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广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-23有机物的合成
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这是一份广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-23有机物的合成，共70页。试卷主要包含了有机推断题等内容，欢迎下载使用。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-23有机物的合成
一、有机推断题
1．（2020·广西·统考一模）化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题；
(1)ClCH2COOH的名称是_______ ，①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)检验乙中含有氯元素的方法是_______。
(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①能水解； ②能发生银镜反应； ③只含一种官团
(5)戊中官能团的名称是_______，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。
(6)利用乙烯、NaCN、氯化氢合成丙酸的路线：_______ 。
2．（2020·广西北海·统考一模）有机物A是重要的化工原料，常用于合成香料，利用A合成香料中间体F和K的流程如图所示(部分反应条件已略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)用系统命名法命名有机物A为___________。
(2)C→D的反应类型为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，其中含氧官能团的名称为___________。
(4)B的结构简式为___________；与B互为同分异构体且具有相同的官能团，核磁共振氢谱中峰的面积之比为6：1：1的有机物的结构简式为___________(写出一种即可)。
(5)F与NaOH水溶液反应的化学方程式为___________。
3．（2020·广西北海·统考一模）4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH2 ）直接和苯环相连
②与NaHCO3溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。
4．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
5．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
6．（2020·广西南宁·二模）已知偶氮化合物茜草黄()是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图：
（1）茜草黄中含氧官能团的名称为___，E的分子式为___。
（2）已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为___，①的反应类型为___；写出反应②的化学方程式：___。
（3）1molC与NaOH溶液混合，最多消耗___molNaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，请写出A遇浓溴水发生的化学反应方程式为___。
（4）写出符合下列条件的F的所有同分异构体：___，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的有___种。
①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应
（5）参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物的路线：___。
7．（2020·广西钦州·二模）氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。
(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
8．（2020·广西·统考二模）化合物J(药品名贝诺酯)是一种常见的解热镇痛药，其以苯酚为原料的一种工业合成路线如下图所示：
已知：
请回答：
(1)B的化学名称为___________；C中含“N”官能团名称是___________。
(2)④的反应类型属于___________。
(3)由A合成的D过程中，设计步骤②和③的目的是______________________。
(4)写出E→F的化学方程式：____________________________________________。
(5)有机物M比F的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式______________________(任写两种)。
①M属于α－氨基酸，其α碳上有氢原子。
②核磁共振氢谱表明分子中含有苯环。
(6)结合题中信息，写出由G→H的合成路线_______________(无机试剂任选)。
9．（2020·广西·统考一模）盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B→C的反应类型为____________。
(2)C→D的化学方程式为___________________。
(3)E中苯环上的一氯代物有___________种。
(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有______种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为______________________。
(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图________________________________(无机试剂任选)。
10．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
11．（2020·广西玉林·一模）某新型药物G合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCHO（R为烃基）；
Ⅱ.RCOOH；
Ⅲ. +RNH2
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ___，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。
（2）下列有关说法正确的是 __（填字母代号）。
A．反应①的反应类型为取代反应
B．C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚
C． D中所有碳原子可能在同一平面上
D．一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应
（3）F的结构简式为____。
（4）C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 ______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。
①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
（6）参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H2NCH（CH3）2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH（CH3）2的合成路线______。
12．（2020·广西桂林·统考一模）并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是__。
（2）有机物含有的官能团是__(填名称)，X的结构简式是__。
（3）步骤III的反应类型是__，步骤IV的反应类型是__。
（4）反应II的化学方程式是__。
（5）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2，W的结构简式为__。
（6）写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。__。
13．（2020·广西·统考模拟预测）M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：
已知：①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。
②
③2RCH2CHO
回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称为________，F→G反应①的反应类型为________，M的结构简式为________。
（2）E的名称是________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是________。
（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________（填结构简式）。
（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________。
14．（2021·广西南宁·统考二模）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl-SH。
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；E中含氧官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为_______。
(4)反应E→F所需的试剂及反应条件分别是_______，F中有_______个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
(5)某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置
邻
间
对
其他
含量/%
38.8
3.66
57.25
0.29
请找出规律：_______
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
15．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
16．（2021·广西柳州·统考三模）苔色醛甲酸甲酯是制备Aigiacomycin的重要中间体，其-一种合成路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
③
(1)A经催化加氢生成K，K的化学名称是___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________。
(3)D中官能团的名称为___________。
(4)E生成F步骤的目的是___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)由H生成I的的化学方程式为___________。
(7)W是H的同分异构体，写出满足如下条件的W的结构简式___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下水解产物的核磁共振氢谱均只有面积比为1：1的两组峰
(8)设计以和CH3I为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。___________。
17．（2021·广西南宁·统考一模）是合成治疗癌症药物盐酸埃罗替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：①CH3CH2Cl++K2CO3+KHCO3+KCl
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。D中的含氧官能团的名称是_______。
(2)A→B的反应类型为_______，检验B中含有A的试剂是____。
(3)B→C的反应方程式为_______。
(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写出其中一种)。
(5)由D合成E经历的三个反应中，生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为：___，___。
6)用、CH3Cl、H2、Cu(OH)2、CH3OH等为主要原料可以合成另一种治疗肿瘤药物的中间体。补全合成过程_(无机试剂任选)。
18．（2021·广西·统考二模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6.由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。
已知: ,R-CN RCOOH
(1)A→D的反应类型为___________；B中含氧官能团名称为___________；G的结构简式为___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳化合物中所含手性碳原子的数目为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:___________
①与B具有相同官能团且能发生银镜反应:
②核磁共振氮谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1
(5)等物质的量的分别与足量NaOH、 NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为___________；检验中含有碳碳双键的实验方法是___________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯为有机原料制备苯乙酸的合成路线(无机试剂任选)___________。
19．（2021·广西梧州·统考一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③；
请回答下列问题：
(1)化合物B是芳香族化合物，名称为_______。
(2)由E生成F的反应类型为_______，F分子中所含官能团的名称是_____。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
20．（2021·广西·统考二模）某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物G的合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOC6H5
②RCH=CH2RCOOH+CO2
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，A 的一种同分异构体为，该同分异构体的化学名称是_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_______，G与NaHCO3：溶液发生反应的化学方程式：_______。
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件的有_______个
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应； ③能 与NaHCO3溶液反应。
(6)结合已知信息写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_______。
21．（2022·广西柳州·统考模拟预测）水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：
(1)水杨酸中官能团的名称为___________、___________(不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为___________mol。
(2)A→B的反应类型为___________，A的结构简式为___________，B的分子式为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)F的分子组成比水杨酸多1个，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种)___________。
a．含有苯环，且能发生银镜反应
b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
(5)已知。写出以和乙醇为原料合成 的路线(无机试剂任选)：___________。
22．（2022·广西·统考模拟预测）氰基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为 。 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰
② (R和R'代表烃基或H) 。
(1)A的名称为_______。
(2)反应①的反应条件为_______ ，C 到D的反应类型为_______。
(3)G中含氧官能团的结构简式为_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_______种。 (不含立体异构) 。
(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成的路线：_______。
23．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
24．（2022·广西·统考一模）化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：
已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
25．（2022·广西·统考模拟预测）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为(酚)羟基、___________；B→C的反应类型为___________。
(3)D的结构简式为___________；其与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(4)苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有___________种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任用)
26．（2022·广西北海·统考模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：
已知：
i．R1COOR2 + R3OHR1COOR3 + R2OH
ii．R1CH=CHR2R1CHO + R2CHO
（1）A 中含有的官能团名称是______。
（2）①、②的反应类型分别是______、______。
（3）③的化学方程式是______。
（4）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是______。
（5）⑥中还有可能生成的有机物是______（写出一种结构简式即可）。
（6）⑦的化学方程式是______。
（7）己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。合成路线如下：
中间产物1的结构简式是______。
27．（2022·广西北海·统考模拟预测）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:
已知：
回答下列问题:
(1)A 的名称___________________.
(2)C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____
(3)H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.
(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。
参考答案：
1． 氯代乙酸 复分解反应 ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl 先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素 HCOOCH2OOCH 酯基 2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】反应①为甲中羧基与Na2CO3反应生成ClCH2COONa，乙中氯原子被—CN取代生成丙，丙中—CN水解生成—COOH，得到丁，丁与2个CH3CH2OH酯化生成戊。
【详解】(1)该有机物可看成是乙酸甲基上1个H被Cl取代，故名称为（一）氯乙酸（或氯代乙酸）；反应①为氯乙酸与盐（Na2CO3）之间的复分解反应，故反应类型为复分解反应；
(2)反应②为乙中氯原子被—CN取代，对应方程式为：ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl；
(3)检验乙中氯元素可通过水解将氯原子转化为Cl-，再加入硝酸酸化的AgNO3，通过生成沉淀的颜色判断是何种卤素，具体方法如下：先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素；
(4)既能水解又能发生银镜反应且只有一种官能团，故一定存在结构HCOO—且该结构有2个，故该同分异构体为：HCOOCH2OOCH；
(5)由结构简式知，戊中官能团为酯基；在NaOH溶液中发生水解反应，对应方程式为：2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH；
(6)乙烯到丙酸，碳原子数增加1个，可利用反应②的原理实现，要利用反应②的原理，得出现卤代烃，可通过CH2=CH2与HCl加成得到，具体合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH。
2． 2—甲基—1，3—丁二稀 加成反应 消去反应 羟基、羧基 CH2=CH—COOCH2CH3 +2NaOH +NaBr+CH3CH2OH
【分析】结合原理 可以推知B为CH2=CH—COOCH2CH3，C和Br2反应加成反应生成D，D再通过消去反应生成E，F通过水解反应，酯基变成羧基，溴原子被羟基取代，生成G为 ，以此解答。
【详解】（1）中主链有4个碳原子，双键在1号位和3号位，2号碳上有一个甲基，系统命名法为：2—甲基—1，3—丁二稀，故答案为：2—甲基—1，3—丁二稀；
（2）C和Br2的四氯化碳溶液反应加成反应生成D，D再通过消去反应生成E，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）由分析可知，G为 ；其中含氧官能团的名称为羟基和羧基，故答案为： ；羟基、羧基；
（4）结合原理 可以推知B为CH2=CH—COOCH2CH3；与B互为同分异构体且具有相同的碳碳双键和酯基，核磁共振氢谱中峰的面积之比为6：1：1说明该同分异构体中有3种环境的氢原子，且数量之比为6：1：1，则该同分异构体为 ，故答案为：CH2=CH—COOCH2CH3； ；
（5）F通过水解反应，酯基变成羧基，溴原子被羟基取代，生成G为 ，化学方程式为：+2NaOH+NaBr+CH3CH2OH ，故答案为： +2NaOH+NaBr+CH3CH2OH。
3． CnH2n-6（n＞6） 硝基 取代反应 + HCl+
【分析】B→C：根据反应条件和D中 —NO2位置，确定C为；C→D为C中 —Br被—NHCH2CH2OH取代；D→F为D中N上H被 —COCH2Cl取代，结合D、F和E分子式，确定E为：Cl-CO-CH2Cl；最后两步要实现两个变化：①将 —NO2还原为 —NH2；②F中右支链的成环，根据反应条件，确定最后一步实现变化①，所以F→G实现变化②，故G为。
【详解】（1）A为苯，不饱和度为4，故其同系物通式为CnH2n-6（n>6）；C为，含氧官能团为硝基；
（2）取代反应；
（3）
（4）根据分析内容得：
（5）根据要求，所写异构体应该含有苯环、2个-NH2、-COOH结构，再结合H种类确定该有机物应该是一种对称结构，所以2个-NH2应该是间位关系，故结构可以为：（或者将—OCH2COOH移至氨基间位）；
（6）合成目标有机物，需制备出单体，结合C→D信息、醇催化氧化、-NO2还原等知识，设计路线如下：
【点睛】有机合成注意步骤顺序的合理性。比如第（6）问，不能第一步就将硝基还原，否则后续氧化时会影响氨基。
4． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
5． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
6． 硝基、羧基和（酚）羟基 C6H4N3O2Cl 对硝基苯胺(4一硝基苯胺） 取代反应 1 、、 4
【详解】（1）茜草黄中含氧官能团有-NO2、-COOH、-OH，名称为硝基、羧基和（酚）羟基；根据E的结构，可知分子式为C6H4N3O2Cl。
（2）已知A的系统名称为苯胺，D在A的-NH2的对位上连有-NO2，所以名称为对硝基苯胺(4一硝基苯胺）；①反应将-NH2上的一个氢取代为-COCH3，反应类型为取代反应；反应②是对位上的苯环氢被-NO2取代，根据原子个数守恒还生成水，化学方程式为：。
（3）C中能与NaOH溶液的只有-NHCO-，发生水解反应，所以最多消耗1mol NaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，所以一NH2的邻位和对位苯环氢能与溴发生取代反应，发生反应的化学反应方程式为。
（4）在酸或碱性环境下均可水解是酯基，可以和甲醛发生缩聚反应说明含酚羟基，且为芳香族类化合物，则F的所有同分异构体有：、、，其中核磁共振氢谱吸收峰：有6种、有6种、有4种，所以最少的是4种。
（5）根据D→E，可知对甲基苯胺先生成，再与苯酚合成偶氮化合物 ，路线为：。
【点睛】本题利用题给信息，结合有机物的官能团和性质，进行解题；利用物质的相似性写出A与浓溴水反应的方程式；合成题利用题目所给流程得到合成路线。
7． 氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应 取代反应 1 +2NaOH→+C2H5OH+H2O (或或)
【分析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。
【详解】(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；
(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；
(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；
(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。
【点睛】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1molC可以和2molNaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
8． 乙酸苯酯 硝基 酯化反应 保护羟基，防止羟基被氧化 +→+HCl 、、、
【分析】由反应①的生成物可知，苯酚与HCHO发生加成反应生成G，根据B的分子式可知，结合题给已知反应②为苯酚与乙酸酐发生取代生成B为，根据反应条件可知，结合J的结构简式，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，根据J、F的结构简式可知I为，所以可以反推得H为，用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得。
【详解】(1)B为，化学名称为乙酸苯酯；C为，含“N”官能团名称是硝基；
(2) ④为与生成J的反应属于酯化反应；
(3)由A合成的D过程中，设计步骤②是将酚羟基转化成酯基，③是酯基水解成酚羟基，目的是保护羟基，防止羟基被氧化；
(4)E→F的化学方程式：+→+HCl；
(5)有机物M比F的相对分子质量大14，M比F多一个CH2， M属于α－氨基酸，其α碳上有氢原子，核磁共振氢谱表明分子中含有苯环，所以M可有：、、、。
(6) G→H的合成，对比原料和产物，只要将—CH2OH氧化成—COOH，但酚羟基也会被氧化，所以利用题给已知要先保护酚羟基，路线为：
【点睛】本题为有机合成题，先根据题目给出条件，采用正逆推动法，推出未知物质的结构简式，根据题目条件进行解体。
9． 间二甲苯 还原反应 +ClCH2COCl+HCl 2 6 或 CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl
【详解】(1)根据A的键线式可知A为苯的同系物，苯环间位有两个甲基，所以名称为间二甲苯；对比B和C的键线式可知B到C的过程中加氢去氧，所以为还原反应；
(2)对比C和D的结构变化可知C中-NH2在D中变为-NH-，说明C中断裂一个N-H键，而ClCH2COCl右端C-Cl键断裂，C=O键中的碳原子连接到N原子上，H与Cl结合生成HCl，所以方程式为：+ClCH2COCl+HCl；
(3)E中苯环上有2种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种；
(4)根据题意，X结构中有一个-NH2和一个-COOH(与NaHCO3溶液发生反应生成CO2)，还有一个-CH2-(苯环上只有两个取代基)，所以取代基可以是-CH2-NH2和-COOH或-NH2和-CH2-COOH，各有邻间对三种，共3+3=6种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1，说明结构对称，有 和 ；
(5)由题意可知，先要合成乙酸，乙烯和水加成可以生成乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾氧化可以生成乙酸，再结合题干信息合成ClCH2COCl；所以合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl。
10． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
11． 苯乙醛 浓硫酸，加热 C n +(n-1)H2O 5 CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2
【分析】根据合成路线，A结构中含有苯环结构，A→B发生信息I的反应，则A为 ，B为 ，B酸性条件下水解生成C；根据D的分子式，结合C的分子式C9H10O3可知，C发生消去反应生成D，D为 ，D发生信息II的反应生成E，E为 ，结合G的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，则F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为 ，名称为苯乙醛，合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应，所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：苯乙醛；浓硫酸，加热；
(2)A. 根据上述分析，反应①为加成反应，故A错误；B. C中含有羟基、羧基和苯环，羟基可以取代反应和消去反应，羧基可以发生取代反应，苯环可以发生取代反应和加成反应，但不能发生加聚，故B错误；C. D为 ，苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；D. 一定条件下1 mol G( )可以和2 mol NaOH发生水解反应，能够和7 mol H2发生加成反应，故D错误；故答案为：C；
(3)根据上述分析，F的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)C( )在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)D( )有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基，则属于甲酸酯类物质，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有2个侧链的，一个侧链为HCOO-，一个为-CH=CH2，有3种结构；②苯环上含有1个侧链的，HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端，有两种结构，共有5种同分异构体，故答案为：5；
(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2，根据信息III，可以首先合成CH3COBr，然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可，根据G的合成路线，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr，合成路线为CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案为：CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。
12． 1，6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11
【分析】Y分子组成比苯并环己酮多C2H6，结合信息、Y反应后产物结构，可知X为C2H5MgBr，生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应，可知Y的结构简式为：，反应II为消去反应，III为取代反应，IV为消去反应；
【详解】(l)根萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)名称是1，6-二甲基萘；
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子，通过以上分析知，X为C2H5MgBr；
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应，步骤Ⅳ反应类型是消去反应；
(4)Y为 ，反应II为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是；
(5)可以有一个取代基为乙基，有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的有2+4+6-1=11种；
W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1：1：2，含有3个-CH=CH2且处于间位，其结构简式为： ；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成 ， 可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线图为。
【点睛】第（2）题为易错点，要注意右侧的环已经不是苯环，其含有的碳碳双键也为官能团。
13． 羟基 取代反应 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化 9
【分析】A～M均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生已知③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，C为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成M，则D中含有羟基，C与氢气加成生成D，结合M的分子式，则D为，M为，据此分析解答。
【详解】(1)A为，所含官能团为羟基；根据上述分析，F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，F→G的反应①为取代反应，M为，故答案为羟基；取代反应；；
(2)E为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)；E→G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒，故答案为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化；
(3)G为，G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明结构中含有酚羟基和醛基，满足条件的有：苯环上含有羟基和HCOO-的有3种结构；苯环上有2个羟基和1个醛基的有6种(羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1种)，共9种；其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是，故答案为9；；
(4)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，需要增长碳链，根据已知③需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化得到，因此合成路线为，故答案为。
14． 氟苯 羧基、羰基(或酮基) 加成反应 +H2O CH3OH、浓硫酸、加热 1 氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代) 12
【分析】C和反应生成，由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是。
【详解】(1)A是，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是；和反应生成，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下，与水反应生成二元羧酸，化学方程式为+H2O；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热，中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、或-SH、-F、 或-SH、-F、或-SH、-F、，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
15． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
16． 2-丙醇 消去反应 羰基、酯基 保护酚羟基 +CH3OH+H2O
【分析】根据已知，E到F为生成酯的反应，F的结构简式为；根据已知信息，F到G为甲基的取代反应，G的结构简式为；G到H为酯的水解，H的结构简式为，H到I为酯化反应，I的结构简式为，由此进行解题。
【详解】(1)A为丙酮，催化加氢生成醇，名称为2-丙醇，故填2-丙醇；
(2)A到B不饱和键增加，为消去反应，故填消去反应；
(3)D中含有的官能团有羰基和酯基，故填羰基和酯基；
(4)从流程中可以看出，H中重新出现酚羟基，故E到F为保护酚羟基，故填保护酚羟基；
(5)根据推断，G的结构简式为，故填；
(6)H到I为酯化反应，反应方程式为+CH3OH+H2O，故填+CH3OH+H2O；
(7)①能与氯化铁显色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③能水解说明含有酯基，结合H的结构简式可知，W分子中含有酚羟基和酯基，醛基且位置相对对称，满足条件的结构简式为，故填；
(8)先将转化为酚醛，再反应生成醚，其流程为 ，故填 ；
17． C8H8O4 醚键 酯基 取代反应 氯化铁溶液 +HNO3 +H2O
【分析】根据已知的反应，利用流程中的反应物和生成物的区别判断各物质的结构简式为：A：，B为，C为，D为
【详解】(1)根据键线式的表示方法判断元素原子个数，化学式为：C8H8O4 ，D中的含氧官能团的名称是醚键、酯基。
(2) A→B的反应类型根据反应物和生成物之间的特点进行判断属于取代反应。B中不同于A的官能团是酚羟基，根据酚羟基的检验方法是氯化铁溶液，故检验B中含有A的试剂是氯化铁溶液。
(3) 根据B和C结构简式上的区别及反应条件进行判断：B→C的反应方程式为+HNO3+H2O。
(4)根据官能团的限定及对称的特点写出结构简式为：。
(5)根据已知反应②判断反应机理，根据反应条件和反应物与生成物之间官能团的不同进行判断中间产物为：，
(6)利用已知反应进行类比，根据反应物和目标产物进行判断官能团之间的变化。利用已知条件进行分步合成：
。
【点睛】根据官能团之间的变化，利用官能团的性质进行判断物质的结构简式，利用已知反应进行类比。注意反应条件也可以判断反应类型。
18． 取代反应 酯基 1 HOCH2-CH=CH2+ HCOOCH = C(CH3)2 1 :1 检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)
【分析】B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，则A为C3H6，A与甲醇、一氧化碳反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚2-丁烯酸甲酯发生水解反，应然后酸化得到聚合物C，则C为酯对应的羧酸物，所以C结构简式为；A发生取代反应生成D，D发生水解反应生E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH，D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为， F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到， 则G结构简式为，据此解题。
【详解】(1)通过以上分析，A→D的反应类型为取代反应；B中含氧官能团名称为酯基；G的结构简式为，故答案为：取代反应；酯基；；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳，化合物中所含手性碳原子的数目为1，即与-CH2OH相连的 C，故答案为：1；
(3)E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，的化学方程式为: HOCH2-CH=CH2+，故答案为：HOCH2-CH=CH2+；
(4) B结构简式为CH3CH = CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1 :1的是HCOOCH = C(CH3)2，故答案为：HCOOCH = C(CH3)2；
(5) 中只有羧基能和NaOH或NaHCO3反应，等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，只有-COOH发生反应，则消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1 :1；检验其中一种官能团的方法是检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色) ，故答案为：1 : 1；检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)；
(6)以甲苯为原料制备苯乙酸， 甲苯发生代反应生成一氯甲苯，然后和NaCN发生取代反应，最后再发生水解反应反应得到目标产物， ，故答案为： 。
19． 苯甲醛 加成反应 羧基、溴原子 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 （或、、中任一种）
【分析】A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为，以此解答该题。
【详解】(1)化合物B是芳香族化合物，结构简式为，名称为B为苯甲醛；
(2)E为，E与溴发生加成反应生成F，F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、溴原子；
(3)由以上分析可知X为；
(4)D生成E的第①步反应化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)G（）与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可能的结构简式有：、、、，共有4种；
(6)由乙醛和苯甲醛制备，可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸，与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为。
20． C9H12O 2，4，6-三甲基苯酚 取代反应 1 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 18
【分析】A中醇羟基被催化氧化生成B，B与Br2在FeBr3催化作用下发生苯环上的取代反应生成C，根据D的结构简式可知C应为，D中-CN被氧化成-COOH得到E，根据E生成F的反应条件可知该反应与信息①类似，所以F为，F再经过系列转化生成G。
【详解】(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H12O；该物质含有酚羟基，所以主链为苯酚，在2、4、6号碳上分别有一个甲基，所以名称为2，4，6-三甲基苯酚；
(2)C中溴原子被-CN代替生成D，所以为取代反应；
(3)根据信息①和E的结构简式可知F为；
(4)连有四个不同的原子或基团的碳为手性碳原子，手性碳一定为饱和碳原子，所以G中只有同时连接羧基、甲基的碳原子为手性碳，即只有1个；G中含有羧基，可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，化学方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O；
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件：
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，说明含有-CHO；
③能 与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH；
则其苯环上的两个取代基可以是：-CHO和-C2H4COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-C2H4CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(COOH)CHO，共6组，每一组都有邻间对三种，所以同分异构体共有6´3=18种；
(6)根据信息①可知可由发生类似反应生成；根据信息②可知苯甲酸可以由被酸性高锰酸钾氧化生成，而可以通过消去反应生成苯乙烯，所以合成路线为。
21．(1) 羟基 羧基 2
(2) 取代反应
(3)+4NaOH+2H2O+2CH3OH
(4)(或、)
(5)
【分析】水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为；B发生还原反应得到；在NaOH溶液中水解生成；和二氧化碳反应生成，据此分析作答。
(1)
根据水杨酸的结构式可知，其中官能团的名称为羟基、羧基；水杨酸中含有酚羟基，可以和溴单质发生邻对位取代，则1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为2mol，故答案为：羟基；羧基；2；
(2)
水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应或取代反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为，则B的分子式为，故答案为：取代反应；；；
(3)
在NaOH溶液中水解生成，化学方程式为+4NaOH+2H2O+2CH3OH，故答案为：+4NaOH+2H2O+2CH3OH；
(4)
F的分子组成比水杨酸多1个，其分子式为，满足如下条件：a．含有苯环，且能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酯；b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，说明苯环高度对称，如果存在醛基，则剩下基团为两个酚羟基、一个甲基，则F的结构简式为、；如果存在甲酯，则剩下基团为，则F的结构简式为，故答案为：(或、)；
(5)
在酸性高锰酸钾的作用下，生成；和乙醇反应，生成；根据题干信息，在铁和盐酸作用下，生成，则合成路线为： ，故答案为： 。
22．(1)丙酮
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)- COO-
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)8
(7)
【分析】由已知信息②反应，A含羰基，A的核磁共振氢谱显示为单峰即只有1种H原子，结合A的分子式可知A为，B为，B发生醇的消去反应得到C，C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，E中醇羟基发生催化氧化生成羧基，则F为，羧基和甲醇发生酯化反应生成G为；
(1)
由分析可知，A为，A的名称为丙酮；
(2)
B为，B发生醇的消去反应得到C，反应①的反应条件为浓硫酸、加热；C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，C 到D的反应类型为取代反应；
(3)
G为，G中含氧官能团是酯基，结构简式为- COO-；
(4)
D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，反应②的化学方程式为+NaOH+NaCl；
(5)
由分析可知，F的结构简式为；
(6)
G为，含有官能团是碳碳双键、酯基，与G具有相同官能团且能发生银镜反应说明含有醛基或，同分异构体有、、、、、、、共8种；
(7)
苯甲醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，再与HCN发生加成反应生成，再与苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，合成路线为： 。
23．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
24．(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)++HBr
(5) 6 或
(6)
【分析】I与Br2发生取代反应生成II，II中Br原子水解得到III，根据IV的结构简式可知III与CH3OH发生酯化反应生成IV，IV中羟基上的H原子被取代生成V，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合V的结构简式可知，试剂b为；V再发生取代反应生成VI，VI与Br2在光照条件下发生取代反应生成VII，VII和试剂c反应时，除生成VIII外，还有HBr生成，说明VII中Br原子被取代，根据VIII的结构可知试剂c为。
（1）
根据II的结构简式可知其含氧官能团为羧基；
（2）
对比V和Ⅵ的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）
试剂b的分子式为，Ⅳ和b发生取代反应生成Ⅴ，根据Ⅳ、Ⅴ的结构简式及b的分子式可知，试剂b的结构简式为；
（4）
根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）
VII中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体Ⅸ满足：分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以Ⅸ中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，或1个-CH2CH3、2个-CH3、1个-OOCBr，此时有16种，所以同分异构体共有22种；峰面积之比为6：3：2：2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是、、、；
（6）
以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生IV生成V类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
25．(1)1，苯二酚(或间苯二酚)
(2) 羰基 取代反应
(3) +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
(4) 15 或
(5)
【分析】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)
A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)
根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)
根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)
C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)
甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
26． 碳碳双键 氧化反应 加成反应 CH3CH=CH2 、、
【分析】A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和二氧化碳反应生成碳酸乙二酯，碳酸乙二酯和甲醇发生信息i中的反应生成碳酸二甲酯和HOCH2CH2OH，其中F和M可生成N，则E为HOCH2CH2OH，F为碳酸二甲酯，结构简式为；
G和苯反应生成J，由J分子式知G生成J的反应为加成反应，G为CH2=CHCH3，J发生氧化反应然后酸化生成L和丙酮，L和丙酮在酸性条件下反应生成M，由M结构简式和D分子式知，D为，F和M发生缩聚反应生成的PC结构简式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到；
【详解】（1）A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，含有的官能团名称是碳碳双键；
（2）反应①是乙烯催化氧化生成环氧乙烷，反应类型为氧化反应；反应②是环氧乙烷与CO2发生加成反应生成，反应类型是加成反应；
（3）反应③是和CH3OH发生取代反应，生成乙二醇和碳酸二甲酯，发生反应的化学方程式是；
（4）反应④是G和苯发生加成反应生成的J为C9H12，由原子守恒可知D的分子式为C3H6，结合G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是CH3CH=CH2；
（5）反应⑥中苯酚和丙酮还发生加成反应生成，还可以发生缩聚反应生成等；
（6）反应⑦是碳酸二甲酯和发生缩聚反应生成PC塑料的化学方程式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到，结合L为苯酚可知，合成路线为苯酚与H2加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，最后再催化氧化即得己二醛，由此可知中间产物1为环己醇，结构简式是。
【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据产物的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。
27． 2—甲基丙烯 取代反应 酚羟基和硝基 C10H11NO5 6
【分析】根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。
【详解】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；
(1) 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，
故答案为2-甲基丙烯；
(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，
故答案为，取代反应；
(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，
故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，
故答案为6；；
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，
故答案为。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-23有机物的合成
一、有机推断题
1．（2020·广西·统考一模）化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题；
(1)ClCH2COOH的名称是_______ ，①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)检验乙中含有氯元素的方法是_______。
(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①能水解； ②能发生银镜反应； ③只含一种官团
(5)戊中官能团的名称是_______，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。
(6)利用乙烯、NaCN、氯化氢合成丙酸的路线：_______ 。
2．（2020·广西北海·统考一模）有机物A是重要的化工原料，常用于合成香料，利用A合成香料中间体F和K的流程如图所示(部分反应条件已略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)用系统命名法命名有机物A为___________。
(2)C→D的反应类型为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，其中含氧官能团的名称为___________。
(4)B的结构简式为___________；与B互为同分异构体且具有相同的官能团，核磁共振氢谱中峰的面积之比为6：1：1的有机物的结构简式为___________(写出一种即可)。
(5)F与NaOH水溶液反应的化学方程式为___________。
3．（2020·广西北海·统考一模）4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH2 ）直接和苯环相连
②与NaHCO3溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。
4．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
5．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
6．（2020·广西南宁·二模）已知偶氮化合物茜草黄()是常用植物染色剂和消炎类药物，其一种合成路线如图：
（1）茜草黄中含氧官能团的名称为___，E的分子式为___。
（2）已知A的系统名称为苯胺，则D的名称为___，①的反应类型为___；写出反应②的化学方程式：___。
（3）1molC与NaOH溶液混合，最多消耗___molNaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，请写出A遇浓溴水发生的化学反应方程式为___。
（4）写出符合下列条件的F的所有同分异构体：___，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的有___种。
①芳香族类化合物；②在酸或碱性环境下均可水解；③可以和甲醛发生缩聚反应
（5）参照上述合成路线，设计一条以对甲基苯胺和苯酚及必要试剂合成偶氮化合物的路线：___。
7．（2020·广西钦州·二模）氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。
(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
8．（2020·广西·统考二模）化合物J(药品名贝诺酯)是一种常见的解热镇痛药，其以苯酚为原料的一种工业合成路线如下图所示：
已知：
请回答：
(1)B的化学名称为___________；C中含“N”官能团名称是___________。
(2)④的反应类型属于___________。
(3)由A合成的D过程中，设计步骤②和③的目的是______________________。
(4)写出E→F的化学方程式：____________________________________________。
(5)有机物M比F的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式______________________(任写两种)。
①M属于α－氨基酸，其α碳上有氢原子。
②核磁共振氢谱表明分子中含有苯环。
(6)结合题中信息，写出由G→H的合成路线_______________(无机试剂任选)。
9．（2020·广西·统考一模）盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B→C的反应类型为____________。
(2)C→D的化学方程式为___________________。
(3)E中苯环上的一氯代物有___________种。
(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有______种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为______________________。
(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图________________________________(无机试剂任选)。
10．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
11．（2020·广西玉林·一模）某新型药物G合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCHO（R为烃基）；
Ⅱ.RCOOH；
Ⅲ. +RNH2
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ___，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。
（2）下列有关说法正确的是 __（填字母代号）。
A．反应①的反应类型为取代反应
B．C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚
C． D中所有碳原子可能在同一平面上
D．一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应
（3）F的结构简式为____。
（4）C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 ______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。
①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
（6）参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H2NCH（CH3）2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH（CH3）2的合成路线______。
12．（2020·广西桂林·统考一模）并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是__。
（2）有机物含有的官能团是__(填名称)，X的结构简式是__。
（3）步骤III的反应类型是__，步骤IV的反应类型是__。
（4）反应II的化学方程式是__。
（5）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2，W的结构简式为__。
（6）写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。__。
13．（2020·广西·统考模拟预测）M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：
已知：①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。
②
③2RCH2CHO
回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称为________，F→G反应①的反应类型为________，M的结构简式为________。
（2）E的名称是________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是________。
（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________（填结构简式）。
（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________。
14．（2021·广西南宁·统考二模）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl-SH。
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；E中含氧官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为_______。
(4)反应E→F所需的试剂及反应条件分别是_______，F中有_______个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
(5)某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置
邻
间
对
其他
含量/%
38.8
3.66
57.25
0.29
请找出规律：_______
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
15．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
16．（2021·广西柳州·统考三模）苔色醛甲酸甲酯是制备Aigiacomycin的重要中间体，其-一种合成路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
③
(1)A经催化加氢生成K，K的化学名称是___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________。
(3)D中官能团的名称为___________。
(4)E生成F步骤的目的是___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)由H生成I的的化学方程式为___________。
(7)W是H的同分异构体，写出满足如下条件的W的结构简式___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下水解产物的核磁共振氢谱均只有面积比为1：1的两组峰
(8)设计以和CH3I为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。___________。
17．（2021·广西南宁·统考一模）是合成治疗癌症药物盐酸埃罗替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：①CH3CH2Cl++K2CO3+KHCO3+KCl
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______。D中的含氧官能团的名称是_______。
(2)A→B的反应类型为_______，检验B中含有A的试剂是____。
(3)B→C的反应方程式为_______。
(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为_(写出其中一种)。
(5)由D合成E经历的三个反应中，生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为：___，___。
6)用、CH3Cl、H2、Cu(OH)2、CH3OH等为主要原料可以合成另一种治疗肿瘤药物的中间体。补全合成过程_(无机试剂任选)。
18．（2021·广西·统考二模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6.由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。
已知: ,R-CN RCOOH
(1)A→D的反应类型为___________；B中含氧官能团名称为___________；G的结构简式为___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳化合物中所含手性碳原子的数目为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:___________
①与B具有相同官能团且能发生银镜反应:
②核磁共振氮谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1
(5)等物质的量的分别与足量NaOH、 NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为___________；检验中含有碳碳双键的实验方法是___________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯为有机原料制备苯乙酸的合成路线(无机试剂任选)___________。
19．（2021·广西梧州·统考一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③；
请回答下列问题：
(1)化合物B是芳香族化合物，名称为_______。
(2)由E生成F的反应类型为_______，F分子中所含官能团的名称是_____。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
20．（2021·广西·统考二模）某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物G的合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOC6H5
②RCH=CH2RCOOH+CO2
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，A 的一种同分异构体为，该同分异构体的化学名称是_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_______，G与NaHCO3：溶液发生反应的化学方程式：_______。
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件的有_______个
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应； ③能 与NaHCO3溶液反应。
(6)结合已知信息写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_______。
21．（2022·广西柳州·统考模拟预测）水杨酸广泛应用于医药工业的原料，由水杨酸合成某药物E的路线如下：
回答下列问题：
(1)水杨酸中官能团的名称为___________、___________(不考虑苯环)。1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为___________mol。
(2)A→B的反应类型为___________，A的结构简式为___________，B的分子式为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)F的分子组成比水杨酸多1个，写出满足如下条件的F的结构简式(只写一种)___________。
a．含有苯环，且能发生银镜反应
b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1
(5)已知。写出以和乙醇为原料合成 的路线(无机试剂任选)：___________。
22．（2022·广西·统考模拟预测）氰基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为 。 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰
② (R和R'代表烃基或H) 。
(1)A的名称为_______。
(2)反应①的反应条件为_______ ，C 到D的反应类型为_______。
(3)G中含氧官能团的结构简式为_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_______种。 (不含立体异构) 。
(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成的路线：_______。
23．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
24．（2022·广西·统考一模）化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：
已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
25．（2022·广西·统考模拟预测）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为(酚)羟基、___________；B→C的反应类型为___________。
(3)D的结构简式为___________；其与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(4)苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有___________种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任用)
26．（2022·广西北海·统考模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：
已知：
i．R1COOR2 + R3OHR1COOR3 + R2OH
ii．R1CH=CHR2R1CHO + R2CHO
（1）A 中含有的官能团名称是______。
（2）①、②的反应类型分别是______、______。
（3）③的化学方程式是______。
（4）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是______。
（5）⑥中还有可能生成的有机物是______（写出一种结构简式即可）。
（6）⑦的化学方程式是______。
（7）己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。合成路线如下：
中间产物1的结构简式是______。
27．（2022·广西北海·统考模拟预测）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:
已知：
回答下列问题:
(1)A 的名称___________________.
(2)C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____
(3)H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.
(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。
参考答案：
1． 氯代乙酸 复分解反应 ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl 先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素 HCOOCH2OOCH 酯基 2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】反应①为甲中羧基与Na2CO3反应生成ClCH2COONa，乙中氯原子被—CN取代生成丙，丙中—CN水解生成—COOH，得到丁，丁与2个CH3CH2OH酯化生成戊。
【详解】(1)该有机物可看成是乙酸甲基上1个H被Cl取代，故名称为（一）氯乙酸（或氯代乙酸）；反应①为氯乙酸与盐（Na2CO3）之间的复分解反应，故反应类型为复分解反应；
(2)反应②为乙中氯原子被—CN取代，对应方程式为：ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl；
(3)检验乙中氯元素可通过水解将氯原子转化为Cl-，再加入硝酸酸化的AgNO3，通过生成沉淀的颜色判断是何种卤素，具体方法如下：先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素；
(4)既能水解又能发生银镜反应且只有一种官能团，故一定存在结构HCOO—且该结构有2个，故该同分异构体为：HCOOCH2OOCH；
(5)由结构简式知，戊中官能团为酯基；在NaOH溶液中发生水解反应，对应方程式为：2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH；
(6)乙烯到丙酸，碳原子数增加1个，可利用反应②的原理实现，要利用反应②的原理，得出现卤代烃，可通过CH2=CH2与HCl加成得到，具体合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH。
2． 2—甲基—1，3—丁二稀 加成反应 消去反应 羟基、羧基 CH2=CH—COOCH2CH3 +2NaOH +NaBr+CH3CH2OH
【分析】结合原理 可以推知B为CH2=CH—COOCH2CH3，C和Br2反应加成反应生成D，D再通过消去反应生成E，F通过水解反应，酯基变成羧基，溴原子被羟基取代，生成G为 ，以此解答。
【详解】（1）中主链有4个碳原子，双键在1号位和3号位，2号碳上有一个甲基，系统命名法为：2—甲基—1，3—丁二稀，故答案为：2—甲基—1，3—丁二稀；
（2）C和Br2的四氯化碳溶液反应加成反应生成D，D再通过消去反应生成E，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）由分析可知，G为 ；其中含氧官能团的名称为羟基和羧基，故答案为： ；羟基、羧基；
（4）结合原理 可以推知B为CH2=CH—COOCH2CH3；与B互为同分异构体且具有相同的碳碳双键和酯基，核磁共振氢谱中峰的面积之比为6：1：1说明该同分异构体中有3种环境的氢原子，且数量之比为6：1：1，则该同分异构体为 ，故答案为：CH2=CH—COOCH2CH3； ；
（5）F通过水解反应，酯基变成羧基，溴原子被羟基取代，生成G为 ，化学方程式为：+2NaOH+NaBr+CH3CH2OH ，故答案为： +2NaOH+NaBr+CH3CH2OH。
3． CnH2n-6（n＞6） 硝基 取代反应 + HCl+
【分析】B→C：根据反应条件和D中 —NO2位置，确定C为；C→D为C中 —Br被—NHCH2CH2OH取代；D→F为D中N上H被 —COCH2Cl取代，结合D、F和E分子式，确定E为：Cl-CO-CH2Cl；最后两步要实现两个变化：①将 —NO2还原为 —NH2；②F中右支链的成环，根据反应条件，确定最后一步实现变化①，所以F→G实现变化②，故G为。
【详解】（1）A为苯，不饱和度为4，故其同系物通式为CnH2n-6（n>6）；C为，含氧官能团为硝基；
（2）取代反应；
（3）
（4）根据分析内容得：
（5）根据要求，所写异构体应该含有苯环、2个-NH2、-COOH结构，再结合H种类确定该有机物应该是一种对称结构，所以2个-NH2应该是间位关系，故结构可以为：（或者将—OCH2COOH移至氨基间位）；
（6）合成目标有机物，需制备出单体，结合C→D信息、醇催化氧化、-NO2还原等知识，设计路线如下：
【点睛】有机合成注意步骤顺序的合理性。比如第（6）问，不能第一步就将硝基还原，否则后续氧化时会影响氨基。
4． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
5． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
6． 硝基、羧基和（酚）羟基 C6H4N3O2Cl 对硝基苯胺(4一硝基苯胺） 取代反应 1 、、 4
【详解】（1）茜草黄中含氧官能团有-NO2、-COOH、-OH，名称为硝基、羧基和（酚）羟基；根据E的结构，可知分子式为C6H4N3O2Cl。
（2）已知A的系统名称为苯胺，D在A的-NH2的对位上连有-NO2，所以名称为对硝基苯胺(4一硝基苯胺）；①反应将-NH2上的一个氢取代为-COCH3，反应类型为取代反应；反应②是对位上的苯环氢被-NO2取代，根据原子个数守恒还生成水，化学方程式为：。
（3）C中能与NaOH溶液的只有-NHCO-，发生水解反应，所以最多消耗1mol NaOH；已知一NH2和一OH对苯环有相似的影响作用，所以一NH2的邻位和对位苯环氢能与溴发生取代反应，发生反应的化学反应方程式为。
（4）在酸或碱性环境下均可水解是酯基，可以和甲醛发生缩聚反应说明含酚羟基，且为芳香族类化合物，则F的所有同分异构体有：、、，其中核磁共振氢谱吸收峰：有6种、有6种、有4种，所以最少的是4种。
（5）根据D→E，可知对甲基苯胺先生成，再与苯酚合成偶氮化合物 ，路线为：。
【点睛】本题利用题给信息，结合有机物的官能团和性质，进行解题；利用物质的相似性写出A与浓溴水反应的方程式；合成题利用题目所给流程得到合成路线。
7． 氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应 取代反应 1 +2NaOH→+C2H5OH+H2O (或或)
【分析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。
【详解】(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；
(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；
(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；
(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。
【点睛】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1molC可以和2molNaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
8． 乙酸苯酯 硝基 酯化反应 保护羟基，防止羟基被氧化 +→+HCl 、、、
【分析】由反应①的生成物可知，苯酚与HCHO发生加成反应生成G，根据B的分子式可知，结合题给已知反应②为苯酚与乙酸酐发生取代生成B为，根据反应条件可知，结合J的结构简式，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，根据J、F的结构简式可知I为，所以可以反推得H为，用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得。
【详解】(1)B为，化学名称为乙酸苯酯；C为，含“N”官能团名称是硝基；
(2) ④为与生成J的反应属于酯化反应；
(3)由A合成的D过程中，设计步骤②是将酚羟基转化成酯基，③是酯基水解成酚羟基，目的是保护羟基，防止羟基被氧化；
(4)E→F的化学方程式：+→+HCl；
(5)有机物M比F的相对分子质量大14，M比F多一个CH2， M属于α－氨基酸，其α碳上有氢原子，核磁共振氢谱表明分子中含有苯环，所以M可有：、、、。
(6) G→H的合成，对比原料和产物，只要将—CH2OH氧化成—COOH，但酚羟基也会被氧化，所以利用题给已知要先保护酚羟基，路线为：
【点睛】本题为有机合成题，先根据题目给出条件，采用正逆推动法，推出未知物质的结构简式，根据题目条件进行解体。
9． 间二甲苯 还原反应 +ClCH2COCl+HCl 2 6 或 CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl
【详解】(1)根据A的键线式可知A为苯的同系物，苯环间位有两个甲基，所以名称为间二甲苯；对比B和C的键线式可知B到C的过程中加氢去氧，所以为还原反应；
(2)对比C和D的结构变化可知C中-NH2在D中变为-NH-，说明C中断裂一个N-H键，而ClCH2COCl右端C-Cl键断裂，C=O键中的碳原子连接到N原子上，H与Cl结合生成HCl，所以方程式为：+ClCH2COCl+HCl；
(3)E中苯环上有2种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种；
(4)根据题意，X结构中有一个-NH2和一个-COOH(与NaHCO3溶液发生反应生成CO2)，还有一个-CH2-(苯环上只有两个取代基)，所以取代基可以是-CH2-NH2和-COOH或-NH2和-CH2-COOH，各有邻间对三种，共3+3=6种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1，说明结构对称，有 和 ；
(5)由题意可知，先要合成乙酸，乙烯和水加成可以生成乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾氧化可以生成乙酸，再结合题干信息合成ClCH2COCl；所以合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl。
10． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
11． 苯乙醛 浓硫酸，加热 C n +(n-1)H2O 5 CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2
【分析】根据合成路线，A结构中含有苯环结构，A→B发生信息I的反应，则A为 ，B为 ，B酸性条件下水解生成C；根据D的分子式，结合C的分子式C9H10O3可知，C发生消去反应生成D，D为 ，D发生信息II的反应生成E，E为 ，结合G的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，则F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为 ，名称为苯乙醛，合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应，所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：苯乙醛；浓硫酸，加热；
(2)A. 根据上述分析，反应①为加成反应，故A错误；B. C中含有羟基、羧基和苯环，羟基可以取代反应和消去反应，羧基可以发生取代反应，苯环可以发生取代反应和加成反应，但不能发生加聚，故B错误；C. D为 ，苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；D. 一定条件下1 mol G( )可以和2 mol NaOH发生水解反应，能够和7 mol H2发生加成反应，故D错误；故答案为：C；
(3)根据上述分析，F的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)C( )在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)D( )有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基，则属于甲酸酯类物质，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有2个侧链的，一个侧链为HCOO-，一个为-CH=CH2，有3种结构；②苯环上含有1个侧链的，HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端，有两种结构，共有5种同分异构体，故答案为：5；
(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2，根据信息III，可以首先合成CH3COBr，然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可，根据G的合成路线，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr，合成路线为CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案为：CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。
12． 1，6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11
【分析】Y分子组成比苯并环己酮多C2H6，结合信息、Y反应后产物结构，可知X为C2H5MgBr，生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应，可知Y的结构简式为：，反应II为消去反应，III为取代反应，IV为消去反应；
【详解】(l)根萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)名称是1，6-二甲基萘；
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子，通过以上分析知，X为C2H5MgBr；
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应，步骤Ⅳ反应类型是消去反应；
(4)Y为 ，反应II为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是；
(5)可以有一个取代基为乙基，有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的有2+4+6-1=11种；
W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1：1：2，含有3个-CH=CH2且处于间位，其结构简式为： ；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成 ， 可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线图为。
【点睛】第（2）题为易错点，要注意右侧的环已经不是苯环，其含有的碳碳双键也为官能团。
13． 羟基 取代反应 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化 9
【分析】A～M均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生已知③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，C为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成M，则D中含有羟基，C与氢气加成生成D，结合M的分子式，则D为，M为，据此分析解答。
【详解】(1)A为，所含官能团为羟基；根据上述分析，F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，F→G的反应①为取代反应，M为，故答案为羟基；取代反应；；
(2)E为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)；E→G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒，故答案为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化；
(3)G为，G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明结构中含有酚羟基和醛基，满足条件的有：苯环上含有羟基和HCOO-的有3种结构；苯环上有2个羟基和1个醛基的有6种(羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1种)，共9种；其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是，故答案为9；；
(4)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，需要增长碳链，根据已知③需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化得到，因此合成路线为，故答案为。
14． 氟苯 羧基、羰基(或酮基) 加成反应 +H2O CH3OH、浓硫酸、加热 1 氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代) 12
【分析】C和反应生成，由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是。
【详解】(1)A是，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是；和反应生成，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下，与水反应生成二元羧酸，化学方程式为+H2O；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热，中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、或-SH、-F、 或-SH、-F、或-SH、-F、，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
15． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
16． 2-丙醇 消去反应 羰基、酯基 保护酚羟基 +CH3OH+H2O
【分析】根据已知，E到F为生成酯的反应，F的结构简式为；根据已知信息，F到G为甲基的取代反应，G的结构简式为；G到H为酯的水解，H的结构简式为，H到I为酯化反应，I的结构简式为，由此进行解题。
【详解】(1)A为丙酮，催化加氢生成醇，名称为2-丙醇，故填2-丙醇；
(2)A到B不饱和键增加，为消去反应，故填消去反应；
(3)D中含有的官能团有羰基和酯基，故填羰基和酯基；
(4)从流程中可以看出，H中重新出现酚羟基，故E到F为保护酚羟基，故填保护酚羟基；
(5)根据推断，G的结构简式为，故填；
(6)H到I为酯化反应，反应方程式为+CH3OH+H2O，故填+CH3OH+H2O；
(7)①能与氯化铁显色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③能水解说明含有酯基，结合H的结构简式可知，W分子中含有酚羟基和酯基，醛基且位置相对对称，满足条件的结构简式为，故填；
(8)先将转化为酚醛，再反应生成醚，其流程为 ，故填 ；
17． C8H8O4 醚键 酯基 取代反应 氯化铁溶液 +HNO3 +H2O
【分析】根据已知的反应，利用流程中的反应物和生成物的区别判断各物质的结构简式为：A：，B为，C为，D为
【详解】(1)根据键线式的表示方法判断元素原子个数，化学式为：C8H8O4 ，D中的含氧官能团的名称是醚键、酯基。
(2) A→B的反应类型根据反应物和生成物之间的特点进行判断属于取代反应。B中不同于A的官能团是酚羟基，根据酚羟基的检验方法是氯化铁溶液，故检验B中含有A的试剂是氯化铁溶液。
(3) 根据B和C结构简式上的区别及反应条件进行判断：B→C的反应方程式为+HNO3+H2O。
(4)根据官能团的限定及对称的特点写出结构简式为：。
(5)根据已知反应②判断反应机理，根据反应条件和反应物与生成物之间官能团的不同进行判断中间产物为：，
(6)利用已知反应进行类比，根据反应物和目标产物进行判断官能团之间的变化。利用已知条件进行分步合成：
。
【点睛】根据官能团之间的变化，利用官能团的性质进行判断物质的结构简式，利用已知反应进行类比。注意反应条件也可以判断反应类型。
18． 取代反应 酯基 1 HOCH2-CH=CH2+ HCOOCH = C(CH3)2 1 :1 检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)
【分析】B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，则A为C3H6，A与甲醇、一氧化碳反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚2-丁烯酸甲酯发生水解反，应然后酸化得到聚合物C，则C为酯对应的羧酸物，所以C结构简式为；A发生取代反应生成D，D发生水解反应生E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH，D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为， F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到， 则G结构简式为，据此解题。
【详解】(1)通过以上分析，A→D的反应类型为取代反应；B中含氧官能团名称为酯基；G的结构简式为，故答案为：取代反应；酯基；；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳，化合物中所含手性碳原子的数目为1，即与-CH2OH相连的 C，故答案为：1；
(3)E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，的化学方程式为: HOCH2-CH=CH2+，故答案为：HOCH2-CH=CH2+；
(4) B结构简式为CH3CH = CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1 :1的是HCOOCH = C(CH3)2，故答案为：HCOOCH = C(CH3)2；
(5) 中只有羧基能和NaOH或NaHCO3反应，等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，只有-COOH发生反应，则消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1 :1；检验其中一种官能团的方法是检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色) ，故答案为：1 : 1；检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)；
(6)以甲苯为原料制备苯乙酸， 甲苯发生代反应生成一氯甲苯，然后和NaCN发生取代反应，最后再发生水解反应反应得到目标产物， ，故答案为： 。
19． 苯甲醛 加成反应 羧基、溴原子 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 （或、、中任一种）
【分析】A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为，以此解答该题。
【详解】(1)化合物B是芳香族化合物，结构简式为，名称为B为苯甲醛；
(2)E为，E与溴发生加成反应生成F，F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、溴原子；
(3)由以上分析可知X为；
(4)D生成E的第①步反应化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)G（）与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可能的结构简式有：、、、，共有4种；
(6)由乙醛和苯甲醛制备，可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸，与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为。
20． C9H12O 2，4，6-三甲基苯酚 取代反应 1 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 18
【分析】A中醇羟基被催化氧化生成B，B与Br2在FeBr3催化作用下发生苯环上的取代反应生成C，根据D的结构简式可知C应为，D中-CN被氧化成-COOH得到E，根据E生成F的反应条件可知该反应与信息①类似，所以F为，F再经过系列转化生成G。
【详解】(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H12O；该物质含有酚羟基，所以主链为苯酚，在2、4、6号碳上分别有一个甲基，所以名称为2，4，6-三甲基苯酚；
(2)C中溴原子被-CN代替生成D，所以为取代反应；
(3)根据信息①和E的结构简式可知F为；
(4)连有四个不同的原子或基团的碳为手性碳原子，手性碳一定为饱和碳原子，所以G中只有同时连接羧基、甲基的碳原子为手性碳，即只有1个；G中含有羧基，可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，化学方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O；
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件：
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，说明含有-CHO；
③能 与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH；
则其苯环上的两个取代基可以是：-CHO和-C2H4COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-C2H4CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(COOH)CHO，共6组，每一组都有邻间对三种，所以同分异构体共有6´3=18种；
(6)根据信息①可知可由发生类似反应生成；根据信息②可知苯甲酸可以由被酸性高锰酸钾氧化生成，而可以通过消去反应生成苯乙烯，所以合成路线为。
21．(1) 羟基 羧基 2
(2) 取代反应
(3)+4NaOH+2H2O+2CH3OH
(4)(或、)
(5)
【分析】水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为；B发生还原反应得到；在NaOH溶液中水解生成；和二氧化碳反应生成，据此分析作答。
(1)
根据水杨酸的结构式可知，其中官能团的名称为羟基、羧基；水杨酸中含有酚羟基，可以和溴单质发生邻对位取代，则1mol水杨酸与足量的浓溴水反应，最多消耗为2mol，故答案为：羟基；羧基；2；
(2)
水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应或取代反应生成A为；再和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下加热发生硝化反应生成B为，则B的分子式为，故答案为：取代反应；；；
(3)
在NaOH溶液中水解生成，化学方程式为+4NaOH+2H2O+2CH3OH，故答案为：+4NaOH+2H2O+2CH3OH；
(4)
F的分子组成比水杨酸多1个，其分子式为，满足如下条件：a．含有苯环，且能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酯；b．核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，说明苯环高度对称，如果存在醛基，则剩下基团为两个酚羟基、一个甲基，则F的结构简式为、；如果存在甲酯，则剩下基团为，则F的结构简式为，故答案为：(或、)；
(5)
在酸性高锰酸钾的作用下，生成；和乙醇反应，生成；根据题干信息，在铁和盐酸作用下，生成，则合成路线为： ，故答案为： 。
22．(1)丙酮
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)- COO-
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)8
(7)
【分析】由已知信息②反应，A含羰基，A的核磁共振氢谱显示为单峰即只有1种H原子，结合A的分子式可知A为，B为，B发生醇的消去反应得到C，C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，E中醇羟基发生催化氧化生成羧基，则F为，羧基和甲醇发生酯化反应生成G为；
(1)
由分析可知，A为，A的名称为丙酮；
(2)
B为，B发生醇的消去反应得到C，反应①的反应条件为浓硫酸、加热；C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，C 到D的反应类型为取代反应；
(3)
G为，G中含氧官能团是酯基，结构简式为- COO-；
(4)
D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，反应②的化学方程式为+NaOH+NaCl；
(5)
由分析可知，F的结构简式为；
(6)
G为，含有官能团是碳碳双键、酯基，与G具有相同官能团且能发生银镜反应说明含有醛基或，同分异构体有、、、、、、、共8种；
(7)
苯甲醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，再与HCN发生加成反应生成，再与苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，合成路线为： 。
23．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
24．(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)++HBr
(5) 6 或
(6)
【分析】I与Br2发生取代反应生成II，II中Br原子水解得到III，根据IV的结构简式可知III与CH3OH发生酯化反应生成IV，IV中羟基上的H原子被取代生成V，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合V的结构简式可知，试剂b为；V再发生取代反应生成VI，VI与Br2在光照条件下发生取代反应生成VII，VII和试剂c反应时，除生成VIII外，还有HBr生成，说明VII中Br原子被取代，根据VIII的结构可知试剂c为。
（1）
根据II的结构简式可知其含氧官能团为羧基；
（2）
对比V和Ⅵ的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）
试剂b的分子式为，Ⅳ和b发生取代反应生成Ⅴ，根据Ⅳ、Ⅴ的结构简式及b的分子式可知，试剂b的结构简式为；
（4）
根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）
VII中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体Ⅸ满足：分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以Ⅸ中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，或1个-CH2CH3、2个-CH3、1个-OOCBr，此时有16种，所以同分异构体共有22种；峰面积之比为6：3：2：2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是、、、；
（6）
以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生IV生成V类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
25．(1)1，苯二酚(或间苯二酚)
(2) 羰基 取代反应
(3) +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
(4) 15 或
(5)
【分析】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)
A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)
根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)
根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)
C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)
甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
26． 碳碳双键 氧化反应 加成反应 CH3CH=CH2 、、
【分析】A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和二氧化碳反应生成碳酸乙二酯，碳酸乙二酯和甲醇发生信息i中的反应生成碳酸二甲酯和HOCH2CH2OH，其中F和M可生成N，则E为HOCH2CH2OH，F为碳酸二甲酯，结构简式为；
G和苯反应生成J，由J分子式知G生成J的反应为加成反应，G为CH2=CHCH3，J发生氧化反应然后酸化生成L和丙酮，L和丙酮在酸性条件下反应生成M，由M结构简式和D分子式知，D为，F和M发生缩聚反应生成的PC结构简式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到；
【详解】（1）A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，含有的官能团名称是碳碳双键；
（2）反应①是乙烯催化氧化生成环氧乙烷，反应类型为氧化反应；反应②是环氧乙烷与CO2发生加成反应生成，反应类型是加成反应；
（3）反应③是和CH3OH发生取代反应，生成乙二醇和碳酸二甲酯，发生反应的化学方程式是；
（4）反应④是G和苯发生加成反应生成的J为C9H12，由原子守恒可知D的分子式为C3H6，结合G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是CH3CH=CH2；
（5）反应⑥中苯酚和丙酮还发生加成反应生成，还可以发生缩聚反应生成等；
（6）反应⑦是碳酸二甲酯和发生缩聚反应生成PC塑料的化学方程式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到，结合L为苯酚可知，合成路线为苯酚与H2加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，最后再催化氧化即得己二醛，由此可知中间产物1为环己醇，结构简式是。
【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据产物的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。
27． 2—甲基丙烯 取代反应 酚羟基和硝基 C10H11NO5 6
【分析】根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。
【详解】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；
(1) 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，
故答案为2-甲基丙烯；
(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，
故答案为，取代反应；
(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，
故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，
故答案为6；；
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，
故答案为。
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