天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-44认识有机物（1）推断题

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天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-44认识有机物（1）推断题

一、有机推断题
1．（2022·天津·一模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)H的名称是_______，J中含有的官能团名称为过氧键和_______。
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为_______、_______。
(4)写出的化学方程式：_______。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体  ②只有1种官能团  ③苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。_______
2．（2022·天津南开·统考三模）(PAS)为治疗结核病药，其衍生物G的抗结核作用比PAS强20倍，且毒性比PAS低，对胃肠刺激作用也较小。现以水杨酸为原料合成G的途径如下(部分反应条件已省略)。

回答下列问题：
(1)写出PAS中官能团的名称：_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)F的结构简式_______。
(4)在催化剂和加热的条件下，C→D的化学方程式为_______。
(5)水杨酸在浓硫酸催化作用并加热的条件下，与乙酸酐反应可生成阿司匹林。在此过程中，部分水杨酸会发生聚合反应，聚合反应的化学方程式为_______。
(6)物质D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
①属于芳香酯类化合物；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2﹕2﹕1﹕1。
(7)设计由甲苯为起始原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______(已知：—COOH为间位定位基)。
3．（2022·天津红桥·统考二模）普瑞巴林(Pregabalin)，化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式为，是一种抗癫痫药，临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为。其合成路线如图：
已知：

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为_______，的电子式为_______。
(2)A→B的有机反应类型为_______；写出C→D的化学反应方程式_______。
(3)上述转化关系中的有机物X的结构简式：_______。
(4)写出分子式为，且能发生银镜反应的同分异构体共_______种，其中有两种化学环境不同的氢原子的物质的结构简式为：_______。
(5)参考以上合成路线及反应条件，以苯乙酸()和必要的无机试剂为原料，合成，写出合成路线流程图_____(无机试剂任选)。
4．（2022·天津南开·统考二模）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。

已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B所含官能团的名称为_______。
(2)苯甲醛→A的反应类型是_______。
(3)D、G的结构简式分别为_______、_______。
(4)苯甲醛与新制反应的化学方程式为_______。
(5)F→M的化学方程式为_______。
(6)B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_______种，写出一种其中含亚甲基()的同分异构体的结构简式：_______。
(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线：_______。
5．（2022·天津河西·统考三模）化学家屠呦呦团队在确认青蒿素分子结构之后实现了青蒿素的全合成，如图所示。已知：Bn－即为C6H5CH2－；部分条件和步骤已省略。

请按要求回答下列问题：
(1)A的分子式为____，其所含含氧官能团名称为____。E→F的反应类型为___。
(2)A的同系物中含碳原子数目最少的物质的结构式为____。
(3)B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，其中核磁共振氢谱有2组峰，则符合该条件的X的所有结构有____种，写出其中一种X的结构简式：____。
(4)写出A与新制氢氧化铜加热反应的化学方程式：___。
(5)通过H→I的反应，分子中引入了硫醚基团，而J→K的反应，分子中硫醚基团又被脱去，这样做的目的是____。
(6)科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，如图所示，从结构视角解释双氢青蒿素的水溶性比青蒿素的强的原因是____。

(7)参照上述合成路线，写出以为主要原料，经四步反应制备的流程：___。
6．（2022·天津·统考二模）麻黄是一味常见的中草药，麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。

(1)化合物B的名称是___________。
(2)D中含有的含氧官能团名称是___________。
(3)E→F的反应类型是___________。
(4)下列关于麻黄碱(F)的说法错误的是___________(填选项序号)。
a．麻黄碱既能与盐酸反应、又能与NaOH溶液反应
b．麻黄碱分子中有两个手性碳原子
c．麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
(5)写出A与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。
(6)化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，写出H的分子式___________。化合物H满足下列条件的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式___________。
①苯环上有两个对位取代基
②遇到溶液显紫色
(7)完成由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选) ___________。

7．（2022·天津·统考二模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图：

(1)A的分子式_____；B→C的反应类型____。
(2)B的含氧官能团名称_____；D中氮(N)的杂化方式____。
(3)G的结构简式____。
(4)F→G反应中乙醇可能发生的副反应方程式____。
(5)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出任意一种该同分异构体的结构简式____。
①分子中含有苯环；②不能与Na2CO3反应生成CO2；③含有手性碳原子。
(6)设计以苯乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任用)____。
8．（2022·天津·统考二模）药合成中间体M的合成路线如下图所示：

请按要求回答下列问题：
(1)M分子所含官能团名称为_______。
(2)B的分子式为_______；C的结构简式为_______。
(3)E→F反应类型为_______。
(4)X()是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：_______。
(5)E的同分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)_______种。
ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基
ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢
ⅲ．不含碳碳双键
写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：_______。
(6)写出以苯、和必要的无机试剂为原料制备化合物的合成路线。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图_______。

9．（2022·天津河东·统考一模）异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②RCH2CHO+R’CHO
(1)有机物Ⅱ的分子式是___________；化合物Ⅳ所含官能团的名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．Ⅰ不易与溶液反应 B．Ⅱ中碳的杂化方式有两种
C．Ⅳ的核磁共振氢谱有4组峰 D．Ⅵ和Ⅶ都存在顺反异构体
(3)写出Ⅱ转化为Ⅲ的化学反应方程式___________；反应类型___________
(4)写出2种符合下列条件的Ⅴ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) ___________
①含有苯环且苯环上有两个取代基；
②与溶液反应显紫色；
③不能发生银镜反应。
(5)设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
10．（2022·天津·统考一模）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：

已知：i．+        ii．  iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO
(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。
(2)F中官能团的名称___________。
(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。
(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。
(5)写出G→H的化学方程式___________。
(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。
a．能与溶液发生显色反应
b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成
c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子
(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式： ___________、___________、___________、___________
11．（2022·天津红桥·统考一模）化合物E(二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：

已知：；
②RNHR′+HBr。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______，物质B的分子式为_______，检验C中是否含有B所用试剂为_______。
(2)由C生成D的化学方程式为_______，试剂a的结构简式为_______，F生成G的反应类型为_______。
(3)物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有_______种。
①能发生银镜反应    ②与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为的物质的结构简式为_______。
(4)参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线_______。
12．（2022·天津·统考模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)A生成B的化学方程式是_______。
(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。
13．（2022·天津南开·统考一模）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。

回答下列问题：
(1)CH3COCH3中官能团的名称是_______。
(2)①的反应类型是_______。
(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为_______。
(4)B的结构简式为_______。
(5)C的键线式为_______。
(6)③的反应方程式为_______。
(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是_______(填反应序号)。
(8)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______。
(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______。
(10)写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：_______。
14．（2022·天津·模拟预测）Ⅰ.2021年诺贝尔化学奖授予了本亚明和戴维两位化学家，以表彰他们在不对称有机催化研究上做出的伟大贡献。其中，本亚明的研究成果选用的是脯氨酸做不对称催化剂，其结构简式为，回答下列问题：
(1)脯氨酸分子中含氧官能团为(写名称)_______；该分子中碳原子杂化方式有_______。
(2)脯氨酸极易溶于水，可能的原因是_______。
Ⅱ.工业上脯氨酸的合成路线如下图：

(3)反应②中，25℃时，控制物质B与的物质的量比1:1，已知生成物质C中有1个酯基，推测物质C的结构简式为_______。若改变反应②条件，足量且对反应加热，写出此时反应的化学反应方程式：_______。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体结构简式_______。
①1mol该物质可以与2mol氢氧化钠发生中和反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(5)写出以甲苯和乙酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，形式如题目中流程图)。_______
15．（2022·天津·模拟预测）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C7H5OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
16．（2022·天津·模拟预测）有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：(i)+R1—NH—R2→
(ii)RX+NaCN→RCNRCOOH
回答下列问题：
(1)E的官能团名称为_______，D的化学名称是_______，反应I→J的反应类型是_______。
(2)H的分子式为_______，反应D→E的试剂为_______。
(3)写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳_______。
(4)反应F→G化学方程式是_______。
(5)X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______。
①能使FeCl3溶液显色
②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种
(6)已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺(CH3NHCH3)为原料合成的路线_______。
17．（2022·天津·模拟预测）斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：I.R-CNRCOOH+NH3
II．
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：______。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备的合成路线：______(其他试剂任用)。
18．（2022·天津·模拟预测）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______。
(2)由D生成E和F生成H的反应类型分别是______、______。
(3)E的结构简式为______。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线其他试剂任选)______。
19．（2022·天津·模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________

20．（2022·天津·模拟预测）某化学兴趣小组利用以下线路合成有机化合物F：

已知：R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr
(1)C中官能团的名称是___________，E的化学名称是___________。
(2)F的结构简式为___________，由D生成E的反应类型是___________。
(3)试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰？___________。
A．8组       B．9组        C．7组        D．6组
(4)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：___________。
(5)2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为___________。
(6)同时满足下列条件的A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。
(7)合成物质A的两个中间物质甲、乙结构简式如下：
写出由甲转化为乙的路线流程图___________ (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
已知：碳碳双键易被氧化
例：由转化为的路线流程图：
21．（2021·天津·模拟预测）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，D的分子式为_______。
(2)由B生成C的化学方程式是_______。
(3)E→F的反应类型为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(4)的链状同分异构体有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是_______。
(5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为_______(其他试剂任选)。
22．（2021·天津·三模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：

已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成路线___。
23．（2021·天津北辰·统考一模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)

已知：，R-C≡NRCOOH
(1)B中含氧官能团名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)A→D的反应类型为_______。
(4)用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子_______，下列物质不能与发生反应的是_______(填序号)。
a.NaOH溶液    b.溴水 c.FeCl3溶液 d.金属Na
(5)写出E→F的化学方程式为_______。
(6)满足以下条件，化合物B的同分异构体有_______种，
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应：
写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式_______。
(7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)__。
24．（2021·天津·统考二模）某药物中间体(W)的一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)W所含官能团名称是_______；的反应类型是_______。
(2)Y的结构简式为_______。
(3)M分子式为_______
(4)在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构有____种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为_____。
(5)化合物M含有手性碳原子的数目为_______，下列物质不与M发生反应的是_______。
A．氢气    B．溶液    C．酸性高锰酸钾溶液        D．银氨溶液
(6)以甲苯、为主要原料，合成(无机试剂自选)，设计合成路线。请写出“□”内物质结构简式、“→”上反应试剂及条件_______。

25．（2021·天津红桥·统考二模）沐舒坦(结构简式为 ，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。

已知：①
②苯环上的氨基易被氧化，有碱的特性。
(1)写出沐舒坦的分子式___________；其中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合物，则该反应的反应类型是___________ 。
(3)写出M的结构简式___________。
(4)反应④中除加入反应试剂M外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和___________ 。
(5)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是___________。
(6)写出三种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式 ___________。
①有碳碳双键          ②能发生银镜反应        ③能发生水解反应
(7)请用你学习过的有机化学知识设计由 制备的合成路线______ (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表达方式为：AB······ 目标产物)
26．（2021·天津南开·统考二模）化合物I()是制备液晶材料的中间体之一，I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②；
③。
回答下列问题：
(1)I的分子式为___________，所含官能团的名称为___________。
(2)A的结构简式为___________，D的化学名称为___________。
(3)F生成G的化学方程式为___________。
(4)H在一定条件下可转化为对羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸在催化剂作用下发生聚合反应的化学方程式为___________。
(5)写出B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式：___________。
(6)在→上补全下列转化所需的试剂和反应条件：______

27．（2021·天津河东·统考二模）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路纱合成。

已知：R-CNR-COOH
回答~下列问题：
(1)反应①的反应条件是___________。
反应②的化学反应方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)写出E的分子式___________；用星号(*)标出E的手性碳原子___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体___________
a.含有苯环      b.能与NaOH溶液反应      c.核磁共振氢谱为4组峰
(6)曲美布汀分子中含氧官能团名称___________。
(7)写出反应⑦的化学反应方程式___________。
28．（2021·天津河西·统考二模）具有治疗自身免疫性疾病等作用的咖啡酸乙酯的合成路线如下图所示：(部分反应所需试剂或反应条件已略去)

请按要求回答下列问题：
(1)B的名称：___________；C的官能团结构简式：___________；C→D的反应类型：___________﹔咖啡酸乙酯分子中共平面碳原子数目最多为___________。
(2)H→I所需试剂及反应条件：___________。
(3)D→F反应进行一段时间后：
①检验有产物F生成的实验操作及现象为： ___________。
②写出检验该反应转化完全与否的化学方程式： ___________。
(4)写出符合下列所有条件的H的同分异构体的结构简式：___________。
a.与H具有相同官能团   b.苯环上有三个取代基    c.苯环上的一氯取代物有2种
(5)结合题示信息，写出以一氯甲烷和丙二酸(HOOCCH2COOH)为原料，合成丙烯酸()的合成路线(其它无机试剂任选)： ___________。
29．（2021·天津·一模）格列卫等抗癌药物已被我国政府纳入医保用药，解决了普通民众用药负担。格列卫合成中的某中间体J的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________。
(2)C的化学名称为___________。
(3)H的结构简式为___________。
(4)由F生成G的化学方程式为___________；由I生成J的反应类型为___________。
(5)D的芳香同分异构体中，能同时满足以下条件的结构简式为___________。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2.
(6)参照上述合成路线及所学知识，设计由甲苯和CH3COOH为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
30．（2021·天津河北·统考一模）一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物H是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：

(1)反应①的条件为___________。
(2)反应②的反应类型为___________。
(3)化合物G的结构简式为___________。
(4)下列说法正确的是___
a．物质D能与发生显色反应b．物质F具有碱性
c．物质G能和银氨溶液发生反应d．物质H的分子式是
(5)写出C→D的化学方程式：___________。
(6)满足下列条件，化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有苯环，且有两个对位取代基
②分子中含有结构；且能发生银镜反应
③能与溶液发生显色反应
(7)已知，请以、为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选) ___________。

参考答案：
1．(1)
(2) 邻苯二甲醛 醚键
(3) 取代反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)。

【分析】A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；邻苯二甲酸和甲醇反应酯化反应生成C，C是，C被还原为醇，D是；和H2O2反应生成I，I和甲醇反应生成J，由J的结构简式逆推，可知I是；和己二酸发生缩聚反应生成G，G是；
【详解】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）根据H的结构简式，可知H的名称是邻苯二甲醛，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键；
（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应； D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为
（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，  ②只有1种官能团  ③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比，说明结构对称，结构简式为。
（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。
2．(1)羧基，羟基，氨基
(2)取代反应
(3)
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5)n +(n-1)H2O
(6)、、
(7)

【分析】由题干合成流程图中信息可知，由C的相对分子质量和B的结构简式以及B到C的转化条件可C的结构简式为：，由D、G的结构简式和D到E、F到G的转化条件以及F的分子式可知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，据此分析解题。
(1)
由题干PAS的结构简式可知，其分子中含有官能团的名称为：羧基，羟基，氨基，故答案为：羧基，羟基，氨基；
(2)
由分析可知，C的结构简式为：，则B→C的反应方程式为：++HCl，则其反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(3)
由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
(4)
由分析可知，C的结构简式为：，在催化剂和加热的条件下，C→D的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；
(5)
由题干信息可知，水杨酸A的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能发生脱水缩聚反应，该缩聚反应的化学方程式为为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
(6)
由题干流程图可知，物质D的分子式为：C15H12O4，则符合下列条件①属于芳香酯类化合物即含有苯环和酯基，②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2﹕2﹕1﹕1即分子高度对称；的同分异构体的结构简式为：、、，故答案为：、、；
(7)
已知甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为为苯甲酸，又知—COOH为间位定位基，即与浓硫酸、浓硝酸作用下可以生成，根据题干F转化G的信息可知，在Fe、HCl作用下可以转化为，由此确定合成路线为： ，故答案为： 。
3．(1) 羧基
(2) 取代反应
(3)
(4) 4
(5)

【分析】乙酸和氯气发生取代反应得到A，A到B发生了取代反应，B到C发生了水解反应，C到D发生了酯化反应；结合题中已知信息，D到E应为D与反应得到E；E到F双键位置发生了加成反应，引入了-CN；F到G发生了酯基的水解，并且碳链变短；G到H-CN位置变成了氨基，H经过一系列反应得到产物普瑞巴林。
（1）
根据普瑞巴林分子的结构简式，含氧官能团的名称为羧基；氨基的电子式为：；
（2）
根据分析，A到B 的反应类型为取代反应，C到D发生了酯化反应，化学方程式为；
（3）
根据分析，X的结构简式为；
（4）
分子式为的物质的不饱和度为1，能发生银镜反应说明含有醛基，除醛基外，剩下部分为丁基，丁基的同分异构体有（只画出碳骨架）：、 、、，共4种，故分子式为且能发生银镜反应的同分异构体有4种；其中有两种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，结构简式为：；
（5）
参照题中合成路线，可采用逆推法，参照题中G到H的合成方法，产物可由得来，可由得到，可由得到，故合成路线为。
4．(1)羟基、羧基
(2)加成反应
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(5)n+nHCHO+(n-1)H2O
(6) 13 、、
(7)

【分析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A ，A中-CN水解为-COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则D的分子式为C15H14O3+H2O-C8H8O3=C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M()，推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为；(7)与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中B的结构简式可知，B所含官能团为-OH、-COOH，名称分别为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（5）由分析可知，F→M的化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，故答案为：n+nHCHO+(n-1)H2O；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种，其中含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；(或或)
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
5．(1) C10H18O 醛基 氧化反应
(2)
(3) 3 或或
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)保护酮羰基，提高反应选择性
(6)酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键
(7)

【解析】(1)
由结构简式可知，A的分子式为C10H18O，含氧官能团为醛基；E→F的反应为去氧加氢的氧化反应，故答案为：C10H18O；醛基；氧化反应；
(2)
由结构简式可知，A为不饱和一元醛，含碳原子数目最少的同系物的结构简式为CH2=CHCHO，结构式为，故答案为：；
(3)
B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，核磁共振氢谱有2组峰说明X的分子结构对称，符合该条件的结构简式为 、、，共3种，故答案为：3；或或；
(4)
碱性条件下，与新制氢氧化铜加热反应生成 、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)
由有机物的转化关系可知，通过H→I的反应将分子中羰基转化为硫醚基团，通过J→K的反应将分子中硫醚基团转化为羰基，这样做目的是防止分子中醛基反应时，羰基参与反应，起到保护酮羰基，提高反应选择性的作用，故答案为：保护酮羰基，提高反应选择性；
(6)
由结构简式可知，青蒿素还原为双氢青蒿素时，青蒿素分子中酮羰基转变为双氢青蒿素分子中的羟基，使双氢青蒿素分子的极性增强，且与水分子间易形成氢键，从而增强治疗的疗效，增大双氢青蒿素在水中的溶解度，故答案为：酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键；
(7)
由题给有机物的转化关系可知，以 为主要原料，经四步反应制备 的合成步骤为 先与CH3MgI发生加成反应、后在评p—TsOH的作用下发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，合成路线为，故答案为：。
6．(1)2-溴丙醛
(2)醚键
(3)取代反应
(4)ac
(5)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(6) C8H11NO 5
(7)

【分析】A和Br2发生取代反应得到B；B和CH3OH、HBr依次反应得到C；C和发生取代反应得到D；D和CH3NH2发生取代反应得到E；E和HBr发生取代反应得到F。
(1)
B的结构简式为，其名称为2-溴丙醛。
(2)
D的结构简式为，其含氧官能团为醚键。
(3)
E→F反应中，E中的-CH3被-H取代，故E→F的反应类型是取代反应。
(4)
a．麻黄碱含有仲胺，可以和盐酸反应，但不能和NaOH反应，a错误；
b．麻黄碱分子中含有两个手性碳原子，如图所示：（带*的碳原子是手性碳原子），b正确；
c．麻黄碱分子中，除苯环上的碳原子外，其余碳原子都是饱和碳原子，则麻黄碱中的氮原子不可能和所有碳原子共面，c错误；
故选ac。
(5)
A为丙醛，A与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红的沉淀，反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(6)
化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，则比H少2个CH2原子团，H的分子式为C8H11NO；遇到FeCl3溶液显紫色，说明H中含有酚羟基，同时苯环上有两个对位取代基，则羟基对位的取代基结构有：-NHCH2CH3、-CH2NHCH3、-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-N(CH3)2，即H的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。
(7)
根据题干流程中C→D的反应，可以先将CH3CH2OH转化为CH3CH2Br，再将CH3CH2Br和 反应得到 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化 可得 ；综上所述，由乙醇和 制备 合成路线为： 。
7．(1) C9H10O 取代反应
(2) 羟基 sp
(3)
(4)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
(5)
(6)

【分析】根据A的结构简式可以知道A的分子式为C9H10O，对比B和C的结构简式的不同，可以知道BC为取代反应，根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羟基，FG为酯化反应，故G的结构简式为，以此解题。
（1）
由分析可知A的分子式为C9H10O，B→C为取代反应；
（2）
由分析可知B中的含氧官能团为羟基；D中氮原子价层电子对数是2，则N原子的杂化方式为sp；
（3）
由分析可知G的结构简式为 ；
（4）
F→G反应中乙醇可能发生分子间脱水生成乙醚，方程式为：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O；
（5）
F的一种同分异构体同时满足下列条件①分子中含有苯环；②不能与Na2CO3反应生成CO2说明不含羧基，③含有手性碳原子，其中一个符合条件的同分异构体结构简式为：；
（6）
以苯乙烯为原料制备 ，苯乙烯和水发生加成反应生成 ， 和SOCl2发生取代反应生成 ， 和NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成目标产物，合成路线为。
8．(1)酮羰基、醚键
(2) C10H10O3
(3)取代反应
(4)+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O
(5) 8
、、、
(6)

【分析】B与浓硝酸发生取代反应生成C，C分子中硝基被还原为氨基，则由D的结构可推出C为，C中硝基被还原为氨基，D中氨基发生取代反应得到酚羟基，E中酚羟基发生取代反应得到F为，F中羧基中羟基被-Cl取代，最后甲基取代氯原子得到M；
（1）
M分子所含官能团名称为酮羰基、醚键；
（2）
B的分子中含有10个碳原子、10个氢原子和3个氧原子，分子式为C10H10O3；由分析可知，C的结构简式为；
（3）
F为，E中酚羟基发生取代反应得到F，E→F反应类型为取代反应；
（4）
含酯基和碳氯键都能与NaOH水溶液发生水解反应，酯水解得到的羟基连接在苯环上具有弱酸性，又继续消耗NaOH，则X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O；
（5）
ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基，取代基上还有一个不饱和度，ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢，具有高度对称结构，ⅲ．不含碳碳双键，应为单碳环，满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共8种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式： 、、、；
（6）
苯与发生流程中A→B的反应得到，羰基与氢气发生加成反应得到，在浓硫酸作用下生成，合成路线为：；
9．(1) C8H8O3 羟基、醛基
(2)A
(3) ++HClO 取代反应
(4)、、等(邻、间、对位均可)
(5)

【分析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线，据此分析解题。
（1）由合成路线可知，有机物Ⅱ的结构简式为，分子中含有8个C原子，8个H原子和3个O原子，故分子式为C8H8O3，化合物Ⅳ的结构简式为，含有的官能团为羟基、醛基；
（2）A.Ⅰ中含有酚羟基，易于NaOH溶液反应，A错误；B.Ⅱ中苯环上的C原子和羰基上的C原子采用sp2杂化，甲基上的C原子采用sp3杂化，杂化方式共2种，B正确；C.Ⅳ含有4种不同的环境的氢原子，故核磁共振氢谱有4组峰，C正确；D.Ⅵ和Ⅶ的碳碳双键的两端C原子连有的2个基团不同，存在顺反异构，D正确；答案选A。
（3）根据已知信息，氯甲基甲醚结构简式为，根据合成路线，有机物Ⅱ与氯甲基甲醚发生取代反应生成有机物Ⅲ，反应的化学方程式为++HClO，反应类型为取代反应；
（4）有机物Ⅴ的结构简式为，其同分异构体含有苯环且苯环上有两个取代基，与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不能含有醛基，满足条件的有机物有：、、等(邻、间、对位均可)。
（5）采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，据此确定合成路线如下：。
10．(1)10
(2)硝基
(3)取代反应
(4)2
(5)+3H2
(6) 、、
(7)   加热

【分析】已知A为，B为，根据D的分子式和已知信息可得C为，由D的分子式可得D为，根据题干信息可得E为，苯发生硝化反应得F为，硝基苯发生还原反应得G为，H为，最后E和H反应得目标产物。
（1）
碳碳双键和醛基上的碳原子都是sp2杂化，所以上的所有原子可以共面，即A分子中共平面的原子个数最多为10个；故答案为：10；
（2）
F的结构简式为，官能团的名称为硝基，故答案为：硝基；
（3）
由E的结构简式和H的结构简式，以及二环己基邻二甲酰胺的结构简式，可得有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4）
手性碳原子是各连有四个不同的基团的碳原子，右图中标有*的是手性碳原子，故手性碳原子数目为2个，故答案为2；
（5）
由G的结构简式和H的结构简式，可知G→H是把苯环变成饱和的六元环，是和氢气加成，化学方程式为+3H2，故答案为：+3H2；
（6）
由分析知C的结构简式为，满足下列条件：a．能与溶液发生显色反应说明含有苯环和酚羟基；b．1 mol该物质能与足量金属钠反应生成，说明含有两个羟基；c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子，则分子中含有两个醚键，两个甲基，且结构对称，可得结构简式分别为、、，故答案为：；、、；
（7）
乙烯和溴水发生加成反应可得1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br，1,2-二溴乙烷再在氢氧化钠水溶液中加热水解得乙二醇HOCH2-CH2OH，乙二醇再在铜、氧气和加热条件下发生氧化反应得乙二醛OHC-CHO，乙烯和氧气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛CH3CHO，最后乙二醛和乙醛在一定条件下生成，故反应②的条件是 、 加热，M、P、Q的结构简式分别为；；。
11．(1) 醛基、醚键 溴的四氯化碳溶液
(2) +H2O 加成反应(或还原反应)
(3) 12 、
(4)

【分析】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
（1）
由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液；
（2）
由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为+H2O；试剂a的结构简式为；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为：+H2O；；加成(或还原)反应；
（3）
C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
（4）
参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为，故答案为：。
12．(1)羧基、醚键
(2)
(3)
(4)⑤
(5) 10 或
(6)

【分析】A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E：，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。
（1）
根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键；
（2）
A分子中含有-COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为：；
（3）
D生成E同时产生H2O，该反应方程式为，则E的结构简式是；
（4）
在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤；
（5）
W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个-COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH，二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链：-COOH、-COOH、-CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，一个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为或；
（6）
与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生，故以为原料合成的流程图为：。
13．(1)酮羰基
(2)加成反应
(3)6：1：1
(4)CH3CH2CH2CHO
(5)
(6) +nH2O+nCH3COOH
(7)⑦
(8) 11
(9) 、 、 、 、
(10)CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH

【分析】由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为： ，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知顺式聚异戊二烯的结构简式为： ，据此分析解题。
（1）
已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；
（2）
由分析可知，转化①的反应方程式为：+CH3COOH CH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）
由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6:1:1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6:1:1，故答案为：6:1:1；
（4）
有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；
（5）
根据键线式的定义：C的键线式为 ，故答案为： ；
（6）
由题干流程图信息结合分析可知，③的反应方程式为：+nH2O+nCH3COOH，故答案为：+nH2O+nCH3COOH；
（7）
“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；
（8）
已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即 分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ，故答案为：11； ；
（9）
由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为： 、 、 、 、 ，故答案为： 、 、 、 、 ；
（10）
本题可以采用正向合成法，根据乙炔即 易加成的性质， 和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。
14．(1) 羧基 、
(2)脯氨酸分子和水分子间形成氢键
(3) C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH +2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O
(4)
(5)

【解析】(1)
由结构简式可知脯氨酸中含氧官能团为羧基，该结构中羧基中的碳原子形成双键，其余碳原子均以单键相连，双键碳采用杂化，单键碳采用，故答案为：羧基；、；
(2)
脯氨酸中胺基和羧基中存在非金属性较强的氮原子和氧原子，与水分子之间能形成氢键，导致其易溶于水，故答案为：脯氨酸分子和水分子间形成氢键；
(3)
根据D的结构可知距离氨基较近的羧基没有发生酯化反应，则B与的物质的量比1:1，产物应为C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH；改变反应②条件，足量且对反应加热，则B中的羧基均能与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O，反应方程式为：+2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O，故答案为：C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH；+2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O；
(4)
①1mol该物质可以与2mol氢氧化钠发生中和反应，说明该结构中存在2mol羧基；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，可知该结构为对称结构，符合的结构简式为：，故答案为：；
(5)
可由 与乙酸乙酯在KBH4条件下反应得到， 可由 在Fe/HCl条件下还原得到， 可由 与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下反应得到，由此可得合成路线：；故答案为：；
15．(1)羟基、醛基
(2)C13H19NO
(3)取代反应
(4)+→+HCl
(5)、
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成，与X发生取代反应生成E，E→F发生的已知反应，即E先与CH3CH2MgBr发生取代反应，再酸化得到，则E的结构简式为，则X为，据此分析解答。
(1)
A的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)
B的结构简式为，其分子中含有13个C原子，19个H原子，1个O原子和1个N原子，则分子式为C13H19NO；
(3)
有分析可知，C→D的反应为在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成和碘化氢，反应类型为取代反应；
(4)
由上述分析可知，E的结构简式为，X为，D与X发生取代反应生成E，反应的化学方程式为：+→+HCl；
(5)
A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1的结构简式为、；
(6)
由题给有机物的转化关系和信息可知，以和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成 ，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，合成路线为：。
16．(1) 氯原子、羧基 苯乙酸 取代反应
(2) C11H16NOCl Cl2/FeCl3
(3)
(4)+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(5)或
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为；与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。
【详解】（1）由分析可知，E的结构简式为，官能团为氯原子、羧基；D的结构简式为，名称为苯乙酸； I→J的反应的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：氯原子、羧基；苯乙酸；取代反应；
（2）由分析可知，H的结构简式为，分子式为C11H16NOCl；D→E的反应为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：C11H16NOCl；Cl2/FeCl3；
（3）由分析可知，一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：；
（4）由分析可知，F→G的反应为与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3NHCH2CH2OH→+HCl，故答案为：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl；
（5）F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为或，故答案为：或；
（6）由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH3发生取代反应生成，与与B2H6发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。
17．(1)(酮)羰基、酯基
(2)消去反应
(3)+3H2O+NH3+CH3OH或+3H2O+HCl→+NH4Cl+CH3OH
(4)
(5)4
(6)
(7)

【分析】A与HCN加成生成B，B的分子式为C7H9NSO3，C的分子式为C7H7NSO2，对比发现，B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基的消去反应，C的结构简式为；C与H2O/HCl反应生成D，根据题目所给信息可知-CN水解生成-COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以D的结构简式为；对比D和E的分子式、以及后续产物的结构简式可知，E应为。
【详解】（1）根据A的结构简式可知其含氧官能团为(酮)羰基、酯基；
（2）根据分析可知反应②为消去反应；
（3）根据分析可知C为，D为，反应的化学方程式为+3H2O+NH3+CH3OH或+3H2O+HCl→+NH4Cl+CH3OH；
（4）根据分析可知E的结构简式为；
（5）根据手性碳原子的定义可知，F中有六元环上与O原子相连的两个碳原子、六元环上与五元环共用的两个碳原子，共4个手性碳原子；
（6）G中含有10个碳原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有-CHO结构(可能是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含有苯环，则其侧链上还有一个双键；③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲酸形成的酯基，水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，则水解产物的结构高度对称，符合题意的为；
（7）丙烯醛为CH2=CH-CHO，1，3—丁二烯CH2=CH-CH=CH2，制备，则需要先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1，3—丁二烯在离子液体、加热的条件下反应可以得到，再与HCN加成可得，再在酸性条件下水解即可得目标产物，所以合成路线为。
18．(1)苯甲醛
(2) 消去反应 加成反应
(3)
(4)+
(5)或或或
(6)

【分析】根据信息②得到G和F分别为、，F是乙醇和E()发生酯化反应生成，E是D发生消去反应生成，则D为，则C和溴的四氯化碳发生加成反应，则C为，则B通过与新制氢氧化铜发生氧化反应，再酸化，因此B为 ，根据信息①得到A为。
(1)
A()的化学名称是苯甲醛；故答案为：苯甲醛。
(2)
由D生成E是溴原子被消去，因此发生消去反应，根据信息②说明F生成H是发生加成反应；故答案为：消去反应；加成反应。
(3)
根据前面分析得到E的结构简式为；故答案为：。
(4)
G为甲苯的同分异构体即，由F生成H的化学方程式为+；故答案为：+。
(5)
芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明含有碳碳三键和两个甲基，且有对称性，符合要求的X的结构简式或或或；故答案为： 或或或。
(6)
环戊烷和氯气在紫外线照射下发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成，和乙炔在催化剂作用下反应生成，和溴的四氯化碳反应生成，因此制备化合物的合成路线为：；故答案为：。
19．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)

【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
【详解】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
20． 溴原子、羧基 苯乙炔 消去反应 C +3NaOH+2NaBr+H2O 17 (或) (或)
【分析】B与溴的四氯化碳发生加成反应生成C，由C逆推，可知B是，结合A的分子式，可知A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物则A ；在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成；根据R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr可知，和反应生成。
【详解】(1)C是，官能团的名称是羧基、溴原子，E是，化学名称是苯乙炔；
(2) 根据R—C≡CH＋R′—Br R—C≡C—R′＋HBr可知，和反应生成，F的结构简式为，由D生成E是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应类型是消去反应；
(3)A是，有7种等效氢，核磁共振氢谱中有7组峰，选C。
(4) 与足量NaOH溶液在加热条件下发生水解反应生成，反应的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+H2O；
(5)2分子在一定条件下反应酯化反应生成一种含有3个六元环的化合物和2个水分子，该生成物的结构简式为；
(6)①属于芳香族化合物，含有苯环；
②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，含有羧基；
③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应，含有-CH2OH；
同时满足下列条件的的同分异构体，可能苯环上含有1个取代基-，结构有1种；可能苯环上含有2个取代基-CH2COOH、-CH2OH或-COOH、- CH2CH2OH，有6种结构；可能苯环上含有3个取代基-COOH、-CH2OH、-CH3有10种结构；共17种。
(7)碳碳双键、羟基都易被氧化，为防止碳碳双键被氧化，先用甲和氯化氢发生加成反应生成保护碳碳双键不被氧化，再把羟基氧化成醛基，最后再发生消去反应生成，合成路线为 (或) (或) 。
【点睛】本题考查有机推断、有机合成，明确流程图中各物质结构式的变化及反应条件是解题关键，熟悉常见官能团的结构和性质，理解“官能团保护”在有机合成中的应用。
21． 邻苯二酚 C11H11O2F2Br +Br2→+HBr 取代反应(或水解反应) 醚键、羧基 8 BrCH=C(CH3)2
【分析】A和发生取代反应生成B，B和溴单质发生取代反应生成C，C和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成D，D与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成E，E在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到F。
【详解】(1)A()的化学名称为邻苯二酚，D()的分子式为C11H11O2F2Br；故答案为：邻苯二酚；C11H11O2F2Br。
(2)根据分子结构简式，B生成C是取代反应，因此，B生成C的化学方程式是+Br2→+HBr；故答案为：+Br2→+HBr。
(3)E→F是酯基变为羧基，因此反应类型为取代反应(或水解反应)，F中含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：取代反应(或水解反应)；醚键、羧基。
(4)丁烯的结构简式有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，它们不同位置的氢分别有4、2、2种，因此的链状同分异构体有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是BrCH=C(CH3)2；故答案为：8；BrCH=C(CH3)2。
(5)根据题中C到D的反应，和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成，和Br2反应生成，根据D到F的反应可知与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成，其合成路线为；故答案为：。
22． 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、、
【分析】，由信息Ⅰ逆推，可知A是、X是；结合信息Ⅱ可知，C是；水解为F，F是。
【详解】(1) 由信息Ⅰ逆推，可知A是；试剂X是，化学名称为环己酮；
(2)C是，官能团的名称为醚键、羟基；是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；
(3) 在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是；
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；
(5)①只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应，说明1个分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、、；
(6)丙酮和CH3MgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，合成路线为。
23． 酯基 取代反应 C + HOCH2- CH= CH2 8 HCOOCH= C(CH3)2
【分析】B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生加成反应生成B，则A的结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C的结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式可知，E的结构简式为CH2=CHCH2OH、D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，F的结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G的结构简式为；
【详解】(1)B为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的含氧官能团为酯基；
(2)根据分析可知，C的结构简式为；
(3)A为C3H6，D为CH2=CHCH2Cl，故A生成D发生了取代反应；
(4) 中所含的手性碳原子为；该化合物中含有羧基、羟基以及双键，故可以与氢氧化钠溶液、金属钠和溴水发生反应，但是不能与氯化铁溶液发生反应，答案选C；
(5) E→F的化学方程式为+ HOCH2- CH= CH2 ；
(6)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有，，，，，，，，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式HCOOCH= C(CH3)2；
(7) 由与乙醇发生酯化反应脱水生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反应生成；可以由与NaCN反应生成；可以由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为。
24． 羧基 取代反应 3 1 B 、、
【分析】根据X、Z的结构简式以及已知反应可知，X与CH3COCl发生取代反应，取代的位置为X苯环取代基的对位，则Y的结构简式为，其他物质已知，根据流程图分析即可。
【详解】(1)根据W的结构简式可知，W所含官能团名称是羧基；由分析知，的反应类型是取代反应。
(2)Y的结构简式为。
(3)由M的结构简式可知，M的分子式为。
(4) X苯环上取代基为某丁基，丁基(-C4H9)有4种，则在X的同分异构体中，苯环上含1个取代基的结构，即取代基的种类数决定了这种X的同分异构体的种类数，应有3种(不含X)，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的结构简式为。
(5)手性碳原子是指连接4个不一样的原子或原子团的碳原子，则化合物M含有1个手性碳原子，如图所示，标注*的碳原子为手性碳原子，
A．M含有碳碳双键和醛基，可与氢气发生加成反应；
B．溶液不能与M发生反应；
C．M含有碳碳双键和醛基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化；
D．M含有醛基，可被银氨溶液氧化；故选B。
(6)甲苯与发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化生成，被氢气还原生成，所以合成路线为：。
25． C13H18N2OBr2 羟基 硝化反应或取代反应 HCl 苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原 、 、
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为 、B为 ； 与高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，则C为 ； 与铁、盐酸发生还原反应生成 ，则D为 ； 经过一系列反应生成 ，一定条件下 转化为 ，则G为 ； 与氯化氢发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成沐舒坦，则M为 。
【详解】(1)由结构简式为 可知，沐舒坦的分子式为C13H18N2OBr2，含氧官能团为羟基；
(2)反应①为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应类型是硝化反应或取代反应；
(3)由分析可知，M的结构简式为 ，故答案为： ；
(4) 由分析可知，反应④为与 发生取代反应生成沐舒坦和氯化氢，氯化氢会与沐舒坦分子中的氨基反应，则加入碳酸钾的目的是中和反应生成的氯化氢，防止氯化氢与沐舒坦分子中的氨基反应，
故答案为：HCl；
(5) 由分析可知，反应②为B中甲基被氧化生成C中羧基，反应③为C中硝基被还原生成D中氨基，由题给信息可知，苯环上的氨基易被氧化，而羧基又不易被还原，则为防止甲基氧化时，氨基被氧化，反应②、反应③的顺序不能颠倒，
故答案为：苯环上的氨基易被氧化，苯环上的羧基不易被还原；
(6) 由C4H6O2的同分异构体含有碳碳双键，能发生银镜反应，能发生水解反应可知，同分异构体分子中含有碳碳双键和—OOCH结构，符合条件的结构简式为 、 、 ；
(7)由题给原料和产品的结构简式可知，由 制备 的合成步骤为在光照条件下， 与液溴发生取代反应生成， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂的作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，合成路线如下。
26． 醛基、酯基 2-甲基丙醛 +2Cl2+2HCl +(n-1)H2O          
【分析】A的分子式为，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为，B的结构简式为，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO；D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH；F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl2变成-CHO，H的结构简式为，E、H发生酯化反应生成I，据此答题。
【详解】(1)由I的结构简式可知，I的分子式为，所含官能团的名称为醛基、酯基，故答案为：；醛基、酯基；
(2)根据上面的分析可知，A的结构简式为，D是(CH3)2CHCHO，D的化学名称为2-甲基丙醛，故答案为：；2-甲基丙醛；
(3) F为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，F生成G的化学方程式为+2Cl2+2HCl，故答案为：+2Cl2+2HCl；
(4)对羟基苯甲酸分子中含有羧基和酚羟基，在催化剂作用下发生缩聚反应生成高聚物，反应的化学方程式为+(n-1)H2O，故答案为：+(n-1)H2O；
(5) B的结构简式为，B的所有属于烯烃的同分异构体的结构简式有：1-丁烯()、2-丁烯(   和 )，故答案为：   ；
(6) A的结构简式为，B的结构简式为，A→B是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH、乙醇，加热；C是(CH3)2CHCH2OH，C→D是醇的催化氧化反应，反应条件是O2、Cu，加热；D是(CH3)2CHCHO，D→E是醛氧化生成羧酸，反应条件是O2、催化剂，加热；故答案为： 。
27． 光照 +NaCN→+ NaCl C10H12O2 还原反应 、 酯基、醚键 ++HBr
【分析】与Cl2光照，甲基发生一取代生成B：，与NaCN发生取代反应生成C：，根据E的结构简式和反应机理R-CNR-COOH可知D为：，E为，和NaBH4发生还原反应生成F：，F经过取代反应反应生成G：，由曲美布汀的结构和另一反应物可推出H的结构为：。
【详解】(1)反应①是烷基上的H被氯代，所以反应条件是光照；
反应②为与NaCN发生取代反应生成，所以反应的化学反应方程式是：+NaCN→+ NaCl；
(2)根据分析可知D的结构简式是；
(3)E为，分子式为C10H12O2；手性碳是连有四个不同的基团的碳原子，所以E的手性碳原子如图；
(4)反应⑤是和NaBH4发生还原反应生成：，所以反应类型是还原反应；
(5)F为，其同分异构体中含有苯环且能与NaOH溶液反应的说明含有一个酚羟基，其中符合核磁共振氢谱为4组峰的是：、；
(6)曲美布汀结构为：，分子中含氧官能团名称酯基、醚键；
(7)H的结构为：，所以反应⑦为和反应生成，则化学反应方程式为：++HBr。
28． 1，3—丙二醇 —CHO 氧化反应 11 乙醇、浓硫酸、加热 取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色 +2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓

【分析】由题给有机物的转化关系可知，ClCH2CH2CH2Cl在碱性条件下共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，则B为HOCH2CH2CH2OH；在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则C为OHCCH2CHO；在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；一定条件下，HOOCCH2COOH与 反应生成 ；一定条件下，发生取代反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成 ，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯。
【详解】(1)由分析可知，B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1，3—丙二醇；C的结构简式为OHCCH2CHO，官能团结构简式—CHO；C→D的反应为在催化剂作用下，OHCCH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOH；咖啡酸乙酯的结构简式为，分子中苯环、碳碳双键、酯基都为平面结构，结合三点成面及单键可以旋转可知，分子中的11个碳原子都可能共平面，故答案为：1，3—丙二醇；—CHO；氧化反应；11；
(2) H→I的反应为在浓硫酸作用下，H与乙醇共热发生酯化反应生成咖啡酸乙酯，则反应所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；
(3) D→F反应为一定条件下，HOOCCH2COOH与反应生成，
①D、E分子中不含有碳碳双键，产物F中含有碳碳双键，则检验有产物F生成的实验操作及现象为取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色，故答案为：取少量反应后的液体于试管中，滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，观察到溴的四氯化碳溶液褪色；
②E分子中含有醛基，能发生银镜反应，若该反应转化完全，反应后的溶液中不存在E，不能发生银镜反应，则检验该反应转化完全与否的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3+H2O+2Ag↓；
(4)H的结构简式为，由H的同分异构体与H具有相同官能团，说明含酚羟基、碳碳双键和羧基，苯环上有三个取代基，苯环上的一氯取代物有2种可知，H的分子结构对称，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)由题给信息可知，以一氯甲烷和丙二酸为原料合成丙烯酸的合成步骤为一氯甲烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成甲醇，甲醇在铜的催化下发生氧化反应生成甲醛，一定条件下甲醛与丙二酸反应生成，在加热条件下发生脱羧反应生成，合成路线如下，故答案为：。
29． NaOH水溶液、加热 4-甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛 还原反应
【分析】A→B为卤代烃的水解反应，B通过催化氧化转化为C，C通过银氨反应生成，D和SOCl2在加热的条件下反应，生成，E在光照下发生取代反应生成F，F与发生反应生成，G和H(C5H12N2)发生取代反应生成，以此解答。
【详解】(1)A→B为卤代烃的水解反应，所以反应条件为NaOH水溶液、加热；
(2)C为，所以化学名称为4−甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛；
(3)对比G与I的结构简式，可推知H的结构简式为；
(4)对比F与G的结构简式，可推知由F生成G的化学方程式为。J比I少了O多了H，则由I生成J的反应类型为还原反应；
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，再由核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，可知符合题意的同分异构体的结构简式为。
(6)对比原料和目标分子，可知合成路线为或
。
30． 或酸化 取代反应 bd 或 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl
【分析】由C的分子式、D的结构，结合反应条件，逆推可知C为．对比A、C的结构，结合B的分子式、反应条件，可知B为．D与CH3NO2脱去1分子水形成碳碳双键、硝基转化为氨基生成E．E发生氧化反应生成生成F．对比F、H的结构，结合G的分子式与反应条件，可知G的结构简式为：；
(7)由给予的信息①可知，与ClCH2CHClCH2Cl反应生成．CH3CHClCH3发生消去反应生成CH3CH=CH2，然后与氯气在500℃条件下反应生成ClCH2CH=CH2，最后与氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl。
【详解】(1)反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H+或酸化；
(2)G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应；
(3)由分析知化合物G的结构简式为；
(4)a．物质D不含酚羟基，所以不能与FeCl3发生显色反应，故a错误；
b．F含有氨基，所以物质F具有碱性，故b正确；
c．G为，不含醛基，所以G不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
d．物质H的分子式是C12H15NO4，故d正确；
故答案为bd；
(5)C发生信息a的反应生成D，C→D的化学方程式：或；
(6)化合物A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环，且有两个对位取代基；②能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中含有结构，说明为甲酸某酯；③能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；则该同分异构体分子中苯环上的两个取代基，其中一个为羟基，另一个是含有2个碳原子的甲酸某酯结构，所以该有机物的结构简式为：；
(7)以、CH3CHClCH3为原料合成化合物。可由ClCH2CHClCH2Cl和发生流程中类似C→D的反应得到，ClCH2CHClCH2Cl可由CH2=CHCH2Cl和氯气发生加成反应得到，CH2=CHCH2Cl可由CH2=CHCH3和氯气发生已知反应得到，CH2=CHCH3可由原料CH3CHClCH3发生消去反应得到，其合成路线为：CH3CHClCH3 CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl。
【点睛】常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。