河南2023年高考化学模拟题汇编-15有机合成的综合应用

这是一份河南2023年高考化学模拟题汇编-15有机合成的综合应用，共40页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

河南2023年高考化学模拟题汇编-15有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·河南郑州·统考二模）2022年7月，郑州大学常俊标教授团队研制的阿兹夫定成功上市。阿兹夫定是一种艾滋病毒逆转录酶(RT)抑制剂，也是我国首款抗新冠病毒口服药物，其结构简式如图。下列有关阿兹夫定说法错误的是

A．分子式为C9H11N6O4F
B．分子中有三种含氧官能团
C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应
D．分子中的-NH2能与盐酸反应，能与NaOH溶液反应
2．（2023·河南新乡·统考二模）苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是

A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
3．（2023·河南开封·统考二模）布洛芬是一种非甾体抗炎药，成为抗击新冠肺炎的明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬的说法正确的是

A．与乙酸互为同系物
B．一个分子中最少有8个碳原子共面
C．1 mol该物质最多可与4 mol H2加成
D．光照条件下与Cl2反应生成的一氯代物有7种
4．（2023·河南焦作·统考二模）化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是

A．分子式为C14H10O3 B．分子中含有4种官能团
C．能与H2发生加成反应 D．苯环上的一代氯物有5种
5．（2023·河南濮阳·统考一模）我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应：

下列说法正确的是
A．甲和乙互为同系物
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物
C．乙不能与H2发生加成反应
D．1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2
6．（2023·河南·统考二模）三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是

A．三醋精属于油脂 B．三醋精的分子式为C9H13O6
C．该反应属于加成反应 D．d的同分异构体不止一种
7．（2023·河南郑州·统考一模）2022年9月，我国学者张德清课题组与赵睿课题组开展了以四苯乙烯为关键骨架的靶向生物探针方面的研究，实现了对高恶性脑肿瘤细胞增殖的有效抑制。最近，两个课题组共同设计合成了具有顺反异构转化的四苯乙烯化合物(T—P)(如图)。下列有关四苯乙烯化合物(T—P)说法正确的是

A．分子中的官能团只含有碳碳双键、酯基和羟基
B．1mol T—P分子最多能和2mol NaOH反应
C．能发生加成反应、取代反应和水解反应
D．与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子，一定在同一平面上
8．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是（   ）

A．布洛芬的分子式为C13H18O2
B．布洛芬与苯乙酸是同系物
C．1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成反应
D．布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种
9．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解、
C．消去、加成、取代、水解． D．消去、加成、水解、取代

二、有机推断题
10．（2023·河南郑州·统考二模）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。
(2)写出B →C的化学方程式___________。
(3)C→D的反应类型为___________；E →F的反应所需试剂为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)G的化学名称为___________。
(6)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有___________个手性碳原子。
(7)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有___________种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为___________。
11．（2023·河南·统考模拟预测）Aigialomycin D是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗瘤活性和抗疟疾活性。该物质的一种合成路线为：


已知：①Et为乙基，Ph为苯基；
② 。
回答下列问题。
(1)D中官能团的名称是___________，I到Aigialomycin D的反应类型是___________反应。
(2)G的分子式为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)NaBH4和LiAlH4在合成过程中作___________剂，A→B是为了保护___________。
(5)符合下列条件的物质的同分异构体有___________种。
①分子仅比C少两个H原子
②含有苯环且有三个羟基与苯环直接相连
写出其中核磁共振碳谱中峰的强度之比是3：2：2：2：1的物质的结构简式___________；
(6)以为原料制备 的合成路线如下，请补充物质或转化条件。①_____；②________。

12．（2023·河南新乡·统考二模）多非利特(dofetilide)是一种口服或注射使用的选择性钾离子通道(hERG)阻断剂，可阻断携带延迟整流钾电流快速组分IKr的心脏离子通道，延长心脏动作电位持续时间，该药合成路线如图所示，回答下列问题：

已知：含-NH2的物质为胺类。
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C中含氧官能团的名称为_______。
(4)生成D的化学方程式为_______。
(5)生成1 mol E需要消耗_______mol H2。
(6)生成F的反应类型为_______。
(7)化合物G为与KOH(-NO2与氢氧化钾不反应)醇溶液加热反应后的有机产物，则G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构有______种，其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为____。
13．（2023·河南·统考一模）Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的Click(点击)反应，Sharpless教授也因此获得了2022年诺贝尔化学奖。科学家以乙烯和1，3-丁二烯()等为原料，经过多步转化和Click反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)：

Click反应示例：
请回答下列问题：
(1)乙烯和1，3-丁二烯生成A的反应类型是_______。
(2)C的化学名称为_______。
(3)A→C的化学方程式为_______。
(4)D为环醚，其结构简式为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)乙烯和1，3—丁二烯生成的反应称为Diels-Alder反应，是有机化学合成反应中碳碳键形成的重要手段之一。两分子环戊二烯()也可以发生Diels-Alder反应生成二聚环戊二烯(分子式为C10H12)，二聚环戊二烯的结构简式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
a.最少有三个碳原子在一条直线上；
b.不含环状结构；
c.含有硝基和溴原子。
上述同分异构体中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)的化合物的结构简式为_______。
14．（2023·河南·统考三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

已知：①RCOOHRCOClRCONHR'
②R'CH2COOCH3 +CH3OH
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
(1)B分子中的含氧官能团的名称为___________。
(2)由B制备D的反应类型为___________反应，试剂a是___________。
(3)F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式为___________，G的化学名称为___________。
(4)K与L反应的化学方程式为___________。
(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为___________。
(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
中间产物1___________、中间产物3___________
15．（2023·河南开封·统考二模）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：①+ +
②
回答下列问题。
(1)A的名称为________________；C中官能团的名称为______________________。
(2)D的结构简式为________________________。
(3)鉴别E和F可选用的试剂为 (填标号)。
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液
(4)G→H的化学方程式为___________________，反应类型为__________。
(5)有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
i．比C少3个碳原子
ii．含甲基
iii．能发生银镜反应
符合上述条件的W有_____种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:3的W的结构简式为_____。
16．（2023·河南·统考二模）苯的同系物A可以按如下途径合成一种食品保鲜剂F。

已知：RCHO + CH3CHORCH( OH ) CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，D→E的反应类型为_______。
(2)C→D的化学方程式为_______  。
(3)E的结构简式是_______。
(4)检验F中的碳碳双键的方法是_______    。
(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有_______。
(a)苯环上有2个取代基；
(b)能发生银镜反应；
(c)能与FeCl3发生显色反应。
其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_____。
(6)写出以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线(其他无机试剂任选)_______。
17．（2023·河南濮阳·统考一模）有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体，其某种合成路线如图所示：



已知：①
②R-COOR' + R"OH  R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基，R'、R"为烃基)
回答下列问题：
(1)X的化学名称为___________；B 中含氧官能团的名称为___________。
(2)H →I的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)C →D的化学方程式为___________，其中浓硫酸的作用是___________。
(5)J有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________种。
①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ；
②苯环有两个侧链，且均含有氧原子。
其中，核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为___________。
18．（2023·河南焦作·统考二模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：

已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
19．（2023·河南·校联考一模）K是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备K的流程如下：



已知：①B和C生成D反应的原子利用率为100% ；
②图中，Me代表甲基，Et代表乙基。
请回答下列问题：
(1)C的名称是___________，I所含官能团的名称为___________。
(2)J→K的反应类型是___________。
(3)若1mol H在碱的作用下生成1molI和1mol L，则L在核磁共振氢谱图中峰的面积比为___________。
(4)写出B →D反应的化学方程式___________  。
(5)在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应，写出发生反应的化学方程式___________ 。
(6)以异戊二烯(2—甲基—1，3—丁二烯)、3—烯环戊醇和CH3COOOH为原料合成某药物中间体，设计合成路线(无机试剂任选)。___________
20．（2023·河南郑州·统考一模）有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定性，易染色，易加工，外观优美等优点。由链烃A制备有机玻璃的一种合成路线如下：

回答如下问题：
(1)写出A的结构简式_______。
(2)E中官能团的名称为_______。
(3)反应1和反应2的反应类型分别为_______、_______。
(4)写出F转化为G的化学反应方程式_______。
21．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元------化合物Ⅳ的合成线路如下：

(1)化合物Ⅰ的分子式为__________ ，1mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗_____molO2。
(2)CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_________________（注明条件）。
(3)．出符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式___________________。
I．苯环上有3个取代基     II．苯环上一溴代物只有2种   III．能发生银镜反应
(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是_______（填字母）。
A．属于烯烃
B．能与FeCl3溶液反应呈紫色
C．一定条件下能发生加聚反应
D．最多能与4molH2发生加成反应

(5)反应③的反应类型是____________。在一定条件下，化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是______________。

参考答案：
1．D
【详解】A．根据该分子结构，分子式为：，A正确；
B．分子中的含氧官能团为：羟基、醚键和酰胺基共3种，B正确；
C．根据分子结构，该分子能发生取代反应、加成反应、氧化反应，C正确；
D．分子中的能与盐酸反应，但是为醇羟基，不显酸性，不能与NaOH溶液反应，D错误；
故选D。
2．C
【详解】A．分子式为C17H18O2，A错误；
B．该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；
C．苯环上的一氯代物有4种：，C正确；
D．苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误；
故选C。
3．B
【详解】A．布洛芬中含有苯环，与乙酸结构不相似，不能称为同系物，A错误；
B．苯环6个C共平面，取代H的两个C原子与苯环共平面，共8个C原子共平面，B正确；
C．1 mol苯环与3mol氢气加成，羧基与氢气不加成，C错误；
D．光照条件下取代侧链上的氢原子，布洛芬侧链上的等效氢有5种，一氯代物有5种，D错误；
故答案选B。
4．C
【详解】A．由结构简式可知M的分子式为：C14H12O3，故A错误；
B．M中含羟基、羰基、醚键三种官能团，故B错误；
C．该物质中含有苯环和羰基均能与氢气发生加成反应，故C正确；
D．该物质含两个苯环，一氯代物共6种，故D错误；
故选：C。
5．D
【详解】A．CH3OH和乙(C3H6O3)分子组成相差不是若干个CH2，不是同系物，A错误；
B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成，该物质存在醛基和羰基两种官能团，B错误；
C．乙中羰基可与H2发生加成反应，C错误；
D．乙中两个羟基都能与Na反应生成氢气，1mol乙中含有2mol羟基，能与足量的Na反应生成1mol H2，D正确；
故答案选D。
6．D
【详解】A．油脂由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精由丙三醇与乙酸反应形成的酯，不属于油脂，A错误；
B．根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B错误；
C．由方程式可知，该反应属于取代反应，C错误；
D．d为CH3COOH，其同分异构体可以为HCOOCH3、HOCH2CHO等，则d的同分异构体不止一种，D正确；
故选D。
7．C
【详解】A．由图可知，分子中的官能团含有碳碳双键、酯基、氰基和羟基，A错误；
B．根据T—P的结构简式可知，1mol T—P分子水解产生1mol磷酸和1mol酚羟基，故1mol T—P分子最多能和4mol NaOH反应，B错误；
C．根据T—P的结构简式可知，碳碳双键能发生加成反应；磷酸酯能发生取代反应、水解反应，C正确；
D．碳碳单键可以旋转，则与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子不一定在同一平面上，D错误；
故选C。
8．D
【详解】A.由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，故不选A；
B.含有一个苯环、一个羧基，与苯乙酸是同系物，故不选B；
C.能与氢气发生加成反应的只有苯环，则1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成反应，故不选C；
D.结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，故D错误；
答案选D。
9．D
【分析】本题主要考查有机物的合成与路线设计。可通过逆向合成进行推断，由该有机物结构简式可判断该有机物是通过二元醇发生取代反应生成，故可利用乙醇发生消去反应，再与卤素加成，最后/水解合成二元醇。
【详解】由上述分析可知，由乙醇为原料设计合成的方案为：，故答案为D。
10．(1)氯原子 羰基(酮基)
(2) +H2O
(3)     取代反应     酸性KMnO4溶液等
(4)
(5)邻苯二甲酸二乙酯
(6)1
(7)     13    

【分析】A()发生加成反应生成B()，B发生消去反应生成C()，C发生取代反应，生成D()，根据G的结构简式，E为，E发生氧化反应生成F ，F发生酯化反应，生成G ，再经过一系列反应，得到产品。
【详解】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
11．(1)     碳碳双键、醚键、酯基     取代反应
(2)C12H20O3S
(3)＋Ph3P=CHCOOCH3＋Ph3P=O
(4)     还原     羟基
(5)     12    
(6)         

【分析】A转变B中有一步是将保护羟基，防止羟基被氧化，C发生取代反应生成D，I发生取代反应得到Aigialomycin D。
【详解】（1）根据D的结构简式得到D中官能团的名称是碳碳双键、醚键、酯基，根据I到Aigialomycin D是I中醚键变为了羟基，则I到Aigialomycin D的反应类型是取代反应；故答案为：碳碳双键、醚键、酯基；取代反应。
（2）根据G的结构简式得到G的分子式为C12H20O3S；故答案为：C12H20O3S。
（3）C→D的化学方程式为＋Ph3P=CHCOOCH3＋Ph3P=O；
（4）NaBH4和LiAlH4在合成过程中作还原剂，从整个过程看，羟基先形成醚键，后面醚键又变为羟基，因此A→B是为了保护羟基，防止被氧化；故答案为：还原；羟基，防止被氧化。
（5）①分子仅比C()少两个H原子即分子式为C8H10O3，②含有苯环且有三个羟基与苯环直接相连，三个羟基和一个乙基，、、；三个羟基和两个甲基、、、共12种；其中核磁共振碳谱中峰的强度之比3：2：2：2：1的物质的结构简式；故答案为：12；。
（6）根据题中信息得到。
12．(1)苯乙胺
(2)
(3)硝基、醚键
(4)+CH3I+HI
(5)6
(6)取代反应
(7)     13    

【分析】A发生硝化反应得到B：，B发生取代反应得到C，C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D：，D中硝基被还原为氨基得到E，E发生取代反应得到F。
【详解】（1）A的名称为苯乙胺；
（2）根据分析，B的结构简式为：；
（3）C中的含氧官能团名称为：硝基、醚键；
（4）C中与N原子所连的H原子被甲基取代得到D，化学方程式为：+CH3I+HI；
（5）对比D和E的结构简式，D中硝基与氢气发生反应转化为氨基和水，生成1molE消耗6molH2；
（6）根据分析，E发生取代反应得到F，故反应类型为取代反应；
（7）发生消去反应得到G：，G的同分异构体中氨基与苯环(除苯环外，不含其他环)直接相连且结构中含有羧基的结构可能为：(邻、间、对共3种)；、、（数字代表-CHO），共10种，综上满足条件的G的同分异构体种数为13种；其中核磁共振氢谱表明有四组氢(氢原子数之比为2： 2： 2： 1)的结构简式为：。
13．(1)加成反应
(2)2—溴环己醇
(3)++H2O+
(4)
(5)
(6)
(7)     10    

【分析】由有机物的转化关系可知，乙烯和1，3—丁二烯发生加成反应生成，与和水反应生成和，一定条件下发生取代反应生成环醚，则D为；与NaN3反应转化为，与发生Click反应生成，则G为。
【详解】（1）由分析可知，乙烯和1，3—丁二烯发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，C的化学名称为2—溴环己醇，故答案为：2—溴环己醇；
（3）由分析可知，A→C的反应为与和水反应生成和，反应的化学方程式为++H2O+，故答案为：++H2O+；
（4）由分析可知，环醚D的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（6）由题给信息可知，两分子环戊二烯发生Diels-Alder反应生成，则二聚环戊二烯的结构简式为，故答案为：；
（7）B的同分异构体最少有三个碳原子在一条直线上，不含环状结构，含有硝基和溴原子说明分子中含有碳碳三键，同分异构体可以视作1—丁炔、2—丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构，其中1—丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有8种，2—丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有2种，共有10种，其中在同一直线上的碳原子最多且含有连有4个不同的原子或基团的手性碳化合物的结构简式为，故答案为：10；。
14．(1)羟基
(2)     加成反应     Cl2
(3)          甲醇
(4)
(5)
(6)         

【分析】500℃条件下，丙烯与氯气反应生成CH2=CHCH2Cl，所以A为CH2=CHCH2Cl，A与NaOH水溶液发生水解反应，生成CH2=CHCH2OH，所以B的结构简式为CH2=CHCH2OH；结合D→E消去一分子HCl，及E的分子式可知a为Cl2，D为CH2ClCHClCH2OH，结合Q的结构简式可推出E为，F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，结合已知条件可知，L的结构简式为CH3NHCH2COOCH3，P与E在甲醇钠的作用下生成Q，最后生成目标产物，普利洛尔。
【详解】（1）A为CH2=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应生成CH2=CHCH2OH，B的含氧官能团名称为羟基；
（2）B→D为碳碳双键与氯气反应，为加成反应，试剂a为氯气；
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为；J的结构简式中含有酯基，所以G为甲醇；
（4）由分析可知，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，所以K与L反应的化学方程式为：；
（5）Q中醚键断裂的方式有两种可能一种右侧CH-O键断裂，生成目标产物，若左侧CH2-O键断裂则生成R的同分异构体；
（6）由已知反应：R'CH2COOCH3 +CH3OH
所以中间产物1为；由RCOONa+NaOHRH+Na2CO3，可知中间产物3为。
15．(1)     对溴甲苯     酯基
(2)
(3)D
(4)          取代反应(或酯化反应)
(5)     13       

【分析】由A到B，将碳溴键转化成-MgBr，B与反应生成C：，C→D反应与所给信息①一致，所以可推出D的结构，D→E过程，酮羰基变成醇羟基，属于加氢还原反应， E→F过程为给条件给生成物的反应，在苯环的甲基邻位得到羧基，根据已知信息②，F→G苯环结构发生改变，变成两个双键，依此推测G结构为，G在浓硫酸加热条件下与甲醇发生酯化反应，所以H的结构为。
【详解】（1）A：的名称为对溴甲苯；C：中官能团的名称为酯基；
（2）由分析知D的结构简式为；
（3）E和F的结构的区别在于F有一个羧基，应该利用羧基的性质检验二者，由于只有NaHCO3溶液可以与羧基反应，所以答案为D；
（4）根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为；；
（5）由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，满足含甲基，能发生银镜反应，所以结构中含有苯环，一个-CH3和HCOO-与另外一个碳原子以单键形式连接，所以可以有以下13种：                      ，核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1:2:2:2:3，符合条件的W的结构简式为  。
16．(1)     对二甲苯或1，4-二甲苯     加成反应
(2)2+O22+2H2O
(3)
(4)先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键；
(5)     15    
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH

【分析】F的结构简式为，结合题给已知信息中的反应，运用逆合成分析法推断可知，E为，D为；由BC的反应条件可知，BC为卤代烃的水解反应，结合C可生成D，则可推出B为，C为，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，则A为。
【详解】（1）据分析可知，A为，其化学名称是对二甲苯或1，4-二甲苯；根据题给已知信息可知，D→E的反应类型为加成反应；
（2）C→D的反应为醇的催化氧化反应，其化学方程式为2+O22+2H2O；
（3）据分析可知，E的结构简式是；
（4）F中含有碳碳双键和醛基，检验其中碳碳双键之前先将醛基氧化为羧基，再用酸性高锰酸钾溶液或者溴水检验碳碳双键，则检验F中的碳碳双键的方法是先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键；
（5）E的同分异构体能发生银镜反应说明含有-CHO，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，满足以上条件的有12种，分别为、、、、以上四种均有邻间对3种情况，则共有15种；其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为；
（6）以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH。
17．(1)     2- 氯乙醛或氯乙醛     (酮)羰基 、酯基
(2)还原反应
(3)
(4)          作脱水剂、催化剂
(5)     21    

【分析】由信息①可知，在乙醇钠作用下发生分子间取代反应生成，则B为；B与反应生成C，根据的反应条件，结合E的结构简式可知，C在浓硫酸作脱水剂和催化剂并加热的条件下，发生消去反应生成，则D为；D一定条件下与CH3COOCH2CH2CH2COOH发生取代反应生成E，E与硼氢化钠发生还原反应生成F；F的分子式为C14H20O6，G为C14H22O6，结合信息②反应可知，F一定条件下与与乙醇发生取代反应生成G，G一定条件下发生取代反应生成H，H在Pd/C作用下与氢气发生还原反应生成I，I经一系列反应生成J。
【详解】（1）的化学名称为2- 氯乙醛或氯乙醛；由信息①可知，在乙醇钠作用下发生分子间取代反应生成，则B为，B 中含氧官能团为(酮)羰基 、酯基。
（2）结合H和I的结构简式可知，H与氢气发生还原反应生成I。
（3）F的分子式为C14H20O6，G为C14H22O6，结合信息②反应可知，F一定条件下与与乙醇发生取代反应生成，则G为。
（4）根据的反应条件，结合E的结构简式可知，C发生消去反应生成D，C →D的化学方程式为；浓硫酸在反应中作作脱水剂、催化剂。
（5）J的同分异构体满足，1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，说明1 mol该物质含2mol羧基，苯环有两个侧链，且均含有氧原子，说明每个侧链上含有一个羧基，若苯环侧链其中一取代基为-COOH，则另一取代基可为、、、、共5种。若苯环侧链其中一取代基为-CH2COOH，则另一取代基可为 、共2种。苯环两侧链还有邻、间、对3种位置关系，因此J的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有5组峰，说明两侧链位于对位，且对称性较好，由此可推断其结构简式为。
18．(1)     羰(酮)基、酯基    
(2)     取代反应     NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4)     9    
(5)

【分析】A与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生已知①中的取代反应生成D，结合D的结构可知C为：，B为，A为；D发生已知②中反应生成E，E为；E水解得到F。据此解答。
【详解】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
19．(1)     1，3—丁二烯     酯基、酮羰基
(2)氧化反应
(3)1：2：3(或3：2：1或2：3：1)
(4)
(5)     13     +3NaOH+HCOONa+2H2O
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，在五氧化二磷作用下发生脱水反应生成，与发生加成反应生成，则C为；在乙醚作用下与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，在红磷和碘化氢作用下转化为，一定条件下转化为，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，在碱中转化为，一定条件下转化为，与过氧乙酸发生氧化反应生成。
【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为，名称为1，3—丁二烯；由结构简式可知，I的官能团为酯基、酮羰基，故答案为：1，3—丁二烯；酯基、酮羰基；
（2）由分析可知，J→K的反应为与过氧乙酸发生氧化反应生成，故答案为：氧化反应；
（3）由题意可知，1mol在碱的作用下生成1mol和1mol CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氢谱三组峰，图中峰的面积比为1：2：3(或3：2：1或2：3：1)，故答案为：1：2：3(或3：2：1或2：3：1)；
（4）由分析可知，B →D的反应为与发生加成反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）D的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应和水解反应说明同分异构体分子中含有苯环、酚羟基和甲酸酯基，若同分异构体分子中苯环上个的取代基为2个，取代基—OH和—CH2OOCH在苯环上有邻、间、对3种结构；若同分异构体分子中苯环上个的取代基为3个，取代基为—OH和—CH3、—OOCH，同分异构体可以视作、、分子中苯环上的氢原子被甲基所得结构，共有10种，则符合条件的D的同分异构体共有13种，其中结构简式为与氢氧化钠溶液反应共热发生水解反应生成、甲酸钠和水，反应的化学方程式为+3NaOH+HCOONa+2H2O，故答案为：13；+3NaOH+HCOONa+2H2O；
（6）由有机物的转化关系可知，以异戊二烯、3—烯环戊醇和CH3COOOH为原料合成某药物中间体的合成步骤为异戊二烯、3—烯环戊醇发生加成反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，铜做催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与过氧乙酸发生氧化反应生成，合成路线为，故答案为：。
20．(1)CH3CH=CH2
(2)羧基和羟基
(3)     取代反应     消去反应
(4)+CH3OH+H2O

【分析】由题干合成流程图可知，根据链烃A的分子式可知，A的结构简式为：CH3CH=CH2、由A转化为B的反应条件可知，B的结构简式为：CH3CHClCH3，根据C的分子式和C可以催化氧化可知，C的结构简式为：CH3CH(OH)CH3，由C转化为D的条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CH2；
（2）由分析可知，E的结构简式为：，则E中官能团的名称为羧基和羟基，故答案为：羧基和羟基；
（3）由分析可知，反应1为：CH3CHClCH3+NaOH CH3CH(OH)CH3+NaCl，该反应属于取代反应，反应2为：+H2O，该反应的反应类型为消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（4）由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，则F转化为G的化学反应方程式为：+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O。
21．(1)     C7H6O3     7
(2)CH2=CH－CH2Br＋NaOHCH2=CH－CH2OH＋NaBr
(3)、
(4)CD
(5)     取代反应    

【详解】（1）观察化合物I的结构简式，化合物I中含有7个C、6个H、3个O，由此可以确定其分子式为C7H6O3；1mol C7H6O3完全燃烧消耗O2为：（7+-）mol=7mol，故答案为：C7H6O3；7；
（2）CH2=CH—CH2Br的官能团是碳碳双键、碳溴键，属于卤代烃，与NaOH水溶液共热时发生水解反应，生成CH2=CH—CH2OH和NaBr，反应的化学方程式为CH2=CH－CH2Br＋NaOHCH2=CH－CH2OH＋NaBr，故答案为：CH2=CH－CH2Br＋NaOHCH2=CH－CH2OH＋NaBr；
（3）化合物Ⅰ的同分异构体能发生银镜反应，说明应含有醛基，也可以是甲酸形成的酯基，苯环上一溴代物只有2种，说明只有两种不同位置；苯环上有3个取代基，侧链为一个醛基、2个羟基，三个基团相邻且-CHO在两个羟基之间，或者三个基团处于间位，符合条件的同分异构体结构简式为、，故答案为：、；
（4）A．化合物II含有 O元素，不属于烯烃，属于烃的含氧衍生物，故A错误；
B．化合物II不含酚羟基，遇氯化铁溶液不会显紫色，故B错误；
C．含有碳碳双键能在一定条件下发生加聚反应，故C正确；
D．碳碳双键、苯环与氢气发生加成反应，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，故D正确；
故答案为：CD；
（5）观察反应③的反应物和生成物的结构简式，发现III脱去的氯原子与另一种反应物羟基脱去的氢原子结合生成HCl，其余部分结合生成IV，说明该反应属于取代反应；根据上述取代反应原理，醇和酚的官能团都是羟基，醇羟基也能脱去氢原子与III脱去的氯原子结合生成HCl，二者其余部分结合生成V，由此可以确定V的结构简式为：，故答案为：取代反应；。