专题05 芳香烃(知识串讲+专题过关)-2022-2023学年高二化学下学期期中期末考点大串讲(人教版2019)
展开专题05 芳香烃
一、苯的分子结构和性质
1.苯的结构
(1)分子结构
(2)苯环中的化学键
①六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°;碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(3)证明苯分子中无碳碳双键
①结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上:溴水不褪色
④性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
2.苯的物理性质
(1)色味态:无色有特殊香味的液体
(2)密度:比水的小
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
3.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
4.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
②方程式:+HNO3(浓)NO2+H2O
③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃水浴加热
②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
5.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:+3H2
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+Br2Br+HBr
3.实验现象
(1)烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)
(2)反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成
(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
4.注意事项
(1)应该用纯溴
(2)要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑;
(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
5.产品处理(精制溴苯)
三、苯的硝化反应实验
1.实验装置
2.实验原理:+HNO3(浓)NO2+H2O
3.实验现象
(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成
(2)用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4.注意事项
(1)试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯
(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
(3)必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
四、苯的同系物的结构和命名
1.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基(-CnH2n+1)
(2)通式:CnH2n-6(n≥7)
(3)分子构型:与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物:苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
甲苯
乙苯
异丙苯
②当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式
名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
①苯环上有多个取代基,可将苯环上的6个碳原子编号
②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式
名称
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
3.苯的同系物的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂
(2)密度:比水的小。
五、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色
不褪色
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2-CH3HOOC-COOH
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2+3H2O
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
六、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.芳香烃的同分异构体
(1)侧链有一个取代基:侧链有几种同分异构体,该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7:侧链丙基-C3H7有2种结构,故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9:侧链丁基-C4H9有4种结构,故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11:侧链戊基-C5H11有8种结构,故其芳香烃的同分异构体有8种
(2)侧链有2个取代基:有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
(3)侧链有3个取代基:采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基:有“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
③三个取代基完全不同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
2.芳香烃的多元取代物的同分异构体
(1)等效氢法:画出芳香烃的同分异构体,通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
(2)找取代基法:判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
七、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1.基本结构四类型
(1)甲烷
①甲烷分子为正四面体结构,有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
(2)乙烯
①乙烯分子是一个平面结构,其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
(3)乙炔
①乙炔分子为直线形,其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
(4)苯
①苯分子为平面六边形结构,键角为120°,其12个原子都处于同一平面上,处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面:苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线:苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2.组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如:
(1)有机物:CHF2-CH=CH-C≡C-CH3
作如下分析(图示):
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。
(2)H3C-CH=CH-CH3
①如图所示,虚线框内的原子处于同一平面上,至少14个原子共平面。
②如图所示,虚线框内的原子处于同一条直线上,有6个原子共线。
八、烃燃烧的规律和应用
1.烃(CxHy)完全燃烧的化学方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)
2.烃(CxHy)完全燃烧耗氧量规律
(1)等物质的量
①(x+)的值越大,耗氧量越多
②x值越大,产生的CO2越多
③y值越大,生成的水越多
(2)等质量
①的值越大,耗氧量越多
②的值越大,生成的水越多
③的值越大,产生的CO2越少
(3)总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点:生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律:各有机物的最简式相同
3.烃完全燃烧体积变化规律
(1)温度≥100℃,ΔV=-1
①当y=4时,反应后气体的体积(压强)不变
②当y<4时,反应后气体的体积(压强)减少
③当y>4时,反应后气体的体积(压强)增大
(2)温度<100℃,ΔV=-(1+)
4.烃不完全燃烧的规律
(1)氢元素全部变成H2O,可以根据如下关系式:CxHy ~H2O计算
(2)碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物,可以根据碳元素守恒:n(C)=n(CO)+n(CO2)计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后,气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧,也就是O2是否足量。
1.(河北省唐山市迁西一中2021-2022学年高二期中)下列说法正确的是
A.苯的结构常表示为 ,分子中存在碳碳单键
B.苯在一定条件下能发生多种取代反应
C.苯能使高锰酸钾溶液褪色
D.苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色
【答案】B
【解析】A.为凯库勒式苯分子的结构,苯的结构的提出具有划时代的意义,有力地推动了有机化学的发展,一直沿用至今,但是具有一定的局限性,苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,故A错误;
B.苯在一定条件下能发生多种取代反应,苯环上的氢原子可以发生取代反应,故B正确;
C.苯不含有碳碳双键,结构稳定,不能使高锰酸钾溶液褪色,故C错误;
D.苯不含有碳碳双键,不都能跟溴水发生反应而使溴水褪色,故D错误;
故选B。
2.(陕西省渭南市白水第一中学2021-2022学年高一下学期月考)某芳香烃的结构为,它的分子式及其一氯代物的种数分别为
A.C18H18 、8 B.C18H14、7 C.C18H14、4 D.C18H18、6
【答案】C
【解析】根据有机物的结构简式,以及碳的成键特点,该有机物的分子式为C18H14,该有机物高度对称,如图所示,有4种不同化学环境的氢原子,即一氯代物有4种,选项C正确;
答案为C。
3.(河南省濮阳市元龙高级中学2021-2022学年高一下学期质检)下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面的是
A.乙烯 B.乙醇 C.氯乙烯 D.苯
【答案】B
【解析】A.乙烯(CH2=CH2)含碳碳双键,2个C均为sp2杂化,为平面结构,A不符合题意;
B.乙醇(CH3CH2OH)的2个C均为sp3杂化,以每个C为中心均为四面体结构,因此原子不在同一平面,B符合题意;
C.氯乙烯(CH2=CHCl)含碳碳双键,2个C均为sp2杂化,为平面结构,C不符合题意;
D.苯的6个C均为sp2杂化,形成大π键,为平面结构,D不符合题意;
故选B。
4.(陕西省西安市阎良区关山中学2021-2022学年高一下学期质检)下列关于苯的说法中,正确的是
A.分子中含有3个C—C键和3个C=C键
B.能与溴水发生加成反应
C.苯不能被高锰酸钾溶液氧化,它属于饱和烃
D.在空气中燃烧时产生较多的黑烟
【答案】D
【解析】A.苯分子中不含碳碳双键、单键,为大π键,A错误;
B.苯分子中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,B错误;
C.苯不能被高锰酸钾溶液氧化,也不属于饱和烃,C错误;
D.苯含碳量较大,在空气中燃烧时产生较多的黑烟,D正确;
故选D。
5.(福建省泉州市第六中学2021-2022学年高一下学期期中)下列各组物质中,能用高锰酸钾酸性溶液鉴别的是
A.乙烯、乙炔 B.四氯化碳、硝基苯 C.乙烯、苯 D.甲烷、苯
【答案】C
【解析】A.乙烯和乙炔都含有碳碳不饱和键,都能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色,现象相同,不能鉴别,故A错误;
B.四氯化碳、硝基苯均不与酸性高锰酸钾反应且均密度大于水,故现象相同,不能鉴别,故B错误;
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,现象不同,可鉴别,故C正确;
D.甲烷、乙烷均不与酸性高锰酸钾反应,现象相同,不能鉴别,故D错误;
答案选C。
6.(河南省郑州实验中学2021-2022学年高一下学期期末)某有机物结构简式为,关于该有机物叙述不正确的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多与5molH2反应 D.能发生取代反应
【答案】C
【解析】A.含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;
B.含碳碳双键,与溴水发生加成反应,能使溴水褪色,故B正确;
C.苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 molH2反应,故C错误;
D.苯环上H、甲基上H、—Cl均可发生取代反应,故D正确;
故选C。
7.(江苏省苏州第二中学2021-2022学年高一下学期期末)关于的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A. 根据结构简式可知,该有机物分子式为,故A正确;
B. 分子中苯环上的原子共平面,甲基碳和苯环共平面,甲基中的单键可以旋转,故甲基上最多可以有1个氢原子与苯环共平面,形成碳碳三键的碳原子与其所连氢原子均与苯环共平面,则分子中共平面的原子数目最多为15,故B错误;
C. 苯环不存在单双键交替结构,苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键,故C错误;
D. 与Cl2发生取代反应时,苯环上四个氢原子都可以被取代,甲基上的氢原子也可以被取代,故取代产物大于两种,故D错误;
故选A。
8.(江苏省苏州常熟中学2021-2022学年高一下学调研)下列反应中前者和后者反应类型相同的是
A.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应; 在溴水中滴入苯,振荡后溴水褪色
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中共热;乙烯与水生成乙醇
D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷;乙炔制备氯乙烯
【答案】D
【解析】A.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷为取代反应;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应,A错误;
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应为加成反应; 在溴水中滴入苯,振荡后溴水褪色,为萃取操作,没有生成新物质,是物理变化,B错误;
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中共热为取代反应生成溴苯;乙烯与水生成乙醇为检加成反应,C错误;
D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷为加成反应;乙炔制备氯乙烯为乙炔和氯化氢的加成反应,D正确;
故选D。
9.(陕西省西安市长安区第一中学2021-2022学年高一下学期期末)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A.b为苯,对应的同分异构体可为环状烃,也可为链状烃,如HC≡C-CH=CH-CH=CH2,则同分异构体不仅仅d和p两种,故A错误;
B.d编号如图,对应的二氯代物中,两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,故B错误;
C.b为苯,p为饱和烃,与高锰酸钾不反应,故C错误;
D.d、p都含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则d、p所有原子不可能处于同一平面,只有b为平面形结构,故D正确;
故选D。
10.(四川省凉山州宁南中学2021-2022学年高一下学期月考)下列关于甲苯的叙述正确的是
①能使酸性高锰酸钾褪色②能发生加聚反应③可溶于水,密度比水小④能与H2发生加成反应,1mol甲苯最多消耗3molH2⑤能因物理变化使溴水褪色⑥苯环上的一溴代物有三种同分异构体⑦所有的碳原子都可能共平面
A.③④⑤⑥ B.①④⑤⑥⑦ C.①②④⑤ D.全部
【答案】B
【分析】甲苯属于芳香烃,由苯环和甲基构成,甲基和苯环相互活化,故苯环更易取代,甲基易被高锰酸钾溶液等氧化,据此分析解答。
【解析】①甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾氧化为-COOH,从而能使高锰酸钾溶液褪色,故①正确;
②甲苯中无碳碳双键和碳碳三键等不饱和键,故不能发生加聚反应,故②错误;
③甲苯属于芳香烃,是难溶于水的油状液体,密度比水小,故③错误;
④甲苯中的苯环能与H2发生加成反应,1mol甲苯最多消耗3molH2,故④正确;
⑤甲苯难溶于水,且溴在甲苯中的溶解度比在水中的大,故甲苯能萃取溴水中的溴,能因物理变化使溴水褪色,故⑤正确;
⑥苯环上的H原子有3种,故甲苯的一溴代物有三种同分异构体,故⑥正确;
⑦甲苯中-CH3上的碳原子取代了苯环上的H原子,故和苯环一定共平面,故所有的碳原子都可能共平面,故⑦正确;
综上所述,①④⑤⑥⑦正确,故答案选B。
11.(广东省华南师范大学附属中学2021-2022学年高一下学期期中)下列有机物的有关说法中不正确的是
A.有三种官能团 B.的一氯代物有3种
C.的分子式为C15H20O4 D.分子中所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】A.该物质中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,A正确;
B.该有机物有三种氢,所以一氯代物有3种,分别是
,B正确;
C.该物质分子式为C14H20O4,C错误;
D.苯环和乙烯都是平面构型,所以苯乙烯中所有原子可能共平面,D正确;故选C。
12.(江苏省盐城市响水中学2021-2022学年高一下学期期中)艾滋病是由于感染了人类免疫缺陷病毒(简称HIV)后引起的一种致死性传染病,目前还没有根治的办法。一般艾滋病患者都要长期服用洛匹那韦利托那韦片。2,6-二甲 基苯氧乙酸是合成洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示,有关2,6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是
A.该分子所有原子可能处于同一平面
B.该分子苯环上一氯代物有3种
C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该分子与苯甲酸互为同系物
【答案】C
【解析】A.存在饱和碳原子,该碳原子连接的4个原子形成四面体,分子所有原子一定不在同一平面内,故A错误;
B.苯环存在对称结构,苯环上有2种化学环境不同的氢原子,该分子苯环上一氯代物有2种,故B错误;
C.苯环连接的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.苯甲酸含有1个羧基,该有机物含有1个羧基、1个醚键,二者不是同系物,故D错误;故选C。
13.(江苏省苏州市吴江汾湖高级中学2021-2022学年高一下学期期中)下列有关同分异构体数目的叙述错误的是
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物最多有6种
B.分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物的同分异构体只有4种
C.丙烷的一氯代物有2种,丙烷的二氯代物有4种
D.萘()的一氯代物有2种,二氯代物有10种
【答案】B
【解析】A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,有邻间对3种位置,含3个碳原子的烷基有2种情况,故所得产物最多有6种,A正确;
B.分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物,由分子式可知含有1个苯环,若侧链有1个,则侧链为-OCH3或-CH2OH,同分异构有2种;若侧链有2个,则侧链为-CH3和-OH,存在邻、间、对三种,故符合条件的同分异构体为5种,B错误;
C.丙烷分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种;丙烷的二氯代物,若取代相同的碳原子的氢原子,有1,1-二氯丙烷,2,2-二氯丙烷两种,若取代不同碳原子上的氢原子,有1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷两种,故丙烷的二氯代物有4种,C正确;
D.的分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种;的二氯代物,若取代同一苯环的氢原子,可以发生在如图所示的取代位置,1、2号位置,1、3号位置,1、4号位置,2、3号位置,有4种;若取代不同苯环上的氢原子,有1、5号位置,1、6号位置,1、7号位置,1、8号位置,2、6号位置,2、7号位置,有6种;故其二氯代物有10种,D正确;故选B。
14.(陕西省华阴市2021~2022学年高一下学期期末)苯是重要的有机化工原料,下列说法错误的是
A.装修不久的居室中,某些装潢材料可缓慢释放出苯等物质影响人体健康
B.将苯加入溴的四氯化碳溶液中,振荡,溶液不褪色
C.苯与浓硝酸、浓硝酸共热可发生反应:+HO—NO2+H2O
D.苯分子中含有3个碳碳双键
【答案】D
【解析】A.苯有毒,某些装潢材料可缓慢释放出苯等物质影响人体健康,A正确;
B.苯与四氯化碳相互溶解,将苯加入溴的四氯化碳溶液中,振荡,溶液不褪色,B正确;
C.苯与浓硝酸、浓硝酸共热可发生取代反应生成硝基苯,C正确;
D.苯分子中不含碳碳双键,含有大π键,D错误;
故选D。
15.(陕西省西安市长安区第一中学2021-2022学年高一下学期质检)图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置,下列说法正确的是
A.A中只发生反应+Br2+HBr
B.装置D、E、F均具有防倒吸的作用,其中装置F也可以用图(2)所示装置代替
C.若没有装置C也可证明苯和液溴发生的是取代反应
D.为防止溴挥发,可用苯和溴水合成溴苯
【答案】B
【分析】A中溴与铁生成溴化铁,在溴化铁的催化作用下,溴单质与苯发生取代反应生成溴苯和溴化氢,B中溴化铁与NaOH溶液生成氢氧化铁沉淀,挥发的溴单质、有机物蒸汽和HBr一起进入C中的苯,溴单质和有机物蒸汽易溶于苯,而HBr难溶于苯,进入D、E中,使D中石蕊变红色,E中产生淡黄色的AgBr沉淀,最后用氢氧化钠溶液处理尾气,以此解答该题。
【解析】A.装置A中铁和液溴反应生成溴化铁,苯和液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,故A错误;
B.当两端压力发生压力变化时,液体会产生倒吸现象,DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸,倒置的漏斗下口很大,液体上升很小的高度就有很大的体积,上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不均衡。因此由于上部还有空气隔离,液体不会倒吸入上端的细管道,故DEF均有防倒吸的功能,而由于HBr难溶于四氯化碳,故装置F也可以用图(2)所示装置代替,故B正确;
C.溴蒸汽溶于硝酸银溶液中也产生浅黄色沉淀,装置C的作用是吸收挥发出的溴蒸气,所以若没有装置C不能证明苯和液溴发生的是取代反应,故C错误;
D.苯和溴水发生的是萃取,不是取代反应,故D错误;
故选B。
16.(河北衡水中学2021-2022学年高二下学期期末)填写下列知识点
(1)组成与结构
分子式:_______,结构式:_______,结构简式_______。
分子结构特点:苯分子的碳碳键是一种_______的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成_______,分子中6个碳原子和6个氢原子_______。
(2)物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
熔、沸点
毒性
_____
_____
_____
_____溶于水
密度比水____
低
_______毒
(3)化学性质
①可燃性
苯在空气中不易完全燃烧,燃烧时会有_______的火焰,并有浓烟产生。
化学方程式:_______。
②稳定性
不与酸性高锰酸钾溶液反应。
将溴水加入苯中,振荡,静置,产生的现象是:_______。
③取代反应:
a.与硝酸反应-硝化反应:
反应条件:浓硝酸和浓硫酸,50~60℃,化学方程式:_______。
b.与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式:
氯苯:_______ 溴苯:_______ 苯磺酸:_______
【答案】(1) C6H6 或 介于C-C和C=C之间 平面六边形 完全等价
(2) 无色 液体 有刺激性气味 难 小 有
(3) 明亮 2C6H6+15O212CO2+6H2O 分层,上层为橙红色,下层接近无色 HNO3+H2O+
【解析】(1)苯分子式:C6H6,结构式:,结构简式,分子结构特点:苯分子的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的特殊共价键,苯分子中6个碳原子连接成平面六边形,分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价;
(2)苯的是无色有刺激性气味的有毒液体,难溶于水,密度比水小,熔沸点较低;
(3)①可燃性:苯在空气中不易完全燃烧,燃烧时会有明亮的火焰,并有浓烟产生;苯与在氧气中燃烧生成二氧化碳和水,反应的化学方程式为:2C6H6+15O212CO2+6H2O;
②稳定性:不与酸性高锰酸钾溶液反应,也不与溴水发生反应,但是可以萃取溴水中的溴,产生分层,将溴水加入苯中,振荡,静置,产生的现象是:分层,上层为橙红色,下层接近无色;
③取代反应:a.苯与硝酸在浓硫酸催化水浴加热的条件下,反应生成硝基苯和水,反应化学方程式:HNO3+H2O+;氯苯:, 溴苯:, 苯磺酸:;
17.(四川省成都外国语学校2021-2022学年高二下学期期中)回答下列问题:
(1)将一定量的 CH4和Cl2混合,光照条件下反应。请写出生成具有正四面体构型的有机产物的化学方程式:_______。
(2)相对分子质量为114的烷烃,其分子式为_______,若此有机物的一氯代物只有一种,请写出此有机物的结构简式_______,名称为_______。
(3)已知是由某单烯烃与HCl加成而获得,该单烯烃的结构简式为_______。
(4)某物质的最简式为CH,属于芳香烃,且所有原子一定在一个平面上,写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合加热的化学方程式_______,反应类型_______。
(5)苯乙烯在一定条件下有如图转化关系,根据框图回答下列问题:
①苯乙烯与Br2的CCl4溶液生成B的化学方程式为_______。
②苯乙烯生成高聚物D的的化学方程式为_______,该反应类型是_______。
③苯乙烯分子中,至少_______个原子共平面,最多_______个碳原子共平面。
④苯乙烯与足量H2在一定条件下充分反应的生成物A的分子式为_______,A的一氯代物有_______种。
【答案】(1)CH4 + 4Cl2CCl4 +4HCl
(2) C8H18 (CH3)3C C(CH3)3 2,2,3,3-四甲基丁烷
(3)CH3 CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2
(4) +HO-NO2+H2O 取代反应
(5) +Br2→
n
加聚反应 12 8 C8H16 6
【解析】(1)甲烷和氯气在光照条件下,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中空间构型为正四面体的是CCl4,即反应方程式为CH4 + 4Cl2CCl4 +4HCl。
(2) 烷烃的通式为CnH2n+2,烷烃相对分子质量为114,14n+2=114,n=8,该烷烃为C8H18;一氯代物只有一种,只有一种氢原子,应是高度对称结构,即结构简式为,按照烷烃命名,该有机物为2,2,3,3-四甲基丁烷;
(3) 该有机物是由单烯烃与HCl发生加成反应得到,推出单烯烃的结构简式为CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3;
(4)最简式为CH,属于芳香烃,含有苯环,所有原子一定在一个平面上,该物质为苯,与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应或取代反应,得到硝基苯,其反应方程式为+HO-NO2+H2O;
(5)苯乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其反应方程式为+Br2→;苯乙烯发生加聚反应,生成聚苯乙烯,其反应方程式为n;
苯空间构型为平面六边形,乙烯空间构型为平面形,由于单键可以旋转,因此苯乙烯中一定共面的原子有12个;所有碳原子可以共面,即有8个;苯乙烯与足量H2发生加成反应生成,分子式为C8H16;有六种不同的氢原子,因此一氯代物有6种。
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