专题04 烯烃 炔烃（知识串讲+专题过关）-2022-2023学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版2019）

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专题04 烯烃 炔烃

一、烯烃的结构和物理性质
1．结构特点
（1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。
（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）
3．物理性质
（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
（3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
（4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n+O2nCO2+nH2O
②现象：产生明亮火焰，冒黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH2＝CH2CO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃）
2．加成反应
（1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
（2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
（4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
3．加聚反应
（1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n
4．二烯烃的化学性质
（1）加成反应

（2）加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
三、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
（1）相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构
（2）相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
名称
顺－2－丁烯
反－2－丁烯的
结构简式


4．形成条件
（1）具有碳碳双键
（2）在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
3．性质：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
四、烯烃的命名
1．选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。

2．编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。

3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

五、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
六、炔烃的结构和性质乙炔的结构
1．乙炔
（1）结构特点
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2

H－C≡C－H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C－H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构

（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2．炔烃
（1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。
（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
（4）命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。
①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔
②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔
七、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH≡CHCO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃）
2．加成反应
（1）与Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2
（2）与H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3
（3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反应
（1）反应：nCH≡CHCH＝CHn
（2）应用：制造导电塑料
八、乙炔的实验室制法
1．反应原料：电石、水
2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑
3．发生装置：使用“固+液气”的装置

4．收集方法：排水集气法
5．净化除杂、性质验证

（1）装置A
①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
（2）装置B中的现象是溶液褪色
（3）装置C中的现象是溶液褪色
6．注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
九、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。

1．（北京市2022-2023学年高二上学期联考）下列球棍模型中，能表示乙烯分子的是
选项
A
B
C
D
球棍
模型




【答案】B
【解析】乙烯分子式为CH2=CH2，分子中含有双键；故答案为：B。
2．（河北省石家庄市第四十二中学2022-2023高二上学期月考）下列有机化合物的结构表示不正确的是
A．丙烷的球棍模型： B．甲烷分子的空间填充模型：
C．丙烯的结构简式：CH2CH2CH2 D．丁烯的分子式：C4H8
【答案】C
【解析】A．丙烷为含有3个碳原子的烷烃，丙烷的球棍模型为： ，A正确；
B．甲烷分子的电子式为，则其空间填充模型为： ，B正确；
C．丙烯分子中含有碳碳双键，不能省略，则其结构简式为CH2=CHCH3，C错误；
D．丁烯分子含有1个碳碳双键，分子式：C4H8，D正确；故选C。
3．（河北省邯郸市第四中学2022-2023学年高二上学期联考）某六碳单烯烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成一种一氯取代物，则该六碳单烯烃与氢气加成后产物的结构为
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】六碳单烯烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成一种一氯取代物，说明该但烯烃结构对称，该六碳单烯烃的结构为，与氢气加成后产物为，故选D。
4．（江苏省南京市六校联合体2022-2023学年高二上学期联考）下列关于乙烯的说法正确的是
A．是天然气的主要成分 B．不能发生加聚反应
C．不能发生燃烧反应 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】A．天然气的主要成分是甲烷，不是乙烯，A错误；
B．乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应，B错误；
C．乙烯属于可燃性气体，能发生燃烧反应生成二氧化碳和水，不完全燃烧生成一氧化碳和水，C错误；
D．乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；
答案选D。
5．（河北衡水中学2022-2023学年高二上学期调研）下列反应中，属于取代反应的是
A．乙烯与氢气反应生成乙烷
B．乙醇与氧气反应生成二氧化碳和水
C．乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
【答案】D
【解析】A．乙烯与氢气反应生成乙烷属于加成反应，A不符合题意；
B．乙醇与氧气反应生成二氧化碳和水属于氧化反应，B不符合题意；
C．乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷属于加成反应，C不符合题意；
D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢属于取代反应，D符合题意；
故答案为：D。
6．（浙江省绍兴市诸暨市2022-2023学年高二上学期期末）某不饱和烃能与完全加成，其加成后的产物又能被完全取代。则该烃是
A．乙炔 B．丙烯 C．丙炔 D．1，3-丁二烯
【答案】D
【解析】气态烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被4molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有4molH原子，则0.5mol烃中含有3molH原子，即1mol烃含有含有6molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键；符合要求的只有1，3-丁二烯，故选D。
7．（广东省茂名市电白区2021-2022学年高二下学期期中）某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称可能是
A．2，2-二甲基-3-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯
【答案】D
【解析】、与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，的名称为3，3-二甲基-1-丁炔，的名称是3，3-二甲基-1-丁烯，故选D。
8．（福建省宁德市2022-2023学年高二上学期期末）下列说法正确的是
A．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B．丙烯分子中所有的原子一定处于同一平面内
C．分子式为的烃一定能使酸性溶液褪色
D．丁炔在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
【答案】A
【解析】A．烷烃的特征反应是在光照条件下能与氯气发生取代反应生成氯代烃，选项A正确；
B．丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，分子中与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面内，而其他的原子则不一定处于该平面内，分子中—CH3上的氢原子最多只有1个氢原子处于其他6个原子所在的平面内，选项B错误；
C．分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，环烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，选项C错误；
D．丁烯分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的饱和碳原子一定条件下也可发生取代反应，则丁烯既可发生加成反应也可发生取代反应，选项D错误；
答案选A。
9．（上海市复兴高级中学2022-2023学年高二上学期月考）下列烃的系统命名正确的是
A． 2—甲基—3—丁烯 B．C(CH3)4 新戊烷
C．CH3CH=CHCH3   2—丁烯 D． 2—乙基丙烷
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，名称为3—甲基—1—丁烯，故A错误；
B．由结构简式可知，烷烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有3个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，2—二甲基丙烷，故B错误；
C．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，名称为2—丁烯，故C正确；
D．由结构简式可知，烷烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，名称为2—甲基丁烷，故D错误；
故选C。
10．（江西省丰城市第九中学2021-2022学年高二上学期月考）有四种有机物①(CH3)2CHCH(CH3)2，②(CH3)2C(CH3)2，③CH3(CH2)2CH(CH3)2，④CH3CH2C(CH3)3有关此四物质的下列叙述正确的是
A．①和②互为同分异构体，①和④互为同系物 B．④的一氯代物有五种
C．②可以由烯烃与氢气加成而获得 D．能通过加氢反应得到③的炔烃有2种
【答案】D
【解析】A．①②分子式不同，①④分子式相同，互为同分异构体，A错误；
B．④中不同的氢原子有3种，一氯代物有三种，B错误；
C．②中任意2个相邻的碳原子上不同时都含有氢原子，所以②不可以由烯烃与氢气加成而获得，C错误；
D．③中只有2种相邻碳原子是同时含有2个以上的氢原子，所以相应的炔烃是2种，结构简式为：CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2，故能通过加氢反应得到③的炔烃有2种，D正确；
故选D。
11．（福建师范大学附属中学2021-2022学年高二下学期期中）由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】C
【解析】含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C=CHCH3、、BrCH=CHCH2Br、、CH2=CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH=CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种，故选C。

12．（上海市育才中学2022-2023学年高二上学期期中）某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是
A．2－甲基－2－丁烯 B．3－甲基－1－丁烯
C．2,3－二甲基－1－丙烯 D．3－甲基－1－丁炔
【答案】C
【解析】A．2－甲基－2－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故A项不选；
B．3－甲基－1－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故B项不选；
C．2,3－二甲基－1－丙烯的命名错误，故C项选；
D．3－甲基－1－丁炔的键线式为，碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为 ，故D项不选；
综上所述，答案为C。
13．（宁夏银川唐徕回民中学2022-2023学年高二上学期期中）如图是用实验室制得的乙烯(C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O)与溴水作用制取1，2-二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是

A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同
B．装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同
C．制备乙烯和生成1，2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
D．产物可用分液的方法进行分离，1，2-二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出
【答案】C
【分析】反应C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O制得的乙烯中可能混有SO2、CO2，乙烯气体通入装置①中，装置②中的NaOH溶液可以吸收乙烯中混有的SO2、CO2，乙烯和溴水在装置③中反应，装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气。
【解析】A．装置①中气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；溴易挥发，装置③水的作用是冷却液溴，可避免溴的大量挥发，故A错误；
B．装置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2；装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同，故B错误；
C．制备乙烯是乙醇发生消去反应；生成1，2-二溴乙烷是乙烯能与溴水发生加成反应，故C正确；
D．1，2-二溴乙烷与水不溶，密度比水大，在水的下层，应从分液漏斗的下口倒出，故D错误；
故选C。
14．（黑龙江省伊春市伊美区第二中学2021-2022学年高二下学期期中）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是

A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂
【答案】D
【分析】电石与饱和食盐水反应会生成乙炔，生成的乙炔会混有硫化氢等杂质气体，利用硫酸铜溶液除去杂质气体，防止对检验乙炔的性质产生干扰，最后利用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质。
【解析】A．电石和水反应比较剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给，从而控制生成乙炔的速率，A正确；
B．酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B正确；
C．对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，则将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高，C正确；
D．制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化，使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，D错误；
故选D。
15．（江西省抚州市临川第一中学2021-2022学年高二下学期月考）下列有关说法不正确的是
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．分子式为C3H6的烃分子一定含有碳碳双键
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
【答案】B
【解析】A．乙烯分子式为C2H4，其他单烯烃与其相差n个CH2，因此可知，单烯烃通式为CnH2n，A正确；
B．分子式为C3H6的烃分子可以是三元环，B错误；
C． 乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂，因此易发生加成、氧化等化学反应，C正确；
D．乙烯在空气中燃烧有黑烟，因为乙烯中碳含量高于甲烷，碳不完全燃烧产生黑烟，D正确。
故本题选B。
16．（上海中学2022-2023学年高二上学期期末）有机物种类繁多，请以你对有机物的认识填空：
(1)下列几组物质中，互为同位素的是_______，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______，为同一种物质的是_______。
①氯气和液氯  ②D 和 T  ③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3 ④12CO 和14CO ⑤和⑥ CH2=CHCH2CH3和
(2)下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为_______(用字母表示)
A．正戊烷                 B．异戊烷 C．CH3(CH2)2CH3 D．新戊烷 E.C3H8
(3)丙烯使溴水褪色，其化学方程式为_______， 该反应的类型是_______。
(4)乙烯和丙烯按物质的量之比为 1： 1 聚合时，可生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式是_______。
(5)1mol 某烷烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量为 11mol，其化学式为_______，其结构中含有 3 个-CH3的结构简式分别为_______。
【答案】(1)     ②     ③     ⑤⑥     ①④
(2)ABDCE
(3)     CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br     加成反应
(4)
(5)  C7H16     CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3、（CH3CH2）2CHCH2CH3
【解析】（1）质子数相同、质量数（或中子数）不同的原子互称同位素，互为同位素的是②D和T；同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等，互为同系物的是③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，互为同分异构体的为⑤和⑥ CH2=CHCH2CH3和 ；组成和结构都相同的物质为同一物质，为同一物质的是①氯气和液氯、④12CO 和14CO；
（2）随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大，所以烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸点越低；则五种物质的沸点由高到低的顺序为ABDCE；
（3）丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，丙烯含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴水褪色，化学方程式为CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；
（4）由加聚反应的规律可知，乙烯和丙烯按物质的量之比为1:1聚合生成聚合物乙丙树脂的结构简式可能为；
（5）烷烃的通式为CnH2n+2，根据元素守恒可知1mol烷烃燃烧消耗的氧气的物质的量为（n+）=11mol，解得n=7，所以该烷烃的化学式为C7H16；其结构中含有3个-CH3的结构简式分别为CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3、（CH3CH2）2CHCH2CH3。
17．（江苏省海安市实验中学2021-2022学年高二上学期期中）乙烯是石油化学工业重要的基本原料。
(1)乙烯分子中含有的官能团是_______(填名称)。
(2)一定条件下，乙烯能与氢气反应生成乙烷，乙烷的结构简式为_______。
(3)乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯发生了_______(填“取代”“加成”或“氧化”)反应。
(4)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为_______。
(5)区分甲烷和乙烯两种气体的实验方法、现象和结论是_______(实验可选用的试剂：稀盐酸、溴的四氯化碳溶液、氢氧化钠溶液)
【答案】(1)碳碳双键
(2)CH3CH3
(3)氧化
(4)
(5)分别把两种气体通入溴的四氯化碳溶液，如果溴的四氯化碳溶液褪色，则通入的气体为乙烯，如果溴的四氯化碳溶液不褪色，则通入的气体为甲烷
【解析】（1）乙烯的结构简式为CH2=CH2，含有的官能团的名称为碳碳双键；
（2）一定条件下，乙烯能与氢气发生加成反应生成乙烷
乙烷的结构简式为CH3CH3。
（3）乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯被酸性高锰酸钾氧化，发生了氧化反应；
（4）乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为。
（5）甲烷和乙烯均不与氢氧化钠溶液和稀盐酸发生反应，乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不与溴的四氯化碳溶液反应，则可以用溴的四氯化碳溶液区分甲烷和乙烯。