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广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-24有机物的推断
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这是一份广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-24有机物的推断，共58页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-24有机物的推断
一、单选题
1．（2022·广西柳州·统考模拟预测）香叶醇是一种重要香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质叙述正确的是
A．分子式为
B．所有碳原子一定处于同一平面
C．1mol该物质与足量钠反应得
D．能发生加成反应和取代反应
2．（2022·广西·统考模拟预测）某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该有机物的分子式为C18H18O5
B．该分子中含有3种官能团
C．该1mol分子最多可与8 mol H2加成(不考虑开环)
D．因该有机物分子中含有羟基，故能使溴水褪色
3．（2022·广西·统考一模）氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该化合物分子式为C14H12O4
B．该化合物共平面的碳原子数最多为14个
C．1mol该化合物最多能与6molH2、4molNa发生反应
D．该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
4．（2022·广西·统考模拟预测）苯甲醇( )在工业生产中用途广泛。下列有关苯甲醇的说法正确的是
A．与乙醇互为同系物 B．能发生加成反应但不能发生取代反应
C．能与Na反应放出气体 D．与 互为同分异构体
5．（2021·广西南宁·统考一模）蛇床子素既具杀虫作用。又有杀菌作用，常用于治疗草莓白粉病，其结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中的1、2、3号碳原子在同一平面上
B．能发生水解反应
C．能使溴水褪色
D．1mol蛇床子素最多与2molH2发生加成反应
6．（2021·广西桂林·统考一模）金银花自古被誉为清热解毒的良药，其所含的绿原酸具有抗菌、抗病毒的药效。将金银花粉碎、水浸后所得溶液经过一系列分离操作可得到绿原酸，其结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是
A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，两者褪色原理相同
B．1 mol绿原酸与足量的钠反应可产生67.2 L H2
C．绿原酸是有机物，难溶于水
D．1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键
7．（2021·广西·统考二模）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应
C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．（2020·广西北海·统考一模）中药龙胆中某活性成分的酸性水解产物之一为。下列关于该物质的说法错误的是
A．分子式为C10H8O4 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与热的NaOH溶液反应 D．能发生消去反应生成碳碳双键
9．（2020·广西玉林·统考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C9H8O2
B．lmol该有机物取多与4molH2发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应
D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上
10．（2020·广西来宾·模拟预测）烷基烯酮二聚体(AKD)是造纸工业上常用的一种浆内施胶剂，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．AKD的分子式为C8H14O2
B．AKD与NaOH溶液能发生皂化反应
C．AKD分子中所有碳原子处于同一平面
D．AKD能使酸性KMnO4溶液褪色
11．（2020·广西·二模）苯乙烯是中学化学常见的一种有机物，结构简式如图所示，以下说法正确的是
A．1 mol该物质与溴水充分反应，消耗4mol
B．该分子中最多有16个原子共平面
C．该分子中最多有7个C原子共平面
D．该分子中最多有4个C原子共直线
12．（2020·广西柳州·统考模拟预测）一种治疗感冒咳嗽的药物结构简式是。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子中所有碳原子可在同一平面上
B．该有机物的分子式是C10H16O
C．该有机物能发生加成和氧化反应
D．该有机物与互为同分异构体
二、有机推断题
13．（2022·广西南宁·统考模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。
(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。
(5)试剂Y中含氧官能团的名称为_______，Y中手性碳的个数为_______。
(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_______。
14．（2022·广西玉林·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的条件为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(2)用系统命名法给命名_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与_______molBr2反应。
(4)H的结构简式为_______。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：_______。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
15．（2022·广西·统考一模）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。
已知：+RCOCl+HCl
(1)A的化学名称为_______。
(2)C中的官能团名称为_______。
(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_______，L→M的反应类型为_______。
(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_______种(不考虑立体异构) 。
①能发生水解反应 ②含有两个苯环
(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______
16．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
17．（2022·广西柳州·统考二模）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
(1)上图中中所有的官能团名称是___________。
(2)①的反应类型是___________，②的反应类型是___________。
(3)上图中的结构简式为___________，上图中的结构简式为___________。
(4)写出反应⑧的化学方程式：___________。
(5)的同分异构体中，属于甲酸酯类的有___________种。
(6)参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：___________。
18．（2022·广西·统考一模）化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：
已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
19．（2022·广西·统考模拟预测）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为(酚)羟基、___________；B→C的反应类型为___________。
(3)D的结构简式为___________；其与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(4)苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有___________种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任用)
20．（2022·广西北海·统考模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：
已知：
i．R1COOR2 + R3OHR1COOR3 + R2OH
ii．R1CH=CHR2R1CHO + R2CHO
（1）A 中含有的官能团名称是______。
（2）①、②的反应类型分别是______、______。
（3）③的化学方程式是______。
（4）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是______。
（5）⑥中还有可能生成的有机物是______（写出一种结构简式即可）。
（6）⑦的化学方程式是______。
（7）己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。合成路线如下：
中间产物1的结构简式是______。
21．（2021·广西南宁·统考二模）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl-SH。
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；E中含氧官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为_______。
(4)反应E→F所需的试剂及反应条件分别是_______，F中有_______个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
(5)某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置
邻
间
对
其他
含量/%
38.8
3.66
57.25
0.29
请找出规律：_______
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
22．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
23．（2021·广西桂林·统考一模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G中的含氧官能团名称是___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)鉴别B和C可选用的试剂为___________。
(4)④、⑤的反应类型分别是___________、___________。
(5)E的结构简式为___________，F的结构简式为___________。
(6)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：___________(有几种写几种)。
I．苯环上有两种取代基
II．分子中有4种不同化学环境的氢原子
III．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
(7)设计由制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
24．（2020·广西玉林·统考一模）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，有机物G是布洛芬的一种合成中间体，G的合成路线如图所示：
已知：RCHO+ R'CH2NO2NO2(R、R'为氢原子或烃基)。
回答下列问题：
(1)G的分子式为___________。
(2)F中官能团的名称为___________。
(3)写出D E的化学方程式：___________。
(4)AB及BC的反应类型分别为___________反应和___________反应。
(5)E与足量酸性高锰酸钾溶液反应得到有机物H，分子式为C8H6O4，其化学名称为 ___________，同时满足 下列条件的H的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1 ：2：2： 1的结构简式为___________。
①属于芳香族化合物且不含其他环状结构。
②1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2。
③1 mol该物质与足量Na反应产生1 mol H2。
25．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
26．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
27．（2020·广西钦州·二模）氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。
(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
28．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
29．（2020·广西玉林·一模）某新型药物G合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCHO（R为烃基）；
Ⅱ.RCOOH；
Ⅲ. +RNH2
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ___，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。
（2）下列有关说法正确的是 __（填字母代号）。
A．反应①的反应类型为取代反应
B．C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚
C． D中所有碳原子可能在同一平面上
D．一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应
（3）F的结构简式为____。
（4）C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 ______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。
①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
（6）参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H2NCH（CH3）2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH（CH3）2的合成路线______。
30．（2020·广西桂林·统考一模）并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是__。
（2）有机物含有的官能团是__(填名称)，X的结构简式是__。
（3）步骤III的反应类型是__，步骤IV的反应类型是__。
（4）反应II的化学方程式是__。
（5）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2，W的结构简式为__。
（6）写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。__。
31．（2020·广西·统考模拟预测）M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：
已知：①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。
②
③2RCH2CHO
回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称为________，F→G反应①的反应类型为________，M的结构简式为________。
（2）E的名称是________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是________。
（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________（填结构简式）。
（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________。
参考答案：
1．D
【详解】A．根据香叶醇的键线式，可知分子式为，故A错误；
B．分子中含有2个碳碳双键，由于单键可以旋转，碳原子可能不在同一平面上，故B错误；
C．香叶醇分子中含有1个羟基，1mol该物质与足量钠反应生成0.5mol氢气，生成氢气的质量为1g，故C错误；
D．香叶醇含有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能发生取代反应，故D正确；
选D。
2．C
【详解】A．该有机物的分子式为C18H16O5，A选项错误；
B．该有机物分子中有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键等4种官能团，B选项错误；
C．该1mol分子中含2mol苯环、1mol羰基、1mol碳碳双键，完全反应可消耗8molH2与之加成，C选项正确；
D．该有机物虽有酚羟基，但是苯环上羟基所连碳原子的邻位碳上已无H原子可被取代，不能与溴水发生取代反应，相反地，分子中的碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使之褪色，D选项错误；
答案选C。
3．C
【详解】A．化合物分子式为C14H12O4，故A正确；
B．苯环的6个碳原子共平面，碳碳双键以及与双键碳相连的原子共平面，苯环和碳碳双键之间为单键相连，可以旋转到同一平面上，故所有14个碳原子可以共平面，故B正确；
C．有机物中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该化合物最多能与6molH2发生反应，故C错误；
D．有机物中含有碳碳双键，故能发生加聚反应和氧化反应，有机物中含有羟基，故能发生取代反应，故D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．乙醇和苯甲醇的结构不同，不属于同系物，故A错误；
B．苯甲醇中苯环能与氢气发生加成反应，羟基能与羧酸发生酯化反应即取代反应，故B错误；
C．苯甲醇含有醇羟基，能与Na反应放出氢气，故C正确；
D．两者是同一物质，故D错误；
故选：C。
5．D
【详解】A．分子中的1、2、3号碳原子在同一个苯环内，苯环内六个碳原子共平面，故在同一平面上，A正确；
B．分子中含有酯基，可以发生水解反应，B正确；
C．分子内含有碳碳双键，可以与溴单质反应使溴水褪色，C正确；
D．1mol该分子内的碳碳双键与苯环一共可与5molH2发生加成反应，D错误。
故选D。
6．D
【详解】A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理为氧化还原反应，而绿原酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，褪色原理为加成反应，A错误；
B．未提到具体温度和压强或H2的密度，无法得知H2的体积，B错误；
C．绿原酸是有机物，含一个羧基和多个羟基，而羧基和羟基均为亲水基，故绿原酸易溶于水，C错误；
D．苯环中既不含碳碳单键也不含碳碳双键，而是介于二者之间的特殊化学键，故1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键，D正确；
故选D。
7．D
【详解】A．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质中所有原子一定不在同一平面上，故A正确；
B．该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，均可以和氢气发生加成反应，故B正确；
C．该物质含有酯基，一定条件下可以发生水解反应，故C正确；
D．该物质含有酚羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
综上所述答案为D。
8．A
【详解】A．由水解产物的结构简式可知，水解产物的分子式为C10H10O4，故A错误；
B．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有的碳碳双键、羟基和醛基能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；
C．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有酯基，在热的NaOH溶液中能发生水解反应，故C正确；
D．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有羟基，与羟基相连的碳原子的邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸作用下，水解产物共热发生消去反应生成碳碳双键，故D正确；
故选A。
9．C
【详解】A. 有结构简式可知，该有机物的分子式为 ，故A正确，但不符合题意；
B. 碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应,则1mol该物质最多能和4mol氢气发生加成反应生成 ，故B正确，但不符合题意；
C. 该有机物含有碳碳双键能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误，符合题意；
D. 苯环上所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面，甲酸中所有原子共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确，但不符合题意；
故选：C。
10．D
【详解】A．根据AKD的结构简式，每个节点为碳原子，碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C8H12O2，故A错误；
B．只有油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，AKD不是油脂，含有酯基，与NaOH溶液能发生反应，但不是皂化反应，故B错误；
C．AKD分子中含有碳碳双键和碳氧双键，属于平面结构，与双键上的碳原子直接相连的所有原子共面，但AKD分子中四元环上与甲基直接相连的碳原子为饱和碳原子，其空间结构类似于甲烷，即四元环上的两个甲基与双键不共面，则所有碳原子不处于同一平面，故C错误；
D．AKD分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
答案选D。
11．B
【详解】A．苯环与溴水不反应，碳碳双键可与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水充分反应，消耗1molBr2，故A错误；
B．苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使得两个平面可以共面，则该分子中最多有16个原子共平面，故B正确；
C．苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使得两个平面可以共面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，故C错误；
D．与苯环直接相连的碳原子以及苯环对位2个碳原子在一条直线上，该分子中最多有3个原子共直线，故D错误；
答案选B。
12．C
【详解】A．饱和碳原子连接的四个原子构成四面体结构，最多有三个原子处于同一平面，中标*的碳原子连了三个碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面，A错误；
B．该有机物的分子式是C10H14O，B错误；
C．该有机物含有的碳碳双键、羰基能发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，C正确；
D．的分子式为C10H12O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，D错误。
答案选C。
13．(1)2—氯乙酸
(2)
(3) 取代反应
(4)
(5) 醚键和(醇)羟基 4
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，ClCH2COOH发生信息①反应生成HOOCCH2COOH，则B为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；C2H5OOCCH2COOC2H5与发生信息②反应生成，则D为；氢氧化钠作用下，先与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成，再在氯化氢作用下转化为，则X为CH3CH2CH2Br；在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则F为；在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成，在三乙胺作用下与发生取代反应生成，则Y为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为ClCH2COOH，名称为2—氯乙酸，故答案为：2—氯乙酸；
（2）由分析可知，B→C的反应为HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，Y的结构简式为，含氧官能团为醚键和(醇)羟基，分子中含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：醚键和(醇)羟基；4；
（6）由题意可知， C→D的第一步反应为C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成，则M的结构简式为，故答案为：。
14．(1) 光照 取代反应
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羟基 3
(4)
(5)
(6)、
【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，对比D、E的结构，可知D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H为 ，E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，F与 发生取代反应生成G；
【详解】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
15．(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)
(2)醛基、醚键
(3)++HBr
(4)
(5) (或) 消去反应
(6)4
(7)
【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：；根据F到G选用的强还原剂NaBH4进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：，L的结构简式根据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断是氯代物的消去反应，从而推测L的结构简式为：或；
【详解】（1）根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-溴苯甲醛或用习惯命名法为：对溴甲醛；故答案为：4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)；
（2）根据C在流程中的结构简式判断含有的官能团是醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
（3）根据B遇到FeCl3溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程式为： ++HBr；
（4）根据反应条件NaBH4进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结构简式为：；
（5）根据L到M的条件是氢氧化钠醇溶液，故判断发生的是氯的消去反应，根据H和M的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为：或；故答案为或；L到M的反应类型为消去反应；故答案为消去反应；
（6）C的同分异构体N，同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故同分异构体有： 、 、、 ；故共有4种，故答案为4；
（7）类比有机合成过程中，利用已知条件进行设计合成过程：；
【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未知的有机物的结构简式，注意同分异构体的判断，先确定官能团，再确定采用相应的方法，在苯环上的取代可以利用邻、间、对位置的不同进行判断。
16．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
17．(1)羟基、羧基
(2) 加成反应 取代反应
(3) CH2Cl-CCl3
(4)HOCH2COOH++2H2O
(5)4
(6)
【分析】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）
由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）
由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）
由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）
由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）
C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）
A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
18．(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)++HBr
(5) 6 或
(6)
【分析】I与Br2发生取代反应生成II，II中Br原子水解得到III，根据IV的结构简式可知III与CH3OH发生酯化反应生成IV，IV中羟基上的H原子被取代生成V，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合V的结构简式可知，试剂b为；V再发生取代反应生成VI，VI与Br2在光照条件下发生取代反应生成VII，VII和试剂c反应时，除生成VIII外，还有HBr生成，说明VII中Br原子被取代，根据VIII的结构可知试剂c为。
（1）
根据II的结构简式可知其含氧官能团为羧基；
（2）
对比V和Ⅵ的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）
试剂b的分子式为，Ⅳ和b发生取代反应生成Ⅴ，根据Ⅳ、Ⅴ的结构简式及b的分子式可知，试剂b的结构简式为；
（4）
根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）
VII中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体Ⅸ满足：分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以Ⅸ中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，或1个-CH2CH3、2个-CH3、1个-OOCBr，此时有16种，所以同分异构体共有22种；峰面积之比为6：3：2：2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是、、、；
（6）
以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生IV生成V类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
19．(1)1，苯二酚(或间苯二酚)
(2) 羰基 取代反应
(3) +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
(4) 15 或
(5)
【分析】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)
A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)
根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)
根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)
C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)
甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
20． 碳碳双键 氧化反应 加成反应 CH3CH=CH2 、、
【分析】A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和二氧化碳反应生成碳酸乙二酯，碳酸乙二酯和甲醇发生信息i中的反应生成碳酸二甲酯和HOCH2CH2OH，其中F和M可生成N，则E为HOCH2CH2OH，F为碳酸二甲酯，结构简式为；
G和苯反应生成J，由J分子式知G生成J的反应为加成反应，G为CH2=CHCH3，J发生氧化反应然后酸化生成L和丙酮，L和丙酮在酸性条件下反应生成M，由M结构简式和D分子式知，D为，F和M发生缩聚反应生成的PC结构简式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到；
【详解】（1）A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，含有的官能团名称是碳碳双键；
（2）反应①是乙烯催化氧化生成环氧乙烷，反应类型为氧化反应；反应②是环氧乙烷与CO2发生加成反应生成，反应类型是加成反应；
（3）反应③是和CH3OH发生取代反应，生成乙二醇和碳酸二甲酯，发生反应的化学方程式是；
（4）反应④是G和苯发生加成反应生成的J为C9H12，由原子守恒可知D的分子式为C3H6，结合G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是CH3CH=CH2；
（5）反应⑥中苯酚和丙酮还发生加成反应生成，还可以发生缩聚反应生成等；
（6）反应⑦是碳酸二甲酯和发生缩聚反应生成PC塑料的化学方程式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到，结合L为苯酚可知，合成路线为苯酚与H2加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，最后再催化氧化即得己二醛，由此可知中间产物1为环己醇，结构简式是。
【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据产物的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。
21． 氟苯 羧基、羰基(或酮基) 加成反应 +H2O CH3OH、浓硫酸、加热 1 氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代) 12
【分析】C和反应生成，由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是。
【详解】(1)A是，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是；和反应生成，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下，与水反应生成二元羧酸，化学方程式为+H2O；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热，中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、或-SH、-F、 或-SH、-F、或-SH、-F、，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
22． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
23． 醚键、羧基 ++CH3COOH 氯化铁溶液 加成反应或还原反应 消去反应 、
【详解】(1)G中官能团有碳卤键、醚键、羧基，其中含氧官能团名称是醚键、羧基，故答案为：醚键、羧基；
(2)由合成路线可知有机物A发生反应①生成有机物B的过程为取代反应，同时生成乙酸，故反应①的化学方程式为++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；
(3)鉴别B和C可利用C中酚羟基的特殊性质，遇氯化铁溶液变为紫色，选用的试剂为氯化铁溶液，故答案为：氯化铁溶液；
(4)由图中合成路线 可知④是D与氢气发生加成反应或还原反应得到E，④反应类型为加成反应或还原反应。观察反应⑥和反应⑤ 可知1摩E在加热和浓硫酸的条件下生成1摩F同时还生成了1摩水，且F中含不饱和键，故可推知反应⑤的反应类型为消去反应，故答案为：加成反应或还原反应；消去反应；
(5)由(4)知E能发生消去反应，再结合E的分子式及D的结构简式可得E的结构简式为，F的结构简式为；故答案为：；；
(6) 满足分子中有4种不同化学环境的氢原子即结构比较对称，结合苯环上有两种取代基可得知苯环上的两种取代基为对位结构，能与NaHCO3溶液反应生成CO2说明结构中含羧基，再结合C结构简式可得所求C的同分异构体的结构简式为：、；故答案为：、；
(7)可结合题干中反应④、⑤设计，先是由中酮羰基与氢气在钯催化剂和加热的条件下发生加成反应引入醇羟基，且醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应引入碳碳双键，最后碳碳双键发生加聚反应得到目标物质，故由制备的合成路线为： ，故答案为： 。
24． C13 H19NO2 碳碳双键、硝基 2+O2 2+2H2O 加成 取代 对苯二甲酸(或1，4一苯二甲酸) 13
【分析】与丙烯在催化剂作用下生成B，在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应生成C，C转化为D，D能在铜的催化下氧化成E，E与硝基甲烷反应生成F，根据已知反应和F的结构简式可推知E为，则D为，C为，与CH3I、Mg/乙醚、H+作用下最终生成G，据此分析。
【详解】(1)由G的结构简式可知，其分子式为C13H19NO2；
(2)F为，其官能团为碳碳双键和硝基；
(3)据分析可知，D与氧气发生催化氧化生成醛E，即D→E的反应是醇的催化氧化生成醛，化学方程式为2+O2 2+2H2O
(4)由A与丙烯反应生成B分析可知，该反应的反应类型为加成反应；B和氯气在光照下发生侧链取代反应生成C，所以该反应的反应类型为取代反应；
(5)E为，E与足量的酸性高锰酸钾溶液反应生成H，根据H的分子式，E中的侧链烃基和醛基都被氧化成羧基，生成物H为对苯二甲酸(或1，4一苯二甲酸)；
由题意可知，满足条件的H的同分异构体含有1个苯环、1个羧基、1个羟基，若苯环上有醛基、羟基、羧基三种不同的取代基，结构有10种；若苯环上有-OH、-COCOOH两种不同取代基，结构有3种，故满足条件的H的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1 :2 : 2 : 1的结构简式为。
25． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
26． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
27． 氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应 取代反应 1 +2NaOH→+C2H5OH+H2O (或或)
【分析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。
【详解】(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；
(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；
(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；
(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。
【点睛】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1molC可以和2molNaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
28． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
29． 苯乙醛 浓硫酸，加热 C n +(n-1)H2O 5 CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2
【分析】根据合成路线，A结构中含有苯环结构，A→B发生信息I的反应，则A为 ，B为 ，B酸性条件下水解生成C；根据D的分子式，结合C的分子式C9H10O3可知，C发生消去反应生成D，D为 ，D发生信息II的反应生成E，E为 ，结合G的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，则F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为 ，名称为苯乙醛，合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应，所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：苯乙醛；浓硫酸，加热；
(2)A. 根据上述分析，反应①为加成反应，故A错误；B. C中含有羟基、羧基和苯环，羟基可以取代反应和消去反应，羧基可以发生取代反应，苯环可以发生取代反应和加成反应，但不能发生加聚，故B错误；C. D为 ，苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；D. 一定条件下1 mol G( )可以和2 mol NaOH发生水解反应，能够和7 mol H2发生加成反应，故D错误；故答案为：C；
(3)根据上述分析，F的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)C( )在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)D( )有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基，则属于甲酸酯类物质，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有2个侧链的，一个侧链为HCOO-，一个为-CH=CH2，有3种结构；②苯环上含有1个侧链的，HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端，有两种结构，共有5种同分异构体，故答案为：5；
(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2，根据信息III，可以首先合成CH3COBr，然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可，根据G的合成路线，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr，合成路线为CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案为：CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。
30． 1，6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11
【分析】Y分子组成比苯并环己酮多C2H6，结合信息、Y反应后产物结构，可知X为C2H5MgBr，生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应，可知Y的结构简式为：，反应II为消去反应，III为取代反应，IV为消去反应；
【详解】(l)根萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)名称是1，6-二甲基萘；
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子，通过以上分析知，X为C2H5MgBr；
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应，步骤Ⅳ反应类型是消去反应；
(4)Y为 ，反应II为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是；
(5)可以有一个取代基为乙基，有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的有2+4+6-1=11种；
W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1：1：2，含有3个-CH=CH2且处于间位，其结构简式为： ；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成 ， 可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线图为。
【点睛】第（2）题为易错点，要注意右侧的环已经不是苯环，其含有的碳碳双键也为官能团。
31． 羟基 取代反应 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化 9
【分析】A～M均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生已知③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，C为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成M，则D中含有羟基，C与氢气加成生成D，结合M的分子式，则D为，M为，据此分析解答。
【详解】(1)A为，所含官能团为羟基；根据上述分析，F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，F→G的反应①为取代反应，M为，故答案为羟基；取代反应；；
(2)E为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)；E→G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒，故答案为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化；
(3)G为，G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明结构中含有酚羟基和醛基，满足条件的有：苯环上含有羟基和HCOO-的有3种结构；苯环上有2个羟基和1个醛基的有6种(羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1种)，共9种；其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是，故答案为9；；
(4)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，需要增长碳链，根据已知③需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化得到，因此合成路线为，故答案为。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-24有机物的推断
一、单选题
1．（2022·广西柳州·统考模拟预测）香叶醇是一种重要香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质叙述正确的是
A．分子式为
B．所有碳原子一定处于同一平面
C．1mol该物质与足量钠反应得
D．能发生加成反应和取代反应
2．（2022·广西·统考模拟预测）某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该有机物的分子式为C18H18O5
B．该分子中含有3种官能团
C．该1mol分子最多可与8 mol H2加成(不考虑开环)
D．因该有机物分子中含有羟基，故能使溴水褪色
3．（2022·广西·统考一模）氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该化合物分子式为C14H12O4
B．该化合物共平面的碳原子数最多为14个
C．1mol该化合物最多能与6molH2、4molNa发生反应
D．该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
4．（2022·广西·统考模拟预测）苯甲醇( )在工业生产中用途广泛。下列有关苯甲醇的说法正确的是
A．与乙醇互为同系物 B．能发生加成反应但不能发生取代反应
C．能与Na反应放出气体 D．与 互为同分异构体
5．（2021·广西南宁·统考一模）蛇床子素既具杀虫作用。又有杀菌作用，常用于治疗草莓白粉病，其结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中的1、2、3号碳原子在同一平面上
B．能发生水解反应
C．能使溴水褪色
D．1mol蛇床子素最多与2molH2发生加成反应
6．（2021·广西桂林·统考一模）金银花自古被誉为清热解毒的良药，其所含的绿原酸具有抗菌、抗病毒的药效。将金银花粉碎、水浸后所得溶液经过一系列分离操作可得到绿原酸，其结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法正确的是
A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，两者褪色原理相同
B．1 mol绿原酸与足量的钠反应可产生67.2 L H2
C．绿原酸是有机物，难溶于水
D．1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键
7．（2021·广西·统考二模）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是
A．所有原子一定不在同一平面上 B．可以和氢气发生加成反应
C．在一定条件下可发生水解反应 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．（2020·广西北海·统考一模）中药龙胆中某活性成分的酸性水解产物之一为。下列关于该物质的说法错误的是
A．分子式为C10H8O4 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与热的NaOH溶液反应 D．能发生消去反应生成碳碳双键
9．（2020·广西玉林·统考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．该有机物的分子式为C9H8O2
B．lmol该有机物取多与4molH2发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应
D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上
10．（2020·广西来宾·模拟预测）烷基烯酮二聚体(AKD)是造纸工业上常用的一种浆内施胶剂，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．AKD的分子式为C8H14O2
B．AKD与NaOH溶液能发生皂化反应
C．AKD分子中所有碳原子处于同一平面
D．AKD能使酸性KMnO4溶液褪色
11．（2020·广西·二模）苯乙烯是中学化学常见的一种有机物，结构简式如图所示，以下说法正确的是
A．1 mol该物质与溴水充分反应，消耗4mol
B．该分子中最多有16个原子共平面
C．该分子中最多有7个C原子共平面
D．该分子中最多有4个C原子共直线
12．（2020·广西柳州·统考模拟预测）一种治疗感冒咳嗽的药物结构简式是。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子中所有碳原子可在同一平面上
B．该有机物的分子式是C10H16O
C．该有机物能发生加成和氧化反应
D．该有机物与互为同分异构体
二、有机推断题
13．（2022·广西南宁·统考模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。
(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。
(5)试剂Y中含氧官能团的名称为_______，Y中手性碳的个数为_______。
(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_______。
14．（2022·广西玉林·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的条件为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(2)用系统命名法给命名_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与_______molBr2反应。
(4)H的结构简式为_______。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：_______。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
15．（2022·广西·统考一模）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。
已知：+RCOCl+HCl
(1)A的化学名称为_______。
(2)C中的官能团名称为_______。
(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_______，L→M的反应类型为_______。
(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_______种(不考虑立体异构) 。
①能发生水解反应 ②含有两个苯环
(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______
16．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
17．（2022·广西柳州·统考二模）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
(1)上图中中所有的官能团名称是___________。
(2)①的反应类型是___________，②的反应类型是___________。
(3)上图中的结构简式为___________，上图中的结构简式为___________。
(4)写出反应⑧的化学方程式：___________。
(5)的同分异构体中，属于甲酸酯类的有___________种。
(6)参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：___________。
18．（2022·广西·统考一模）化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：
已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
19．（2022·广西·统考模拟预测）一种由有机物A制备甘草素G的合成路线如图所示：
已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R、R′为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B中官能团的名称为(酚)羟基、___________；B→C的反应类型为___________。
(3)D的结构简式为___________；其与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(4)苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，且能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体的C的同分异构体共有___________种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线设计以甲苯和丙酮为原料制备的合成路线：___________(其他无机试剂任用)
20．（2022·广西北海·统考模拟预测）聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料(N)的合成路线如下：
已知：
i．R1COOR2 + R3OHR1COOR3 + R2OH
ii．R1CH=CHR2R1CHO + R2CHO
（1）A 中含有的官能团名称是______。
（2）①、②的反应类型分别是______、______。
（3）③的化学方程式是______。
（4）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是______。
（5）⑥中还有可能生成的有机物是______（写出一种结构简式即可）。
（6）⑦的化学方程式是______。
（7）己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化，可以制备己二醛。合成路线如下：
中间产物1的结构简式是______。
21．（2021·广西南宁·统考二模）F是抑制白色念球菌药物的中间体，可经如图所示合成路线进行制备。
已知：-SO2Cl-SH。
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；E中含氧官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)一定条件下，D与水反应生成二元羧酸的化学方程式为_______。
(4)反应E→F所需的试剂及反应条件分别是_______，F中有_______个手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)。
(5)某温度下，对A→B反应的产物成分进行研究发现，其-SO2Cl基化的不同位置的产物成分的含量如下表所示：
与F的相对位置
邻
间
对
其他
含量/%
38.8
3.66
57.25
0.29
请找出规律：_______
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应；
III.能与NaHCO3溶液反应。
22．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
23．（2021·广西桂林·统考一模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G中的含氧官能团名称是___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)鉴别B和C可选用的试剂为___________。
(4)④、⑤的反应类型分别是___________、___________。
(5)E的结构简式为___________，F的结构简式为___________。
(6)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：___________(有几种写几种)。
I．苯环上有两种取代基
II．分子中有4种不同化学环境的氢原子
III．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
(7)设计由制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
24．（2020·广西玉林·统考一模）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，有机物G是布洛芬的一种合成中间体，G的合成路线如图所示：
已知：RCHO+ R'CH2NO2NO2(R、R'为氢原子或烃基)。
回答下列问题：
(1)G的分子式为___________。
(2)F中官能团的名称为___________。
(3)写出D E的化学方程式：___________。
(4)AB及BC的反应类型分别为___________反应和___________反应。
(5)E与足量酸性高锰酸钾溶液反应得到有机物H，分子式为C8H6O4，其化学名称为 ___________，同时满足 下列条件的H的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1 ：2：2： 1的结构简式为___________。
①属于芳香族化合物且不含其他环状结构。
②1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2。
③1 mol该物质与足量Na反应产生1 mol H2。
25．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
26．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
27．（2020·广西钦州·二模）氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：
已知：+H2O。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。
(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。
(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。
(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。
已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
28．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
29．（2020·广西玉林·一模）某新型药物G合成路线如图所示：
已知：Ⅰ.RCHO（R为烃基）；
Ⅱ.RCOOH；
Ⅲ. +RNH2
请回答下列问题：
（1）A的名称为 ___，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。
（2）下列有关说法正确的是 __（填字母代号）。
A．反应①的反应类型为取代反应
B．C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚
C． D中所有碳原子可能在同一平面上
D．一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反应
（3）F的结构简式为____。
（4）C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 ______。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。
①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
（6）参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H2NCH（CH3）2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH（CH3）2的合成路线______。
30．（2020·广西桂林·统考一模）并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是__。
（2）有机物含有的官能团是__(填名称)，X的结构简式是__。
（3）步骤III的反应类型是__，步骤IV的反应类型是__。
（4）反应II的化学方程式是__。
（5）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：2，W的结构简式为__。
（6）写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。__。
31．（2020·广西·统考模拟预测）M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：
已知：①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。
②
③2RCH2CHO
回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称为________，F→G反应①的反应类型为________，M的结构简式为________。
（2）E的名称是________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是________。
（3）G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有________种，其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________（填结构简式）。
（4）参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料（无机试剂任用），设计制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________。
参考答案：
1．D
【详解】A．根据香叶醇的键线式，可知分子式为，故A错误；
B．分子中含有2个碳碳双键，由于单键可以旋转，碳原子可能不在同一平面上，故B错误；
C．香叶醇分子中含有1个羟基，1mol该物质与足量钠反应生成0.5mol氢气，生成氢气的质量为1g，故C错误；
D．香叶醇含有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能发生取代反应，故D正确；
选D。
2．C
【详解】A．该有机物的分子式为C18H16O5，A选项错误；
B．该有机物分子中有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键等4种官能团，B选项错误；
C．该1mol分子中含2mol苯环、1mol羰基、1mol碳碳双键，完全反应可消耗8molH2与之加成，C选项正确；
D．该有机物虽有酚羟基，但是苯环上羟基所连碳原子的邻位碳上已无H原子可被取代，不能与溴水发生取代反应，相反地，分子中的碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使之褪色，D选项错误；
答案选C。
3．C
【详解】A．化合物分子式为C14H12O4，故A正确；
B．苯环的6个碳原子共平面，碳碳双键以及与双键碳相连的原子共平面，苯环和碳碳双键之间为单键相连，可以旋转到同一平面上，故所有14个碳原子可以共平面，故B正确；
C．有机物中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该化合物最多能与6molH2发生反应，故C错误；
D．有机物中含有碳碳双键，故能发生加聚反应和氧化反应，有机物中含有羟基，故能发生取代反应，故D正确；
故选C。
4．C
【详解】A．乙醇和苯甲醇的结构不同，不属于同系物，故A错误；
B．苯甲醇中苯环能与氢气发生加成反应，羟基能与羧酸发生酯化反应即取代反应，故B错误；
C．苯甲醇含有醇羟基，能与Na反应放出氢气，故C正确；
D．两者是同一物质，故D错误；
故选：C。
5．D
【详解】A．分子中的1、2、3号碳原子在同一个苯环内，苯环内六个碳原子共平面，故在同一平面上，A正确；
B．分子中含有酯基，可以发生水解反应，B正确；
C．分子内含有碳碳双键，可以与溴单质反应使溴水褪色，C正确；
D．1mol该分子内的碳碳双键与苯环一共可与5molH2发生加成反应，D错误。
故选D。
6．D
【详解】A．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理为氧化还原反应，而绿原酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，褪色原理为加成反应，A错误；
B．未提到具体温度和压强或H2的密度，无法得知H2的体积，B错误；
C．绿原酸是有机物，含一个羧基和多个羟基，而羧基和羟基均为亲水基，故绿原酸易溶于水，C错误；
D．苯环中既不含碳碳单键也不含碳碳双键，而是介于二者之间的特殊化学键，故1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个碳氧双键，D正确；
故选D。
7．D
【详解】A．该物质中含有饱和碳原子，根据甲烷的结构可知该物质中所有原子一定不在同一平面上，故A正确；
B．该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基，均可以和氢气发生加成反应，故B正确；
C．该物质含有酯基，一定条件下可以发生水解反应，故C正确；
D．该物质含有酚羟基，可以被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
综上所述答案为D。
8．A
【详解】A．由水解产物的结构简式可知，水解产物的分子式为C10H10O4，故A错误；
B．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有的碳碳双键、羟基和醛基能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；
C．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有酯基，在热的NaOH溶液中能发生水解反应，故C正确；
D．由水解产物的结构简式可知，水解产物中含有羟基，与羟基相连的碳原子的邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸作用下，水解产物共热发生消去反应生成碳碳双键，故D正确；
故选A。
9．C
【详解】A. 有结构简式可知，该有机物的分子式为 ，故A正确，但不符合题意；
B. 碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应,则1mol该物质最多能和4mol氢气发生加成反应生成 ，故B正确，但不符合题意；
C. 该有机物含有碳碳双键能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误，符合题意；
D. 苯环上所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面，甲酸中所有原子共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确，但不符合题意；
故选：C。
10．D
【详解】A．根据AKD的结构简式，每个节点为碳原子，碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C8H12O2，故A错误；
B．只有油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，AKD不是油脂，含有酯基，与NaOH溶液能发生反应，但不是皂化反应，故B错误；
C．AKD分子中含有碳碳双键和碳氧双键，属于平面结构，与双键上的碳原子直接相连的所有原子共面，但AKD分子中四元环上与甲基直接相连的碳原子为饱和碳原子，其空间结构类似于甲烷，即四元环上的两个甲基与双键不共面，则所有碳原子不处于同一平面，故C错误；
D．AKD分子结构中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；
答案选D。
11．B
【详解】A．苯环与溴水不反应，碳碳双键可与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水充分反应，消耗1molBr2，故A错误；
B．苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使得两个平面可以共面，则该分子中最多有16个原子共平面，故B正确；
C．苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，使得两个平面可以共面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，故C错误；
D．与苯环直接相连的碳原子以及苯环对位2个碳原子在一条直线上，该分子中最多有3个原子共直线，故D错误；
答案选B。
12．C
【详解】A．饱和碳原子连接的四个原子构成四面体结构，最多有三个原子处于同一平面，中标*的碳原子连了三个碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面，A错误；
B．该有机物的分子式是C10H14O，B错误；
C．该有机物含有的碳碳双键、羰基能发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，C正确；
D．的分子式为C10H12O，二者分子式不相同，不互为同分异构体，D错误。
答案选C。
13．(1)2—氯乙酸
(2)
(3) 取代反应
(4)
(5) 醚键和(醇)羟基 4
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，ClCH2COOH发生信息①反应生成HOOCCH2COOH，则B为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；C2H5OOCCH2COOC2H5与发生信息②反应生成，则D为；氢氧化钠作用下，先与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成，再在氯化氢作用下转化为，则X为CH3CH2CH2Br；在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则F为；在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成，在三乙胺作用下与发生取代反应生成，则Y为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为ClCH2COOH，名称为2—氯乙酸，故答案为：2—氯乙酸；
（2）由分析可知，B→C的反应为HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，Y的结构简式为，含氧官能团为醚键和(醇)羟基，分子中含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：醚键和(醇)羟基；4；
（6）由题意可知， C→D的第一步反应为C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成，则M的结构简式为，故答案为：。
14．(1) 光照 取代反应
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羟基 3
(4)
(5)
(6)、
【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，对比D、E的结构，可知D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H为 ，E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，F与 发生取代反应生成G；
【详解】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
15．(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)
(2)醛基、醚键
(3)++HBr
(4)
(5) (或) 消去反应
(6)4
(7)
【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：；根据F到G选用的强还原剂NaBH4进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：，L的结构简式根据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断是氯代物的消去反应，从而推测L的结构简式为：或；
【详解】（1）根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-溴苯甲醛或用习惯命名法为：对溴甲醛；故答案为：4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)；
（2）根据C在流程中的结构简式判断含有的官能团是醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
（3）根据B遇到FeCl3溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程式为： ++HBr；
（4）根据反应条件NaBH4进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结构简式为：；
（5）根据L到M的条件是氢氧化钠醇溶液，故判断发生的是氯的消去反应，根据H和M的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为：或；故答案为或；L到M的反应类型为消去反应；故答案为消去反应；
（6）C的同分异构体N，同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故同分异构体有： 、 、、 ；故共有4种，故答案为4；
（7）类比有机合成过程中，利用已知条件进行设计合成过程：；
【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未知的有机物的结构简式，注意同分异构体的判断，先确定官能团，再确定采用相应的方法，在苯环上的取代可以利用邻、间、对位置的不同进行判断。
16．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
17．(1)羟基、羧基
(2) 加成反应 取代反应
(3) CH2Cl-CCl3
(4)HOCH2COOH++2H2O
(5)4
(6)
【分析】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）
由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）
由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）
由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）
由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）
C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）
A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
18．(1)羧基
(2)取代反应
(3)
(4)++HBr
(5) 6 或
(6)
【分析】I与Br2发生取代反应生成II，II中Br原子水解得到III，根据IV的结构简式可知III与CH3OH发生酯化反应生成IV，IV中羟基上的H原子被取代生成V，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合V的结构简式可知，试剂b为；V再发生取代反应生成VI，VI与Br2在光照条件下发生取代反应生成VII，VII和试剂c反应时，除生成VIII外，还有HBr生成，说明VII中Br原子被取代，根据VIII的结构可知试剂c为。
（1）
根据II的结构简式可知其含氧官能团为羧基；
（2）
对比V和Ⅵ的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）
试剂b的分子式为，Ⅳ和b发生取代反应生成Ⅴ，根据Ⅳ、Ⅴ的结构简式及b的分子式可知，试剂b的结构简式为；
（4）
根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）
VII中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体Ⅸ满足：分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以Ⅸ中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，或1个-CH2CH3、2个-CH3、1个-OOCBr，此时有16种，所以同分异构体共有22种；峰面积之比为6：3：2：2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是、、、；
（6）
以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生IV生成V类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
19．(1)1，苯二酚(或间苯二酚)
(2) 羰基 取代反应
(3) +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3
(4) 15 或
(5)
【分析】A与醋酸在ZnCl2作用下发生取代反应生成B，B与CH3OCH2Cl发生取代反应生成C，根据C生成E的反应条件可知，该反应与题目所给信息反应类似，D应含有醛基，对比C和E的结构简式可知D为；E中碳碳双键与酚羟基加成生成F，F发生取代反应再生成G。
(1)
A中含有苯环，苯环上有两个处于间位的酚羟基，所以名称为1，苯二酚(或间苯二酚)；
(2)
根据B的结构简式可知，其官能团为(酚)羟基、羰基；B中酚羟基上的H原子被-CH2OCH3代替生成C，为取代反应；
(3)
根据分析可知D的结构简式为；其含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3；
(4)
C中含有10个C原子、4个O原子、不饱和度为5，其同分异构体满足：苯环上有3个取代基，其中两个羟基处于间位，则另外一个取代基含有4个C、2个O，且含有一个双键，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH，则另一个取代基可以为：-CH2CH2CH2COOH、-CH(CH3)CH2COOH、-CH2CH(CH3)COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(C2H5)COOH，两个羟基处于间位，则该取代基有3个不同位置，则同分异构体共5×3=15种，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或；
(5)
甲苯为、丙酮为CH3OCH3，根据题目所给信息可知可以和CH3OCH3在KOH、CH3CH2OH的条件下合称，可以与氯气取代得到，再水解可得，再被催化氧化可得，所以合成路线为。
20． 碳碳双键 氧化反应 加成反应 CH3CH=CH2 、、
【分析】A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和二氧化碳反应生成碳酸乙二酯，碳酸乙二酯和甲醇发生信息i中的反应生成碳酸二甲酯和HOCH2CH2OH，其中F和M可生成N，则E为HOCH2CH2OH，F为碳酸二甲酯，结构简式为；
G和苯反应生成J，由J分子式知G生成J的反应为加成反应，G为CH2=CHCH3，J发生氧化反应然后酸化生成L和丙酮，L和丙酮在酸性条件下反应生成M，由M结构简式和D分子式知，D为，F和M发生缩聚反应生成的PC结构简式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到；
【详解】（1）A的分子式为C2H4，应为CH2=CH2，含有的官能团名称是碳碳双键；
（2）反应①是乙烯催化氧化生成环氧乙烷，反应类型为氧化反应；反应②是环氧乙烷与CO2发生加成反应生成，反应类型是加成反应；
（3）反应③是和CH3OH发生取代反应，生成乙二醇和碳酸二甲酯，发生反应的化学方程式是；
（4）反应④是G和苯发生加成反应生成的J为C9H12，由原子守恒可知D的分子式为C3H6，结合G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是CH3CH=CH2；
（5）反应⑥中苯酚和丙酮还发生加成反应生成，还可以发生缩聚反应生成等；
（6）反应⑦是碳酸二甲酯和发生缩聚反应生成PC塑料的化学方程式为；
（7）由信息ii可知，欲制己二醛可通过环己烯催化氧化得到，引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去得到，结合L为苯酚可知，合成路线为苯酚与H2加成生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，最后再催化氧化即得己二醛，由此可知中间产物1为环己醇，结构简式是。
【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据产物的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。
21． 氟苯 羧基、羰基(或酮基) 加成反应 +H2O CH3OH、浓硫酸、加热 1 氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代) 12
【分析】C和反应生成，由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是。
【详解】(1)A是，1个氟原子取代苯环上1个氢原子，名称为氟苯；E是，含氧官能团的名称(红圈标出)为羰基、羧基；
(2) 由逆推可知，C是，根据-SO2Cl-SH，可知B是；和反应生成，反应类型为加成反应；
(3)一定条件下，与水反应生成二元羧酸，化学方程式为+H2O；
(4) 和甲醇发生酯化反应生成，所需的试剂及反应条件分别是CH3OH、浓硫酸、加热，中只有1个手性碳(红圈标出)；
(5)根据表格数据，氟苯-SO2Cl基化的位置：对位>邻位>间位(或邻、对位的H原子比间位的更容易被取代)；
(6)G为E与1 mol H2完全反应后的产物，G的结构简式是，
I.苯环上只有三个取代基且处于邻位，且-SH、-F直接与苯环相连；
II.能发生银镜反应，说明含有醛基；
III.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的苯环上的3个取代基分别为-SH、-F、或-SH、-F、 或-SH、-F、或-SH、-F、，每中组合的取代基在苯环上的位置有3中结构，所以共12中同分异构体。
22． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
23． 醚键、羧基 ++CH3COOH 氯化铁溶液 加成反应或还原反应 消去反应 、
【详解】(1)G中官能团有碳卤键、醚键、羧基，其中含氧官能团名称是醚键、羧基，故答案为：醚键、羧基；
(2)由合成路线可知有机物A发生反应①生成有机物B的过程为取代反应，同时生成乙酸，故反应①的化学方程式为++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；
(3)鉴别B和C可利用C中酚羟基的特殊性质，遇氯化铁溶液变为紫色，选用的试剂为氯化铁溶液，故答案为：氯化铁溶液；
(4)由图中合成路线 可知④是D与氢气发生加成反应或还原反应得到E，④反应类型为加成反应或还原反应。观察反应⑥和反应⑤ 可知1摩E在加热和浓硫酸的条件下生成1摩F同时还生成了1摩水，且F中含不饱和键，故可推知反应⑤的反应类型为消去反应，故答案为：加成反应或还原反应；消去反应；
(5)由(4)知E能发生消去反应，再结合E的分子式及D的结构简式可得E的结构简式为，F的结构简式为；故答案为：；；
(6) 满足分子中有4种不同化学环境的氢原子即结构比较对称，结合苯环上有两种取代基可得知苯环上的两种取代基为对位结构，能与NaHCO3溶液反应生成CO2说明结构中含羧基，再结合C结构简式可得所求C的同分异构体的结构简式为：、；故答案为：、；
(7)可结合题干中反应④、⑤设计，先是由中酮羰基与氢气在钯催化剂和加热的条件下发生加成反应引入醇羟基，且醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应引入碳碳双键，最后碳碳双键发生加聚反应得到目标物质，故由制备的合成路线为： ，故答案为： 。
24． C13 H19NO2 碳碳双键、硝基 2+O2 2+2H2O 加成 取代 对苯二甲酸(或1，4一苯二甲酸) 13
【分析】与丙烯在催化剂作用下生成B，在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应生成C，C转化为D，D能在铜的催化下氧化成E，E与硝基甲烷反应生成F，根据已知反应和F的结构简式可推知E为，则D为，C为，与CH3I、Mg/乙醚、H+作用下最终生成G，据此分析。
【详解】(1)由G的结构简式可知，其分子式为C13H19NO2；
(2)F为，其官能团为碳碳双键和硝基；
(3)据分析可知，D与氧气发生催化氧化生成醛E，即D→E的反应是醇的催化氧化生成醛，化学方程式为2+O2 2+2H2O
(4)由A与丙烯反应生成B分析可知，该反应的反应类型为加成反应；B和氯气在光照下发生侧链取代反应生成C，所以该反应的反应类型为取代反应；
(5)E为，E与足量的酸性高锰酸钾溶液反应生成H，根据H的分子式，E中的侧链烃基和醛基都被氧化成羧基，生成物H为对苯二甲酸(或1，4一苯二甲酸)；
由题意可知，满足条件的H的同分异构体含有1个苯环、1个羧基、1个羟基，若苯环上有醛基、羟基、羧基三种不同的取代基，结构有10种；若苯环上有-OH、-COCOOH两种不同取代基，结构有3种，故满足条件的H的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1 :2 : 2 : 1的结构简式为。
25． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
26． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
27． 氯原子、硝基 C12H10ClNO3 还原反应 取代反应 1 +2NaOH→+C2H5OH+H2O (或或)
【分析】对比A的分子式和B的结构式可知A到B发生还原反应，所以A为，B经过系列反应生成C，C在氢氧化钠溶液中发生水解，酸化后得到D，所以D的结构简式为，D在一定条件下生成E，E中羟基被取代生成F为，F与反应生成氯喹。
【详解】(1)A为，所含官能团为氯原子和硝基；根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3；
(2)A生成B，少了氧原子多了氢原子，所以为还原反应；E生成F的过程中羟基被氯原子代替，为取代反应；
(3)如图所示(*号标出)，氯喹中的手性碳有1个手性碳；
(4)C中含有酯基可以和NaOH反应，根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应，所以方程式为+2NaOH→+C2H5OH+H2O；
(5)E的分子式为X为E的同分异构体，满足条件：
①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基
②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基，其中一个为羟基，则另一个取代基为-C3HClN；
③含有—CN，则另一个取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；
④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，说明两个取代基处于对位，所以符合条件的结构有、、；
(6)对比和的结构，羟基被氧化成羧基，且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基；羟基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基，羧基可以酯化，根据题目所给信息，酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用从而把丙基引入到与酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上，所以合成路线为。
【点睛】本题易错点为第4小题方程式的书写，要注意题目所给信息，1molC可以和2molNaOH发生反应；有机反应中加氧或去氢的反应为氧化反应，加氢或去氧的反应为还原反应。
28． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
29． 苯乙醛 浓硫酸，加热 C n +(n-1)H2O 5 CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2
【分析】根据合成路线，A结构中含有苯环结构，A→B发生信息I的反应，则A为 ，B为 ，B酸性条件下水解生成C；根据D的分子式，结合C的分子式C9H10O3可知，C发生消去反应生成D，D为 ，D发生信息II的反应生成E，E为 ，结合G的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，则F为 ，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为 ，名称为苯乙醛，合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应，所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：苯乙醛；浓硫酸，加热；
(2)A. 根据上述分析，反应①为加成反应，故A错误；B. C中含有羟基、羧基和苯环，羟基可以取代反应和消去反应，羧基可以发生取代反应，苯环可以发生取代反应和加成反应，但不能发生加聚，故B错误；C. D为 ，苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；D. 一定条件下1 mol G( )可以和2 mol NaOH发生水解反应，能够和7 mol H2发生加成反应，故D错误；故答案为：C；
(3)根据上述分析，F的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)C( )在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(5)D( )有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基，则属于甲酸酯类物质，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有2个侧链的，一个侧链为HCOO-，一个为-CH=CH2，有3种结构；②苯环上含有1个侧链的，HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端，有两种结构，共有5种同分异构体，故答案为：5；
(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2，根据信息III，可以首先合成CH3COBr，然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可，根据G的合成路线，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr，合成路线为CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案为：CH3CHO CH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。
30． 1，6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11
【分析】Y分子组成比苯并环己酮多C2H6，结合信息、Y反应后产物结构，可知X为C2H5MgBr，生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应，可知Y的结构简式为：，反应II为消去反应，III为取代反应，IV为消去反应；
【详解】(l)根萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)名称是1，6-二甲基萘；
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子，通过以上分析知，X为C2H5MgBr；
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应，步骤Ⅳ反应类型是消去反应；
(4)Y为 ，反应II为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程式是；
(5)可以有一个取代基为乙基，有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的有2+4+6-1=11种；
W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为1：1：2，含有3个-CH=CH2且处于间位，其结构简式为： ；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成 ， 可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线图为。
【点睛】第（2）题为易错点，要注意右侧的环已经不是苯环，其含有的碳碳双键也为官能团。
31． 羟基 取代反应 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化 9
【分析】A～M均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生已知③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，C为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成M，则D中含有羟基，C与氢气加成生成D，结合M的分子式，则D为，M为，据此分析解答。
【详解】(1)A为，所含官能团为羟基；根据上述分析，F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，F→G的反应①为取代反应，M为，故答案为羟基；取代反应；；
(2)E为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)；E→G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒，故答案为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；如果颠倒则(酚)羟基会被酸性高锰酸钾氧化；
(3)G为，G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明结构中含有酚羟基和醛基，满足条件的有：苯环上含有羟基和HCOO-的有3种结构；苯环上有2个羟基和1个醛基的有6种(羟基位于邻位的有2种、羟基位于间位的有3种、羟基位于对位的有1种)，共9种；其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是，故答案为9；；
(4)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，需要增长碳链，根据已知③需要合成乙醛，可以由乙醇催化氧化得到，因此合成路线为，故答案为。
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