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2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第7讲 有机合成 合成高分子 课件
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这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第7讲 有机合成 合成高分子 课件，共60页。PPT课件主要包含了考点一合成高分子，可重复的结构，重复结构单元，链节数目，聚合度，官能团，考点二有机合成，基础原料，目标化合物，绿色化学等内容，欢迎下载使用。
第7讲 有机合成 合成高分子
复习目标 1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团，设计有机合成路线等任务。
2．高分子的分类及性质特点
塑料、合成纤维、合成橡胶
请指出下列各说法的错因(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。错因：__________________________(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。错因：_____________________________________
酚醛树脂属于合成高分子。
天然橡胶含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(3) 的单体是 和 。错因：_________________________________(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。错因：__________________________(5)聚异戊二烯属于纯净物。错因：_________________________________
单体应是CH2CHCClCH2。
聚氯乙烯是热塑性塑料。
n值不同、链节数不同，是混合物。
一、聚合反应书写时的注意事项1．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。例如：
2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数应为2n－1。二、由加聚物推导其单体的方法1．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。
角度一 高聚物产物的判断1．糠醛( )与苯酚可以发生聚合反应，得到糠醛树脂，其结构类似于酚醛树脂，糠醛树脂可用于砂轮、砂纸、砂布的黏合剂。下列说法不正确的是( )A．糠醛的分子式为C5H4O2B．糠醛的同分异构体可能含羧基C．合成糠醛树脂的反应属于缩聚反应D．线型糖醛树脂的结构简式为
角度三 高分子材料的性能与用途5．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
解析聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误。
6．(2021·河北高考)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
请指出下列各说法的错因(1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。错因：__________________________________________________________________________(2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。错因：___________________________________________(3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。错因：_________________________________________
逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。
可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。
炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。
(4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。错因：_______________________________________ (5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。错因：_____________________________________________
可以通过酯的醇解(酯交换)得到。
CH2===CH2―→CH3CH2OH的反应为加成反应。
请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：________________；B：________________；C：________________；D：________________。
角度二 迁移已知合成路线的转化设计合成路线3．聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：
4．(2022·广州市普通高中毕业班综合测试(一))化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
1．(2022·湖南高考)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是( )A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误。
3．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如右。下列说法不正确的是( )A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
5．(2022·海南高考节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
6．(2021·全国甲卷节选)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
课时作业建议用时：40分钟
解析由马来酸酐的结构简式可知其分子式为C4H2O3，A错误；1 ml马来酸酐能消耗2 ml NaOH，C错误；降冰片烯为对称结构，有4种类型的氢原子，故其一氯代物有4种，D错误。
5．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是( )A．1 ml Ⅱ最多消耗2 ml NaOHB．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应C．1 ml Ⅰ最多消耗2 ml H2D．Ⅳ为纯净物
6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是( )A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物
7．某高分子R的结构简式如下： 下列有关R的说法正确的是( )A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD．碱性条件下，1 ml R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 ml
二、非选择题9．(2021·湖南高考节选)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
(2)抗肿瘤活性物质I的合成路线如下：
第7讲 有机合成 合成高分子
复习目标 1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团，设计有机合成路线等任务。
2．高分子的分类及性质特点
塑料、合成纤维、合成橡胶
请指出下列各说法的错因(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。错因：__________________________(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。错因：_____________________________________
酚醛树脂属于合成高分子。
天然橡胶含有碳碳双键，能使溴水褪色。
(3) 的单体是 和 。错因：_________________________________(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。错因：__________________________(5)聚异戊二烯属于纯净物。错因：_________________________________
单体应是CH2CHCClCH2。
聚氯乙烯是热塑性塑料。
n值不同、链节数不同，是混合物。
一、聚合反应书写时的注意事项1．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。例如：
2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量数应为2n－1。二、由加聚物推导其单体的方法1．方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体。
角度一 高聚物产物的判断1．糠醛( )与苯酚可以发生聚合反应，得到糠醛树脂，其结构类似于酚醛树脂，糠醛树脂可用于砂轮、砂纸、砂布的黏合剂。下列说法不正确的是( )A．糠醛的分子式为C5H4O2B．糠醛的同分异构体可能含羧基C．合成糠醛树脂的反应属于缩聚反应D．线型糖醛树脂的结构简式为
角度三 高分子材料的性能与用途5．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
解析聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误。
6．(2021·河北高考)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
请指出下列各说法的错因(1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。错因：__________________________________________________________________________(2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。错因：___________________________________________(3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。错因：_________________________________________
逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。
可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。
炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。
(4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。错因：_______________________________________ (5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。错因：_____________________________________________
可以通过酯的醇解(酯交换)得到。
CH2===CH2―→CH3CH2OH的反应为加成反应。
请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：________________；B：________________；C：________________；D：________________。
角度二 迁移已知合成路线的转化设计合成路线3．聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：
4．(2022·广州市普通高中毕业班综合测试(一))化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
1．(2022·湖南高考)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是( )A．m＝n－1B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误。
3．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如右。下列说法不正确的是( )A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
5．(2022·海南高考节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
6．(2021·全国甲卷节选)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
课时作业建议用时：40分钟
解析由马来酸酐的结构简式可知其分子式为C4H2O3，A错误；1 ml马来酸酐能消耗2 ml NaOH，C错误；降冰片烯为对称结构，有4种类型的氢原子，故其一氯代物有4种，D错误。
5．利用有机物Ⅰ合成Ⅳ的路线如图所示，下列说法正确的是( )A．1 ml Ⅱ最多消耗2 ml NaOHB．Ⅲ→Ⅳ发生加聚反应C．1 ml Ⅰ最多消耗2 ml H2D．Ⅳ为纯净物
6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是( )A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物
7．某高分子R的结构简式如下： 下列有关R的说法正确的是( )A．R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B．R完全水解后的生成物均为小分子有机物C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD．碱性条件下，1 ml R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 ml
二、非选择题9．(2021·湖南高考节选)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
(2)抗肿瘤活性物质I的合成路线如下：
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