天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-52有机合成的综合应用（3）推断题

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天津高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-52有机合成的综合应用（3）推断题

一、有机推断题
1．（2021·天津·模拟预测）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。

已知：
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为________________；化合物C的结构简式为__________________；
（2）B生成C的反应类型为_______，化合物E的化学名称是________；
（3）写出A→B的化学方程式__________________；
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有_______种；写出其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式_____________；
（5）已知：R-CH=CH2R-CH2-CH2Br，请设计合理方案由合成(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)．示例：
_________________________________
2．（2020·天津·模拟预测）化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下：

已知：+ +R”-OH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。G中所含官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)D是酯类物质，反应③所需条件是___________。
(4)反应④的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1.X可能的结构有___________种，写出两种可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式___________。
(6)写出以和为原料制备化合物的合成路线___________(其他无机试剂任选)。
3．（2020·天津·模拟预测）化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。G中所含官能团的名称为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)D是酯类物质，反应②所需试剂是___________。
(4)反应④的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。X可能的结构有___________种，写出两种可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式___________。
(6)写出以和为原料制备化合物的合成路线___________（其他无机试剂任选）。
4．（2020·天津·模拟预测）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下：

(1)C中含氧官能团的名称为______。
(2)A→B的反应类型为______反应。
(3)写出物质A与Na2CO3溶液反生反应的化学方程式：______。
(4)D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为______。
(5)B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：______。
I.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
II.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。
(6)设计由为原料，制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)______。
5．（2020·天津·模拟预测）G是药物合成中间体，其部分合成路线如下：

已知：RCHO+CH3COR1RCH=CHCOR1+H2O
请回答下列问题：
(1)C中含有的官能团有酯基、醛基和_______(填官能团名称)。F→G的反应类型为_______。
(2)试剂E的名称是_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)如果不设计A→B步骤，造成的直接影响是_______。
(5)芳香化合物M是D的同分异构体，M同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇FeCl3溶液显紫色      ②能发生水解反应       ③苯环有两个取代基
其中在核磁共振氢谱上有4组峰的M的所有结构简式为_______。
(6)以2-丙醇和为原料，设计合成的路线____________(无机试剂自选)。
6．（2020·天津·模拟预测）茜草素(H)是一种蔥醌类化合物，存在于茜草中，具有抗肿瘤和免疫抑制作用。一种合成茜草素的路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①；
②；
③。
(1)H中所含官能团的名称是_______。
(2)C的核磁共振氢谱中峰面积之比为_______。
(3)F→H的反应类型是_______。
(4)书写下列化学方程式
A→R_______，C→D_______。
(5)芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出所有符合下列条件的Y的结构简式：_______。
①1molY最多能消耗2molNa或1molNaOH；②Y能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上有两种氢。
(6)以和HOOC-CH=CH-COOH为原料，设计五步合成(参照以上合成路线，无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选。)_______。
7．（2020·天津北辰·统考二模）某有机物F（），在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用．工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

已知RCHO+R1CH2CHO
（1）乙烯生成A的原子利率为用率为100%，则X是____________（填化学式），F中含氧官能团的名称为____________。
（2）E→F的反应类型为____________，B的结构简式为____________。
（3）写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式____________。
（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有____________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为____________。
①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg
②FeCl3溶液发生显色反应
③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基
（5）以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2－丁烯酸，写出合成路线：__________(其他试剂任选)
8．（2020·天津·统考二模）3，4—二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，3，4-二羟基肉桂酸乙酯中含氧官能团的名称是_________。
(2)E生成F的反应类型为_________。
(3)下列有关H的说法中，不正确的是_________。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．1molH最多能和3molBr2反应
c．H分子中最多有9个碳原子共平面
d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1：1
(4)写出F→G过程中①的化学方程式____________。    
(5)已知W是H的同分异构体，符合下列条件的W结构共有_______种。
①属于芳香族化合物    ②lmolW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)
其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为：__________(写一个即可)
(6)季戊四醇()是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)____________。
9．（2020·天津·模拟预测）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知: （Z= —COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金属Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
10．（2020·天津南开·统考二模）PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)G的结构简式为_________，B中含有官能团的名称为_________。
(2)由B生成C的化学方程式为_________。
(3)H的化学名称为_________。
(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_________。
(5)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：_________。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1
(6)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_________(填标号)
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
(7)以E为起始原料合成选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：_________。合成路线流程图示例：H2C=CH2CH3CH2OHCH3CH2Br。
11．（2020·天津和平·三模）化合物G是某种低毒利尿药的主要成分。其合成路线如下(部分条件已略)：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称______，A中的官能团_______。
(2)A→B的反应类型______，E→F的反应类型_______。
(3)D的分子式_____，F的结构简式_______。
(4)B→C的化学反应方程式________。
(5)若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为________(写一种)。
(6)C4H9OH的同分异构体中属于醇的有___种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为___。
(7)以甲苯(其他无机试剂任选)为原料合成的合成路线为_______。
12．（2020·天津河西·统考二模）缓释布洛芬（即M：）是常用于解热镇痛药物。M的一种合成路线如图：

已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH
请按要求回答下列问题：
⑴A系统命名的名称：__；反应条件①为__；C所含官能团的结构简式：__；试剂的分子式：__；J→M反应类型：__。
⑵A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基的有_种；写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式__。
⑶写出D+I→J反应的化学方程式：__。
⑷以苯、、丙酮酸甲酯（）为起始原料制备有机物N（），写出N的合成路线___（其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式）。

13．（2020·天津·二模）I.有机物间存在如图转化关系，C在核磁共振氢谱中出现4组峰，其峰面积之比为6:2:1:1。回答下列问题：

(1)C物质的同系物中，有一种物质的浓度为的溶液，能达到良好的消毒、杀菌作用，该物质的名称是________。
(2)D的官能团的名称是________。
(3)六种有机物中能跟反应的是_______________(填字母)。
(4)由A生成B、C的化学反应方程式为____。
(5)已知F能使溴的四氯化碳溶液褪色，G是F同系物中最简单的物质，完成用G和对苯二甲酸为原料经3步反应制备对苯二甲酸乙二醇酯的合成路线(有机物写结构简式，其它试剂任选)_________
Ⅱ.物质J是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件已略)

(1)A物质的类别是_______。反应②是加成反应，则D物质的结构简式是_______。
(2)③的反应类型为_______。
(3)G的同分异构体L遇溶液显紫色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L的结构简式为_______。(只写一种)
14．（2020·天津河北·统考二模）A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：；R—CNR—COOH
回答下列问题：
(1)A的名称是___，B含有的官能团的名称是___。
(2)C的结构简式为___，D→E的反应类型为___。
(3)E→F的化学方程式为___。
(4)中最多有___个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是___(写结构简式)。
(6)结合题目信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线___(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。
15．（2020·天津南开·统考二模）双氯芬酸钠(G)是常用的抗炎镇痛药，一种合成路线如图(-Ph为苯基)：

回答下列问题：
（1）9.8gA完全燃烧生成26.4gCO2和9.0gH2O，且A的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为1：2：2，则A的结构简式是___。
（2）B中的官能团名称是___。
（3）E到F的反应类型是___。
（4）写出F到G的反应方程式___。
（5）能发生银镜反应且为环状结构的A的同分异构体多达14种，写出其中只含一条侧链且侧链上的一氯代物为2种的结构简式___(不考虑立体异构)。
（6）设计由2—丙醇和对苯二胺()制备的合成路线___(无机试剂任选)。
16．（2020·天津红桥·统考二模）L为磷酸氯喹，研究表明其对“COVID-19”的治疗有明显的疗效，其合成路线如下所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。
回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，A中含氧官能团的名称为________，A的核磁共振氢谱中有_____组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为___________。
(2)D与E之间的关系为____________，C的结构简式为_____________。
(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为_______。
(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为_______。
(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)__。
17．（2020·天津和平·统考二模）麻黄素（H）是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知：CH3—C≡CH+H2O CH3COCH3
(1)A的结构简式是_______；E中官能团的名称为___________________。
(2)反应B→C的反应条件和试剂是_______________，⑤的反应类型是________。
(3)F的结构简式是______________。麻黄素（H） 的分子式是________。
(4)写出C→D的化学方程式______________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，结构和性质如下：遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则符合上述要求的同分异构体结构简式可能为________________________________________。
(6)请仿照题中合成流程图，设计以乙醇为起始主原料合成强吸水性树脂 的合成路线______________(用流程图表示，其它试剂及溶剂任选)。
18．（2020·天津河东·模拟预测）H是一种治疗高血压、心绞痛的药物，其一种合成路线：

已知：+HCl
回答下列问题：
（1）写出G的分子式____；
（2）写出C的含氧官能团名称____、____；
（3）A→B和C→D的反应类型分别是____、____；
（4）反应D→E①的化学方程式为____；
（5）X的结构简式为____；
（6）写出3种符合下列条件的D的同分异构体____
①含有苯环；②苯环上只有一个取代基；③含有手性碳；④不含-OCl结构。
（7）4－苄基苯酚)是一种药物中间体，以苯甲酸和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：（无机试剂任用）。__________________

19．（2020·天津和平·一模）药物瑞德西韦（Remdesivir）)对2019年新型冠状病毒（2019-nCoV）有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：1.
2.
回答下列问题：
（1）检验A中官能团的方法是________________，B的化学名称为_________。
（2）C→D的反应类型是_____________，J＋F→K的反应类型是___________。
（3）I中官能团的名称为___________________，F的分子式是_____________。
（4）E的结构简式为_________________________________。
（5）由G生成H的化学反应方程式为______________________________________。
（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物。
___________________________________________________________________________。
20．（2020·天津红桥·一模）化合物G的合成路线流程图如图：

（1）化合物G是临床常用的麻醉药物，其分子式为___。
（2）C中包含的官能团的名称为___。
（3）B→C的反应类型为___；D→E的反应类型为___。
（4）上述流程中A→B为取代反应，写则该反应的化学方程式为___。
（5）F→G的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式为___。
（6）化合物E的核磁共振氢谱图中有___组峰，写出与E含有相同种类和数目的官能团的且核磁共振氢谱中只有两组峰的同分异构体结构简式___。
（7）写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___。
21．（2020·天津·统考一模）化合物是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物制备的一种合成路线如下：

已知：①
②+
回答下列问题：
(1)有机物的名称是__________。所含官能团的名称是__________。
(2)已知②中物质“”的同系物丙烯是一种医疗卫生用布——聚丙烯无纺布的原材料，用化学符号表示丙烯的结构简式为__________。
(3)能发生的反应类型分别是__________。
a.聚合反应          b.加成反应          c.消去反应 d.取代反应
(4)的反应，若只把条件(1)改为，则生成物的结构简式是__________。
(5)写出的化学方程式__________。
(6)为甲苯的同分异构体，的结构简式是__________。
(7)参照如下合成路线，写出用和为原料经以上合成路线制备化合物的合成路线________(其它试剂任选)原料……产物
(8)芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，苯环上的烃基为乙基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1:1:1:1。写出一种符合要求的的结构简式：__________ 。
22．（2020·天津·统考一模）聚合物 L()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如图：

已知：①C、D、K 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder 反应
③ R2Cl R1OR2
(1)I→J 的反应类型是________，D 的名称是________，G 中所含官能团的名称是________。
(2)B 的结构简式是________，“B→C”的反应中，除 C 外，另外一种产物是________。
(3)D+K→L 的化学方程式是________。
(4)M 为 D 的同分异构体，同时满足下列条件的 M 的结构简式为________。
①1 molM 最多消耗 4 mol NaOH②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰
(5)N 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 N 可能的结构有________种。
(6)已知：乙炔与 1，3﹣丁二烯也能发生 Diels﹣Alder 反应。请以 1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线：________ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
23．（2020·天津红桥·统考一模）某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：

已知信息：
①
②
③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N−R2
(1)B→C的反应类型为____________， H中官能团的名称为__________________。
(2)G的结构简式为______________，F→G的反应类型为_______________。
(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
(5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以和为原料制备的合成路线______________________（其他试剂任选）。
24．（2020·天津河西·统考一模）药物阿佐昔芬F主要用于防治骨质疏松症等。其合成路线如下：

请按要求回答下列问题：
（1）A中最多共平面的原子数目：______；C中所含官能团名称：_______；C→D的反应类型______________。
（2）已知卤原子直接与苯环相连时碳卤键非常牢固，很难断键。写出D与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：________________________________________。
（3）试剂X的分子式为C7H8OS，写出X的结构简式：___________________。
（4）C的一种同分异构体M同时满足下列条件的所有可能的结构有（考虑顺反异构现象）_________种。
a.苯环上有两个取代基   
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色
写出其中有4种不同化学环境氢原子的结构简式：_______________________。
（5）请写出以1-丙醇和氯苯为原料经四步制备 的合成路线（其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式）。________。
25．（2020·天津滨海新·统考模拟预测）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：

（1）化合物A中的含氧官能团为___和___(填官能团名称)。
（2）反应⑤的反应类型是___，反应方程式___。
（3）B的分子式___，1molB与足量的银氨溶液反应，最多能产生___gAg。
（4）检验D中卤原子种类，所需的试剂有___。
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___。
a.分子中含有两个苯环；
b.分子中有7种不同化学环境的氢；
c.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
26．（2020·天津河北·统考一模）有机物X是药物的中间体，它的一种合成路线如下。

已知：

（1）A无支链，A中含有的官能团名称是___。
（2）A连续氧化的步骤如下：

A转化为B的化学方程式是___。
（3）M为芳香化合物，其结构简式是___。
（4）M→N的化学方程式是___，反应类型是___。
（5）下列说法不正确的是___。
a．1molD与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH
b．E在一定条件下可生成高分子化合物
c．F能发生酯化反应和消去反应
（6）Q的结构简式是___。
（7）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成A，写出合成路线___（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
27．（2020·天津和平·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。

回答下列问题：
（1）由A到B的反应类型为________。
（2）由C到D反应所需试剂为________。
（3）E中官能团的名称是________。
（4）F合成G的反应方程式为________。
（5）H的分子式为________。
（6）写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1）________。
（7）设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线 ____（无机试剂任选）。
28．（2020·天津·模拟预测）黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：

（1）化合物B中的含氧官能团的名称为_____和______。
（2）A→B的反应类型为___________。
（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为________。
（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：__________。
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知请写出以和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_________________。

参考答案：
1． 碳碳双键、酯基 取代反应 乙二酸或草酸 +H2O 9 或
【分析】C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸；据以上分析解答。
【详解】(1)据以上分析可知，A为，含有碳碳双键、酯基，C的结构简式为：；
(2)和CH3I发生取代反应生成，化合物的化学名称是草酸或乙二酸；
(3)A→B为酯的水解反应，化学方程式：+H2O；
(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体，共计9种；其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为：、；
(5)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为：
。
2． 甲苯 羰基、醚键 取代反应 浓硫酸、加热 + +CH3COOH 6
【分析】根据G的结构简式及A的分子式知，A的结构简式为，对比A、B分子式知，A发生取代反应生成B，根据G结构简式知，A中甲基对位上的H原子被取代，则B的结构简式为，对比B、C分子式知，B中连接苯环的甲基被氧化生成羧基，则C的结构简式为，C和甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为，根据E的分子式及G的结构简式知，E的结构简式为，E发生取代反应生成F，F和D发生信息中的反应生成G；
【详解】(1)A为，A的化学名称为甲苯，G中所含官能团的名称为醚键、羰基；
(2)反应①中A中苯环上的H原子被取代生成B，则该反应的反应类型为取代反应；
(3)D是酯类物质，C的结构简式为，C和甲醇发生酯化反应，所以反应③所需条件是浓硫酸、加热；
(4)反应④为E发生的取代反应，除了生成F外还生成乙酸，反应方程式为+ +CH3COOH ；
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，则X中含有苯环，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1，则X中含有2个甲基，X可能的结构有、、、、、，共6种，可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式为；
(6)以和为原料制备化合物，和水发生加成反应生成2-丁醇，2-丁醇发生氧化反应生成CH3COCH2CH3，CH3COCH2CH3发生信息中的反应生成目标产物，其合成路线为 。
3． 甲苯 羰基、醚键 取代反应 高锰酸钾 6 、
【分析】有分子式可知A的结构简式为，与反应生成B，B→C，将-CH3氧化为-COOH，C为，在与甲醇发生酯化反应生成D，由F结构式可知E为，D与F发生已知反应生成G，据此解题。
【详解】(1)根据结构简式 可知A的化学名称为甲苯；G中所含官能团的名称为：羰基、醚键；
(2)反应①的反应类型为取代反应，苯环上的氢原子被取代；
(3)D是酯类物质，反应②所需试剂是高锰酸钾等强氧化剂，甲基被氧化为羧基；
(4)反应④的化学方程式为：；
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。X可能的结构有6种，、、、、；酚类可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式为：；
(6) 和为原料制备化合物的合成路线为： 。
4． 羰基、羟基 取代 + Na2CO3 =+ NaHCO3
【分析】对比C、E的结构简式，则C中酚羟基邻位的碳氢键断裂，和甲醛发生加成生成醇，醇和HCl发生取代生成氯代化合物D，D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为。
【详解】(1)根据C的结构简式，C中含有的官能团为酚羟基和羰基；
(2)对甲基苯酚和醋酸酐发生取代生成醋酸对甲基苯酯，A→B的反应类型为取代反应；
(3)酚羟基的酸性大于碳酸氢钠，而小于碳酸，则A与Na2CO3反应生成碳酸氢钠和，化学方程式为+Na2CO3=+ NaHCO3；
(4)C中酚羟基邻位的碳氢键断裂，和甲醛发生加成生成醇，醇和HCl发生取代生成氯代化合物D，D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为；
(5)B的一种同分异构体X，符合条件：I.既能发生银镜反应，说明含醛基或醛的结构；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；II.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢，羟基、醛基含有2种氢原子，则有机物苯环上的氢原子为2种，即为对称结构，其结构简式为；
(6)根据流程，生成需要中的醛基与甲基上的氢原子发生反应，而生成醛基则需原料中的醇羟基发生消去、加成、水解及氧化生成，则流程为。
5． 醚键 还原反应 丙酮 +H2O+CH3COOH 酚羟基被氧化 9 、
【分析】A（）与乙酸酐发生取代反应生成B（），将酚羟基保护起来，B发生氧化反应生成C（），C在酸性条件下水解生成D（），脱去酚羟基的保护，D与E（丙酮）在碱性条件下反应生成F（），F在LiBH4的作用下发生还原反应生成G（）。
【详解】(1)根据分析，C为，C中含有的官能团有酯基、醛基和醚键；根据分析，F→G的反应类型为还原反应；
(2)根据分析，试剂E的名称是丙酮；
(3)根据分析，C→D是C发生水解，化学方程式为+H2O+CH3COOH；
(4)根据分析，A→B步骤的目的是保护酚羟基，若不保护，酚羟基在下一步会被氧化；
(5)芳香化合物M是D的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色说明M有酚羟基，能发生水解反应说明M有酯基，苯环有两个取代基可以是临位、间位或对位，故同分异构体有、、、、、、、、，共9种；其中核磁共振有组峰的有：、；
(6)根据有机合成的逆推法，要制得需先制备，而可以用丙酮和反应制得，丙酮可用2-丙醇氧化得到，故合成路线为：

6． 羰基和羟基 1:1:1 取代反应 、、、
【分析】结合已知①，A的分子式为，则A的结构简式为；B的结构简式为；根据已知②，可得C的结构简式为；C到D为醛的氧化，则D的结构简式为；结合E的分子式，可知D道E为酸化，E的结构简式为；E到F为羧基与二氯亚砜生成酰氯，则F的结构简式为；由H的结构简式，结合已知③可推出G的结构简式为，为取代反应。
【详解】(1)H的结构简式为，其中含有的官能团有羰基、羟基，故填羰基和羟基；
(2)根据C的结构简式，为对称结构，其中含有不同化学环境的H有3种，其个数比为1:1:1，核磁共振氢谱中峰面积之比等于不同种H原子的个数之比，故填1:1:1；
(3)对比H的结构简式和F、G的结构简式，可知F到H的反应类型为取代反应，故填取代反应；
(4)根据题意，R为顺式结构，即同种原子或者基团在碳碳双键的同侧，该反应为加聚反应，其反应为；C到D的反应为醛的氧化反应，其反应为，故填、；
(5)B的结构简式为，根据题意，Y中必含有一个酚羟基，可能含一个醇羟基或者醚键，苯环上含有两种种H，则苯环上取代基对称。综上符合的Y的结构简式为、、、，故填、、、；
(6)以环戊烯作为原料合成，根据已知条件，先将环戊烯转化为环戊二烯，再按已知①进行反应，其具体流程为，故填。
7． O2 羟基、酯基 酯化反应或取代反应 +5NaOH +2NaCl+3H2O 3
【分析】由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇。
【详解】(1)乙烯生成乙醛的原子利率为用率为100%，则X是O2；F中含氧官能团的名称为羟基、酯基；
(2)E→F的反应类型为酯化反应或取代反应；B的结构简式为；
(3)D为，与NaOH溶液反应的化学方程式为+5NaOH+2NaCl+3H2O；
(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个-CHO、一个HCOO-，苯环上有2个官能团：-OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为；
(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再转化为2-丁烯醛，最后氧化为目标产物，合成路线为 。
8． CH2=CH2 （酚）羟基、酯基 消去反应 bd +2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3 10 或
【分析】A与H2O在催化剂作用下发生反应生成B(CH3CH2OH)，则A为乙烯(CH2=CH2)；由E的结构简式，可推出C为CH3CHO，D为；F能发生银镜反应，则分子中含有醛基，结构简式为，G为；G发生水解反应生成H，H发生酯化反应生成I。
【详解】(1)由以上分析可知，A的结构简式为CH2=CH2，3，4-二羟基肉桂酸乙酯的结构简式为，则含氧官能团的名称是（酚）羟基、酯基。答案为：CH2=CH2；（酚）羟基、酯基；
(2)由E()生成F()，同时生成H2O，反应类型为消去反应。答案为：消去反应；
(3)a．H分子中的碳碳双键和酚羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；
b．H分子中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子共有3个，都能被溴取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1molH最多能和4molBr2反应，b不正确；
c．H分子中两个框内碳原子共面，且两个面可能重合，所以最多有9个碳原子共平面，c正确；
d．H分子中的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，但只有羧基能与NaHCO3反应，所以1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，d不正确；
故选bd。答案为：bd；
(4)F()→G()过程①中，生成，化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3。答案为：+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3；
(5)W是H()的同分异构体，符合下列条件：①属于芳香族化合物    ②lmolW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)的W分子中，应含有1个苯环、2个羧基，还有1个甲基。可能为苯环上连有1个取代基-CH(COOH)2(1种结构)、苯环上连有2个取代基(-COOH、-CH2COOH)(邻、间、对3种异构体)、2个-COOH分别在苯环的邻、间、对位(-CH3在苯环的适当位置)(共有6种异构体)，共有异构体10种；其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3，则分子结构具有对称性，结构简式为：或。答案为：10；或；
(6)从季戊四醇()的结构看，其应为乙醛与3个甲醛发生加成反应，然后再与H2加成的产物，由此得出以甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线为 。答案为： 。
【点睛】合成有机物时，我们常从目标有机物中的碳原子数与原料有机物中的碳原子数切入，确定参加反应的原料有机物的数目，然后再借助题给流程图中信息，实现官能团的转化。
9． 、 、 、 4 加成反应 羰基、酯基 1 a
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
【详解】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。
(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。
(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。
(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。
(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。
(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。
(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（ ），将1,3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为：；故答案为：。
10． HOCH2CH2CHO 氯原子 +NaOH→+H2O+NaCl 1,3—丙二醇 nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O HCOOC(CH3)2COOH c
【分析】A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的结构可知A为；B在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，则C为；C中碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化生成D；E与F发生类似题目所给反应生成G，所以F中含有醛基，G中含有醛基和羟基，根据H的分子式可知G中醛基发生加成反应生成H，H中含有3个碳原子，则G也含有3个碳原子，则F有1个碳原子，所以F为HCHO，G为HOCH2CH2CHO，H为HOCH2CH2CH2OH，H与D发生脱水缩合生成PPG为。
【详解】(1)根据分析可知G的结构简式为HOCH2CH2CHO；B中官能团为氯原子；
(2)B发生消去反应生成C，化学方程式为+NaOH→+H2O+NaCl；
(3)H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1,3—丙二醇；
(4)D和H发生脱水缩合生成PPG，化学方程式为nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC(CH2)3COOH→+(2n-1)H2O；
(5)D为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明含有—COOH；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明含有—OCHO；
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1，—COOH和—OCHO各有1种环境的氢原子，则剩余6个氢原子所处环境相同；则满足条件的同分异构体为HCOOC(CH3)2COOH；
(6)a．质谱仪可以测物质的分子量和结构，同分异构体之间分子量虽然相同，但是结构不同，故a不符合题意；
b．红外光谱仪检测有机物的特征官能团、分子结构和化学组成，同分异构体之间分子结构不同，官能团可能不同，故b不符合题意；
c．元素分析仪分析物质的元素组成，同分异构体之间分子式相同，组成元素相同，故c符合题意；
d．核磁共振仪可以测得有机物中氢原子的种类数即不同环境氢原子的个数比，同分异构体之间氢原子的种类数可能不同，故d不符合题意；
综上所述选c；
(7)E为CH3CHO，要制备，该物质可以由CH3CH(OH)CH2CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成，CH3CHO可以被催化氧化成CH3COOH；CH3CH(OH)CH2CH2OH和题目流程中H的结构类似，所以可以参考E合成H的路线，首先两分子CH3CHO发生类似题目所给反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，之后再与氢气发生加成反应可生成CH3CH(OH)CH2CH2OH；所以合成路线为。
【点睛】第6小题为易错点，需要学生掌握有机物结构分析中常用仪器的用途；合成路线的设计为本题难点，正逆结合分析推断，同时观察所需物质的结构特点，与题目所给流程结合起来。
11． 对氯苯甲酸 氯原子、羧基 取代反应 还原反应 C7H5O6N2Cl +HNO3+H2O    或 4
【分析】由题给有机物转化关系可知， 与ClSO3H发生取代反应生成 ，根据D的结构简式可知，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，则C为；与氨气发生取代反应生成，与发生取代反应生成；由题给信息可知，在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，则F是；一定条件下，与C4H9OH发生取代反应生成。
【详解】（1）A的结构简式为，官能团为氯原子、羧基，名称为对氯苯甲酸，故答案为：对氯苯甲酸；氯原子、羧基；
(2)A→B的反应为与ClSO3H发生取代反应生成；E→F的反应为在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，故答案为：取代反应；还原反应；
(3)D的结构简式为，分子式C7H5O6N2Cl；F的结构简式为，故答案为：C7H5O6N2Cl；；
(4)B→C的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学反应方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；
（5）一定条件下，氨基与羧基能发生脱水反应生成肽键，分子中含有氨基、羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高聚物，高聚物的链节结构为   或 ；
（6）C4H9OH的同分异构体中属于醇的有1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共4种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为；
（7）由题给信息可知，以甲苯(其他无机试剂任选)为原料合成的步骤为：在氯化铁做催化剂作用下，与氯气发生取代反应生成；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成；与发生取代反应生成，在催化剂作用下， 与氢气发生还原反应生成，合成路线为： 。
【点睛】类比氨基酸分子间的缩合反应，一定条件下，氨基与羧基能发生脱水反应生成酰胺键，分子中含有氨基、羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高聚物是解答关键。
12． 2-甲基丙酸(或甲基丙酸) NaOH乙醇溶液加热 、—COOH C2H6O2 加聚反应 5
【分析】根据B的结构和A到B是取代反应得出A的结构简式为，根据后面信息得到B发生消去反应，酸化得到C()，A到E发生取代反应生成E()，E和苯环、Zn-Hg/HCl，在催化剂发生反应生成F，F和发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应得到H，H在催化剂作用下发生加成反应得到I()，I和发生取代反应生成J，J发生加聚反应得到M。
【详解】⑴A()系统命名的名称：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；反应条件①是发生消去反应，因此反应条件为NaOH乙醇溶液加热；C所含官能团为碳碳双键和羧基，其官能团的结构简式：、—COOH；试剂是乙二醇，其分子式：C2H6O2；根据M的结构简式得J→M反应类型：加聚反应；故答案为：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；NaOH乙醇溶液加热；、—COOH；C2H6O2；加聚反应。
⑵A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基，说明含有—CHO和—OH，还有三个碳原子，两个取代基团在同一个碳原子上有两种，在不同碳原子上有三种结构，共有5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式；故答案为：5； 。
⑶D+I→J反应是取代反应，其化学方程式：；故答案为：。
⑷与苯环，在Zn-Hg/HCl催化剂发生反应生成，和在催化剂作用下反应生成，在浓硫酸作用下加热生成，与氢气发生加成反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【点睛】有机推断是常考题型，主要通过前后结构简式的分析反应类型，以及通过反应条件分析反应类型和前后物质的结构简式。
13． 乙醇 醛基 C、E +NaOH + CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH 卤代烃 取代反应或酯化反应 （或等合理答案）
【分析】Ⅰ.有机物A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B和C，C可以连续两次氧化生成E，B酸化也生成E，故有机物A为酯，C为醇，B为羧酸盐，E为羧酸，D为醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子数目4，且C在核磁共振氢谱中出现4组峰，其峰面积之比为6:2:1:1，则C为(CH3)2CHCH2OH，D为(CH3)2CHCHO，E为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCOONa，故A为(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2，据此分析。
Ⅱ.根据流程，有机物G可以由两种途径制得，第一种途径为CHCl3与苯甲醛反应生成，第二种途径为有机物D与苯反应生成，有机物G经酯化反应生成有机物J，据此分析。
【详解】Ⅰ.(1)根据分析，有机物C属于醇，其同系物中有一种物质的浓度为75 %的溶液，能达到良好的消毒、杀菌作用，该物质的名称是乙醇；
(2)根据分析，有机物D为(CH3)2CHCHO，其结构中含有醛基；
(3)有机物中可以与Na反应的物质为醇和酸，故6种有机物中可以与Na反应的有机物是C和E，故选择CE；
(4)由A反应生成B和C的反应方程式为+NaOH+；
(5)有机物F能使溴的四氯化碳溶液褪色说明有机物F中含有双键，且有机物F为有机物C脱水而来，故有机物F为(CH3)2C=CH2，有机物G是有机物F的最简单同系物，则有机物G为乙烯，利用乙烯和对苯二甲酸制备对苯二甲酸乙二醇酯，可先将乙烯转化为乙二醇，乙二醇与对苯二甲酸发生酯化反应生成目标产物，合成路线为：CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH；
Ⅱ.(1)根据有机物A的结构，有机物A属于卤代烃；反应②是加成反应，根据加成反应的定义，则D物质的结构简式是Cl3CCHO；
(2)反应③为醇和酸的反应，生成物J为醇，则反应③的反应类型为酯化反应（或取代反应）；
(3) G的同分异构体L遇FeCl3溶液显紫色，说明有机物L中含有酚羟基，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生说明酚羟基的邻对位上被其他原子或原子团占用，故符合条件的其中一种有机物的结构为或等。

14． 丙烯 碳碳双键、酯基 取代反应(或水解反应) 10 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】分析流程图：由高聚物结构特点可推知，该高聚物是由B通过加聚反应得到的，因此B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3。高聚物结构中含有酯基，在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，故C的结构简式为。运用逆合成分析法思考，由G符合“已知”信息中-CN转化为-COOH的过程，可推知G为，E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成，故F为，E为CH2=CHCH2OH。D是A与Cl2的反应产物，D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH，该过程应为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D为CH2=CHCH2Cl，可得A的结构简式为CH2=CHCH3。
【详解】(1) 通过以上分析知，A为CH2=CHCH3，名称是丙烯，B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，含有官能团名称是碳碳双键和酯基；
(2)C的结构简式为，D发生水解反应或取代反应生成E，D→E的反应类型为取代反应(或水解反应)；
(3)根据分析可知E→F发生“已知”信息中烯烃环加成，化学方程式为
(4)分子中含有2个通过C-C连接的结构，两个的平面通过单键旋转而共平面，所以该分子中所有原子可能处于同一平面上，所以最多共有10个原子共平面，分子间羧基与醇羟基之间酯化脱水形成高分子，属于缩聚反应，生成高聚物的结构简式为；
(5)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；
(6) CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
【点睛】有机合成题要认真分析每一步反应的原理，确定结构和反应类型；同分异构体个数的确定要先确定官能团，再根据官能团位置不同，得到同分异构体，再结合有3种不同化学环境的氢，且个数比为6：1：1，得到有机物的结构；合成路线的选择结合所学知识和题目所给条件，采用正逆推结合法，得出正确的合成路线。
15． 羰基（或酮基）、氯原子 取代反应 +NaOH 或
【分析】从D→G的合成路线如下：

【详解】(1)9.8gA中，，，，，有机物中剩余质量为O元素的质量，，则有机物A中，则A的分子式为，由A的核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为1：2：2，推出A的结构简式为：；
(2)B中的官能团有酮基、氯原子；
(3) E到F是E断掉-CH2-Cl中的C-Cl键和取代基苯上断掉-H，可看做苯上的一个H原子被与Cl相连的另一端大基团替换，反应类型为取代反应；
(4)F到G是F中画虚线处的键断开，得到羧基，再进一步和NaOH发生反应，
，反应方程式：+NaOH；
(5) 能发生银镜反应，说明含有醛基(-CHO)，且含有环状结构，只有一条侧链而且一氯代物只有2种的A的同分异构体有：或；
(6)利用题目中B到C的合成原理，向将2—丙醇转化成丙酮，再与含有-NH2的取代基直接接起来，对苯二胺()含有2mol-NH2，故需要2mol2—丙醇，设计的合成路线为：
16． 醛基、醚键 4 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分异构体 加成反应 CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3） 13 CH3CH2CH(CH3)COOH CH3CH(OH)CH3CH3COCH3
【分析】有机物A为糠醛，根据逆推法，C发生加成反应生成D，故C为 ，则反应①为加成反应，B可能为 ，反应④醚键断裂生成CH3CO(CH2)3OH，E在浓硫酸环境下与NaBr反应取代羟基，生成G，CH3CO(CH2)3N(C2H5)2在无水乙醇条件下发生加成反应，生成H，继续在无水乙醇环境下发生消去反应，生成I， 与氢气发生加成反应，生成CH3-CH(NH2)-(CH2)3-N(C2H5)2，最后与反应生成K。
【详解】(1)有机物A为糠醛，根据结构可知，A中含氧官能团的名称为醛基、醚键，A的核磁共振氢谱中有4组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
(2)D与E分子式相同，关系为同分异构体，根据逆推法，C的结构简式为 。
(3)根据分子式可知，反应⑦的反应类型为加成反应；反应⑤若温度过高会发生副反应，包括羟基的消去反应或成醚反应，其有机副产物的结构简式为CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3）。
(4)有机物E为，分子式为C5H10O2，其中属于羧酸有4种，酯有9种，共计13种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH。
(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺，根据逆推法和题中信息，CH3CH(OH)CH3CH3COCH3 CH3CH(NH2)CH3。
17． CH3 羟基、碳碳三键 氢氧化钠水溶液、加热 加成反应 C10H15NO
【分析】由E的结构可知A中含有苯环，且与NBS发生取代反应生成B，B的分子式为C7H7Br，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则A为 ， B为 ，C为 ，D为 ；E发生加成反应后脱水得到F，结合 可知F为 ， 与氢气发生加成反应得到麻黄素；
(6)乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到 ，再与氢气发生加成反应得到 ，最后发生加聚反应生成 。
【详解】(1) 根据上面的分析可知，A为 ，E的结构简式为 ，所含官能团为羟基、碳碳三键；
(2) 反应B→C是卤代烃的碱性水解，所以反应条件和试剂是氢氧化钠水溶液、加热；⑤的反应类型是加成反应；
(3) 据上面的分析可知，F的结构简式是 ；麻黄素(H)的结构简式为 则分子式是C10H15NO；
(4) C→D为醇羟基的催化氧化，发生反应的化学方程式为 ；
(5) 化合物F的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上只有两个对位取代基，则满足条件的结构简式可能为 ；
(6) 乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到 ，再与氢气发生加成反应得到 ，最后发生加聚反应生成。合成路线流程图为 。
【点睛】考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与给予的信息进行分析，侧重考查学生分析推理能力、获取信息与迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，(5)根据性质确定含有的官能团并书写同分异构体的结构简式为难点。
18． C12H16O3 羰基 （酚）羟基 取代反应 还原反应 +2NaOH+NaCl+H2O
【分析】根据图可知，CH3COOH与SOCl2发生取代反应生成A（CH3COCl），A与在AlCl3的催化下发生取代反应生成B（），B与Cl2取代生成C（），C在锌汞齐的作用下发生还原反应生成D（），D经水解、酸化生成E（），E与CH3OH脱水生成F（），F与X（）反应生成G（），G与H2NCH(CH3)2反应生成H（）。
【详解】（1）根据分析G（）的分子式为C12H16O3；
（2）C（）的含氧官能团为羰基和羟基；
（3）根据分析，A→B为取代反应，C→D为还原反应；
（4）根据分析，D→E的反应中卤代烃水解，酚羟基也与NaOH反应，方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O；
（5）根据已知：+HCl，可以推出X的结构简式为；
（6）符合要求的同分异构体共有6种，分别为：；
（7）由题目可知，需要用锌汞齐还原，而的制备需要用到图中的酰氯，酰氯则用羧酸和SOCl2制备。所以该反应流程为：
【点睛】一般来说，有机化学中把Zn（Hg）/HCl的体系称为锌汞齐。
本题要注意第（7）题，有机合成一般采用逆推法，通过产物一步一步地将反应物推断出来。
19． 加入FeCl3溶液成紫色 对硝基苯酚(4-硝基苯酚) 取代反应 取代反应 羧基、氨基 C12H9O5NPCl HCHO+HCNHOCN
【分析】(1)-(6)A发生取代反应生成B，B发生信息1的反应生成C，根据C结构简式知，B为，则A为，D发生信息①的反应生成E，E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息②的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F、J发生取代反应生成K，J为；
(7)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛。
【详解】(1)A为，向A中加入FeCl3溶液成紫色，即可证明A中含有酚羟基；B的结构简式为，化学名称为对硝基苯酚(4-硝基苯酚)；
(2)C→D为与H3PO4在酸性条件下，加热发生取代反应，生成；F、J发生取代反应生成K，则J＋F→K的反应类型是取代反应；
(3)I的结构简式为，含有官能团的名称为羧基、氨基，F的结构简式为，其分子式是C12H9O5NPCl；
(4)由分析知：E的结构简式为；
(5)HCHO和HCN发生加成反应生成HOCH2CN的化学反应方程式为HCHO+HCNHOCH2CN；
(6)X是C的同分异构体，X符合下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g H2，说明含有2个-OH，则符合条件的结构简式为、；
(7)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为。
20． C11H18N2O3 羧基、酯基 羧基、酯基 取代反应 ++C2H5OH 4 CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH
【分析】本题中各个物质的结构简式已给出，可根据反应前后物质的结构简式的差异以及反应条件进行分析：物质A→物质B，为A与HCOOC2H5发生取代反应，生成B和C2H5OH。B与O2在Cu、加热条件下反应生成C，为B中醛基被氧化为羧基的过程。C与CH3OH发生酯化反应，生成D。D与CH3CH2Br发生取代反应，生成E和HBr。E→F与D→E的反应条件类似，则E→F也应是发生了取代反应，结合E、F的结构差异，可知X应为 。F与尿素发生取代反应生成G和CH3OH，据此分析。
【详解】（1）根据G的结构简式可知，G的分子式为C11H18N2O3，答案为：C11H18N2O3；
（2）由C的结构简式可知，C中包含的官能团为羧基、酯基。答案为：羧基、酯基；
（3）分析B、C的结构简式及反应条件，B→C为醛基被催化氧化为羧基的过程，属于氧化反应。结合D、E的结构简式以及反应条件进行分析，D→E的反应类型为取代反应。答案为：氧化反应；取代反应；
（4）分析A、B的结构简式的差异，可知A与甲酸乙酯发生取代反应，反应方程式为：++C2H5OH；答案为：++C2H5OH；
（5）F→G实际是F和尿素反应，脱去两分子甲醇形成了六元环的结构，F中有2个酯基，尿素中含有2个氨基，两种各含2个官能团的化合物符合缩聚反应的发生条件，因此二者可以缩聚成 ，故F→G过程中生成的另一高分子产物Y为 。答案为： ；
（6）分子中有几种等效氢，则在核磁共振氢谱中就有几组峰。分析E的结构简式，可知E分子中共有四种等效氢，则化合物E的核磁共振氢谱图中有四组峰。与E含有相同种类和数目的官能团且核磁共振氢谱有两组峰的同分异构体应含两个酯基，且分子中有两种化学环境的氢，该同分异构体为： 。答案为：4； ；
（7）通过逆推法进行分析，目标产物分子中有四元环和酯基，则合成过程中涉及酯化反应和成环过程，结合题中相关信息，可以先酯化后成环。则可利用CH2BrCH2CH2Br水解生成CH2OHCH2CH2OH，再将CH2OHCH2CH2OH催化氧化成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与CH3OH发生酯化反应，生成 。 与CH2BrCH2CH2Br在CH3ONa作用下发生取代反应，生成目标产物 。合成路线流程图为：CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。
21． 苯甲醛 碳碳三键、羧基 abd +C2H5OH+H2O 或（写一种即可）
【分析】已知各物质转变关系分析如下：芳香族化合物A通过多步转化后得到的E再与乙醇发生酯化反应生成F，根据D的分子中含碳个数及D→E，E→F的反应类型可判断F的分子中的碳原子数为9，结合已知②+ 的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇反应生成F，则E为，据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，D为，C→D为加成反应，结合C的分子式可知C为，C的分子式比B多了一个O，则B→C是氧化反应，所以B为，再结合已知反应①，将B代入，可判断出A为。
【详解】(1)有机物为，其名称是苯甲醛；为，其所含官能团的名称为：碳碳三键、羧基；
(2)丙烯的结构简式为；
(3)( )含有碳碳双键、酯基，所以能发生加聚反应、加成反应、取代反应，答案选abd；
(4)的反应为消去反应，若只把条件1)改为，则的反应为水解反应，D为，则在条件下水解后的生成物的结构简式为：；
(5)的化学方程式为：+C2H5OH+H2O；
(6)由分析可知，的结构简式是 ；
(7)A为，以和为原料制备化合物C()的合成路线为：；
(8)芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，说明X中存在羧基，苯环上的烃基为乙基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1:1:1:1，则符合要求的的结构简式为: ，(写一种即可)。
22． 还原反应 对苯二甲酸 醚键 H2O 、 10
【分析】乙醇发生消去反应生成A为CH2=CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、K 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，C发生氧化反应生成D，D中应该有两个羧基，根据L结构简式知，D为、K为；根据信息②知，生成B的反应为加成反应，B为，B生成C的反应中除了生成C外还生成H2O；H为，根据信息③知，G为，F为，根据F，可知E为苯；H经过硝化反应得到I，则I为，据此分析作答。
【详解】(1) I为，J为，则I→J 的反应类型是还原反应；D为，其名称是对苯二甲酸；G为，所含官能团的名称是醚键，故答案为：还原反应；对苯二甲酸；醚键；
(2)乙烯和发生Diels－Alder反应生成B，故B的结构简式是；C为芳香族化合物，分子中只含两种不同化学环境的氢原子，“B→C”的反应中，除C外，还生成的一种无机产物是H2O，故答案为：；H2O；
(3) D为，K为，L为，则D+K→L 的化学方程式是：，故答案为：；
(4) D为，M 为 D 的同分异构体，满足①1 molM最多消耗 4 mol NaOH，说明苯环上的取代基为4个酚羟基和一个乙炔基或为两个-OOCH；②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，说明存在四种氢，满足的有：、，故答案为：、；
(5) D为，N是D的同系物，相对分子质量比D大14，如果取代基为−CH2COOH、−COOH，有3种结构；如果取代基为−CH3、两个−COOH，有6种结构；如果取代基为−CH(COOH)2，有1种，则符合条件的有10种，故答案为：10；
(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH发生加成反应生成,和溴发生加成反应生成,发生水解反应生成，其合成路线为，故答案为：。
23． 取代反应 氨基和羟基 氧化反应 +2Br2+2HBr
【分析】由有机物的转化关系可知，A被高锰酸钾氧化生成B，B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C，根据已知信息①，C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D，D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为；根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F，F的结构简式为 ，根据信息③，F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G，则G的结构简式为，G和H发生信息③的加成反应生成K。
【详解】（1）B→C的反应为在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成，酯化反应属于取代反应；H的结构简式为，官能团为氨基和羟基，故答案为：取代反应；氨基和羟基；
（2）由分析可知，G的结构简式为；F→G的反应为在浓硫酸和二氧化锰作用下，发生氧化反应生成，故答案为：；氧化反应；
(3)D→E的反应为(在冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：+2Br2+2HBr；
（4）D的结构简式为，与D官能团相同的同分异构体中苯环上有两个取代基、苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在对位，核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3的同分异构体的结构简式为、，故答案为：、；
(5)由题给信息和有机物的转化流程可知，制备的步骤为在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成；在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成，加酸进行酸化形成 ，与发生加成反应生成，则合成路线为： 。
【点睛】限定条件的同分异构体的结构简式书写，可以遵循以下步骤：(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减碳法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长。多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
24． 6 溴原子、羰基 取代反应 +NaOH+NaBr 9
【详解】（1）A为醋酸，其中羧基中4个原子共平面，甲基中最多有2个原子与羧基共平面，故分子中最多有6个原子共平面；C中含有的官能团为羰基、溴原子；C→D的反应类型为取代反应；
（2）根据已知条件，NaOH只能和苯环侧链上的溴原子发生反应，故反应方程式为+NaOH+NaBr；
（3）根据E的分子式和D→E的反应可以推断出，试剂X的结构简式为；
（4）根据条件，b说明物质结构中存在酚羟基，c说明存在双键，又需满足有4种不同化学环境氢原子，故答案为；
（5）根据题目所给信息，可将丙醇催化氧化变成丙醛，将丙醛氧化变成丙酸，将丙酸和亚硫酰氯反应生成CH3CH2COCl，最后和氯苯发生反应即得到目标产物，合成过程为。
25． 羟基 醛基 取代反应 ++HCl C14H12O2 216 NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、稀硝酸、硝酸银溶液 （或）
【详解】（1）由图中A的结构简式可知，化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基；
（2）反应⑤为++ HCl，属于取代反应；
（3）B的分子式为C14H12O2，B分子中含有一个醛基，1mol B与足量的银氨溶液反应能生成2mol的Ag，所以反应最多能产生Ag的质量为：2mol×108g/mol=216g；
（4）检验D中卤原子为氯原子，检验其存在时，所需的试剂有NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、稀硝酸、硝酸银溶液；
（5）同时满足
A．分子中含有两个苯环；
B．分子中有7种不同化学环境的氢；
C．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应
这几个条件的B的同分异构体的结构简式为：（或）。
26． 羟基 2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O +HNO3+H2O 取代反应 c CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH
【分析】A可经过连续氧化得到C，根据（2）所给连续氧化信息，可知A为1-丁醇，B为，C为，C→D发生取代反应，D为，D经水解、酸化后得到E，E为，E继续被氧化生成F，M的不饱和度为4，根据最终产物X的结构，可知M为甲苯，根据后续产物可知，M→N发生的是邻位的一取代反应，N为，N被氧化、还原后得到产物Q。
【详解】根据上述分析可知，
（1）A为1-丁醇，官能团为羟基；
（2）A转化为B为催化氧化反应，化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O；
（3）M的结构简式为；
（4）M→N为取代反应，化学方程式是+HNO3+H2O；
a．1molD与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH，a正确；
b．E在一定条件下可生成高分子化合物 ，b正确；
c．F能发生酯化反应，无法发生消去反应，c错误；
故答案选c；
（6）Q的结构简式是；
（7）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化为乙醛，根据题目信息，2个乙醛分子发生反应最后生成，与足量氢气发生反应，生成1-丁醇，流程为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH。
27． 加成反应 Br2/FeBr3或Br2/Fe 碳碳三键，羟基 C10H10O4 、
【分析】由题给合成路线可知，A是乙炔，和甲醛发生醛基上的加成反应生成B（）；C(苯)和液溴在铁粉作催化剂的条件下发生取代反应生成D(溴苯)，B和D发生取代反应生成E（）；E的分子式为C9H8O，F的分子式为C9H10O，结合E→F的反应条件为催化剂/H2，可推知反应为碳碳三键的加成反应，F的结构简式为；F→G为碳碳双键的氧化反应，G和CO2在所给条件下反应生成H和I，以此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，由A到B的反应类型为加成反应；
故答案为加成反应；
（2）由C到D反应为苯和液溴在铁粉作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，故所需试剂为Br2/FeBr3或Br2/Fe；
故答案为Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（3）E的结构简式为，含有的官能团的名称是碳碳三键、羟基；
故答案为碳碳三键、羟基；
（4）F合成G的反应为碳碳双键的氧化反应，H2O2被还原成H2O，化学方程式为；
故答案为；
（5）由H的结构简式可知，H的分子式为C10H10O4；
故答案为C10H10O4；
（6）G的结构简式为，与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物含有苯环和羧基，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1，说明含有两个甲基，且对称性好，则结构简式可能为、；
故答案为、；
（7）参考题给合成路线，采用逆合成方法，由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线设计为：；
故答案为。
28． 羟基 羰基 取代反应
【详解】（1）根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基；（2）比较A和B的结构可知，A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应类型为取代反应；（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为；（3）①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为；（4）以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为。
点睛：本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，难点是合成路线设计。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。