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福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练(期末真题精选)-卤代烃
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一、单选题
1.(2022秋·福建莆田·高二校考期末)只用水就能鉴别的一组物质是
A.苯、乙酸、乙醇 B.乙醇、乙醛、乙酸
C.苯、乙酸、四氯化碳 D.硝基苯、四氯化碳、乙醇
2.(2022春·福建三明·高二统考期末)下列反应的化学方程式错误的是
A.苯与液溴反应:2+Br22
B.氯丙烷与的乙醇溶液共热:
C.乙醛与新制悬浊液共热:
D.氯乙烯聚合:
3.(2022春·福建·高二校联考期末)下列实验操作,现象及结论都正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸,水浴加热,加入新制的Cu(OH)2悬浊液
无砖红色沉淀
蔗糖未发生水解
B
向装有经硫酸处理的CrO3(橘红色)硅胶导管中吹入乙醇蒸气
固体逐渐由橘红色变为浅绿色(Cr3+)
乙醇具有还原性
C
向苯酚的浓溶液中加入少量的溴水
立即有白色沉淀生成
苯酚的取代反应较苯容易
D
取少许CH3CH2Br与NaOH溶液共热,冷却后滴加AgNO3溶液
无淡黄色沉淀
CH3CH2Br没有水解
A.A B.B C.C D.D
4.(2022春·福建厦门·高二统考期末)相同条件下,(CH3)3CBr、(CH3)2CHBr、CH3CH2Br分别与C2H5ONa/乙醇反应,产物中醚的比例依次增加,烯的比例依次减少。(CH3)2CHBr与C2H5ONa/乙醇反应生成醚的机理如图,其中表示伸向纸面里面,表示伸向纸面外面。
下列说法不正确的是
A.图中取代产物为(CH3)2CHOCH2CH3
B.取代过程CH3CH2O-进攻的碳原子由sp3转化为sp2,有利于反应的发生
C.与C2H5ONa/乙醇反应生成醚的空间结构为
D.烃基阻碍CH3CH2O-的进攻会导致卤代烃与C2H5ONa/乙醇反应取代产物比例减少
5.(2022春·福建宁德·高二统考期末)下列实验操作一定能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验操作
A
检验中的氯原子
先加入足量稀硝酸,再滴加稀溶液
B
验证酸性:苯酚<碳酸
常温下,将气体通入苯酚钠溶液中
C
验证蔗糖能发生水解反应
将20%蔗糖溶液和少量稀硫酸混合后水浴加热几分钟,冷却后加入新制悬浊液
D
验证乙醇消去反应的产物为乙烯
往与浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液中放入几块碎瓷片,迅速加热到170℃。将产生的气体通入酸性溶液中
A.A B.B C.C D.D
6.(2022春·福建三明·高二统考期末)下列实验不能达到目的的是
A.用实验甲制取硝基苯 B.用实验乙检验蔗糖的水解产物具有还原性
C.用实验丙制取并收集乙烯 D.用实验丁检验溴乙烷消去反应的有机产物
7.(2022春·福建厦门·高二统考期末)以丙烯为原料合成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3的路线如下:
下列说法错误的是
A.CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3的名称为丙烯酸正丁酯
B.原子利用率100%的反应有i、ii、iv
C.反应iv和vi利用加成反应和消去反应保护碳碳双键
D.反应vi的条件为“NaOH/醇,△”
8.(2022春·福建·高二校联考期末)正溴丁烷可用于合成麻醉药盐酸丁卡因,也用于生产染料和香料,是稀有元素萃取的溶剂及有机合成的中间体,实验室用下列反应制备正溴丁烷:;其制备提纯如图(夹持装置略)。下列操作错误的是
A
B
C
D
制备正溴丁烷
与A连接吸收
除去因硫酸浓度大产生的黄色物质
从除去无机物后的粗产品中提取正溴丁烷
A.A B.B C.C D.D
9.(2022春·福建泉州·高二校联考期末)下列有机物的命名正确的是
A. 2,3,3-三甲基丁烷
B. 2-溴丙酸
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 1,5-二溴戊烷
10.(2022春·福建漳州·高二校联考期末)在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是
A.CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br
B.
C.石油CH3CH=CH2
D.NaOH(aq)Cu(OH)2悬浊液Cu2O(s)
11.(2022春·福建漳州·高二校考期末)用下图装置研究1-溴丙烷是否发生消去反应,下列叙述正确的是
A.②中溶液褪色,是因为其中发生了取代反应
B.②中溶液褪色,可证明1-溴丙烷发生消去反应
C.将②中试剂换成酸性高锰酸钾溶液,可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
D.向反应后①试管中加入少量溶液,可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
12.(2022春·福建漳州·高二校联考期末)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
序号
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
CH4(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
B
溴乙烷(Br2)
NaOH溶液
分液
C
苯(苯酚)
溴水
过滤
D
C2H5OH(H2O)
生石灰
蒸馏
A.A B.B C.C D.D
二、实验题
13.(2022春·福建宁德·高二统考期末)溴乙烷()是有机合成的重要原料。制备溴乙烷通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某实验小组的同学准备在实验室用如图所示装置制取溴乙烷(夹持、加热及尾气处理装置已略去)。
已知:①;
②溴乙烷和乙醇的部分性质如下表:
沸点/℃
水中的溶解性
密度/()
相对分子质量
乙醇
78
混溶
0.8
46
溴乙烷
38.4
难溶
1.46
109
实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;
②在烧瓶中加入19mL浓硫酸(0.35mol)、10mL乙醇(0.17mol)及9mL水,冷却至室温,再加入溴化钠15.5g(0.15mol)和几粒碎瓷片;
③小心加热,使其充分反应;
④再经过一系列操作制得纯净的溴乙烷。
试回答下列问题:
(1)图中仪器B的名称为____;A为上口加有塞子的冰水浴回流装置,其作用为_____。
(2)步骤②中在烧瓶中加入乙醇、浓硫酸及水,三种试剂加入的顺序是_______(填标号)。
A.先加浓硫酸再加乙醇与水 B.先加乙醇与水,再加浓硫酸 C.三者不分先后
(3)若温度过高,反应中有红棕色气体()产生,该反应的化学方程式为_______,反应结束后,得到粗产品呈棕黄色,为除去其中的杂质,可选试剂是_______(填标号)。
A.乙醇 B.四氯化碳 C.溶液
(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水,然后进行的实验操作是_______(填标号)。
A.分液 B.蒸馏 C.萃取
(5)水槽中采用冰水浴的原因是_______。
(6)最后收集到溴乙烷10.0g,则该实验中澳乙烷的产率为_______(保留小数点后1位,)。
三、有机推断题
14.(2022春·福建宁德·高二统考期末)以为起始物,通过一系列反应实现某些官能团的相互转化。回答下列问题:
(1)反应①的反应条件是_______。
(2)A中碳原子的杂化类型是_______。
(3)步骤②⑤⑥⑦中属于氧化反应的是_______。
(4)与互为同系物,用*标出中的手性碳原子______(标1个即可)。
(5)步骤④反应的方程式为_______。
(6)F的核磁共振氢谱峰面积比为_______。
15.(2022春·福建南平·高二统考期末)化合物H是一种有机材料中间体。制备H的一种合成路线如下:
已知:①
②
③
回答下列问题:
(1)A分子中最多有_______个原子共平面;H的分子式为_______。
(2)由E生成F的化学方程式为_______,其反应类型为_______。
(3)M的结构简式为_______。
(4)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_______种,其中任意一种的结构简式为_______。
①分子中只含有苯环,且与G具有相同官能团
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1
参考答案:
1.C
【详解】A.苯和水不互溶且苯密度小于水,但乙醇和乙酸都与水互溶,不能鉴别,A不符合题意;
B.乙醇、乙醛、乙酸都能溶于水,现象相同,无法鉴别,B不符合题意;
C.苯和水不互溶且苯密度小于水,苯和水混合会分层且水在下层;乙酸和水互溶;四氯化碳和水不互溶且密度大于水,四氯化碳和水混合后分层且水在上层,所以能鉴别,C符合题意;
D.硝基苯、四氯化碳都不溶于水,且密度都比水大,水在上层,因此无法鉴别,D不符合题意;
故选C。
2.A
【详解】A.苯和液溴反应生成溴苯和HBr,正确的化学方程式为+Br2+HBr,故A错误;
B. 氯丙烷与的乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,反应的化学方程式为,故B正确;
C.乙醛与新制悬浊液反应,乙醛被氧化为乙酸,乙酸再与NaOH发生酸碱中和,被还原为氧化亚铜,反应的化学方程式为,故C正确;
D.氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,反应的化学方程式为,故D正确;
故答案选A。
3.B
【详解】A.蔗糖水解后应在碱性条件下检验葡萄糖,即应先加入NaOH中和稀硫酸,制造碱性环境再加入新制的Cu(OH)2悬浊液,故A错误;
B.CrO3(橘红色)中Cr元素为+6价,吹入乙醇蒸气,固体逐渐由橘红色变为浅绿色(Cr3+),CrO3被还原,说明乙醇具有还原性,故B正确;
C.苯酚和少量溴水生成的三溴苯酚易溶于苯酚,无白色沉淀产生,故C错误;
D.NaOH能与AgNO3反应生成AgOH沉淀,水解后应先加硝酸中和NaOH,再滴加AgNO3溶液,由实验现象不能说明CH3CH2Br没有水解,故D错误;
故答案选B。
4.C
【详解】A.根据图示反应原理,结合原子守恒、电荷守恒可知图中取代产物为(CH3)2CHOCH2CH3,A正确;
B.取代过程CH3CH2O-进攻的碳原子当由sp3转化为sp2时,该碳原子变为碳正离子,根据电性作用可知更容易与CH3CH2O-结合,因此有利于反应的发生,B正确;
C.根据图示可知:与C2H5ONa/乙醇反应生成醚的空间结构为,C错误;
D.根据在相同条件下,(CH3)3CBr、(CH3)2CHBr、CH3CH2Br分别与C2H5ONa/乙醇反应,产物中醚的比例依次增加,可知卤代烃中烃基数目越多,反应越不容易形成醚,可见烃基阻碍CH3CH2O-的进攻会导致卤代烃与C2H5ONa/乙醇反应取代产物比例减少,D正确;
故合理选项是C。
5.B
【详解】A.检验氯乙烷中的氯原子,应该先加氢氧化钠溶液并加热使其水解,再先加入足量稀硝酸中和溶液至酸性,再滴加稀硝酸银溶液,故A错误;
B.常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊,证明生成了苯酚,说明苯酚酸性小于碳酸,故B正确;
C.验证蔗糖能发生水解反应,将20%蔗糖溶液和少量稀硫酸混合后水浴加热几分钟,冷却后应该先加氢氧化钠中和硫酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,观察是否有砖红色沉淀生成,故C错误;
D.验证乙醇消去反应的产物为乙烯,不能直接将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液检验,因为生成的乙烯中含有的二氧化硫、乙醇等杂质,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误;
故答案选B。
6.B
【详解】A.硝基苯制备需要控制温度为50-60oC,水浴加热,温度计放在水浴中,长导管的作用是导气兼冷凝回流,该装置可制备硝基苯,A正确;
B.蔗糖水解产物葡萄糖检验需要在碱性环境下进行,B错误;
C.乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应需要控制溶液温度为170oC,温度计需要插在反应液中,得到的乙烯不溶于水,可用排水法收集,该装置可实现制取并收集乙烯,C正确;
D.溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应得到乙烯,乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,该装置能检验生成的有机产物,D正确;
故选B。
7.D
【分析】反应i是丙烯和CO和氢气发生反应生成CH3CH2CH2CHO,醛基与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,丙烯酸和正丁醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3;反应iv是丙烯和HBr发生加成反应,反应v是醛基发生氧化反应生成羧基,反应vi是卤代烃发生消去反应生成碳碳双键;
【详解】A.CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3含有酯基,母体是酯类,由丙烯酸和正丁醇发生酯化反应得到,名称为丙烯酸正丁酯,A正确;
B.反应i、ii、iv的生成物均只有一种,则原子利用率100%,B正确;
C.反应iv先用HBr与碳碳双键发生加成反应,再氧化醛基为羧基,反应vi发生卤代烃的消去反应重新得到碳碳双键,其目的是保护碳碳双键,C正确;
D.反应vi发生卤代烃的消去反应,其反应条件为“NaOH/醇,△”,由于羧基也能与NaOH溶液反应,因此还需要酸化的反应条件,D错误;
故选:D。
8.C
【详解】A.反应物、水及产品均易挥发,用冷凝回流装置加热使其充分反应,A正确;
B.装置b中的氢氧化钠溶液用于吸收未反应的溴化氢和副反应生成的溴蒸气、二氧化硫,防止污染空气,B正确;
C.若选用较浓的硫酸作为反应物,得到的产品会呈黄色是因为溶解了,若用氢氧化钠与反应,但同时也会引起溴乙烷水解,C错误;
D.正溴丁烷与正丁醇沸点差值大,用蒸馏法可提纯,D正确;
答案选C。
9.B
【详解】A.该命名不符合支链编号之和最小,正确的命名为2,2,3-三甲基丁烷,故A错误;
B.含有羧基和溴原子,溴原子在2号碳上,命名为2-溴丙酸,故B正确;
C.最长碳链选择错误,正确的命名为: 2-丁醇,故C错误;
D.主链有3个碳原子,1、3号碳上各有1个溴原子,则正确的命名为:1,3-二溴丙烷,故D错误;
答案选B。
10.C
【详解】A.CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2,故A错误;
B.因酸性:H2CO3>苯酚>,所以与NaHCO3(aq)不反应,故B错误;
C.石油裂解生成丙烯,丙烯发生加聚反应生成,故C正确;
D.丙酮结构为,其中不含醛基,因此丙酮与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,故D错误;
故选C。
11.B
【分析】①中可能发生取代反应:,或消去反应:,l-丙醇不能使溴的溶液褪色,丙烯可以使溴的溶液褪色,据此分析解答。
【详解】A.l-丙醇不能使溴的溶液褪色,丙烯可以使溴的溶液褪色,②中溶液褪色,是因为丙烯与溴发生了加成反应,故A错误;
B.①中可能发生取代反应:,或消去反应:,l-丙醇不能使溴的溶液褪色,溴的溶液褪色是因为生成的烯烃与溴发生了加成反应,证明1-溴丙烷发生了消去反应,故B正确;
C.挥发的醇及生成的烯烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则根据现象不能说明①中发生消去反应,故C错误;
D.①中发生取代反应或消去反应均会生成NaBr,向反应后①试管中加入少量溶液,通过现象无法证明是否发生消去反应,,故D错误;
故选B。
12.D
【详解】A.酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化物CO2,应该用溴水,A错误;
B.溴乙烷可能与氢氧化钠溶液反应,一般选择亚硫酸钠或亚硫酸氢钠溶液来除去溴乙烷中含有的溴单质,B错误;
C.苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚易溶在苯中,无法过滤,C错误;
D.生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后蒸馏即可得到乙醇,D正确,
答案选D。
13.(1) 直型冷凝管或冷凝管 冷凝回流反应物,提高原料利用率(为HBr提供了一定的缓冲区域和停留时间而得到充分利用。或减少HBr的逸出,使HBr与乙醇充分反应,从而提高产率等也给分,其它合理答案酌情给分)
(2)B
(3) 2HBr+H2SO4(浓)Br2↑+SO2↑+2H2O(或2NaBr+2H2SO4(浓)Na2SO4+Br2↑+SO2+2H2O) C
(4)B
(5)减小溴乙烷等物质的挥发,有利于保护环境并提高产量
(6)61.2%
【分析】本题是一道有机物制备类的实验题,利用的浓硫酸的高沸点难挥发的性质和溴化钠反应制备溴化氢,之后溴化氢再和乙醇反应制备产品,以此解题。
(1)
由图可知图中仪器B的名称为:直型冷凝管或冷凝管;反应物用到了乙醇,沸点较低,容易挥发,故用冰水浴回流的作用是:冷凝回流反应物,提高原料利用率(为HBr提供了一定的缓冲区域和停留时间而得到充分利用。或减少HBr的逸出,使HBr与乙醇充分反应,从而提高产率等也给分,其它合理答案酌情给分);
(2)
因浓硫酸稀释时放出大量的热必须由浓硫酸注入水或乙醇中,故三种物质加入烧瓶的先后顺序为水→乙醇→浓硫酸(或乙醇→水→浓硫酸),故答案为:B;
(3)
红棕色气体()产生,说明浓硫酸将-1价溴氧化为单质溴,方程式为:2HBr+H2SO4(浓)Br2↑+SO2↑+2H2O(或2NaBr+2H2SO4(浓)Na2SO4+Br2↑+SO2+2H2O);粗产品呈棕黄色,说明产品中混有单质溴,乙醇和四氯化碳都可以和产物互溶,从而引入杂质,亚硫酸钠可以被单质溴氧化,从而除去单质溴,故选C;
(4)
溴乙烷沸点较低,用氯化钙除去其中少量的水后,可以用蒸馏的方法分离,故选B;
(5)
产品溴乙烷沸点较低,容易挥发,故采用冰水浴的原因为:减小溴乙烷等物质的挥发,有利于保护环境并提高产量;
(6)
乙醇过量,按照溴化钠计算理论产量,溴乙烷的理论产量n(溴乙烷)= n(溴化钠)=0.17mol,则m(溴乙烷)=0.15mol×109g/mol=16.35g,则。
14.(1)光照或hʋ
(2)sp2、sp3
(3)⑤、⑦
(4)或
(5) +2NaOH +2NaBr
(6)1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1
【分析】发生消去反应生成A(),A发生氧化反应生成的D为HOOC(CH2 )3COOH,HOOC(CH2 )3COOH发生还原反应生成的E为HO(CH2)5OH,E发生催化氧化反应生成的F为OHC(CH2 )3CHO,A和溴加成生成B(),B发生水解反应生成C(),以此解题。
(1)
由图示转化关系可知,反应①是环戊烷和氯气发生取代反应,则该反应的条件是光照或hʋ;
(2)
A中饱和碳原子形成4个σ键,无孤电子对,价层电子对数为4,杂化类型是sp3,A中,不饱和碳原子形成3个σ键,无孤电子对,价层电子对数为3,杂化类型是sp2;
(3)
由反应条件和试剂可知,步骤②⑤⑥⑦分别为消去反应、氧化反应、还原反应、氧化反应,则属于氧化反应的是⑤⑦;
(4)
手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的碳原子,则用*标出中的手性碳原子为:或;
(5)
步骤④为卤代烃的水解反应,方程式为: +2NaOH +2NaBr;
(6)
由分析可知F为OHC(CH2 )3CHO,F分子中有3种氢原子,则核磁共振氢谱中三个峰的面积比为1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1。
15.(1) 17 C14H14O2
(2) +Br2→ 加成反应
(3)
(4) 4 或或或
【分析】A发生题给已知①的反应生成和CH3CHO,和CH3CHO在NaOH/H2O、加热条件下发生题给已知②的反应生成D,D的分子式为C9H8O,D的结构简式为,D与新制Cu(OH)2、加热反应后酸化生成E,E的分子式为C9H8O2,E的结构简式为,E与Br2/CCl4发生加成反应生成F,F的结构简式为,F发生消去反应生成G,G与M发生题给已知③的反应生成H,结合H的结构简式知,M的结构简式为。
(1)
与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子一定共平面,与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键碳原子一定共平面,单键可以旋转,则A分子中最多共平面的原子有17个(9个C和8个H);H的结构简式为,分子式为C14H14O2;答案为:17;C14H14O2。
(2)
E与Br2/CCl4发生加成反应生成F,反应的化学方程式为+Br2→;答案为:+Br2→;加成反应。
(3)
根据分析,M的结构简式为;答案为:。
(4)
G中的官能团为碳碳三键和羧基,G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为,Y的分子式为C11H10O2,不饱和度为7,Y的同分异构体中只含苯环、且与G具有相同官能团,说明Y的同分异构体中含碳碳三键和羧基,Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,符合题意的同分异构体的结构简式为、、、,共4种;答案为:4; 、、、。
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