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（统考版）2023高考化学二轮专题复习 第二部分 高考填空题专项突破 题型5 有机化学基础（选考题）
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这是一份（统考版）2023高考化学二轮专题复习 第二部分 高考填空题专项突破 题型5 有机化学基础（选考题），共72页。试卷主要包含了常见限制条件与结构关系等内容，欢迎下载使用。
题型5 有机化学基础(选考题)
真题·考情
全国卷
1.[2022·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为
________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
2．[2022·全国甲卷][化学——选修5：有机化学基础]
用N—杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)H中含氧官能团的名称是________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物
H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
3．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)写出反应③的化学方程式_______________________________________________。
(3)D具有的官能团名称是________________。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为____________。
(5)反应⑤的反应类型是____________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。
(7)写出W的结构简式________________。
4.[2021·全国甲卷]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)1 mol D反应生成E至少需要______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________________。
(4)由E生成F的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个
C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
5．[2020·全国卷Ⅰ]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为____________________________________________。
(5)D的结构简式为_________________________________________________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为______________。
6．[2020·全国卷Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________________________________________。
(2)B的结构简式为_________________________________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________________。
(4)反应⑤的反应类型为__________________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为________________________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
7．[2020·全国卷Ⅲ]苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)B的结构简式为________________。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称________________：E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为______________。
(6)对于，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：
R′
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
省市卷
1.[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的
试剂
反应形成
的新结构
反应类型
①
—CH===CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(不用注明反应条件)。
2．[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4）C→D反应方程式为 ；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
3．[2022·浙江6月]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
（1）下列说法不正确的是 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ，氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
________________________________________________________________________。
（3）写出E→G的化学方程式_____________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
4．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示—C6H5）：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 （写名称）。
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a）能与NaHCO3反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线（不需注明反应条件）。
5．[2021·河北卷]丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM－289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：
已知信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中步骤1）的化学方程式为 。
（4）G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）
6．[2020·天津卷]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D―→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 （填序号）。
a.CHCl3 b．NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液 d．金属Na
（7）以和≡—COOCH3为原料，合成，在下方写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
考情分析
考向
考点
考情1
以合成路线推断为主的有机合成题
有机物的简单命名
官能团的名称或结构简式
有机分子的共线、共面
有机反应类型
结构简式的书写
分子式的书写
考情2
以合成物质推断为主的有机合成题
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定
限定条件的同分异构体的书写
确定有机物的性质判断
设计合成路线
题型·练透
精准备考·要有方向——研析题型角度
题型角度1“目标产物结构已知”的有机合成分析
例1 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C―→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
P
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。
①1H—NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
题型角度2“目标产物结构未知”的有机合成分析
例2 芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；
回答下列问题：
（1）B生成D的反应类型为 ，由D生成E的反应所需的试剂及反应条件为________________________________________________________________________。
（2）F中含有的官能团名称为_______________________________________________。
（3）K的结构简式为_______________________________________________________。
（4）由F生成H的第ⅰ步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
（6）糖叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
练2 聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料（N）的合成路线如下：
已知：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 。K中含有的官能团名称是 。
（2）E的名称是 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是 。
（4）⑦的化学方程式是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）⑥中还有可能生成分子式为C9H12O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有 种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基
b．1 mol该物质能消耗1 mol NaOH
精准备考·要有方案——高考必备基础
一、常见官能团的结构与性质
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—CC—
易加成、易氧化
卤素
—X（X表
示Cl、Br等）
易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）
醇羟基
—OH
易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
醛基
易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易还原
羰基
易还原（如在催化加热条件下还原为）
羧基
酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）
酯基
易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
二、重要的有机反应类型和典型有机反应
三、限定条件下同分异构体的分析与书写
1．同分异构体的书写（以分子式为C9H10O2为例）
2.常见限制条件与结构关系
3．解题思路
（1）思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
（2）判断多元取代物的同分异构体的方法
①定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
②定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
四、多官能团有机物的命名
1．含苯环的有机物命名
（1）苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2二甲苯；间二氯苯或1，3二氯苯。
（2）苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4苯二甲酸。
2．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为（以“>”表示优先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>（苯环）>卤素原子>硝基，如：
五、有机合成中官能团的转变
1．官能团的引入（或转化）方法
2.官能团的消除
（1）消除双键：加成反应。
（2）消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
（3）消除醛基：还原和氧化反应。
3．官能团的保护
六、有机合成中常考的重要反应
【成环反应】
【开环反应】
【αH反应】
【增长碳链与缩短碳链的反应】
1.增长碳链
2.缩短碳链
七、有机合成与推断题的思维过程与解题指导
1．思维过程分析
2．解题指导
模考·预测
1.国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物，阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：
（1）A的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团名称是 。
（4）⑥的反应类型是 。
（5）⑦的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号（*）标出手性碳原子： 。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）由E生成F的反应类型为____________________________________________。
（5）G的分子式为________________________________________________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
3．M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
（1）A的结构简式为 。
B的化学名称为 。
（2）C中所含官能团的名称为 。
（3）F→G、G＋H→M的反应类型分别为 、 。
（4）E→F的第一步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_____________________________。
（6）参照上述合成路线和信息，以1，3环己二烯为原料（无机试剂任选），设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。
4．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
题型5 有机化学基础（选考题）
真题·考情
全国卷
1．解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3氯丙烯。（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。（3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。（5）G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。（6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。（7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得：
共有10种。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
答案：（1）3氯丙烯
（2）
（3）
（4）羧基、羟基
（5）取代反应
（6）
（7）10
2．解析：（1）由反应①的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应①为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。
（2）反应②过程为
（3）C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，在碱性条件下再发生消去反应得到D。
（4）根据B和F的结构简式，再结合E的化学式和反应条件可推出E为。
（5）根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。
（6）X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式（C9H8O）知，X为
（7）根据H′的结构简式和题给合成路线中反应⑥知，D′为，G′为；根据手性碳的定义，分析H′的结构简式知，H′分子中含有5个手性碳，如图所示（*标记的为手性碳）。
答案：（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）酯基、羰基、硝基
（6）
（7） 5
3．解析：（1）A中氟原子在—CH3的2号位（或邻位），故A的化学名称是2 氟甲苯（或邻氟甲苯）。（3）D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（4）由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是。（5）由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。（6）C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
答案：（1）2氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2）
（3）氨基、羰基、卤素原子（溴原子 、氟原子）
（4）
（5）取代反应
（6）10 （7）
4．解析：（1）由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1，3苯二酚。（2）由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1 mol D反应生成E需要2 mol氢气。（3）由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。（4）E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为
（5）由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。（6）B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有
（7）根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到，与水加成得到，与（CH3CO）2O发生类似C→D的反应得到。
答案：（1）1，3苯二酚（m苯二酚或间苯二酚）
（2）2
（3）酯基、羟基、醚键（任意两种）
（4）
（5）取代反应
（6）C
（7）
5．解析：结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B的结构简式为；结合D＋E―→F和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为。
（1）由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（2）由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。（3）根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（4）C与二环己基胺（）发生取代反应生成D。（6）E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是
其中芳香环上为二取代的结构简式为
答案：（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子
（4）取代反应
（5）
（6）6
6．解析：本题通过α生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
（1）A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。（3）结合已知信息b），反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。（4）由已知信息c）可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。（5）由反应⑥产物的结构简式（）可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。
答案：（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c
7．解析：（1）由A的结构简式可知A为2羟基苯甲醛（或水杨醛）。（2）由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。（3）由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质的结构简式为。（4）由E的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个（，如图中·所示）。（5）1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式（C9H8O4）可推知M为。（6）由题表中数据可知，随着R′体积增大，产率降低，是因为R′体积增大，位阻增大。
答案：（1）2羟基苯甲醛（或水杨醛）
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大
省市卷
1．解析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
（2）②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；
③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质（如甲醇）发生酯化反应生成酯；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，羧基为亲水基团；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol V，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
答案：（1）C5H4O2 醛基
（2）②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应（取代反应）
（3）Ⅳ中含有亲水基团羧基 （4）乙烯
（5）2
（6）
2．解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。（1）由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。（2）结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。
（6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。（7）要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。
答案：（1）醛基 醚键
（2）取代反应 加成反应
（3）
（4）
（5）5
（6）1
（7）
3．解析：有机物的结构与性质
（5）F的分子式是C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式是
。
答案：（1）D
（2） C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
（3）
（4）；
；
（5）
4．解析：（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。（2）反应①中的断键情况为，，因此化合物Z的组成为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO。（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为。（4）反应②为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应。（5）该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：，故共有10种同分异构体。（6）由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料（苯酚的同系物）为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为
答案：（1）酚羟基、醛基
（2）C18H15PO
（3）
（4）② ②④
（5）10
（6）
5．解析：（1）由B的结构简式和A的分子式可知A的结构简式为，所以其化学名称为邻二甲苯或1，2二甲苯。（2）由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中含有苯环；D的同分异构体可以发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，说明其分子结构对称，由此可知其结构简式为或。（3）酚羟基和羧基均能与NaOH反应，所以E→F中步骤1）反应的化学方程式为。（4）由G和H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3而不选用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr沉淀，促进反应的进行。（5）由NBP和C的结构简式可推断HPBA的结构简式为，HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP。（6）由题意可知W的合成路线为
。
答案：
（1）邻二甲苯（或1，2二甲苯）
（2）
（3）
（4）取代反应 生成AgBr沉淀，促进反应的进行
（5） HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP（答案合理即可）
（6）
（答案合理即可）
6．解析：本题考查有机推断与合成，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知。
（1）A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2CHO、CH2===C（CHO）CH3、、。（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。（4）对比D、E的结构简式知，D―→E发生加成反应。（5）由F的结构简式知，F的分子式为C13 H12O3。G有酯基、羰基两种官能团。（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO4溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3环己二烯，1，3环己二烯与CH≡CCOOCH3反应即可得到目标产物。制备1，3环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1，2二卤环己烷，1，2二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1，3环己二烯。
答案：（1）H2C===CHCH2CHO、
（2）4
（3）≡—COOH
（4）加成反应
（5）C13H12O3 羰基，酯基
（6）1 a
（7）
题型·练透
例1 解析：（1）A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。（3）根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。（4）C的结构简式为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。（5）运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：
答案：（1）醛基 （酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
练1 解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
（1）由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。（2）化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。（3）中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下发生取代反应，因此反应方程式为
（4）化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个—N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意，故答案为：。（5）化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
（任写3种）。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为
答案：
（1） HOCH2CH2Br
（2）C
（3）
（4）
（5）
（任写3种）
（6）
例2 解析：A的分子式为C9H12O，A是芳香族化合物，说明含有苯环；其分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子，A反应生成B，B能发生信息②的反应，则B中含有碳碳双键，A中含有羟基，由此可知A是，B是，C是。结合信息③可知，K为。B与Br2发生加成反应生成D，则D是。根据F的分子式，结合F能发生银镜反应，说明F中含有醛基，则F是，逆推知E是。F发生银镜反应后再酸化生成H，则H是。H在催化剂作用下生成聚酯I，则I是。
（5）根据限定条件可知，苯环上含有1个取代基时，可以为—CH2CH2OOCH、，有2种同分异构体；苯环上含有2个取代基时，可以为①—OOCH、—CH2CH3，②—CH2OOCH、—CH3，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体；苯环上含有3个取代基时，可以为—CH3、—CH3、—OOCH，共有6种位置关系，故符合条件的同分异构体共有14种。
（6）根据题目信息，先使叔丁醇发生消去反应生成，再被氧化为，与在一定条件下反应即可生成。
答案：（1）加成反应 NaOH水溶液、加热
（2）羟基、醛基
（3）
（4）
（5）14
（6）
练2 解析：A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息中的反应，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3，根据K结构简式知，J为；J发生氧化反应生成丙酮和L，根据L分子式及M结构简式知，L为，F、M发生信息中的反应生成N，则F为CH3OCOOCH3，E为HOCH2CH2OH，（1）根据分析可知，A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，①的反应类型是氧化反应；根据K的结构简式，K中含有的官能团名称是羰基；（2）根据分析可知，E为HOCH2CH2OH，E的名称是乙二醇；（3）根据分析可得，④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3；（4）F为CH3OCOOCH3，F、M发生信息中的反应生成N，⑦的化学方程式是
（5）分子式为C9H12O2且a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基，b.1 mol该物质能消耗1 mol NaOH，即苯环上只有一个酚羟基，则该有机物的苯环上可以连一个羟基和一个或—CH2CH2CH2OH或或或，分别处于邻、间、对位置，共5×3＝15种，还可以为苯环上连一个羟基和一个或—O—CH2—CH2—CH3，分别处于邻、间、对位置，则共有3×2＝6种同分异构体；则符合要求的同分异构体的数目为21种；核磁共振氢谱有5组峰，说明该物质含有5种不同环境的氢原子，物质的结构简式为
答案：（1）氧化反应 羰基 （2）乙二醇 （3）CH2＝CHCH3
（4）
（5）21
模考·预测
1．解析：依据D中的官能团及位置关系，结合A～D各物质的分子式，可推出A～D依次为
（5）由I的化学式，必定有两个位置上的H原子被Br取代，故化学方程式为：＋2Br2―→＋2HBr。
（6）氨基酸含有，X只能有一种且含1个手性碳。
（7）依据题给信息，先引入硝基，为防止苯环上羟基或氨基氧化，先氧化甲基；然后还原硝基、再水解或先水解再还原硝基。
答案：（1）苯酚 （2）
（3）氨基、酯基 （4）取代反应
（5）＋2Br2―→＋2HBr
（6）
（7）
2．解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为；
（1）A的结构简式为：；（2）B的结构简式为CH3CH（OH）CH3，其化学名称为2丙醇；（3）HOCH2CH2OCH（CH3）2和发生反应生成E的化学方程式为：
（4）和发生取代反应生成F；（5）有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
答案：（1） （2）2丙醇
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
3．解析：由题中信息推知，A为，B为，C为HCHO，D为，E为，F为，G为，H为，M为
答案：（1） 苯乙醛
（2）醛基
（3）消去反应 酯化反应（或取代反应）
（4）
（5）14
（6）
4．解析：
（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和羧基。
（2）A→B发生的是取代反应。
（3）C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D，按物质的量之比1∶2反应生成X。
（4）符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为。
（5）结合已知信息可知，若要制备，首先要制备和，利用题中E→F的转化可将转化为，与HCl反应可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。
答案：（1）（酚）羟基 羧基 （2）取代反应
（3）
（4）
（5）
题型5 有机化学基础(选考题)
真题·考情
全国卷
1.[2022·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为
________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
2．[2022·全国甲卷][化学——选修5：有机化学基础]
用N—杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)H中含氧官能团的名称是________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物
H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
3．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)写出反应③的化学方程式_______________________________________________。
(3)D具有的官能团名称是________________。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为____________。
(5)反应⑤的反应类型是____________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。
(7)写出W的结构简式________________。
4.[2021·全国甲卷]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)1 mol D反应生成E至少需要______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________________。
(4)由E生成F的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个
C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
5．[2020·全国卷Ⅰ]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为____________________________________________。
(5)D的结构简式为_________________________________________________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为______________。
6．[2020·全国卷Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________________________________________。
(2)B的结构简式为_________________________________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________________。
(4)反应⑤的反应类型为__________________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为________________________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
7．[2020·全国卷Ⅲ]苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)B的结构简式为________________。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称________________：E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为______________。
(6)对于，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：
R′
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
省市卷
1.[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的
试剂
反应形成
的新结构
反应类型
①
—CH===CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(不用注明反应条件)。
2．[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4）C→D反应方程式为 ；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 ；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
3．[2022·浙江6月]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
（1）下列说法不正确的是 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ，氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
________________________________________________________________________。
（3）写出E→G的化学方程式_____________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
4．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示—C6H5）：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 （写名称）。
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a）能与NaHCO3反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线（不需注明反应条件）。
5．[2021·河北卷]丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM－289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：
已知信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中步骤1）的化学方程式为 。
（4）G→H的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）
6．[2020·天津卷]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D―→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 （填序号）。
a.CHCl3 b．NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液 d．金属Na
（7）以和≡—COOCH3为原料，合成，在下方写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
考情分析
考向
考点
考情1
以合成路线推断为主的有机合成题
有机物的简单命名
官能团的名称或结构简式
有机分子的共线、共面
有机反应类型
结构简式的书写
分子式的书写
考情2
以合成物质推断为主的有机合成题
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定
限定条件的同分异构体的书写
确定有机物的性质判断
设计合成路线
题型·练透
精准备考·要有方向——研析题型角度
题型角度1“目标产物结构已知”的有机合成分析
例1 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C―→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
P
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。
①1H—NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
题型角度2“目标产物结构未知”的有机合成分析
例2 芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；
回答下列问题：
（1）B生成D的反应类型为 ，由D生成E的反应所需的试剂及反应条件为________________________________________________________________________。
（2）F中含有的官能团名称为_______________________________________________。
（3）K的结构简式为_______________________________________________________。
（4）由F生成H的第ⅰ步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
（6）糖叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
练2 聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料（N）的合成路线如下：
已知：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 。K中含有的官能团名称是 。
（2）E的名称是 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是 。
（4）⑦的化学方程式是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）⑥中还有可能生成分子式为C9H12O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有 种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基
b．1 mol该物质能消耗1 mol NaOH
精准备考·要有方案——高考必备基础
一、常见官能团的结构与性质
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—CC—
易加成、易氧化
卤素
—X（X表
示Cl、Br等）
易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）
醇羟基
—OH
易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
醛基
易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易还原
羰基
易还原（如在催化加热条件下还原为）
羧基
酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）
酯基
易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
二、重要的有机反应类型和典型有机反应
三、限定条件下同分异构体的分析与书写
1．同分异构体的书写（以分子式为C9H10O2为例）
2.常见限制条件与结构关系
3．解题思路
（1）思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
（2）判断多元取代物的同分异构体的方法
①定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
②定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
四、多官能团有机物的命名
1．含苯环的有机物命名
（1）苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2二甲苯；间二氯苯或1，3二氯苯。
（2）苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4苯二甲酸。
2．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为（以“>”表示优先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>（苯环）>卤素原子>硝基，如：
五、有机合成中官能团的转变
1．官能团的引入（或转化）方法
2.官能团的消除
（1）消除双键：加成反应。
（2）消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
（3）消除醛基：还原和氧化反应。
3．官能团的保护
六、有机合成中常考的重要反应
【成环反应】
【开环反应】
【αH反应】
【增长碳链与缩短碳链的反应】
1.增长碳链
2.缩短碳链
七、有机合成与推断题的思维过程与解题指导
1．思维过程分析
2．解题指导
模考·预测
1.国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物，阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：
（1）A的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团名称是 。
（4）⑥的反应类型是 。
（5）⑦的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号（*）标出手性碳原子： 。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）由E生成F的反应类型为____________________________________________。
（5）G的分子式为________________________________________________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
3．M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
（1）A的结构简式为 。
B的化学名称为 。
（2）C中所含官能团的名称为 。
（3）F→G、G＋H→M的反应类型分别为 、 。
（4）E→F的第一步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_____________________________。
（6）参照上述合成路线和信息，以1，3环己二烯为原料（无机试剂任选），设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。
4．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
题型5 有机化学基础（选考题）
真题·考情
全国卷
1．解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3氯丙烯。（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。（3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。（5）G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。（6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。（7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得：
共有10种。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
答案：（1）3氯丙烯
（2）
（3）
（4）羧基、羟基
（5）取代反应
（6）
（7）10
2．解析：（1）由反应①的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应①为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。
（2）反应②过程为
（3）C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，在碱性条件下再发生消去反应得到D。
（4）根据B和F的结构简式，再结合E的化学式和反应条件可推出E为。
（5）根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。
（6）X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式（C9H8O）知，X为
（7）根据H′的结构简式和题给合成路线中反应⑥知，D′为，G′为；根据手性碳的定义，分析H′的结构简式知，H′分子中含有5个手性碳，如图所示（*标记的为手性碳）。
答案：（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）酯基、羰基、硝基
（6）
（7） 5
3．解析：（1）A中氟原子在—CH3的2号位（或邻位），故A的化学名称是2 氟甲苯（或邻氟甲苯）。（3）D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（4）由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是。（5）由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。（6）C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
答案：（1）2氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2）
（3）氨基、羰基、卤素原子（溴原子 、氟原子）
（4）
（5）取代反应
（6）10 （7）
4．解析：（1）由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1，3苯二酚。（2）由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1 mol D反应生成E需要2 mol氢气。（3）由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。（4）E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为
（5）由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。（6）B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有
（7）根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到，与水加成得到，与（CH3CO）2O发生类似C→D的反应得到。
答案：（1）1，3苯二酚（m苯二酚或间苯二酚）
（2）2
（3）酯基、羟基、醚键（任意两种）
（4）
（5）取代反应
（6）C
（7）
5．解析：结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B的结构简式为；结合D＋E―→F和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为。
（1）由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（2）由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。（3）根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（4）C与二环己基胺（）发生取代反应生成D。（6）E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是
其中芳香环上为二取代的结构简式为
答案：（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子
（4）取代反应
（5）
（6）6
6．解析：本题通过α生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
（1）A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。（3）结合已知信息b），反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。（4）由已知信息c）可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。（5）由反应⑥产物的结构简式（）可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。
答案：（1）3甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c
7．解析：（1）由A的结构简式可知A为2羟基苯甲醛（或水杨醛）。（2）由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。（3）由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质的结构简式为。（4）由E的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个（，如图中·所示）。（5）1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式（C9H8O4）可推知M为。（6）由题表中数据可知，随着R′体积增大，产率降低，是因为R′体积增大，位阻增大。
答案：（1）2羟基苯甲醛（或水杨醛）
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大
省市卷
1．解析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
（2）②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；
③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质（如甲醇）发生酯化反应生成酯；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，羧基为亲水基团；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol V，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
答案：（1）C5H4O2 醛基
（2）②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应（取代反应）
（3）Ⅳ中含有亲水基团羧基 （4）乙烯
（5）2
（6）
2．解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为。（1）由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。（2）结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。
（6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。（7）要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。
答案：（1）醛基 醚键
（2）取代反应 加成反应
（3）
（4）
（5）5
（6）1
（7）
3．解析：有机物的结构与性质
（5）F的分子式是C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式是
。
答案：（1）D
（2） C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
（3）
（4）；
；
（5）
4．解析：（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。（2）反应①中的断键情况为，，因此化合物Z的组成为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO。（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为。（4）反应②为与氢气反应的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应。（5）该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：，故共有10种同分异构体。（6）由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料（苯酚的同系物）为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为
答案：（1）酚羟基、醛基
（2）C18H15PO
（3）
（4）② ②④
（5）10
（6）
5．解析：（1）由B的结构简式和A的分子式可知A的结构简式为，所以其化学名称为邻二甲苯或1，2二甲苯。（2）由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物，则其分子中含有苯环；D的同分异构体可以发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3，说明其分子结构对称，由此可知其结构简式为或。（3）酚羟基和羧基均能与NaOH反应，所以E→F中步骤1）反应的化学方程式为。（4）由G和H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3而不选用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr沉淀，促进反应的进行。（5）由NBP和C的结构简式可推断HPBA的结构简式为，HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP。（6）由题意可知W的合成路线为
。
答案：
（1）邻二甲苯（或1，2二甲苯）
（2）
（3）
（4）取代反应 生成AgBr沉淀，促进反应的进行
（5） HPBA具有较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP（答案合理即可）
（6）
（答案合理即可）
6．解析：本题考查有机推断与合成，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知。
（1）A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2CHO、CH2===C（CHO）CH3、、。（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。（4）对比D、E的结构简式知，D―→E发生加成反应。（5）由F的结构简式知，F的分子式为C13 H12O3。G有酯基、羰基两种官能团。（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO4溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3环己二烯，1，3环己二烯与CH≡CCOOCH3反应即可得到目标产物。制备1，3环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1，2二卤环己烷，1，2二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1，3环己二烯。
答案：（1）H2C===CHCH2CHO、
（2）4
（3）≡—COOH
（4）加成反应
（5）C13H12O3 羰基，酯基
（6）1 a
（7）
题型·练透
例1 解析：（1）A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。（3）根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。（4）C的结构简式为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。（5）运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：
答案：（1）醛基 （酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
练1 解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
（1）由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。（2）化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。（3）中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下发生取代反应，因此反应方程式为
（4）化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个—N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意，故答案为：。（5）化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
（任写3种）。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为
答案：
（1） HOCH2CH2Br
（2）C
（3）
（4）
（5）
（任写3种）
（6）
例2 解析：A的分子式为C9H12O，A是芳香族化合物，说明含有苯环；其分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子，A反应生成B，B能发生信息②的反应，则B中含有碳碳双键，A中含有羟基，由此可知A是，B是，C是。结合信息③可知，K为。B与Br2发生加成反应生成D，则D是。根据F的分子式，结合F能发生银镜反应，说明F中含有醛基，则F是，逆推知E是。F发生银镜反应后再酸化生成H，则H是。H在催化剂作用下生成聚酯I，则I是。
（5）根据限定条件可知，苯环上含有1个取代基时，可以为—CH2CH2OOCH、，有2种同分异构体；苯环上含有2个取代基时，可以为①—OOCH、—CH2CH3，②—CH2OOCH、—CH3，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体；苯环上含有3个取代基时，可以为—CH3、—CH3、—OOCH，共有6种位置关系，故符合条件的同分异构体共有14种。
（6）根据题目信息，先使叔丁醇发生消去反应生成，再被氧化为，与在一定条件下反应即可生成。
答案：（1）加成反应 NaOH水溶液、加热
（2）羟基、醛基
（3）
（4）
（5）14
（6）
练2 解析：A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息中的反应，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3，根据K结构简式知，J为；J发生氧化反应生成丙酮和L，根据L分子式及M结构简式知，L为，F、M发生信息中的反应生成N，则F为CH3OCOOCH3，E为HOCH2CH2OH，（1）根据分析可知，A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，①的反应类型是氧化反应；根据K的结构简式，K中含有的官能团名称是羰基；（2）根据分析可知，E为HOCH2CH2OH，E的名称是乙二醇；（3）根据分析可得，④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3；（4）F为CH3OCOOCH3，F、M发生信息中的反应生成N，⑦的化学方程式是
（5）分子式为C9H12O2且a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基，b.1 mol该物质能消耗1 mol NaOH，即苯环上只有一个酚羟基，则该有机物的苯环上可以连一个羟基和一个或—CH2CH2CH2OH或或或，分别处于邻、间、对位置，共5×3＝15种，还可以为苯环上连一个羟基和一个或—O—CH2—CH2—CH3，分别处于邻、间、对位置，则共有3×2＝6种同分异构体；则符合要求的同分异构体的数目为21种；核磁共振氢谱有5组峰，说明该物质含有5种不同环境的氢原子，物质的结构简式为
答案：（1）氧化反应 羰基 （2）乙二醇 （3）CH2＝CHCH3
（4）
（5）21
模考·预测
1．解析：依据D中的官能团及位置关系，结合A～D各物质的分子式，可推出A～D依次为
（5）由I的化学式，必定有两个位置上的H原子被Br取代，故化学方程式为：＋2Br2―→＋2HBr。
（6）氨基酸含有，X只能有一种且含1个手性碳。
（7）依据题给信息，先引入硝基，为防止苯环上羟基或氨基氧化，先氧化甲基；然后还原硝基、再水解或先水解再还原硝基。
答案：（1）苯酚 （2）
（3）氨基、酯基 （4）取代反应
（5）＋2Br2―→＋2HBr
（6）
（7）
2．解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为；
（1）A的结构简式为：；（2）B的结构简式为CH3CH（OH）CH3，其化学名称为2丙醇；（3）HOCH2CH2OCH（CH3）2和发生反应生成E的化学方程式为：
（4）和发生取代反应生成F；（5）有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
答案：（1） （2）2丙醇
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
3．解析：由题中信息推知，A为，B为，C为HCHO，D为，E为，F为，G为，H为，M为
答案：（1） 苯乙醛
（2）醛基
（3）消去反应 酯化反应（或取代反应）
（4）
（5）14
（6）
4．解析：
（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和羧基。
（2）A→B发生的是取代反应。
（3）C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D，按物质的量之比1∶2反应生成X。
（4）符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为。
（5）结合已知信息可知，若要制备，首先要制备和，利用题中E→F的转化可将转化为，与HCl反应可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。
答案：（1）（酚）羟基 羧基 （2）取代反应
（3）
（4）
（5）
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