山东省2023年高考化学模拟题汇编-24有机合成的综合应用

这是一份山东省2023年高考化学模拟题汇编-24有机合成的综合应用，共66页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

山东省2023年高考化学模拟题汇编-24有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·山东枣庄·统考二模）我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是

A．异戊二烯最多有11个原子共平面 B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯 D．对二甲苯有6种二氯代物
2．（2023·山东·统考一模）对乙酰氨基酚(a)具有解热镇痛作用，由对乙酰氨基酚可合成更为长效的对乙酰氨基酚缓释片(b)。下列说法错误的是

A．a的分子式为C8H9NO2
B．a能与溴水发生取代反应
C．1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
D．a苯环上的二溴代物有4种
3．（2023·山东淄博·统考一模）抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图，下列说法错误的是

A．该有机物中N原子有两种杂化方式 B．其水解产物均可与Na2CO3溶液反应
C．1mol该分子最多与3molNaOH反应 D．该有机物苯环上的一氯代物有3种
4．（2023·山东临沂·统考一模）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A．X分子中环上氧原子的杂化方式为sp2
B．X分子中所有碳原子共平面
C．X分子中有6种不同化学环境的氢原子
D．1molX最多与3molBr2反应
5．（2023·山东菏泽·统考一模）我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图。下列说法不正确的是

A．该分子存在顺反异构体
B．该分子中含有两个手性碳原子
C．该物质可与碳酸氢钠溶液反应
D．该物质的化学式为
6．（2023·山东菏泽·校考一模）芹黄素是芹菜中的生物活性物质，结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．分子中的所有碳原子可能共平面
B．一定条件下能与甲醛发生反应
C．分子中苯环上的一氯代物有5种
D．1 mol该物质最多能与8 mol 发生加成反应
7．（2023·山东济南·统考一模）由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果，二者结构如图所示。下列说法正确的是

A．对乙酰氨基酚可与溶液反应
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中不含手性碳原子
C．可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚
D．缓释对乙酰氨基酚与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

二、多选题
8．（2023·山东济宁·统考一模）芳香羧酸是一种重要的有机分子骨架，利用电化学方法，芳香烃与CO2选择性的C-H键羧基化反应如图所示，下列说法错误的是

A．生成1 mol芳香羧酸，电路中转移的电子数为2NA
B．电池工作过程中需要不断补充I-
C．不同的取代基-R影响路径Ⅰ或Ⅱ的选择路径
D．该反应的原子利用率为100%

三、有机推断题
9．（2023·山东潍坊·统考模拟预测）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：
I．
II．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，C中官能团的名称是___________。
(2)C→D的化学方程式为___________。
(3)H→I的反应类型是___________，化合物E的结构简式___________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式___________。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
(5)写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)_______。
10．（2023·山东·潍坊一中校联考模拟预测）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：

(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式_____。
(2)写出C→D的反应方程式_____。
(3)A→B使用NaOH的目的_____。
(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应
②可以使溴水褪色
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式_____。
(5)已知：+
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。
11．（2023·山东·济宁一中校联考模拟预测）科学研究表明，有机物M对治疗新冠病毒具有一定的作用，其一种合成路线如图所示。

已知：RCOOH
(1)A的化学名称为_____，B中的官能团名称为_____。
(2)反应②的反应条件为_____，E的结构简式为_____。
(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应⑥的化学方程式：G+_____→M+_____。
(4)在有机物A～H中能发生消去反应的物质有_____(填序号)。
(5)N是有机物C的一种同分异构体，则满足下列条件的N的结构有_____种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为_____。
①分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应
(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_____。
12．（2023·山东菏泽·校考一模）叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：

已知：RCOOH＋SOCl2→RCOCl＋HSO2Cl；RCOCl＋H2NR′→RCONHR′＋HCl。
(1)B的结构简式为___________。
(2)⑤的反应类型为___________。
(3)E中的含氧官能团名称为___________。
(4)写出④的化学方程式：___________。
(5)D的同分异构体中，属于α-氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有___________种。
(6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹材料的路线___________。
13．（2023·山东济南·山东省实验中学校考一模）化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体，利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示：

已知：①曼尼希(Mannich)反应(R=烃基，H)；
②或(R=烃基)；
③Et代表乙基，属于芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)化学名称是___________，F中所含官能团的名称是亚氨基、___________。
(2)B的结构简式为___________，B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有___________种。
(3)D→E需要在足量条件下进行，该化学方程式为___________，I→J的反应类型是___________。
(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)。______
14．（2023·山东枣庄·统考二模）利格列汀是一种抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：

已知：i．(、、均为烃基)
ii．
(1)B与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X的同分异构体有___________(写结构简式)。
I．具有两性　　　        II．两分子X间可形成六元环
(2)A+B→C的反应方程式___________。
(3)H的结构简式为___________，反应①与反应②___________(填“可以”或“不可以”)交换顺序，原因是___________。
(4)下列关于F的说法中，正确的是___________(填标号)。
a．为平面型分子　　　b．可以发生水解反应　　　c．分子中含结构
(5)根据题目信息，写出以邻苯二胺( )和1－丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备 的合成路线___________。
15．（2023·山东济宁·统考一模）驱除白蚁药物J的一种合成路线如下：

已知：①(G为OH或OR')
②
③
回答下列问题：
(1)B→C反应类型为_______，“一定条件Ⅰ”具体是_______。
(2)F中含氧官能团的名称为_______，E→F的转化在后续合成中的目的是_______。
(3)E的结构简式是_______，G→H的化学方程式_______。
(4)D的同分异构体中，存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有_______种。
(5)根据上述信息，写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其它原料任选)，制备合成的路线_______。
16．（2023·山东·统考一模）氯霉素(H)的一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；A→B反应类型为_______。
(2)C→D的化学方程式为_______；符合下列条件的E的同分异构体有_______种。
①含有酚羟基和氨基    ②苯环上有两个取代基    ③能发生水解反应
(3)F的结构简式为_______；试剂a为_______；G中含氧官能团有_______种。
(4)根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线__________。
17．（2023·山东青岛·统考一模）ZY12201是一款新型TGR5激动剂，目前已经在体外、体内实验上证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为_______，G的结构简式为_______。
(2)的化学方程式为_______，的反应类型为_______。
(3)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
a.含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基；
b.遇溶液显紫色；
c.能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。
(4)结合题目信息，写出以 和溴丙烷为原料制备 的合成路线_______。
18．（2023·山东·日照一中校联考模拟预测）盐酸利多卡因是一种麻醉药，也有抗心律失常作用。其合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，反应③的反应类型为_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)已知：
①盐酸普鲁卡因也是一种麻醉药，其结构简式为；
② 比 更加稳定；
则盐酸普鲁卡因和盐酸利多卡因的麻醉时效哪个更久？_______(填名称)。
(5)有机物C(二甲基苯胺)也可和盐酸反应，若二者以1：1的比例反应，则得到盐的阳离子的结构简式为_______。
(6)有机物B的同分异构体中，同时满足下列条件_______种，其中核磁共振氢谱中有五组峰的有且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式是_______。
①含有苯环；
②能够和NaHCO3溶液反应产生CO2气体；
③含有-NH2，能和HCl反应。
19．（2023·山东淄博·统考一模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii. +(R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为_____；符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为_____。
(2)D→E的反应类型为_____；该反应的目的是_____。
(3)F→H的化学方程式为_____，有机物J中含有官能团的名称是_____。
(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线，其他试剂任选_____。
20．（2023·山东泰安·统考一模）一种药物的关键中间体部分合成路线如下：

(1)反应①的反应类型为_______，反应③参加反应的官能团名称为_______。
(2)反应②要加入，目的是_______。
(3)反应⑤的化学方程式为_______。
(4)化合物( )经过水解和氧化可得到化学式为的化合物Ⅰ，写出同时符合下列条件的Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中有一个六元环；
②谱显示分子中有3种氢原子。
(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线_______(无机试剂任选，用流程图表示)。
21．（2023·山东日照·统考一模）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如下图所示：

已知以下过程：
I.
II.
III.
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______，B→C的化学反应方程式为_______。
(2)试剂X的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基    ②分子中含有手性碳原子
③能发生银镜反应        ④与发生显色反应
(5)根据上述信息，写出以丙酮()为主要原料，制备的合成路线________________。
22．（2023·山东潍坊·统考一模）核苷酸类逆转录酶抑制药物替诺福韦的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是_______，D→E的反应类型为_______。
(2)A→B的化学方程式为_______。
(3)F的结构简式为_______，检验有机物G中是否含有有机物F的试剂为_______。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有_______种。
①苯环上有两个取代基且分子中含有手性碳原子
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
③1 mol C的同分异构体与溴水反应消耗2 mol Br2
(5)根据上述信息，写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备 的合成路线。_______
23．（2023·山东菏泽·统考一模）他非诺喹主要用作于化工生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体K的一种合成路线如下(部分条件已省略)。

已知：
①
②
回答下列问题：
(1)有机物A中官能团的名称为_______。
(2)G→H的反应类型为_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)X是D的同分异构体，已知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，又可以与银氨溶液发生反应生成银镜，则符合条件的X共有_______种；写出其中核磁共振氢谱中出现4组吸收峰，峰面积比为1：1：2：6的同分异构体的结构简式_______。
(5)已知P中有两个六元环结构，Q的结构简式为_______。
(6)已知：，综合上述信息，写出以环己烯为主要原料制备 的合成路线。____
24．（2023·山东临沂·统考一模）布洛芬常用于感冒引起的发热，其一种合成路线如图所示。

已知：①R－CHO+
②++H2O
回答下列问题：
(1)A的名称为_____；B→C的反应类型为_____；E中含氧官能团的名称为_____。
(2)G的结构简式为______；H与足量热的NaOH溶液反应的化学方程式为_____。
(3)满足下列条件的布洛芬的同分异构体的结构简式为______(任写一种)。
①能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇FeCl3溶液显色；
②苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12：2：2：1：1。
(4)季戊四醇()是一种重要的化工原料，设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)______。
25．（2023·山东济南·统考一模）新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅱ.楔形式表示有机物时，楔形实线表示的键伸向纸面外，楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、，这两种结构的性质不完全相同。
回答下列问题：
(1)(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______；检验B中是否含有A的试剂为_______；D的结构简式为_______。
(3)选用条件1生成E做中间体，而不选用E'的优点是_______。
(4)F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式_______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有苯环②能水解且能发生银镜反应③能与碳酸钠溶液反应
(6)以和为原料合成，写出获得目标产物的较优合成路线_______ (其它试剂任选)。
26．（2023·山东菏泽·校考一模）他米巴罗汀(H)是一种抗炎、抗血管增生的药物，对自身免疫性视网膜炎、多种肿瘤性疾病具有良好的治疗效果。其一种合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)②的反应类型为___________。
(2)A的官能团名称为___________，A在NaOH水溶液中加热所得有机物的结构简式为___________。
(3)反应④的化学方程式为___________。
(4)化合物X与E互为同分异构体，且满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与反应；
②能发生银镜反应；
③酸性条件下可发生水解反应，其产物之一能与发生显色反应；
④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
则X的结构简式为___________。
(5)根据上述路线中的相关知识，写出以苯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线：___________(其它无机试剂任选)。

参考答案：
1．D
【详解】A．碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转则甲基中的一个氢可以和碳碳双键共面，故异戊二烯最多有11个原子共平面，A正确；
B．M含有碳碳双键、醛基可以使溴水褪色，对二甲苯和溴水反应褪色只能萃取分层褪色，能鉴别，B正确；
C．该反应过程Ⅰ中可能得到，则在反应Ⅱ中会得到副产物间二甲苯，C正确；  
D．对二甲苯的二氯代物情况为：，共7种，D错误；
故选D。
2．C
【详解】A．由a结构可知，a的分子式为C8H9NO2，A正确；
B．a含有酚羟基，其邻位氢能与溴水发生取代反应，B正确；
C．酯基、酰胺基能和氢氧化钠反应，生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应，故1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3n molNaOH，C错误；
D．a苯环上的二溴代物有4种，D正确；
故选C。
3．C
【详解】A．该有机物中环上的N原子是sp2杂化，另外一个N原子是sp3杂化，故A正确；
B．其水解产物都含有羧基，因此均可与Na2CO3溶液反应，故B正确；
C．1mol该分子含有羧基、肽键、酚酸酯，因此最多与4molNaOH反应(酚酸酯会消耗2molNaOH)，故C错误；
D．该有机物苯环上有三种位置的氢，因此其一氯代物有3种，故D正确。
综上所述，答案为C。
4．A
【详解】A．X分子中环上只有一个氧原子，杂化方式为sp3，A错误；
B．X分子中苯环和碳碳双键在一个平面，所以所有碳原子共平面，B正确；
C．X分子中有6种不同化学环境的氢原子　 ，C正确；
D．1molX中苯环消耗2molBr2，碳碳双键消耗1molBr2最多与3molBr2反应，D正确；
故选A。
5．C
【详解】A．分子中碳碳双键的每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B．四元环上的2个碳原子连接4个不同的原子，是手性碳原子，则分子中存在2个手性分子，故B正确；
C．该分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，故C错误；
D．根据结构简式可知，该物质的化学式为，故D正确；
故答案选C。
6．C
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧双键两端的原子共面，故分子中的所有碳原子可能共平面，A正确；
B．分子中含有酚羟基，故一定条件下能与甲醛发生反应，B正确；
C．分子中苯环上的氢有4种，故一氯代物有4种，C错误；
D．苯环、碳碳双键、酮基可以与氢气反应，1 mol该物质最多能与8mol 发生加成反应，D正确；
故选C。
7．B
【详解】A．对乙酰氨基酚没有，不能与溶液反应，A错误；
B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中没有含手性碳原子，B正确；
C．制得缓释对乙酰氨基酚，通过加聚反应，C错误；
D．缓释对乙酰氨基酚为高分子化合物，与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH无法计算，D错误；
故选B。
8．AB
【分析】电解池中连接电源正极的是阳极，连接电源负极的是阴极。由图可知，阳极电极方程式为：2I--2e-=I2，阳极得到1个电子生成中间体，然后中间体和CO2反应，最终生成，以此解答。
【详解】A．由图可知，芳香烃通过路径I每生成1个分子的芳香羧酸共得到1个电子，则生成1 mol芳香羧酸，电路中转移的电子数为NA，A错误；
B．由图可知，在转化过程中I-可以循环使用，电池工作过程中不需要补充I-，B错误；
C．由图可知，不同的取代基-R影响路径Ⅰ或Ⅱ的选择路径，C正确；
D．该反应的总方程式为： +CO2→ ，该反应的反应物是两种，生成物只有一种，因此该反应是化合反应，原子利用率为100%，D正确；
故合理选项是AB。
9．(1)     环己酮     酮羰基、酰胺基
(2)+Br2+HBr
(3)     加成反应    
(4)、
(5)

【分析】B生成C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E：，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I生成J，结合I化学式可在，I结构为；
【详解】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
10．(1)
(2)CH3OH++HCl
(3)中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动
(4)     24    
(5)

【分析】A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，对比A的分子组成及B的结构可知，A与CH3I发生取代反应，再经酸化生成B，A的结构简式为：；B与SOCl2发生取代反应生成C，C为，C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被-OCH3替代，D为：，D与NH2OH发生反应生成E，E在Zn、硫酸作用下发生还原反应，再经碱化生成F，F为 ，F在酸性条件下发生酯的水解反应，再调节pH值得到G，据此解答。
【详解】（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被-OCH3替代，D为：，反应方程式为：CH3OH++HCl，故答案为：CH3OH++HCl；
（3）A到B的第一步转化反应为：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于该反应正向进行，故答案为：中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动；
（4）比C相对分子质量小14，可知该结构比C少一个碳原子；①可与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；
②可以使溴水褪色，结合C的组成可知，有羧基后苯环支链上还有一个不饱和度，说明含有一个碳碳双键；
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上，则碳碳双键和羧基在同一个支链上。
则除Cl原子外的支链可以是：、、、、、、、，每种结构与氯原子有邻、间、对三种位置，共24种结构，其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式，故答案为：24；；
（5）经催化氧化生成，在NaOH加热条件下发生分子内加成再消去生成，与NH2OH发生流程种反应生成，可得合成路线：，故答案为：。
11．(1)     2，6－二甲基苯酚     醚键、酯基
(2)     稀硫酸，加热(或NaOH溶液，加热后，再酸化)    
(3)          H2O
(4)E、F、G(或EFG)
(5)     15    
(6)

【分析】A中酚羟基发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应生成C为，C发生取代反应生成D为，由F结构可知E为；
【详解】（1）A的化学名称为2，6—二甲基苯酚，B中的官能团名称为醚键、酯基；
（2）反应②为酸性条件下酯的水解(或碱性条件下，水解再酸化)，反应条件为稀硫酸，加热(或NaOH溶液，加热后，再酸化)；由D与F的结构可推知E的结构为；
（3）反应⑥为取代反应，官能团变化为羧基和氨基反应形成酰胺基，故反应为G+；
（4）该消去反应均为醇的消去，根据消去反应的条件可知在有机物A~H中能发生消去反应的物质有E、F、G；
（5）由于N能发生显色反应和水解反应，且水解产物可以发生银镜反应，说明含有酯基和酚羟基，酯基是甲酸酯基，结构如下：、、、、，共5种对位结构，两种取代基还可以处于邻位和间位，共种，其中核磁共振氢谱示有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的N的结构简式为；
（6）乙苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，与SOCl2发生已知信息的反应，再与苯乙胺发生反应④，合成路线如下：。
12．(1)
(2)还原反应
(3)羧基、硝基、酰胺基
(4)
(5)10
(6)。

【分析】甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据题目所给信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为；
【详解】（1）根据分析可知B的结构简式为；
（2）对比E和F的结构简式可知，硝基转化为氨基，所以⑤的反应类型为还原反应；
（3）观察E的结构简式可知E中的含氧官能团为羧基、硝基、酰胺键(肽键)；
（4）根据题目所给信息可知反应④的化学反应为C中氯原子被D取代的反应，方程式为；
（5）D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共有3+3+2+2=10种；
（6）对二甲苯为，对苯二胺为；根据防弹材料的结构简式可知，其可以由和对苯二胺发生缩聚反应生成，而可以由与SOCl2反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化可以得到，所以合成路线为 。
13．(1)     丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯     碳氟键(或氟原子或碳卤键)、羟基
(2)          10
(3)          还原(反应)
(4)

【分析】根据已知②、D的结构简式，推知C为，由已知①中曼尼希反应，A为与HCHO、B反应生成C，故B的结构简式为，D与发生取代反应生成E，对比F、G的的结构简式可知，E发生水解反应生成F，F与发生加成反应生成G，推知F为，G与发生取代反应生成H，H在NaH条件下发生取代反应成环生成I，I发生还原反应生成J，J系列转化生成K。
【详解】（1）化学名称是丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯，F中所含官能团的名称是亚氨基、碳氟键(或氟原子或碳卤键)、羟基。故答案为：丙烯酸乙酯或2-丙烯酸乙酯；碳氟键(或氟原子或碳卤键)、羟基；
（2）B的结构简式为，B的芳香族同分异构体含有苯环（）或吡啶环（），B的同分异构体只有一个侧链，若为苯环，侧链为CH3CH2NH2、CH3NHCH3失去1个氢原子形成的基团，依次有3种、2种，去掉B本身，该情况有4种；若为吡啶环，侧链只能为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，与N原子分别有邻、间、对3种位置关系，符合条件的同分异构体共有4+3×2=10种，B只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有10种。故答案为：；10；
（3）D→E需要在足量条件下进行，该化学方程式为，NaBH4是还原剂，I→J的反应类型是还原(反应)。故答案为： ；还原(反应)；
（4）根据信息②，还原生成，结合F→G→H→I的转化可知，与反应生成，然后与反应生成，最后在NaH条件下反应生成。‘故答案为：。
14．(1) 、
(2)
(3)          不可以     防止碳碳三键与发生加成反应
(4)b
(5)

【分析】A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，C和NaNO2发生取代反应生成D，D和Na2S2O3反应生成E，E发生已知i的反应生成F，则可以推知D中的硝基被还原生成氨基，则E的结构简式为： ，F的结构简式为 ，F和Br2反应取代反应生成G，则G的结构简式为 ，I和 发生取代反应生成J，则I的结构简式为 ，G和物质H发生已知i的反应生成I，则H的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）B与氢气加成后得产物X为 ，X的同分异构体满足条件I．具有两性，说明其中含有氨基和羧基；II．两分子X间可形成六元环；可能的结构简式为： 、 。
（2）A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，方程式为： 。
（3）由分析可知，H的结构简式为，H中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应，反应①与反应②不可以交换顺序，原因是防止碳碳三键与发生加成反应。
（4）由分析可知，F为 ，
a．该结构中没有苯环，N原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基，F不是平面型分子，故a错误；
b．F中含有肽键（-NHCO-）的结构，可以发生水解反应，故b正确；
c．F中含有1个5元环，但没有的结构，故c错误；
故选b。
（5） 先发生已知i的反应生成 ，1-丙醛发生消去反应得到丙烯，丙烯再和HBr发生加成反应得到2-溴丙烷， 和2-溴丙烷发生已知i的反应得到 ，合成路线为： 。
15．(1)     取代反应     浓硫酸、加热
(2)     酯基、醚键     保护酮羰基，防止其被还原
(3)         
(4)4
(5)

【分析】根据A的结构简式和反应条件可知，B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，C发生信息②的反应生成D为，D一定条件下反应生成E，根据F的结构以及E的分子式可知E为，F发生信息①的反应生成G为，G发生醇的催化氧化生成H为，H发生还原反应生成I，I最终生成J。
【详解】（1）根据分析可知，B→C为羧酸的酯化反应，反应类型为取代反应。酯化反应的条件为浓硫酸、加热。
（2）根据流程图可知，F中含氧官能团的名称为酯基、醚键。根据分析可知，E→F的转化在后续合成中的目的是保护酮羰基，防止其被还原。
（3）根据分析可知，E的结构简式为。G生成H的反应为醇的催化氧化，化学方程式为 。
（4）D的同分异构体中，存在苯环且只有三种化学环境的氢原子，若苯环上只有一个取代基，则不可能出现只有三种化学环境的氢原子的情况，若苯环上有两个取代基，则满足条件的结构为，若苯环上有三个取代基，则满足条件的结构为、 ，苯环上有4、5个取代基时无法出现只有3种化学环境的氢的情况，苯环上有6个取代基时，满足条件的结构为 ，故满足条件的结构一共有4种。
（5）发生信息②的反应生成，与乙二醇发生信息③的反应生成，发生信息①的反应生成，最终生成，合成路线为 。
16．(1)     苯乙烯     加成反应
(2)          15
(3)          浓硝酸和浓硫酸     2
(4)

【分析】A的分子式为C8H8，结合B的结构简式，推知A为，B发生消去反应生成C，C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，D与氨气发生取代反应生成E，对比E、G的结构，E发生水解反应生成F，F发生硝化反应生成G，故F为，G发生信息中反应生成H，H的结构简式为。
【详解】（1）A的名称为苯乙烯；A为与水加成生成B，A→B反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应；
（2）C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，C→D的化学方程式为；符合下列条件的E的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基    ②苯环上有两个取代基    ③能发生水解反应，除去残基为-C4H8ON，要有-NH2，又要能水解，能形成如下5种基团、，分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。
故答案为：；15；
（3）F发生硝化反应生成G，故F的结构简式为；试剂a为浓硝酸和浓硫酸；G中含氧官能团有硝基和羟基2种。故答案为：；浓硝酸和浓硫酸；2；
（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成，在酸性条件下得到，浓硫酸，加热条件下得到产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线。故答案为：。
17．(1)     醚键，羰基    
(2)          加成
(3)12
(4)

【分析】该题要注意正逆结合的思想进行相关化合物的推断。根据ZY12201结构简式： 和已知②可逆推G的结构简式为 ；由E： 逆推可知D ；结合已知①可知C： ；A： 在氢化钠条件下与CH3I发生反应生成B： ；据此回答。
【详解】（1）B： 中官能团的名称为醚键和羰基，G的结构简式为 ；
（2）A： 在氢化钠条件下与CH3I发生反应生成B： ，；对比E和F的结构简式可知发生的是碳氮双键的加成反应；
（3）A： 的分子式为C11H14O3；含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基，遇溶液显紫色，说明分子具有的局部结构为 ，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体说明该有机物含有羧基-COOH；由分子式C11H14O3可知还有4个饱和碳。 和-COOH取代C4H10中两个氢的位置，因-C4H8-有12种结构，故符合条件的同分异构体数目为12；
（4）结合题目信息，以 和溴丙烷为原料制备 的合成路线： 。
18．(1)间二甲苯或1，3-二甲苯
(2)          取代反应
(3) +H5C2—NH—C2H5 +HCl
(4)盐酸利多卡因
(5)或
(6)     17     、

【分析】A发生硝化反应生成B，则B为，B中硝基发生还原反应生成氨基C为，据此回答。
【详解】（1）根据有机物A的结构简式可确定其名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；
（2）发生硝化反应得到B()；反应③是取代了—H，属于取代反应；
（3）该反应是在苯作溶剂的条件下，取代了—Cl，成E和小分子HCl，据此写出该反应的化学方程式+H5C2—NH—C2H5+HCl；
（4）更加稳定说明其中C—N键更难以断裂，含有该结构的盐酸利多卡因在体内起麻醉作用时，可以更加持久地发挥作用；
（5）有机物C中—NH2的N上有一个孤电子对，可以和H+形成配位键而形成阳离子，则得到的盐的阳离子为或写作；
（6）能够和NaHCO3反应放出CO2说明含有—COOH，根据B的结构简式和条件①可先确定同分异构体中除了羧基和氨基的碳骨架为，先固定—COOH位置，则—NH2可能的位置有、、、，共17种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：1的结构简式为、。
19．(1)          4    
(2)     取代反应     保护羟基，防止氧化
(3)     +H2O2+ H2O     酯基、醚键
(4)

【分析】结合D的结构简式逆向推断C，B在一定温度下发生已知中反应生成C，则B为，A与发生取代反应生成B()，则A为，C与NaBH4发生还原反应生成D，D与乙酸酐反应生成E()，E中碳碳双键被臭氧氧化生成F 和G(甲醛)，F经过氧化氢氧化处理生成H，H发生水解反应生成I，I与乙酸酐发生取代反应得到J。
【详解】（1）由以上分析可知A为，A的同分异构体满足以下条件①能与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，结构具有对称性，满足条件的结构有：、、、4种；其中，能发生水解反应的结构简式为；故答案为：；4；。
（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭氧氧化；故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化。
（3）F中醛基被氧化成羧基，发生反应的方程式为：+H2O2+ H2O；由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醚键；故答案为：+H2O2+ H2O；酯基、醚键。
（4）与CH3Br反应得到，在一定温度下转为，与在一定条件下反应生成，在一定条件下转为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成，经氧化生成，水解酸化得到，其合成路线为：；故答案为：。
20．(1)     取代(或硝化)     醛基
(2)可与生成的反应，使反应②向正反应方向移动
(3)
(4)
(5)

【分析】第①步反应中，发生了硝化反应，可从第2步反应的产物中有硝基得到证实，根据基团的位置可以确定A是。第②步反应显然是酚羟基与卤代烃在碱性溶液中生成醚的一个反应：→。第③步反应，可从分子组成分析，前后差了1分子水，联系第⑤步反应的产物，这是一个脱水后形成五元环的反应：→。第④步反应，产物的分子组成多了2个H，少了2个O原子，加氢脱氧，应是硝基被还原成了氨基：→。第⑤步反应参照题给信息中的反应。第⑥步的(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐，它与氮基反应生成酰胺。
【详解】（1）由分析可知反应①的反应类型为取代(或硝化)，反应③参加反应的官能团名称为醛基。
（2）反应②是酚羟基与卤代烃反应，有HCl生成，于是的作用就是除去生成的HCl，使溶液偏碱性，促进反应的进行。
（3）从反应流程图结合分析可知，反应⑤是氨基的氢与卤素原子结合成卤化氢脱去，化学方程式为： 。
（4）经过水解和氧化可得到化学式为的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分异构体满足①分子结构中有一个六元环，该六元环可能由4个碳原子和一个O一个H构成，也可能由三个碳原子和三个杂原子构成；②谱显示分子中有3种氢原子，可知该结构必须为对称结构，其结构简式为。
（5）利用氨基的氢与氯代烃的卤素原子结合脱去卤代烃，实现碳链延长。所以利用甲苯硝化反应后，硝基再被还原为氨基， → → ；另外利用C=C与卤素加成反应得到氯代烃，，所以合成路线为：。
21．(1)     苯酚     +ClCOCH2Cl+HCl
(2)     NH(CH3)2     取代反应
(3)羟基和醚键
(4)12
(5)CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3

【分析】由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和B的结构简式结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，(5) 已知可由在浓硫酸作用下发生消去反应制得，根据题干F到G的转化信息可知，可由和CH3CHBrCH3转化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反应制得或则CH3CHOHCH3和PBr3反应制得，CH3CHOHCH3则可由和催化加氢或则催化还原可得，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：，则物质A的名称为苯酚，B→C即转化为，故该反应的化学反应方程式为：+ClCOCH2Cl+HCl，故答案为：苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl；
（2）由分析可知，试剂X的结构简式为NH(CH3)2，C→D即+ NH(CH3)2+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：NH(CH3)2；取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中含氧官能团的名称为羟基和醚键，故答案为：羟基和醚键；
（4）由分析可知，C的结构简式为：，其分子式为：C9H9O2Cl，则同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，④与FeCl3发生显色反应即含有酚羟基，故两个取代基为：-OH和、、、等四组，然后每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的C的同分异构体有4×3=12种，故答案为：12；
（5）已知可由在浓硫酸作用下发生消去反应制得，根据题干F到G的转化信息可知，可由和CH3CHBrCH3转化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反应制得或则CH3CHOHCH3和PBr3反应制得，CH3CHOHCH3则可由和催化加氢或则催化还原可得，据此分析确定合成路线为： CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3，故答案为：CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3。
22．(1)     醚键、羟基     取代反应
(2) +CH3OH+H2O
(3)          酸性高锰酸钾溶液
(4)18
(5)ClCH2CH2OH

【分析】由H与目标有机物的结构简式，结合I的分子式，可确定I的结构简式为 。采用逆推法，可得出G为 ，则F为 ，A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 。
【详解】（1）由分析可知，D的结构简式为 ，则D中官能团的名称是醚键、羟基，D( )→E( )，-OH被-Cl替换，则反应类型为取代反应。答案为：醚键、羟基；取代反应；
（2）A( )→B( )，是A与CH3OH发生了酯化反应，化学方程式为 +CH3OH+H2O。答案为： +CH3OH+H2O；
（3）由分析可知，F的结构简式为 ，检验有机物G( )中是否含有有机物F( )，即检验醇羟基是否存在，可使用酸性高锰酸钾溶液，若褪色，则含有 ，否则不含有 ，试剂为：酸性高锰酸钾溶液。答案为： ；酸性高锰酸钾溶液；
（4）C为 ，C的同分异构体满足下列条件：“①苯环上有两个取代基且分子中含有手性碳原子，②能与FeCl3溶液发生显色反应且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，③1 mol C的同分异构体与溴水反应消耗2 mol Br2”，则C的同分异构体中应含有苯环，苯环上有两个取代基，一个是酚羟基，另一个取代基上含有5个C原子，且含有1个羧基，两种取代基可为邻位关系，也可为对位关系，但不能为间位。-C4H8COOH中含有手性碳原子，符合条件的-C4H8COOH的可能结构为、、、、、、、、，共9种，故C的同分异构体为9×2=18种。
（5）采用逆推法，合成 需要制得 ，需要制得 ，由ClCH2CH2OH可制得 。从而得出以ClCH2CH2OH为主要原料制备 的合成路线为：ClCH2CH2OH。答案为：ClCH2CH2OH。
【点睛】合成有机物既可采用顺推法，也可采用逆推法。
23．(1)羧基
(2)还原反应
(3) +HNO3+H2O
(4)     12     和
(5)
(6)

【分析】根据A的分子式知，A为CH3COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B为CH3COOCH2CH3，B发生信息①的反应生成D，根据D的分子式知，D为CH3COCH2COOCH2CH3，根据K的结构简式知，E和浓硝酸发生取代反应生成F为，F和甲醇发生反应生成G为，根据H的分子式知，G发生还原反应生成H为 ，D和H发生信息②的反应生成J为，J发生反应生成K；据此分析解题。
【详解】（1）A为CH3COOH，官能团为羧基，故答案为羧基。
（2）据分析可知，G发生还原反应生成H为，故答案为还原反应。
（3）E和浓硝酸发生取代反应生成F为，方程式为HNO3++H2O。
（4）D为CH3COCH2COOCH2CH3，X是D的同分异构体，已知X既可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，又可以与银氨溶液发生反应生成银镜，说明X含有羧基和醛基，可看成四个碳链上面取代羧基和醛基，当碳链为时，羧基可取代在1号和2号碳原子，剩余醛基均有四个取代位置，共8个同分异构体；当碳链为时，羧基取代在3号碳原子时，醛基有3个取代位置，当羧基取代在4号碳原子时，醛基有1个取代位置；所以X共有12种异构体；其中核磁共振氢谱中出现4组吸收峰，峰面积比为1：1：2：6的同分异构体的结构简式为和；故答案为12； 和。
（5）J为，P中含有2个六元环，J发生加成反应生成P为，P发生消去反应生成Q为，Q发生异构化生成K，故答案为 。
（6）环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息①的反应生成 ，合成路线为；故答案为 。
24．(1)     甲苯     取代反应     醛基、羟基
(2)          +2NaOH++NaCl
(3)或
(4)

【分析】由C的结构及A的分子式可知A为甲苯，甲苯与丙烯发生加成反应生成B，与发生取代反应生成C；D与HCHO在稀NaOH溶液发生已知中反应生成E()，E与氢气发生加成生成F()，C与F在酸性条件下反应生成G()，G经氯化锌溶液处理得到H，H先在碱性条件下发生反应再经酸化得到布洛芬，据此分析。
【详解】（1）由以上分析可知A为甲苯，B生成C发生取代反应，E()，所含官能团为醛基和羟基，故答案为：甲苯；取代反应；醛基、羟基；
（2）由以上分析可知G为；H与足量热的NaOH溶液发生水解反应生成、，反应方程式为：+2NaOH++NaCl，故答案为：；+2NaOH++NaCl；
（3）①能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇FeCl3溶液显色，可知苯环上直接连接-OOCH；
②苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，可知苯环上含有两个对称烃基；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12：2：2：1：1，可知烃基中含有两个对称甲基；
符合条件的结构有：或，故答案为：或；
（4）乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛与甲醛发生已知中反应生成,与HCHO继续反应生成，与甲醛反应生成，合成路线为：，故答案为：
25．(1)酯基、(酚)羟基
(2)     取代反应     溶液    
(3)E’会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)
(4)
(5)23
(6)

【分析】由A的分子式和C的结构简式，可知A的结构简式为：，A发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B与氢气发生加成反应生成C，C加热发生已知反应Ⅰ，生成D，结构简式为：。
【详解】（1）由(+)-Angelmarin的结构简式可知，酯基能与氢氧化钠发生水解反应，酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，所以能与氢氧化钠发生反应官能团的名称为酯基和酚羟基；
（2）由A的分子式和C的结构简式，可知A的结构简式为：，B的结构简式为：，所以的反应为取代反应；因为A中含有酚羟基，B中没有酚羟基，酚羟基能与发生显色反应，所以检验B中是否含有A的试剂为；根据已知反应Ⅰ，D的结构简式为：；
（3）E表示键伸向纸面外结构，表示键伸向纸面外和键伸向纸面内两种结构，所以会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)；
（4）根据合成路线信息，的化学方程式为：；
（5）A的结构简式为：，A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环；②能水解且能发生银镜反应，说明含有酯基和醛基，则应该含有HCOO-；③能与碳酸钠溶液反应，说明含有酚羟基，A的不饱和度是7，苯的不饱和度是4，酯基的不饱和度是1，根据不饱和度知，还存在1个环且存在碳碳双键或含有1个碳碳三键。如果含有环且含有碳碳双键，则符合条件的同分异构体种类与、、中被酚羟基取代的种类相同，分别有3、3、4种位置异构，则含有环且含有碳碳双键的同分异构体有3+3+4=10种；如果含有取代基为、酚-OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为、HCOO-、酚-OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有10+3+10=23种；
（6）根据合成路线，以和为原料合成，最优的合成路线为：。
26．(1)取代(或硝化)反应
(2)     氯原子    
(3)
(4)
(5)

【分析】与苯反生取代反应，生成；在浓硫酸和硝酸的作用下，发生取代反应，生成；在铁和HCl的作用下，发生还原反应生成；与SOCl2发生取代反应，生成；与发生取代反应，生成；发生水解，生成，据此分析作答。
【详解】（1）在浓硫酸和硝酸的作用下，发生取代反应，生成，故答案为：取代(或硝化)反应；
（2）A为，其官能团名称为氯原子；在NaOH水溶液中加热，发生取代反应，生成，故答案为：氯原子；；
（3）与发生取代反应，生成，化学方程式为：，故答案为：；
（4）E为，化合物X与E互为同分异构体，且满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与反应，说明X存在苯环和羧基；②能发生银镜反应，说明X存在醛基或者甲酯；③酸性条件下可发生水解反应，其产物之一能与发生显色反应，说明苯环上存在羟基，同时存在酯基，结合②，可知为甲酯；④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，则X的结构简式为，故答案为：；
（5）根据路线可知，要合成，可让苯与反应，1，3-丁二烯与氯气反生1、4加成，生成，与氢气发生加成反应，生成，故合成路线为：，故答案为：。