2023届新教材高考化学一轮复习有机化学基础测试题含答案

这是一份2023届新教材高考化学一轮复习有机化学基础测试题含答案，共17页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

有机化学基础测试题
一、选择题:本题共16小题,共44分。第1~10小题,每小题2分;第11~16小题,每小题4分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.以下有关垃圾分类说法正确的是 (　　)
A.茶叶果皮属于厨余垃圾,可通过转化变为有机氮肥
B.废旧玻璃属于可回收垃圾,其主要成分为新型无机非金属材料
C.食品包装塑料袋属于其他垃圾,其主要成分聚氯乙烯为有机高分子化合物
D.医疗废弃物属于有害垃圾,经过处理、消毒后可加工成儿童玩具
【解析】选A。A. 茶叶果皮属于厨余垃圾,主要成分为有机物、可通过转化变为有机氮肥,A正确;B. 废旧玻璃属于可回收垃圾,其主要成分为硅酸盐,不属于新型无机非金属材料,B错误;C. 聚氯乙烯不可用于食品包装,食品包装塑料袋主要成分为聚乙烯,属于有机高分子化合物,C错误;D. 医疗废弃物属于有害垃圾,应由指定专业机构回收处理,不可加工成儿童玩具,D错误。
2.下列说法不正确的是 (　　)
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水
【解析】选B。对于分子式相同的烷烃,支链越多,沸点越低,因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分子质量相近的有机物,含羟基越多,沸点越高,原因在于羟基可形成分子间氢键,使得沸点升高,因而乙醇的沸点比二甲醚的高,A项正确;葡萄糖为多羟基醛,含有醛基,能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质,为天然高分子化合物,塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料,C项正确;天然植物油是混合物,无固定熔、沸点,另外,植物油常温下难溶于水,D项正确。
3.化学与生活密切相关,下列叙述不涉及氧化还原反应的是 (　　)
A.煅烧贝壳,将产物投入海水中以获得Mg(OH)2
B.用小麦、大米、玉米、高粱、糯米五种粮食发酵酿酒
C.将在酒精灯上灼烧后的铜丝迅速插入乙醇中,能闻到刺激性气味
D.将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液紫色褪去
【解析】选A。A.贝壳的主要成分为碳酸钙,煅烧碳酸钙时碳酸钙分解生成二氧化碳和氧化钙,氧化钙、水、镁离子结合反应生成氢氧化镁和钙离子,在整个过程中均不涉及氧化还原反应,故选A;B.小麦、大米、玉米、高粱、糯米五种粮食的主要成分为淀粉,由淀粉发酵酿酒需要经过水解生成葡萄糖,葡萄糖再被氧化成乙醇、二氧化碳和水,涉及氧化还原反应,故B不选;C.在酒精灯上灼烧后的铜丝迅速插入乙醇中,会引起乙醇的催化氧化,故涉及氧化还原反应,故C不选;D.乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳和水,高锰酸钾本身被还原而褪色,涉及氧化还原反应,故D不选。
4.(2022·佛山模拟)苯乙烯与溴苯在一定条件下发生Heck反应:
+
溴苯用量(mmol)
100
100
100
100
100
100
100
催化剂用量(mmol)
2
2
2
2
2
2
2
反应温度(℃)
100
100
100
100
120
140
160
反应时间(h)
10
12
14
16
14
14
14
产率(%)
81.2
84.4
86.6
86.2
93.5
96.6
89.0
根据上表数据及产品的结构性质,下列说法正确的是 (　　)
A.最佳反应条件为14 h、100 ℃
B.温度升高,反应速率先升高后降低
C.合成的产品可能存在两种结构
D.合成的产品易溶于有机物与水
【解析】选C。最佳反应条件为14 h、140 ℃,A错误;温度升高,反应速率升高,B错误;产品存在顺反异构,C正确;合成的产品易溶于有机物,难溶于水,D错误。
5.(2022·广州模拟)中药提取物阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是 (　　)

A.含有4种官能团
B.该分子中所有碳原子可能共平面
C.能与Na2CO3溶液反应
D.其同分异构体可能含有两个苯环
【解析】选D。A.由阿魏酸的结构简式可知,该结构中有羧基、碳碳双键、酚羟基、醚键四种官能团,故A正确;B.由阿魏酸的结构简式可知,该结构中含有苯环和碳碳双键,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,故B正确;C.由阿魏酸的结构简式可知,该结构中有羧基、酚羟基,均能与Na2CO3溶液反应,故C正确;D.由阿魏酸的结构简式
可知,该结构中含有一个苯环,有4个不饱和度,一个碳碳双键,有1个不饱和度,1个羧基,有1个不饱和度,即该结构中总共有6个不饱和度,而含有两个苯环要有8个不饱和度,6<8,该有机物的同分异构体不可能含有两个苯环,故D错误。
6.(2022·中山模拟)有机化合物E如图,是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是 (　　)

A.E的分子式为C13H11N2OCl,每个分子中含有两个苯环
B.E分子中无手性碳原子
C.E分子中所有原子有可能共平面
D.E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应
【解析】选B。E的分子式为C13H11N2OCl,每个分子中含有1个苯环,A错误;E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子,因此无手性碳原子,B正确;E分子中含有甲基,则所有原子不可能共平面,C错误;E含有氯原子和肽键,因此可以发生水解反应,有机物燃烧发生氧化反应,含有苯环可以发生加成反应,但不能发生消去反应,D错误。
7.(2022·韶关模拟)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图。

下列说法不正确的是 (　　)
A.①②③④均属于烃
B.②与苯是同分异构体
C.③和金刚石是同素异形体
D.①②④的一氯代物分别为3种、1种、2种
【解析】选A。③为富勒烯,只含有碳原子,不属于烃,A项错误;②的分子式为C6H6,与苯的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,B项正确;③和金刚石均为C元素的单质,二者互为同素异形体,C项正确;①中有3种氢原子,一氯代物有3种,②中有1种氢原子,一氯代物有1种,④中含有2种氢原子,一氯代物有2种,D项正确。
8.抗击新冠的疫情中,法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。研究表明两者是新冠肺炎的有效药物。下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是 (　　)

A.瑞德西韦含有酯基,可以水解;法匹拉韦不含酯基,不能水解
B.法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F
C.瑞德西韦属于芳香族化合物
D.1 mol瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成1 mol H2
【解析】选A。A.瑞德西韦含有酯基,可以水解;法匹拉韦不含酯基,但含有酰胺基,也能水解,故A错误;B.根据法匹拉韦结构简式,其分子式为C5H4O2N3F,故B正确;C.瑞德西韦含有苯环,属于芳香族化合物,故C正确;D.1 mol瑞德西韦中有2 mol醇羟基与足量金属钠反应最多生成1 mol H2,故D正确。
9.(2020·浙江7月选考)有关的说法正确的是 (　　)
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
【解析】选A。分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误;
分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH,D错误。
10.(2022·潍坊模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如图(反应条件略去):

下列说法错误的是 (　　)
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
【解析】选D。A.苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,故A正确;B.苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;C.乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;D.反应②为还原反应,故D错误。
11.维生素A包括视黄醇及其多种衍生物,有促进生长、维持视力等多种生理功能。视黄醇的结构如图所示,下列说法正确的是 (　　)

A.视黄醇的分子式是C20H32O
B.视黄醇分子中含有三种官能团
C.视黄醇能发生加聚反应、还原反应和取代反应
D.视黄醇环上的一氯代物有4种
【解析】选C。A.视黄醇的分子式是C20H30O,A错误;B.视黄醇分子中含有碳碳双键和羟基两种官能团,B错误;C.视黄醇含有碳碳双键,能发生加聚反应,能与氢气发生加成反应同时也是还原反应,羟基能发生酯化反应等取代反应,C正确;D.视黄醇环上的一氯代物有3种,D错误。
12.(2022·唐山模拟)根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺,同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是 (　　)

A.该有机物易溶于水和CCl4
B.该有机物能发生取代反应和加成反应
C.该有机物分子中所有碳原子不可能在同一平面
D.该有机物与Na2CO3溶液反应可以生成CO2气体
【解析】选B。A.该有机物有酚羟基,酚类有机物不易溶于水,易溶于四氯化碳等有机物,故A错误;B.该有机物含有苯环,能发生取代反应和加成反应,故B正确;C.苯环上的C处于同一平面,取代基上的C可能在同一平面,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面,故C错误;D.苯酚酸性弱于H2CO3,故不能与碳酸钠反应生成CO2气体,故D错误。
13.乙氧酰胺苯甲酯常用于氨丙啉等抗球虫药的增效剂,其结构简式如图所示,下列说法错误的是 (　　)

A.元素的第一电离能:N>O>C
B.与该物质苯环上取代基相同的芳香族化合物有10种
C.分子中含有三种含氧官能团
D.其水解产物一定条件下都能发生聚合反应
【解析】选D。A.同周期随原子序数增大第一电离能呈增大趋势,但N元素原子2p轨道为半充满稳定状态,第一电离能高于氧元素的,故第一电离能:N>O>C,A正确;B.含有3个不同的取代基,分别用a、b、c表示3个不同的取代基,其取代基相同的芳香族化合物共有10种(含该物质),分别为,B正确;C.该分子中含氧官能团有肽键、醚键、酯基3种,C正确;
D.在酸性条件下水解产物为、乙酸、甲醇,乙酸、甲醇不能发生聚合反应,D错误。
14.(2019·江苏高考改编)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　)
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
【解析】选C。A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯,羧基与NaOH以1∶1反应,酚酯与NaOH以1∶2反应,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X与Br2加成后,生成含有3个手性碳的有机物,Y与Br2加成后,也生成含有3个手性碳的有机物,错误。
15.(2022·潮州模拟)已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
(雷琐苯乙酮)(伞形酮)
下列说法中不正确的是 (　　)
A.1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应
B.两分子苹果酸的一种缩合产物是
C.1 mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,均发生取代反应
D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
【解析】选C。1 mol苯环与3 mol氢气加成,1 mol羰基(酮基)与1 mol氢气加成,故1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应,A正确;苹果酸()同时含有羟基和羧基,两分子苹果酸可发生酯化反应生成:,B正确;含酚羟基,酚羟基的邻位的2个H可被2个Br取代,同时也含一个碳碳双键,还可和一分子溴发生加成反应,故1 mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,发生了取代反应、加成反应,C错误;能跟FeCl3溶液发生显色反应的物质需要含酚羟基,雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,它们都能和FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
16.(2022·清远模拟)以X为原料制备缓释布洛芬的合成路线如下:
　　
下列说法不正确的是 (　　)
A.X不存在顺反异构
B.试剂a为CH3CH2OH
C.N→缓释布洛芬为加聚反应
D.布洛芬的结构简式为
【解析】选B。由有机物的转化关系可知,一定条件下,与HOCH2CH2OH反应生成,则a为
HOCH2CH2OH、M为
;在浓硫酸作用下,与共热发生酯化反应生成
,　
则布洛芬的结构简式为
、N为
;　
一定条件下,
发生加聚反应生成
。　
分子中碳碳双键左侧碳原子连有两个相同的氢原子,不存在顺反异构,故A正确; N→缓释布洛芬的反应为一定条件下,

发生加聚反应生成
,　　
故C正确;由以上分析可知, B错误, D正确。
二、非选择题:本题共4小题,共56分。
17.(14分)(2022·广州模拟)请回答下列问题:
(1)下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应,请写出有关化学反应方程式,并注明反应类型。

①________________________________________________________________、 
②________________________________________________________________、 
③________________________________________________________________、 
④________________________________________________________________。 
(2)由乙醛和必要的无机试剂制取聚乙炔,写出其合成路线: _______________。 
【解析】(1)4-溴-1-环己醇发生消去反应生成A为,反应②为水解反应生成B为,反应③为取代反应生成C为,反应④为消去反应生成D为;
①的反应方程式为+NaOH+NaBr+H2O;该反应为消去反应;②的反应方程式为
+NaOH+NaBr,该反应为取代反应或水解反应;③的反应方程式为+HBr+H2O,该反应为取代反应;④的反应方程式为+H2O;该反应为消去反应;
(2)乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇,乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷发生消去反应生成乙炔,乙炔发生加聚反应生成聚乙炔,合成路线为CH3CHOCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br
HC≡CH。
答案:(1)+NaOH+NaBr+H2O;消去反应　+NaOH+NaBr;取代反应或水解反应　+HBr
+H2O;取代反应
+H2O;消去反应
(2)CH3CHOCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br
HC≡CH
18.(14分)(2022·福州模拟)聚乳酸()是一种新型生物降解材料,可用于包装食品。某化学兴趣小组利用化学解聚方法,由废旧聚乳酸餐盒制得高纯乳酸钙。
已知:乳酸是淡黄色黏性液体,与乙醇、水混溶;乳酸钙是白色粉末,溶于冷水,易溶于热水,不溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
Ⅰ.废旧聚乳酸材料的解聚
①分别取一定量的NaOH、无水乙醇和白色聚乳酸餐盒碎片,装入锥形瓶,加热解聚;
②待反应完毕,向锥形瓶中加入少量浓盐酸,然后加热浓缩,得到淡黄色黏稠状液体和少量白色不溶物;
③往②中所得混合物加入20 mL无水乙醇并搅拌均匀,静置、过滤,弃去白色不溶物。

(1)步骤①所用装置如图所示,其中冷凝管的作用是______________________。 
写出聚乳酸在碱性条件下解聚的化学方程式___________________________。 
(2)步骤②中,加入浓盐酸的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。为避免浓缩过程发生暴沸,可以加入　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)步骤③加入20 mL无水乙醇的作用是_______________________。 
Ⅱ.乳酸钙的制备
④将氢氧化钙粉末分批加入③中所得滤液,控制最终溶液的pH约为7,过滤;
⑤取滤液于烧杯,冰水浴下剧烈搅拌,同时加入40 mL物质X,析出白色固体;
⑥过滤,收集沉淀物,烘干,称重为5.8 g。
(4)“控制最终溶液的pH约为7”时,需用蒸馏水润湿pH试纸后再测量溶液的pH,其原因是______________________________________________。 
(5)步骤⑤中,所加“物质X”可能是　　　　。 
A.石灰水　　B.盐酸　　C.丙酮　　D.乳酸
(6)若步骤④所加氢氧化钙粉末的质量为2.1 g,则该实验的产率为　　　　(结果保留3位有效数字;M氢氧化钙=74 g·mol-1,M乳酸钙=218 g·mol-1)。 
【解析】(1)冷凝管的作用是冷凝回流,通过反复回流提高原料利用率,聚乳酸含酯基在碱性条件下解聚,化学方程式为+nNaOHnHOCH(CH3)COONa;
(2)盐酸酸性强于羧酸,加入浓盐酸的目的是使解聚后的产物由乳酸盐转化为乳酸,加入沸石可以防止发生暴沸;
(3)乳酸与乙醇混溶,乳酸为黏稠状液体,需用乙醇溶解后才能过滤;
(4)用蒸馏水润湿pH试纸后再测量溶液的pH相当于稀释待测液,如果待测液呈中性,稀释后依然为中性,就不会产生误差;
(5)氢氧化钙与乳酸反应生成乳酸钙,物质X为乳酸;
(6)n[Ca(OH)2]= =mol,乳酸钙的理论产量为m=n×M=(2.1÷74) mol×218 g·mol-1=(2.1÷74)×218 g,产率=×100%≈93.8%。
答案:(1)冷凝回流　+nNaOHnHOCH(CH3)COONa　(2)使解聚后的产物由乳酸盐转化为乳酸　沸石或碎瓷片　(3)溶解乳酸,便于过滤　(4)反应体系使用乙醇作溶剂,需用湿润的pH试纸才能测量酸碱性,且中性溶液不受湿润影响　(5) D
(6) 93.8%
19.(14分)(2022·潍坊模拟)苯巴比妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。

已知:①RCNRCOOH
②RCOCOOHRCOOH+CO
回答下列问题:
(1)路线中生成A的反应类型为　　　　　, 
D的结构简式为　　　　　。 
(2)写出B→C的化学方程式:__________________________________。 
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有　　　　　种(不包括立体异构) 
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为　　　　　。 
(4)设计以CH2＝CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线　　　　　(无机试剂任选)。 
【解析】与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成
,水解生成
D(),根据已知②反应原理推得E为,E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成
F(),F中羧基与脱水生成苯巴比妥。
(1)由分析知,生成A的反应类型为取代反应;D的结构简式为;
(2)由分析知,B→C为酯化反应,对应方程式为+CH3CH2OH+H2O;
(3)由题意知,该同分异构中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构:、、、(邻间对三种)、(邻间对三种)、(邻间对三种),故共有12种结构满足要求;能与金属钠反应,说明有羟基,且苯环上含有四种氢的结构为、;
(4)由目标产物知,需合成丁二酸,丁二酸可由乙烯先与Br2加成,再与NaCN取代,再水解生成,最后利用流程最后一步信息得到目标产物,具体合成路线为CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CN
HOOC—CH2CH2—COOH。
答案:(1)取代反应　
(2)+CH3CH2OH+H2O　(3)12　、
(4)CH2CH2CH2BrCH2Br
CH2CNCH2CNHOOC—CH2CH2—COOH
20.(14分)(2022·广州模拟)芳香化合物
A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如图转化关系:

已知:①A中含两个甲基;
②+CO2;
③RCOCH3+R'CHORCOCH＝CHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)A的核磁共振氢谱有　　　　　个吸收峰。 
(2)由D生成E的反应条件为　　　　　,K中所含官能团的名称为　　　　　,L的结构简式为　　　　　。 
(3)由H生成I的化学方程式为________________________________________。 
(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是　　
　　　(填标号)。 
a.B→D　　b.D→E　　c.E→F　　d.F→H
(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有　　　　　种(不包括F)。 
①与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;
②属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选): ______________________________________________。 
【解析】A的分子式为C9H12O,不饱和度为4,从F以及K的结构简式可知,A分子中有苯环。A生成B,B发生已知②中的反应生成C,C再发生已知③中的反应生成K,从K的结构可知,C为,L为。A有9个碳原子,C有8个碳原子,所以B的结构简式为,A中有两个甲基,则A为。B和溴发生加成反应生成D,D为,根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知,F为,则D发生水解反应得到E,E为。F发生银镜反应,然后再酸化得到H,H为,H可以发生缩聚反应得到I。
(1)由以上分析可知,A为,A中有5种不同化学环境的H,则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。
(2)由D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;根据K的结构简式可知,K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键;L的结构简式为。
(3)H分子中含有羧基和羟基,可以发生缩聚反应,化学方程式为n
+(n-1)H2O。
(4) B→D是不饱和碳原子和溴的加成反应;D→E是卤代烃的水解反应,也是取代反应;E→F是醇的催化氧化反应;F→H是醛的氧化反应,属于取代反应的只有b。
(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应,说明F的同分异构体中没有酚羟基;F的同分异构体属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子,则F的同分异构体有、、、苯环上连有一个和一个甲基,有邻、间、对三种位置;苯环上连有和一个醛基,也有邻、间、对三种位置,所以共有9种同分异构体。
(6)分析糠叉丙酮的结构可知,该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的,而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应,然后再发生已知②中的反应生成。故合成路线为(CH3)3COH。
答案:(1)5　(2)NaOH水溶液、加热　酮羰基、碳碳双键　
(3)n
+(n-1)H2O
(4)b　(5)9
(6)(CH3)3COH