2023新教材高考化学二轮专题复习专题6有机物的结构与性质

专题六  有机物的结构与性质

真题研练·析考情

【真 题 研 练】

1.[2022·湖北卷]化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是(　　)

A．维生素C可以还原活性氧自由基

B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解

C．淀粉可用CO2为原料人工合成

D．核酸可视为核苷酸的聚合产物

2．[2022·山东卷]γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)

A．可与溴水发生取代反应

B．可与NaHCO3溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

3．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是(　　)

A．m＝n－1

B．聚乳酸分子中含有两种官能团

C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2

D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

4．[2022·海南卷](双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)

A．能使Br2的CCl4溶液褪色

B．分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应

5．[2022·河北卷](双选)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

下列说法正确的是(　　)

A．M和N互为同系物

B．M分子中最多有12个碳原子共平面

C．N的一溴代物有5种

D．萘的二溴代物有10种

【考情分析】

核心突破·提能力

考点1　常见有机物的性质及用途

【核 心 梳 理】

1.常见有机物在生产、生活中的应用

2.重要的有机化学反应

【典 题 精 研】

考向生活中常见有机物的性质及用途

例1[2021·河北卷]高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)

A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素

B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层

C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质

D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料

[题型分析]　这类题目一般以生活中常见的有机物为载体，考查有机物的基本性质和用途，题目难度不大，应注意有关知识的积累和识记。就目前新高考命题来看，考查概率有减小的趋势，有时会和无机化合物的性质与用途结合到一起考查。

2023年高考可能这样考

1．从天然有机物中可以获取工业生产所需的多种原料。下列说法不正确的是(　　)

A．由蛋白质水解可以获得氨基酸

B．由淀粉水解可以获得葡萄糖

C．由油脂水解可以获得丙三醇

D．由石油裂解可以获得乙酸

考点2　有机物空间结构与同分异构体

【核 心 梳 理】

1.几种典型的结构

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。

如苯乙炔：，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的可旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

示例：，分子中共平面原子至少12个，最多13个。

3．同分异构体的书写与判断方法

【典 题 精 研】

考向有机物分子结构分析

例2[2021·山东卷](双选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)

A．N分子可能存在顺反异构

B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

[题型分析]　这类题目常以给定结构的有机物为载体考查有机物分子中原子共面、共线的个数、手性碳原子数目、顺反异构以及同分异构体的数目，多以选项或填空的形式出现在有机物结构与性质综合题中，解决这类问题应理清概念要点，能灵活利用“母体法”和“组合法”分析原子空间相对位置，选择适当的方法判断、书写同分异构体。

2023年高考可能这样考

2．有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：

下列说法错误的是(　　)

A．该反应为加成反应

B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同

C．Z的消去反应产物具有顺反异构体

D．Z的同分异构体可能含两个苯环

考点3　有机物的结构与性质

【核 心 梳 理】

1.常见有机物或官能团与其性质的关系

2.常见的检验方法

3.有机反应中反应物的用量

(1)H2的用量

有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团或基团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的通常不与H2发生加成反应。

(2)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)：①卤代烃：1∶1；②苯环上连接的卤原子：1∶2；③酚羟基：1∶1；④羧基：1∶1；⑤普通酯：1∶1；⑥酚酯：1∶2。

(3)Br2的用量

烷烃(光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子)、酚类(1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子)、 (1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应)、—C≡C—(1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应)。

【典 题 精 研】

考向  信息给予型有机物的结构与性质

例3[2021·河北卷](双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)

A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2

B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1

C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应

D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化

[题型分析]　这类题目常以给定的陌生有机物的结构简式为载体，考查有机物分子式、官能团的性质、同分异构体的数目的判断以及一些定量关系，还应注意有机化合物与物质结构的融合考查。

2023年高考可能这样考

3．在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是(　　)

A．X分子中σ键、π键的数目比为9∶1

B．物质Y易溶于水

C．1 mol Y最多能与6 mol H2发生加成反应

D．物质Z在铜催化下被O2氧化为醛

模考精练·抓落实

1．下列说法错误的是(　　)

A．可用NaOH溶液鉴别植物油和矿物油

B．苯酚和苯甲醇互为同系物

C．多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质

D．聚合物可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得

2．[2022·广东省梅州市一模]“我国科学家首次实现二氧化碳到淀粉人工合成的原创性突破，相关成果由国际知名学术期刊《科学》在线发表。下列说法正确的是(　　)

A．氯水能使淀粉—KI试纸先变红后褪色

B．CO2合成淀粉[(C6H10O5)n]过程发生了氧化还原反应

C．淀粉[(C6H10O5)n]和纤维素[(C6H10O5)n]互为同分异构体

D．淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热一段时间，可观察到有光亮的银镜生成

3．[2022·湖南省邵阳市一模]一种有机物结构简式为下列有关该有机物的说法正确的是(　　)

A．该有机物分子式为：C11H10O7

B．分子中最多有9个碳原子共平面

C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，银镜反应

D．1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液，NaOH溶液完全反应，最多消耗二者的物质的量分别为1 mol、5 mol

4．[2022·山东省烟台市一模]中科院苏州纳米所5 nm激光光刻研究获最新进展。如图所示A、B是一种光刻胶树脂的两种单体的结构简式。下列说法错误的是(　　)

A．A中存在3个手性碳原子

B．B水解产物中的酸有2种同分异构体

C．A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体

D．A、B通过加聚反应生成光刻胶树脂

5．[2022·广东省韶关市一模]2020年6月，我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，为构建手性化合物提供了一种简便方法，反应示意图如下(已知：与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)。下列说法不正确的是(　　)

A．该反应为加成反应

B．苯炔的分子式为C6H4

C．化合物甲的一氯代物有6种

D．化合物乙中含有1个手性碳原子

6．[2022·北京市西城区一模]聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。

注：Bn是苯甲基

下列说法不正确的是(　　)

A．反应①是缩聚反应

B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是m∶n

C．改性的PLA中，m∶n越大，其在水中的溶解性越好

D．在合成中Bn的作用是保护羟基，防止羟基参与聚合反应

专题六　有机物的结构与性质

真题研练·析考情

1．解析：维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用CO2为原料人工合成淀粉，C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，D正确。

答案：B

2．解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确。

答案：B

3．解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。

答案：B

4．解析：根据结构，“E7974”分子中含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由“E7974”的结构分子中含有酰胺基、碳碳双键、氨基和羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；“E7974”分子中含有2个酰胺基和1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。

答案：AB

5．解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(如图：)，根据定一移二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。

答案：CD

核心突破·提能力

[例1]　解析：芦苇的主要成分是纤维素，可用于制造黏胶纤维，A说法正确；聚氯乙烯有毒，不能用于制作不粘锅的耐热涂层，不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料，B说法错误；淀粉是天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，C说法正确；大豆蛋白纤维可降解，D说法正确。

答案：B

1．解析：由于蛋白质中含有肽键，故蛋白质水解可以获得氨基酸，A正确；淀粉属于多糖，由淀粉水解可以获得葡萄糖，B正确；油脂在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油、在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，甘油就是丙三醇，C正确；由石油裂解可以获得乙烯等，D错误。

答案：D

[例2]　解析：顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有OH、OH、OH，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。

答案：AC

2．解析：该反应为加成反应，打开了X中的C===O，A正确；X、Y分子中都含有1个手性碳原子，B正确；Z的消去反应产物为，具有顺反异构体，C正确；Z的分子式为C21H30O7，CnHmOx为烃的衍生物，若m<2n＋2，不饱和度＝(2n＋2－m)/2＝7，两个苯环的不饱和度为8，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。

答案：D

[例3]　解析：1 mol —COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。

答案：BC

3．解析：单键均为σ键，双键中有一个σ键一个π键，所以X分子中σ键、π键的数目比9∶1，A正确；物质Y中不含亲水基，难溶于水，B错误；苯环、羰基均可以和氢气加成，所以1 mol Y最多能与8 mol H2发生加成反应，C错误；物质Z中羟基相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，D错误。

答案：A

模考精练·抓落实

1．解析：植物油和氢氧化钠反应水解生成醇和脂肪酸钠，与水不分层；矿物油和氢氧化钠不反应，能鉴别，A正确；同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；苯酚和苯甲醇不互为同系物，B错误；盐析为可逆反应，不改变蛋白质的结构，多次盐析和溶解可以分离提纯蛋白质，C正确；聚合物可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得，两者发生加聚反应生成，D正确。

答案：B

2．解析：氯水能使淀粉—KI试纸变蓝，故A错误；CO2合成淀粉[(C6H10O5)n]，碳元素化合价发生变化，发生了氧化还原反应，故B正确；淀粉[(C6H10O5)n]和纤维素[(C6H10O5)n]是高分子化合物，n值不同，不是同分异构体，故C错误；淀粉水解液中先加入氢氧化钠中和硫酸，再加入银氨溶液，水浴加热一段时间，可观察到有光亮的银镜生成，故D错误。

答案：B

3．解析：根据分子的结构简式可知，其分子式为C11H8O7，A错误；分子中含有苯环和碳碳三键结构，分子中最多有11个碳原子共平面，B错误；分子中含有羧基、羟基，可发生酯化反应，分子中含有酯基，为甲酸酯，含有醛基，可发生银镜反应，但无法发生消去反应，C错误；1 mol分子中含有1 mol羧基，能消耗NaHCO3的物质的量为1 mol，分子中含有2 mol酚羟基、1 mol甲酸酚酯基，故可消耗5 mol NaOH，D正确。

答案：D

4．解析：有机物A中存在如图*所示的3个连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故A正确；有机物B水解所得羧酸的结构简式为的同分异构体可能是链状羧酸、环状羧酸、链酯和环状酯等，同分异构体数目远远大于2种，故B错误；苯环的不饱和度为4，由结构简式可知，有机物A、B的不饱和度都大于4，则A、B都存在属于芳香族化合物的同分异构体，故C正确；有机物A、B都含有碳碳双键，能通过加聚反应生成光刻胶树脂，故D正确。

答案：B

5．解析：由方程式可知，该反应为与发生加成反应生成，A正确；苯炔的分子式为C6H4，B正确；化合物甲分子中含有7类氢原子，则一氯代物有7种，C错误；化合物乙中含有如图*所示1个手性碳原子：，D正确。

答案：C

6．解析：由图可知，反应①为乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸，是缩聚反应，A项正确；由化合物G的结构可知，参与聚合的F和E物质的量之比是2m∶n，B项错误；改性的PLA中，m∶n越大，含羟基越多，其在水中的溶解性越好，C项正确；反应①中羟基也参与聚合反应，故反应②发生聚合反应时为要先引入Bn, 以防止羟基参与聚合反应，D项正确。

答案：B