第2章　烃——【期末复习】高二化学单元复习知识点梳理（人教版2019选择性必修3）

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第二章 烃
【知识网络】
1．烃类的组成、结构与性质

2．烃类的转化规律

【知识归纳】
考点1 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1．烷烃的结构

2．烷烃的物理性质
（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
（3）熔、沸点
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
3．同系物
（1）概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
（2）判断依据

（3）性质：化学性质相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
二、烷烃的化学性质
1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（1）性质
（2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4．取代反应
（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。
（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键
（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
（6）产物的量
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
三、烷烃的命名
1．烃基
（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。
（2）常见的烷基
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
－CH3
－CH2CH3
－CH2CH2CH3
－CH3
－
－
种类
1
1
2
4
8
1．普通命名法
（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3


名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．系统命名法
（1）命名原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。

②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。

④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。

⑤最小：取代基编号位次之和最小。

（2）命名步骤

（3）写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。


命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。
【规律方法】烷烃系统命名正误判断的方法
1．直接排除法
（1）主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”（或倒数第2号碳原子上有乙基）“3－丙基”等，则为主链选择错误。
（2）名称书写是否规范。
①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
2．重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。
四、烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”

（2）具体规则

2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
考点2 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1．结构特点
（1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。
（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）
3．物理性质
（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
（3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
（4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n+O2nCO2+nH2O
②现象：产生明亮火焰，冒黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH2＝CH2CO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃）
2．加成反应
（1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
（2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
（4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
3．加聚反应
（1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n
4．二烯烃的化学性质
（1）加成反应

（2）加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
三、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
（1）相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构
（2）相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
名称
顺－2－丁烯
反－2－丁烯的
结构简式


4．形成条件
（1）具有碳碳双键
（2）在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
3．性质：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
四、烯烃的命名
1．选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。

2．编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。

3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

五、烯烃同分异构体的书写与判断
1．方法：双键替换法
2．步骤（以C5H10为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
考点3 炔烃
一、炔烃的结构和性质乙炔的结构
1．乙炔
（1）结构特点
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2

H－C≡C－H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C－H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构

（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2．炔烃
（1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。
（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
（4）命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。
①CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔
②CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔
二、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH≡CHCO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃）
2．加成反应
（1）与Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2
（2）与H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3
（3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反应
（1）反应：nCH≡CHCH＝CHn
（2）应用：制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1．反应原料：电石、水
2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑
3．发生装置：使用“固+液气”的装置

4．收集方法：排水集气法
5．净化除杂、性质验证

（1）装置A
①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
（2）装置B中的现象是溶液褪色
（3）装置C中的现象是溶液褪色
6．注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
四、炔烃同分异构体的书写与判断
1．方法：叁键替换法
2．步骤（以C5H8为例）：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：

（2）根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键（箭头所指的位置）。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
考点4 苯
一、苯的分子结构和性质
1．苯的结构
（1）分子结构

（2）苯环中的化学键

①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上：溴水不褪色
④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态：无色有特殊香味的液体
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热
②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O
③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
（3）磺化反应
①条件：控温70～80℃水浴加热
②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
（2）方程式：+3H2
（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1．实验装置

2．实验原理：+Br2Br+HBr
3．实验现象
（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成
（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成
4．注意事项
（1）应该用纯溴
（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；
（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
5．产品处理（精制溴苯）

三、苯的硝化反应实验
1．实验装置

2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O
3．实验现象
（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4．注意事项
（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯
（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
考点5 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基（－CnH2n+1）
（2）通式：CnH2n－6（n≥7）
（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
①苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
结构简式
CH3
CH2CH3
CH3
名称
甲苯
乙苯
异丙苯
②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式



名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
（2）系统命名法（以二甲苯为例）
①苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
②以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式



名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
3．苯的同系物的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂
（2）密度：比水的小。
二、苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化

褪色

不褪色
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
2．硝化反应
（1）反应：+3HO－NO2+3H2O
（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应

4．加成反应：
三、芳香族化合物同分异构体的书写方法
1．芳香烃的同分异构体
（1）侧链有一个取代基：侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体
①C3H7：侧链丙基－C3H7有2种结构，故其芳香烃的同分异构体有2种
②C4H9：侧链丁基－C4H9有4种结构，故其芳香烃的同分异构体有4种
③C5H11：侧链戊基－C5H11有8种结构，故其芳香烃的同分异构体有8种
（2）侧链有2个取代基：有“邻”“间”“对”三种。
①两个相同的取代基
、、
②两个不同的取代基
、、
（3）侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基：有“连”“偏”“均”三种。

②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六种。

③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。

2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
（1）等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
（2）找取代基法：判断取代基数目找出取代基的种类位置异构找出同分异构体种类
【特别提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
（1）注意判断等效氢原子，防止重复。
（2）注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
（3）书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
四、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1．基本结构四类型
（1）甲烷

①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
（2）乙烯

①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
（3）乙炔

①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
（4）苯

①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如：
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（图示）：

其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。

②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。

五、烃燃烧的规律和应用
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。