考点07 羧酸 ——高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3）

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必考点07 -羧酸

题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸
【答案】C
【解析】
要确定有机物是否为羧酸，需要看有机物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，属于羧酸类。而石炭酸即苯酚，含有酚羟基，属于酚类，故答案选C。
例2．（2021·云南大理白族自治州·高二期末）4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是( )
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】
A．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
B.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成。
C.羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
D．羟基戊酸在浓硫酸、加热时，可能发生分子内的酯化反应生成。
答案选C。
例3．(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)(　　)
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】D
【解析】与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。
例4．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有5种
【答案】B
【解析】
A．若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；
B．若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共两种同分异构体，B错误；
C．分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；
D．将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛，D正确；
故选B。
【解题技巧提炼】
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如
(2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3．常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)

无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
题型二、羧酸的性质及与应用
例1．（2021·麻城市第二中学高二月考）某有机物的结构简式如图所示，它可能发生的反应有( )

①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A．③⑤⑥⑦ B．④⑤⑥⑦
C．全部 D．除①④外其余都有
【答案】C
【分析】
该有机物中含酚羟基、醇羟基、—COOH、甲酸酯基及苯环，结合酚、醇、羧酸、酯、醛的性质来解答。
【详解】
①含—OH、—COOH，能发生缩聚反应，故①符合题意；
②含苯环，能发生加成反应，故②符合题意；
③含—COOH、—OH及酯基等，能发生取代反应，故③符合题意；
④含HCOO—，能发生水解反应，故④符合题意；
⑤含—COOH，具有酸性，能发生中和反应，故⑤符合题意；
⑥含酚羟基，能发生显色反应，故⑥符合题意；
⑦含—OH、甲酸酯基等，能发生氧化反应，故⑦符合题意；
⑧含有—COOH，发生还原反应生成—CHO，故⑧符合题意；
⑨含醇羟基，且与醇羟基相连C的邻位C上含有H，能发生消去反应，故⑨符合题意；
综上，全部反应都能够发生，故答案为B。
例2．（2021·河北石家庄市·石家庄一中高二期末）分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】D
【详解】
分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，说明为饱和一元羧酸，若其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有、、、，共四种不同结构，故合理选项是D。

例3．（2021·东至县第二中学高二开学考试）山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应
C．可生成高分子化合物 D．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
【答案】D
【详解】
A．山梨酸含有羧基，可以与Na反应生成氢气，A正确；
B．含有羧基，可以和碳酸钠反应，B正确；
C．含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；
D．含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而不是取代反应，D错误；
综上所述答案为D。
例4．（2021·广西南宁市·南宁三中高二期末）化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )

A．甲分子极易溶于水
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
【答案】B
【详解】
A．甲中有苯环、酯基是不易溶于水的，故A错误；
B．连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子，乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子是手性碳原子，故B正确；
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液可以鉴别化合物甲、乙，碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳与乙则不会，乙中的酚羟基会与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；
D． 1mol乙最多能与5 mol NaOH反应，乙中左侧酯基水解为羧基和酚羟基，都能和氢氧化钠反应，还有一个酚羟基和溴原子和右侧酯基，故D错误；
故选B。
【解题技巧提炼】
一、羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚

2．酯化反应
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为

(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
＋(n－1)H2O。

题型一、羧酸的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是（ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．氧化反应
【答案】A
【解析】
根据图示可知，此反应为乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水的反应，属于酯化反应，而由于反应的机理可以看做是乙醇中的-OCH2CH3取代可乙酸中的-OH，故又属于取代反应，故选A。
2．（2022·浙江高二月考）下列各组反应与乙酸官能团中O-H键的断裂无关的是（　　）
A．乙酸+Na2CO3 B．乙酸+NaOH C．乙酸+乙醇 D．乙酸+Fe
【答案】C
【解析】
乙酸和碳酸钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故A不选；乙酸和氢氧化钠反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故B不选；乙醇和乙酸之间的反应是酯化反应，实质是：酸掉羟基醇掉氢，乙酸断裂的是C-O键，故C选；乙酸和金属铁反应显示的是乙酸的酸性，断裂的是O-H键，故D不选。故选C。
3．（2022·广西梧州市·蒙山中学高二月考）分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机物可能的结构有(不包含立体结构)(　　)
A．8种 B．12种 C．16种 D．24种
【答案】D
【解析】C4H10O的碳链异构有两种，羟基取代H原子可形成四种醇，分别为 ，，，，分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸有六种，分别为，，，，，，则由四种醇和六种酸形成的酯共有4×6=24种；答案为D。

4．（2022·沙坪坝区·重庆八中高二期末）某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
【答案】D
【详解】
该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10种，故A错误；
B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误；
C．若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误；
D．若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异构体，故D正确；
故选D。

题型二、羧酸的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)．某有机物A的结构简式为若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
A．3∶2∶1 B．3∶2∶2
C．6∶4∶5 D．3∶2∶3
【答案】A
【详解】
该物质能与钠反应的官能团有羧基，羟基，能与NaOH反应的官能团有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团有羧基，故1molA物质与上述物质反应，分别消耗Na、NaOH、碳酸氢钠的物质的量分别是3mol，2mol，1mol。综上所述，答案选A。
2．（2021·浙江高二月考）根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质，下列说法不正确的是( )
A．能与乙醇发生取代反应
B．能使紫色石蕊溶液变色
C．1mol甲酸能与足量的金属钠反应产生1mol H2
D．能与银氨溶液发生氧化反应
【答案】C
【分析】
甲酸的结构简式为HCOOH，含有羧基和醛基的结构。
【解析】
A．甲酸含有羧基能与乙醇发生酯化反应，即取代反应，A说法正确；
B．甲酸含有羧基，具有酸的性质，能使紫色石蕊溶液变色，B说法正确；
C．1mol甲酸中含有1mol羧基，能与足量的金属钠反应产生0.5mol H2，C说法错误；
D．甲酸含有醛基的结构，能与银氨溶液发生氧化反应，D说法正确；
答案为C。
3．(2021福建福州高二检测)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法不正确的是(　　)
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1
【答案】A
【解析】该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D正确。
4．(2021湖北荆州高二检测)将稀硫酸和分子式为C4H8O2的酯类共热，水解后生成的有机物可能有
A．7种 B．6种 C．5种 D．4种
【答案】A
【详解】
分子式为 C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，水解后生成的有机物可能有甲酸、正丙醇、异丙醇、乙酸、乙醇、丙酸、甲醇，共7种；
故答案为A。

5．（2021·衡水市第十四中学高二月考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )

A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【详解】
A．该分子中所含官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基和醚键，共计4种官能团，故A错误；
B．含有羟基和羧基，可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均是酯化反应，故B正确；
C．分子中只有羧基和氢氧化钠反应，则1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，故C错误；
D．碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不相同，故D错误；
故选B。



1．（2022·天等县民族高中高二期末）下表为某有机物与几种试剂反应的现象，这种有机物可能是
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A．乙酸乙酯 B．丙烯醇 C．丙烯酸 D．苯酚
【答案】C
【解析】A．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有酯基，不能使溴水褪色，不能与钠反应放出气体，不与NaHCO3反应，A不符合题意；B．丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，含有碳碳双键可以使溴水褪色，含有羟基能与Na反应生成氢气，但不与NaHCO3反应，B不符合题意；C．丙烯酸的结构简式为CH2=CHCH2COOH，含有碳碳双键可以使溴水褪色，含有羧基能与钠反应生成氢气，能与NaHCO3反应生成二氧化碳气体，C符合题意；D．苯酚不能与NaHCO3反应放出气体，D不符合题意；答案选C。
2．（2022·浙江高中高二期末）在一定条件下，下列药物的主要成分能发生：①取代反应，②加成反应，③水解反应，④能与碳酸钠反应产生二氧化碳是
A．维生素B5 B．阿司匹林
C．芬必得 D．扑热息痛
【答案】B
【解析】A．能发生取代反应、加成反应和反应④，不能发生水解反应，故A错误；B．能发生取代反应、加成反应、水解反应和反应④，故B正确；C．能发生取代反应、加成反应和反应④，不能发生水解反应，故C错误；D．能发生取代反应、水解反应和加成反应，不能发生反应④，故D错误；答案选B。
3．（2022·安徽合肥一中高一期末）实验室制备乙酸乙酯的装置图如下。下列说法正确的是

A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．将乙酸和乙醇的混合液加入浓硫酸中，边加边振荡
C．将试管B中混合液直接蒸馏可得较纯的乙酸乙酯
D．为除去挥发的醋酸，试管B中可盛放较浓的溶液
【答案】A
【解析】A．浓硫酸作催化剂能加快酯化反应速率，A项正确；B．为保证实验安全，应该向乙酸和乙醇的混合液中加入浓硫酸，防止浓硫酸溅出，B错误；C．应先分液除去水层，再蒸馏，C项错误；D．溶液会使乙酸乙酯水解，D项错误；答案选A。

4．（2022·翁牛特旗乌丹第一中学高一开学考试）某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)

A．分子式为C7H6O5
B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【答案】B
【解析】A.分子式为C7H10O5，故A错误；B.1 mol该物质含有3个羟基和1个羧基，能与4 mol Na发生反应，故B正确；C. 分子中含有C=C、-COOH和-OH三种官能团，故C错误；D. 在水溶液中羧基能电离出H＋,羟基不能电离出H＋，故D错误；答案：B。
【点睛】根据官能团判断相应的性质。含有-COOH和-OH能和金属钠反应，根据结构简式判断分子式。
5．（2022·广西高二月考）含5个碳原子的饱和羧酸在a L(标准状况)足量O2中充分燃烧，再将剩余的氧气和全部生成物通过足量的Na2O2，得到气体的体积小于a L(标准状况)。符合该条件的饱和羧酸的结构种数为 (　　)
A.4 B．6 C．7 D．8
【答案】D
【解析】本题主要考查Na2O2与H2O、CO2的反应，意在考查考生对Na2O2与H2O、CO2反应中气体体积变化规律的理解和应用能力。根据C5HyOz＋(5＋－)O25CO2＋H2O,1 mol有机物C5HyOz在足量O2中燃烧时消耗的n(O2)＝(5＋－) mol；根据2Na2O2＋2H2O==4NaOH＋O2、2Na2O2＋2CO2==2Na2CO3＋O2,1 mol有机物C5HyOz完全燃烧生成的H2O、CO2与Na2O2反应后释放的n(O2)＝(＋) mol。由题意知：＋＜5＋－，即z＜5(有机物中氧原子数小于碳原子数)，符合该条件有C5H12O2(C4H9COOH有4种结构)和C5H8O4[C3H6(COOH)2看成丙烷的二取代的种数4种]一起符合该条件的饱和羧酸的结构种数为8种。

6．（2022·大新县大新中学高二期末）根据图示内容填空：

(1)化合物A含有的官能团为___________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是_______。
(5)F的结构简式是________。由E→F的反应类型是_______。
【答案】（1）碳碳双键、醛基、羧基
（2）OHC—CH=CH—COOH＋2H2 HO—CH2—CH2—CH2—COOH
（3）
（4）
（5） 酯化反应
【解析】【分析】A能与NaHCO3反应，说明A的结构中存在羧基，A能与银氨溶液反应，说明A的结构中存在醛基，A能与H2发生加成反应，说明A的结构中存在碳碳双键；1molA与2molH2发生加成反应生成E，E酸化后得到环状化合物F，根据F的分子式可知A中存在4个碳原子；A发生银镜反应得到的B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则A的结构简式为OHC—CH=CH—COOH；结合相关知识作答。
【详解】A能与NaHCO3反应，说明A的结构中存在羧基，A能与银氨溶液反应，说明A的结构中存在醛基，A能与H2发生加成反应，说明A的结构中存在碳碳双键；1molA与2molH2发生加成反应生成E，E酸化后得到环状化合物F，根据F的分子式可知A中存在4个碳原子；A发生银镜反应得到的B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则A的结构简式为OHC—CH=CH—COOH；
(1)根据上述分析，化合物A含有的官能团为羧基、醛基和碳碳双键；
(2) 1molA与2molH2发生加成反应生成的E为HOCH2CH2CH2COOH，反应的方程式为：OHC-CH=CH-COOH＋2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH；
(3) A中的官能团为醛基、羧基、碳碳双键，根据官能团的位置异构可知与A具有相同官能团的A的同分异构体为；
(4) A发生银镜反应生成的B为-OOCCH=CHCOO-，B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，D的结构简式为；
(5) E的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2-COOH，在加热的条件下发生酯化反应，可生成环状化合物F，则F的结构简式为，E→F的反应类型为酯化反应。
【点睛】解答本题时的关键是根据有机物A与NaHCO3、H2和银氨溶液的反应确定A中的官能团种类，从而进一步确定A的结构。

7．(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
　　　
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是　　　(填字母代号)。 
(2)写出由A生成B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是　　　　(填字母代号)。 
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为　　　　　　。 
【答案】(1)C和E
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C　(4)
【解析】(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
(2)A发生催化氧化生成B,由A生成B的化学方程式为2+O2
2+2H2O。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基,是空间四面体结构,只有C中含有苯环和碳碳双键,都是平面结构,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。
(4)C中含有碳碳双键,可发生加聚反应,该高聚物的结构简式为。
8．（2020·江苏南通一中高二月考）肉桂酸（）常用于制取香精香料。
（1）肉桂酸的分子式是____，肉桂酸____（填“属于”或“不属于”）烃类。
（2）肉桂酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为结构中含____（填官能团名称）。
（3）向肉桂酸溶液中滴加NaHCO3溶液，实验现象为____。
（4）写出肉桂酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____。
【答案】（1）C9H8O2 不属于
（2）碳碳双键
（3）有气体生成
（4） ＋CH3CH2OH＋H2O
【解析】【分析】肉桂酸中含有碳碳双键和羧基两种官能团，含碳碳双键可与溴反应，羧基与碳酸氢钠和乙醇反应，据此回答。
【详解】（1）苯基组成为-C6H5，侧链为-C3H3O2，所以分子式为C9H8O2；因为含有氧元素，所以不属于烃类；
答案为：C9H8O2、不属于；
（2）苯基和羧基都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，只有碳碳双键会与溴发生加成反应而使之褪色；
答案为：碳碳双键；
（3）所含羧基能和NaHCO3溶液反应放出CO2气体，产生的现象为：有气体生成；
答案为：有气体生成；
（4）所含羧基能与乙醇发生酯化反应，生成和H2O，方程式为＋CH3CH2OH＋H2O；
答案为：＋CH3CH2OH＋H2O
【点睛】有机物的性质由官能团决定；含有碳碳双键、羧基，化学性质与乙烯、乙酸类似。
9．（2021·桃江县第一中学高二开学考试）化合物A的分子式为，有如下转化关系：


已知B的分子比C的分子多一个碳原子，A和F互为同系物。按要求填写：
(1)A的结构简式______。
(2)B的分子式______。
(3)D的名称______。
(4)C氧化生成D的化学方程式______。
(5)C与E反应的化学方程式______。
【答案】 甲醛
【分析】
化合物A的分子式为，酸性条件下可以水解，说明A是酯，则B和C分别是酸和醇，又因为B的分子比C的分子多一个碳原子，则B是乙酸，C是甲醇，氧化得到的D是甲醛，甲醛氧化得到的E是甲酸，则F是甲酸甲酯。
【详解】
属于酯，分解得到乙酸和甲醇，则A是乙酸甲酯，结构简式为：；故答案为：；
是乙酸，分子式为：；故答案为：；
由分析可知D是甲醛，故答案为：甲醛；
甲醇氧化为甲醛的化学方程式为：；故答案为：；
甲醇和甲酸反应生成甲酸甲酯的反应为：，该反应属于取代反应酯化反应，故答案为：，取代反应酯化反应。

10．（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二月考）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：


相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤：
在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题：
(1)装置B的名称是：___。
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：___；第二次水洗的主要目的是：___。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后___(填标号)。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是：___。
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：___。
(6)本实验的产率是：___。
A．40℅ B．50℅ C．60℅ D．70℅
(7)在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏___(填高或者低)，原因是___。
【答案】球形冷凝管 洗掉大部分浓硫酸和醋酸 洗掉碳酸氢钠 D 提高异戊醇的转化率 干燥 C 高 会收集到少量未反应的异戊醇
【分析】
本实验中，现在在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水洗涤以洗去浓硫酸和浓硝酸，饱和碳酸氢钠溶液可以除去未反应的醋酸，同时降低酯的溶解度便于分层进行分液分离，得到的酯中混有饱和碳酸氢钠溶液，故需要进行第二次水洗涤以除去碳酸氢钠，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体进行干燥，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，便得到异戊醇、乙酸异戊酯和乙酸的混合物，然后在进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g，根据产物的质量即可求出该反应的产率，据此分析解题。
【详解】
(1)装置B是球形冷凝管，由于异戊醇、乙酸都是易挥发的物质，为使反应能充分进行，要用冷凝管冷凝回流，故答案为：球形冷凝管；
(2)反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸；第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸，也可以降低酯的溶解度，但第一步洗涤后生成的酯中混有碳酸氢钠，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠，故答案为：洗掉大部分硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠；
(3)由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以正确的为d，故答案为：d；
(4)酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动；增加一种反应物的浓度，可以使另一种反应物的转化率提高，因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高提高异戊醇的转化率，故答案为：提高异戊醇的转化率；
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收酯中少量的水分，对其进行干燥，故答案为：干燥乙酸异戊酯；
(6)乙酸的物质的量为：n==0.1mol，异戊醇的物质的量为：n==0.05mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为=0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为： ×100%=60%，故答案为：60%；
(7)在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量的未反应的异戊醇，因此会导致产率偏高，故答案为：高；会收集少量未反应的异戊醇。
11．（2022·忻城县民族中学高二期末）实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题
（1）图甲中冷凝水从______（a或b）进，图乙中B装置的名称为_______；
（2）图甲在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入沸石，目的是_______；
（3）反应中加入过量的乙醇，目的是_______；
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是______，分离方法I是_______，分离方法II是_______，产物E是______。
【答案】（1）b 冷凝管
（2）防止暴沸
（3）该反应为可逆反应，增大乙醇的量可以提高乙酸的转化率
（4）饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 乙醇
【解析】(1)为了达到更好的冷凝效果，冷凝器进水为下口进上口出，B装置的名称是冷凝管，
故答案为：b；冷凝管；
(2) 放入沸石的目的为防止液体暴沸；
答案为：防止暴沸；
(3) 该反应为可逆反应，为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇，
故答案为：该反应为可逆反应，提高乙酸的转化率；
(4)乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离；分离油层和水层采用分液的方法即可；对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇，然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；
故答案为：饱和Na2CO3溶液；分液；蒸馏；乙醇。