2024届高考化学一轮复习课件 第九章 有机化学基础 第4讲 生物大分子 合成高分子
展开第4讲 生物大分子 合成高分子
必备知识·整合
一、生物大分子1.糖类
碳、氢、氧
Cm(H2O)n
2~10
CH2OH(CHOH)4CHO
2.糖的结构、性质(1)单糖:葡萄糖属于多羟基醛,结构简式为 ;果糖属于多羟基酮,结构简式为 。两者互为同分异构体。
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
(2)二糖——蔗糖与麦芽糖。
(3)多糖——淀粉和纤维素。两者不互为同分异构体,原因是 。两者在酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。
C12H22O11
易
有
水解
葡萄糖和果糖
葡萄糖
两者n值不同
3.核糖、脱氧核糖、核酸(1)核糖、脱氧核糖。
单糖,生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分
(2)核酸。①两类核酸的形成。
②核酸的生物功能。
[理解·辨析] 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类。( )(2)糖类都属于高分子化合物。( )(3)蔗糖是一种二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。( )(4)核酸分为DNA和RNA,是生物体的遗传物质。( )(5)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。( )
×
×
×
√
×
二、氨基酸与蛋白质1.氨基酸的结构与性质(1)概念:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。蛋白质水解后得到的主要是α-氨基酸,其通式为 ,官能团为 。 (2)氨基酸的性质。①氨基酸的两性。例如:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为 . 、 。
—NH2 和—COOH
C、H、O、N、S
2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构。①蛋白质主要由 等元素组成。②蛋白质是由多种 通过 等相互连接形成的一类生物大分子,属于 有机高分子化合物。
氨基酸
肽键
天然
(2)蛋白质的性质。
(3)酶:大部分酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂,其催化作用具有以下特点:①条件温和,不需加热;②具有高度的专一性;③具有高效催化作用。
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
[理解·辨析] 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)棉花、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O。( )(2)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,两者原理相同。( )(3)花生油和鸡蛋清都属于天然高分子。( )(4)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )(5)酶的催化作用是温度越高越好。( )
×
×
×
×
×
三、合成高分子1.基本概念(1)单体:能够进行 反应形成高分子的小分子化合物。(2)链节:高分子中化学组成 、可重复的 单位。(3)聚合度:高分子链中含有的链节 。如:
聚合
相同
最小
数目
单体
链节
聚合度
热塑性
2.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型结构高分子具有 (如聚乙烯),网状结构高分子具有 (如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。
热固性
3.合成高分子化合物的基本反应(1)加聚反应:不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH
天然
4.高分子的分类及性质特点
热塑
热固
热塑
[理解·辨析] 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )(2)天然高分子化合物皆为纯净物。( )(3)高分子不溶于任何溶剂,但对环境都会产生污染。( )(4)聚氯乙烯塑料袋可用于包装食品。( )(5)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。( )
×
×
×
×
×
关键能力·提升
考点一 糖类和核酸
填空。(1)(2022·广东卷,节选)淀粉是多糖,在一定条件下能水解成 ,葡萄糖与果糖互为 ,都 (填“属于”或“不属于”)烃类。 (2)(2022·浙江6月选考,节选)麦芽糖、葡萄糖 (填“都能”“都不能”或“一个能”)发生银镜反应。 (3)(2022·海南卷,节选)纤维素 (填“可以”或“不可以”)为运动员提供能量。(4)(2021·河北卷,节选)淀粉是相对分子质量可达几十万的 高分子物质。 (5)(2021·辽宁卷,节选)《天工开物》中记载:“凡乌金纸由苏、杭造成,其纸用东海巨竹膜为质……”“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是 。
葡萄糖
同分异构体
不属于
都能
不可以
天然
纤维素
(原创题)填空。(1)以棉质好、产量高著称的新疆长绒棉主要成分与蔗糖 (填“互为”或“不互为”)同系物。
解析:(1)长绒棉的主要成分是纤维素,属于多糖,为天然高分子化合物,蔗糖属于二糖,两者结构不相似,不互为同系物。
答案:(1)不互为
(2)在麦芽糖溶液中加入麦芽糖酶,反应一段时间后,再加入适量新制的Cu(OH)2并加热至沸腾,上述实验 (填“可以”或“不可以”)确定麦芽糖水解产物中含有葡萄糖。
解析:(2)麦芽糖、葡萄糖均能与新制的Cu(OH)2反应得到砖红色沉淀,无法确定麦芽糖水解产物中含有葡萄糖。
答案:(2)不可以
(3)CRISSPR/Cas9基因剪刀能够精确地对DNA进行编辑,让对癌症和遗传性疾病的治疗成为现实,其中DNA属于 化合物。 (4)油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下能发生水解反应的有 种。
解析:(4)葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,所以共3种可以水解。
答案:(4)3
天然高分子
(5)食物中的糖类均能被人体吸收的说法是 (填“正确”或“错误”)的。
解析:(5)人体内没有分解纤维素的酶,纤维素不能被人体吸收,错误。
答案:(5)错误
考点二 氨基酸、蛋白质和酶
填空。(1)(2022·浙江卷,节选)将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有 种。 (2)(2022·浙江卷,节选)福尔马林能使蛋白质 ,可用于浸制动物标本。 (3)(2021·辽宁卷,节选)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。该分子 (填“能”或“不能”)与蛋白质分子形成氢键。
9
变性
能
(4)(2021·海南卷,节选)X是谷氨酸(结构简式如图)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。谷氨酸分子中有 个手性碳原子,X的数目(不含立体异构)有 种。 谷氨酸(5)(2022·全国甲卷,节选)棉花、麻和蚕丝均为碳水化合物的说法 (填“正确”或“错误”)。
1
8
错误
(原创题)填空。(1)天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质, (填“属于”或“不属于”)蛋白质。
解析:(1)天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,是油脂,不属于蛋白质。
答案:(1)不属于
(2)疫苗一般冷藏存放以避免蛋白质 。
解析:(2)蛋白质高温变性,所以疫苗一般冷藏存放。
答案:(2)变性
(3)误食重金属盐引起人体中毒,急救时可以喝大量的 解毒。
解析:(3)牛奶和豆浆的主要成分是蛋白质,遇重金属盐变性,故能减缓人体中毒。
答案:(3)牛奶(或豆浆)
(4)向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液, (填“能”或“不能”)使蛋白质变性。
解析:(4)向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,能使蛋白质盐析而不是变性,加入重金属盐溶液能使蛋白质变性。
答案:(4)不能
(5)蛋白质盐析是 的,可采用多次盐析来 蛋白质。
可逆
分离提纯
考点三 合成有机高分子
填空。(1)(2022·全国乙卷) (填“可以”或“不可以”)发生开环聚合反应。 (2)(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:则m= 。
可以
n-1
(3)(2021·湖北卷)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。则聚醚砜可通过 反应制备。
缩聚
(4)(2021·辽宁卷) (填“是”或“不是”) 的单体。
不是
(原创题)填空。(1)“冰墩墩”的透明外壳是二氯硅烷水解缩聚生成的, (填“属于”或“不属于”)合成高分子材料。 (2)医用外科口罩和防护服所用的熔喷布是一种聚丙烯材料,聚丙烯 (填“可以”或“不可以”)使溴水褪色。
解析:(2)聚丙烯中无碳碳双键,不能使溴水褪色。
答案:(2)不可以
属于
(3)冬奥会餐厅使用的可降解餐具,主要成分聚乳酸是由乳酸经过 反应合成的。
缩聚
解析:(5)乙烯—四氟乙烯共聚物是乙烯、四氟乙烯发生加聚反应得到的产物,所以乙烯—四氟乙烯共聚物的单体为乙烯和四氟乙烯。
(4)富马酸二烯丙酯(结构简式如图所示),该物质 (填“可以”或“不可以”)发生加聚反应生成高分子化合物。
可以
(5)“冰立方”的ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物)的单体结构简式为 、 。
[思维建模] 简单高分子化合物单体的判断方法
微专题27 限定条件下同分异构体的书写
1.限定条件下同分异构体分析的基本思路(1)根据限定条件对有机物结构进行拆分。一般把结构拆分为苯环、官能团、甲基、乙基或叔丁基等“零件”。(2)根据拆分出来的“零件”进行安装组合。组合时一般根据苯环上侧链数量或等效氢的种类数目进行组装。(3)“零件”组装的基本经验是先安装苯环和碳链结构,后安装官能团(先安装“多臂”结构官能团,后安装“单臂”结构官能团)。
2.等效氢规律总结如果等效氢面积比出现9,则通常含有叔丁基[—C(CH3)3];出现6则通常含有两个对称的甲基(—CH3);出现3可能含有一个甲基(—CH3)。如果等效氢种类很少,比如只有一种或两种,则有机物结构通常为高度对称(此时数目仅为一个的官能团通常在对称轴上)。
②根据等效氢有两种(两组峰)且数目比为1∶1,判断该同分异构体是对称度很高的结构。据此可判断出a.有一个羰基,在对称轴中央;b.两个—Cl官能团在对称轴两侧对称位置;c.有两个苯环结构,且处于对称位置。
1.(2022·山东师范大学附中模拟,节选)写出同时符合下列条件的C( )的同分异构体的结构简式: 。①属于芳香族化合物②核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶1③遇FeCl3溶液无颜色变化,不能与单质钠反应产生氢气
2.(2022·湖南模拟,节选)Y是E( )的同系物,其相对分子质量比E少14,符合下列条件的Y的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应;②含有—CN结构;③苯环上有2个取代基。
解析:Y是E的同系物,其相对分子质量比E少14,说明Y的分子式为C10H11ON,苯环上有两个取代基,一个是酚羟基,一个是—C3H6—CN,丙基的结构有2种,丙基中的一个氢原子被—CN取代,有5种结构,苯环上的二取代有邻、间、对三种情况,因此符合条件的Y的同分异构体有5×3=15(种)。
答案:15
4.(2022·湖南模拟,节选)I是E( )的同系物,其相对分子质量比E少70,满足下列条件的I的同分异构体(不考虑立体异构)共有 种。 ①能使Br2的CCl4溶液褪色②既能发生水解反应又能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为1∶1∶6的结构简式为 。
5.(2022·河北邯郸二模,节选)H是F( )的同分异构体,满足下列条件的H共有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是 (写出一种即可)。 ①含有饱和六元碳环;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。
6.(2022·河北模拟,节选)C( )有多种同分异构体,其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。 ①能发生银镜反应,也能发生水解反应,且水解后的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6。
答案:
7.(2022·山东泰安一中模拟,节选)有机物H是C( )的同分异构体,符合下列条件的H有 种。 ①分子中除苯环外不含其他环状结构;②仅含有一种官能团,能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;③苯环上有3个取代基。
解析:有机物H是C的同分异构体,C为 ,C的分子式为C10H10O2,H满足下列条件①分子中除苯环外不含其他环状结构;②仅含有一种官能团,能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明含有两个—CHO;③苯环上有3个取代基,可以是—CHO、—CHO、—CH2CH3,此时有 6种结构;也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3,此时有10种结构,所以符合条件的H有16种。
答案:16
8.(2022·山东临沂三模,节选)写出符合下列条件的化合物E(分子式为C13H20O3)的同分异构体的结构简式: (任写一种)。 ①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上有三个取代基③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1
解析:化合物E的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基,苯环上有三个取代基,核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1,则符合条件的其中一种结构为 。
答案: (合理即可)
微专题28 有机合成中有机物结构推断的解题策略
1.根据有机物的衍变关系进行推断
2.根据反应条件进行推断
3.根据有机反应中定量关系推断
(5)酚~3Br2,则酚羟基邻、对位都没有侧链或官能团;酚~2Br2,则酚羟基邻、对位有一个位置有侧链或官能团;酚~Br2,则酚羟基邻、对位有两个位置有侧链或官能团;酚与Br2不能反应,则酚羟基邻、对位三个位置皆有侧链或官能团。(6)羧基与醇羟基1∶1成酯,根据消耗醇(酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。(7)物质转化过程中相对分子质量的变化。
(关系式中M表示第一种有机物的相对分子质量)
4.根据有机物分子式进行推断(1)根据分子式计算不饱和度,并推测可能存在的结构。①不饱和度为1的结构:碳碳双键、碳氧双键、醛基、羧基、酯基;②不饱和度为2的结构:碳碳三键;③不饱和度为4的结构:苯环。(2)预测特征原子(X、O、N)的可能存在形式。
5.有机推断题中信息的解读思路有机推断题经常涉及已知信息,这些信息的解读非常重要。信息解读一般要做到“三读”:①断键、成键位置解读;②物质类型变化解读;③反应类型解读。通过“三读”理解了反应原理,然后再把信息用于有机物的推断过程,运用信息时主要通过“反应条件”来确定。例:(2022·北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液,其合成路线如图所示。
题目中信息解读如下,①断键、成键方式:一个羧酸分子中断裂C—O,另一个断裂O—H,形成的是新的C—O和O—H;②物质类型转变:两个羧酸形成一个酸酐;③反应类型:取代反应。综合解读如下:已知信息为由羧酸制备酸酐的取代反应,反应条件是“催化剂”。合成路线中有两处出现了“催化剂”条件,分别是B→D和D+F→B+G。因为已知信息的反应中仅生成一种有机物和水,所以已知信息应该用于B、D的推断。
6.有机推断的基本方式有机推断有顺推、逆推或两边向中间夹击推断等方式。推断的起点一般是有明确结构简式的物质。例如上述题目中由A推出B再由B推出D属于顺推,而由J推断G再由G和B推断D、F则属于逆推。根据信息可知B为羧酸,而A氧化为B且A的氢原子比饱和状态少 2个,所以推断A为醛。
(2022·河北卷,改编)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
推断上述合成路线中的B、H、I,写出其结构简式: 、 、 。
1.(2022·河北保定模拟,改编)由芳香烃制备香料M的一种流程如图:
A、B、D、G的结构简式分别为 、 、 、 。
2.(2022·湖南模拟,改编)2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(H)的一种合成路线如图:
3.(2022·山东师范大学附中模拟,改编)物质G是一种新型除草剂,可以经过如图流程制得。
②B与D互为同分异构体推断B、C、D、E并写出其结构简式: 、 、 、 。
4.(2022·山东泰安一中模拟,改编)有机物F是一种药物合成的重要中间体,其合成路线如图。
推断A、B、C、D、E并写出其结构简式: 、 、 、 、 。
高考真题·导向
A
1.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
解析:淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,故A正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,两者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,故B错误;一个CO分子含有14个电子,则1 mol CO中含有14×6.02×1023个电子,故C错误;未指明气体是否处于标准状况下,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。
2.(2021·河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
B
解析:芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,A说法正确;聚氯乙烯有毒,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料,B说法错误;淀粉是天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,C说法正确;大豆蛋白纤维可降解,D说法正确。
3.(2020·北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法不正确的是( )A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
D
4.(2022·广东卷,节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 。
解析:(1)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol 化合物a反应得到2 mol V,则a的分子式为C2H4,为乙烯。
答案:(1)乙烯(或C2H4)
4.(2022·广东卷,节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(2)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
答案:(2)2
4.(2022·广东卷,节选)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(3)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
答案:(3)
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为 。
解析:(1) 的化学名称为1,3-苯二酚或m-苯二酚或间苯二酚。
答案:(1)1,3-苯二酚(或m-苯二酚或间苯二酚)
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(2)1 mol D反应生成E至少需要 mol氢气。
解析:(2)由D和E的分子式可知1 mol D反应生成E至少需要2 mol H2。
答案:(2)2
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称: 。
答案:(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(4)由E生成F的化学方程式为 。
解析:(4)从E和F的结构简式可知,由E生成F的化学方程式为
答案:(4)
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为 。
解析:(5)G生成H的第一步为水和G在酸催化下的加成反应,则结合G、H的结构简式可推断出第二步反应为取代反应。
答案:(5)取代反应
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。 a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
答案:(6)C
5.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成: 。
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