种,B错误;
C.该分子具有苯环结构,可发生取代反应和加成反应,C正确;
D.酯基和肽键能发生水解反应,完全水解可得、, 3种有机产物,D正确;
故答案为:B。
14.D
【详解】A.铅笔芯的主要成分为石墨,不含铅,故A错误;
B.棉花、麻来源于植物,主要成分均是纤维素,为碳水化合物,但蚕丝来源于动物,主要成分是蛋白质,蛋白质不是碳水化合物,故B错误;
C.黏土主要是由硅酸盐构成的混合物,故C错误;
D.陶制器皿属于传统硅酸盐材料,耐高温、耐腐蚀,故D正确;
故答案选D。
15.(1) 邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 氯原子或碳氯键
(2)+2CH3OH+2H2O
(3)氧化反应
(4)
(5)4
(6)
【分析】由A的分子式、B的结构简式及反应条件,可逆推出A为;进而推出C为;依据信息①,可推出D为;由H()、J()的结构简式,可推出I为;由D()、F(),可推出G为。
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为,名称为:邻二甲苯(或1,2-二甲苯),E为ClCH2CH2CH2CH2Cl,官能团的名称为:氯原子或碳氯键。答案为:邻二甲苯(或1,2-二甲苯);氯原子或碳氯键;
(2)B()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成C()和水,化学方程式为+2CH3OH+2H2O。答案为:+2CH3OH+2H2O;
(3)D()催化氧化可转化为H()等,反应类型为氧化反应。答案为:氧化反应;
(4)由分析可知,I的结构简式为。答案为:;
(5)B为,芳香族化合物M是B的同分异构体,且符合下列要求:“①能发生银镜反应,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1:1”,则M分子中含有2个-OH、2个-CHO,其可能结构简式为、、、,共有4种。答案为:4;
(6)以1-氯乙烷为原料,需制得CH3CH2OH和CH3CH2COOH,由CH3CH2Cl制CH3CH2COOH,需利用题给流程图中的信息:CH3CH2ClCH3CH2COOH,则合成丙酸乙酯的合成路线为:。答案为:。
【点睛】合成有机物时,可利用顺推、逆推相结合的方法。
16.(1) 羧基 浓硫酸、加热
(2) ++HCl 保护酚羟基
(3)取代反应
(4) 15
【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B,结合A的分子式可知A为 ,B和 在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,C和 在NaH作用下发生取代反应得到D和乙醇,D在H+/H2O、加热条件下反应生成E,E被还原为F。
【详解】(1)A为 ,A中的含氧官能团有羟基和羧基;A→B是酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热;
(2)B和 在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,B→C的化学方程式为++HCl;该反应的目的是保护酚羟基;
(3)由分析可知C→D的反应类型为取代反应;
(4)F结构中除苯环外还有1个不饱和度,满足:
②与溶液反应产生气体,则含1个-COOH;
③遇溶液发生显色反应,则含1个酚-OH;
则取代基部位还有3个饱和C,再加之①苯环上有2个取代基,则2个取代基中一个为-OH,另一个取代基为3个饱和C和-COOH组,可能为-CH2CH2CH2COOH、 、 、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH,故符合下列条件的有5×3=15种;
酚羟基一种H,两个不同的取代基,苯环上最少2种H,则另一个取代基只能由2种H,故上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为 。
17.(1)酰胺基、(酮)羰基
(2)3-溴-1-丙炔或3-溴丙炔
(3)+ +HBr
(4)取代反应或酯化反应
(5)
【分析】乙酸乙酯发生取代反应生成, 发生取代反应生成B,B与发生取代反应生成C,C酸性条件下水解生成,与甲醇发生酯反应生成。
【详解】(1)根据B结构简式可知B分子中含有的官能团名称为酰胺基、(酮)羰基;
(2)物质可看作是丙炔CH3-C≡CH分子中甲基上的一个H原子被Br原子取代生成的物质,因此其名称是3-溴丙炔(或3-溴-1-丙炔);
(3)反应②是物质B与在NaH作用下发生取代反应产生的C,同时反应产生HBr,该反应的化学方程式为:+ +HBr;
(4)分析D、E结构的不同,可知D中羧基上的羟基被CH3OH中的CH3O-取代,同时反应产生H2O,即D→E发生了取代(或酯化)反应;
(5)化合物D的分子式为C7H8O3,其不饱和度为4,G是D的同分异构体,同时符合条件:①属于芳香族化合物,则G分子中含有苯环,1个苯环的不饱和度为4;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明G含有酚羟基;③核磁共振氢谱有4组峰,面积比为3∶2∶2∶1,可知G物质结构具有相对较高的对称性。故苯环上的取代基组合为3个酚羟基与1个甲基或2个酚羟基与1个醚键,故符合上述条件的G的结构简式可能为 、 、、。
18.(1)环庚-1,3-二烯
(2) CD ABEF
(3)CD
(4)ABD
(5)
【详解】(1)由题意可知,“环庚烷”-4H后转化为环庚-1,3-二烯;
(2)重金属盐、强酸、强碱、酒精等可以使是蛋白质变性,变性是一个化学变化;盐析是在蛋白质水溶液中加入中性盐,随着盐浓度增大而使蛋白质沉淀出来的现象,为物理变化;
故鸡蛋清溶液中,加入CD溶液可以使蛋白质发生盐析;加入ABEF溶液可以使蛋白质发生变性;
(3)A.糖由C、H、O三种元素组成,但是不都具有的通式,例如鼠李糖C6H12O5,A错误;
B.麦芽糖水解生成葡萄糖,B错误;
C.用银镜反应能判断是否水解,但是不能判断淀粉水解是否完全,C正确;
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子,D正确;
故选CD;
(4)A.甲醛含有醛基且分子较小,可溶于水,A正确;
B.该反应生成高分子化合物和小分子水,属于缩聚反应,B正确;
C.甲醛能使蛋白质变性,能防腐,但不可用于保存海鲜,C错误;
D.酚醛树脂耐热性好,不燃烧,常用于制造电器材料,D正确;
E.苯酚的酸性弱于醋酸、盐酸,E错误;
故选ABD;
(5)苯甲醛和氢气加成生成苯甲醇,苯甲醇和HBr发生取代引入溴原子,再发生已知反应得到苯乙酸,苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成产品:。
19.(1)2,3-二羟基苯甲酸
(2)酯基、醚键
(3)
(4)+H2O
(5) 6 、
【分析】根据C的结构简式,推出A与CH3OH发生酯化反应,即B的结构简式为,根据问题(3),X为一溴代烃,B与X反应生成C,发生取代反应,即X的结构简式为,根据D的结构简式,D中酯基,在NaOH溶液中水解,然后加入H+,利用酸性强的制取酸性弱的,因此E的结构简式为,E与F发生取代反应,推出G的结构简式为,据此分析;
【详解】(1)A为一种取代羧酸,根据A的结构简式,推出A的名称为2,3-二羟基苯甲酸;故答案为2,3-二羟基苯甲酸;
(2)根据D的结构简式,含有官能团是酯基和醚键;故答案为酯基、醚键;
(3)根据上述分析,B的结构简式为,对比C的结构简式,B中一个酚羟基上“O-H”断裂,X中“C-Br”键断裂,因此推出X的结构简式为;故答案为;
(4)根据上述分析,G的结构简式为,根据题中所给信息,G→H的结构简式为+H2O;故答案为+H2O;
(5)Y时A的同系物且分子量比A大14,说明Y比A多一个“CH2”,苯环上有三个取代基,1molY的同分异构体最多能与4molNaOH反应,根据A的不饱和度为5,所以Y的同分异构体中苯环有2个羟基和“”,因此符合条件的总数为6;其中核磁共振氢谱有4种峰,说明是对称结构,峰面积之比为3∶2∶2∶1,说明含有一个甲基,因此符合条件的同分异构体是、;故答案为6; 、。
20.(1)取代反应
(2)
(3)
(4)酯基、醚键
(5)→+H2O
(6)14
(7)
【分析】根据A的化学式和A→B反应可推测A为。根据所给信息可推测E为,E脱水得到F,则F为。
【详解】(1)乙酸酐和A发生反应,取代了A苯环上的氢原子,所以A→B为取代反应。
(2)B和酸性KMnO4溶液反应生成。
(3)ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应,则Cl原子和酯基都会发射水解反应,该反应的化学方程式为。
(4)C中含有酯基、醚键两种官能团。
(5)E→F发生消去反应,化学方程式为→+H2O。
(6)M的分子式为C9H10O2,且为布洛芬的同系物,则M中含有苯环,只有羧基一种官能团。其可能结构有、、、、、、、、、、、、、,共14种。
(7)可先将中的醛基转化为氰基,再将氰基在酸性环境下水解成羧基,最后酯化得到。其流程为:。
21.(1)取代反应
(2)
(3) 异丙苯 O2
(4) 两者虽然均有亲水基团,但是J的疏水基团更大,导致其水溶性不如的水溶性好 也能溶于有机相,且O-H键键能大于S-H键键能,导致J结合氢离子的能力更强
(5)
(6)CH3CHOHCOOH
(7)
【分析】二氧化碳生成A,A中-NH2被取代生成B,B和甲醇发生取代反应生转化为C;E转化为FG,且原子利用率为100%,结合EFG结构可知,X为氧气;FG生成H,D和H通过酯交换缩聚合成I, 结合FGDI结构可知,H为FG生成的含羟基的物质,H结构简式为;
【详解】(1)由分析可知,A中-NH2和CH3CHOHCH2OH中羟基发生取代反应生成B故为取代反应;
(2)B和甲醇在酸性条件下发生取代反应生转化为C,反应为;
(3)由图可知,E为异丙苯;由分析可知,X为O2;
(4)①结合水相中能力比J强的原因是两者虽然均有亲水基团,但是J的疏水基团更大,导致其水溶性不如的水溶性好。
②能从传递到J的醇羟基氧上的原因是也能溶于有机相,且O-H键键能大于S-H键键能,导致J结合氢离子的能力更强,使得氢离子能被传递J的醇羟基氧上;
(5)由分析可知,H的结构简式为;
(6)C含有3个碳、3个氧、不饱和度为1,其一种同分异构体同时满足:
①可与溶液反应,含有羧基;②核磁共振氢谱如图,分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大;③含有手性碳原子。则其结构简式可以为CH3CHOHCOOH;
(7)葡萄糖和氢气加成将醛基转化为羟基,在浓硫酸催化作用下发生成环反应生成醚键得到 , 和D通过酯交换缩聚合成产品,流程为:。
22.(1)+CH2Cl2
(2)
(3)消去反应
(4) 5 或
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知,碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成,则A为;氯化氢作用下与CH2=CHCN发生加成反应生成,一定条件下转化为,则D为;发生信息反应生成,与先发生加成反应,后发生消去反应生成,在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,经多步转化得到盐酸黄连素。
【详解】(1)由分析可知,A→B的反应为碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢,反应的化学方程式为+CH2Cl2+2HCl,故答案为:+CH2Cl2+2HCl;
(2)由分析可知,化合物D的结构简式为,故答案为:;
(3)由分析可知,E→F中①涉及两步反应为与先发生加成反应,后发生消去反应生成,故答案为:消去反应;
(4)分子式与E相同的芳香族α—氨基酸分子中若苯环上只有一个取代基,取代基可能为或,共有2种;若苯环上有2个取代基,取代基可能—CH3和,—CH3和在苯环上有邻间对3种结构,则符合条件的结构简式共有5种,其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为、,故答案为:5;或;
(5)由题给信息可知,以乙烯、HCN为原料制备的合成步骤为催化剂作用下乙烯与HCN共热发生加成反应生成CH3CH2CN,CH3CH2CN一定条件下转化为CH3CH2CONH2,酸性条件下转化为CH3CH2COOH,催化剂作用下CH3CH2CONH2与CH3CH2COOH发生取代反应生成,则合成路线为,故答案为:。
23.(1)3-甲基丁醛或异戊醛
(2)
(3)加成反应
(4)2
(5)+CO(NH2)2+CO2↑+NH3↑+H2O
(6) 5 、
【分析】根据A的结构简式,A属于醛,按照系统命名的原则,该有机物A的名称为3-甲基丁醛;对比B和C的结构简式,C中不含有碳碳双键,B→C的反应类型为加成反应,以此解题。
【详解】(1)根据A的结构简式,A属于醛,按照系统命名的原则,该有机物A的名称为3-甲基丁醛;故答案为3-甲基丁醛或异戊醛;
(2)对比A和C的结构简式,A与NCCH2COOCH3发生已知(i)的反应,NCCH2COOCH3中的亚甲基上C与醛基上的碳原子以碳碳双键相连,同时生成水,则B的结构简式为;故答案为。
(3)对比B和C的结构简式,C中不含有碳碳双键,B→C的反应类型为加成反应,故答案为加成反应。
(4)根据手性碳原子的定义,有机物D中含有的手性碳原子有2个,即;故答案为2。
(5)根据已知ii可知,反应④的反应方程式为+CO(NH2)2+CO2↑+NH3↑+H2O;故答案为+CO(NH2)2+CO2↑+NH3↑+H2O。
(6)H是G的同系物,碳原子比G少四个,即H中有四个碳原子,与G具有相同的官能团,H中应含有氨基和羧基,H可能的结构简式为,结构简式还可能是,结构简式还可能是,还可能是,有1种结构,还可能是,共有5种;其中-NH2在链端的有:、;故答案为5;、。
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