还剩52页未读，
继续阅读
2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第2讲 烃 课件
展开
这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第2讲 烃 课件，共60页。PPT课件主要包含了第2讲烃，正四面体，平面形，不褪色，卤素单质，多种卤代烃，mol，石油裂解，Cl2，加成反应等内容，欢迎下载使用。
复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 脂肪烃的结构和性质
CnH2n+2 (n≥1)
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
CH2===CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。
不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体，引入新杂质。
根据反应原理判断应为取代反应。
聚丙烯、聚氯乙烯分别为 ，分子中不含碳碳双键。
都含有碳碳双键，均可使溴水褪色。
SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应使其褪色，原理不相同。
1．甲烷、乙烯、乙炔化学性质比较
2.烯烃的顺反异构(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。(3)两种结构形式(4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
3．乙烯、乙炔的实验室制备
(1)实验室制备乙烯时注意事项①温度计水银球插入反应液液面以下。②反应温度迅速升至170 ℃。③浓硫酸作催化剂和脱水剂。④一般混有CO2、SO2等杂质气体，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗气除杂。
(2)实验室制备乙炔时注意事项①不能使用启普发生器。②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流。③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂质，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙炔前要用硫酸铜溶液洗气除杂。
角度一 脂肪烃的结构与性质1．既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是( )A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通过足量的酸性KMnO4溶液
2．下列表述正确的是( )A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3ClD．1 ml 最多可与3 ml H2发生加成反应
nCH2===CHCl
4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3C．C的分子式为C4H8O3D．M的单体是CH2===CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为__________________。(4)C和D生成M的化学方程式为 _______________________________ _______________________________________________。
保护碳碳双键，防止被氧化
角度三 乙烯和乙炔的性质及制备实验5．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑B．c的作用是除去影响后续实验的杂质C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
解析 d中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。
6．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③→________→________→________→________。
(2)装置C的作用是__________________。(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是____________________。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_________________________________________________________。
除CO2、SO2酸性气体
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
解析 (1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH溶液来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。
考点二 芳香烃的结构与性质
CnH2n-6（n≥6）
碳碳单键和碳碳双键
酸性KMnO4溶液
请指出下列各说法的错因(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。错因：_______________________________________________(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。错因：________________________________________________(3)对二甲苯属于饱和烃。错因：__________________________________________________
光照条件下，甲基上的H被取代。
苯通过萃取可使溴水褪色，为物理变化过程。
对二甲苯属于不饱和烃。
(4)验证己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。错因：___________________________________________________(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。错因：____________________________________________________ _________________________________________(6)苯与溴水混合发生取代反应。错因：________________________________________________(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。错因：______________________________
己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
聚乙烯结构简式为CH2—CH2，故不存在碳碳双键；苯分子中无碳碳双键。
苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。
1．苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
2.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)(1)苯环对—CH3影响—易氧化(2)—CH3对苯环影响—易取代
3．苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)(1)光照，侧链氢被取代(2)催化剂，苯环氢被取代
注意：①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 、 ，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
角度一 苯及其同系物的结构与性质1．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯
苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。
4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少的是( )A．甲苯 B．对二甲苯C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯
核心素养 证据推理与模型认知——有机物分子中原子共线、共面的确定
[素养要求] 1.建立碳原子成键特点和各种有机物的结构特点的联系，建立有机物分子中原子关系(相对位置——共线、共面和立体)思维模型。2.通过碳原子成键特点尤其是根据共价键和结构简式的宏观结构去探寻有机物分子的电子式，从而强化对有机化合物中碳原子成键特征和常见有机物的结构的理解。
1．把握“三步”解题策略
2．熟练掌握四种典型结构(1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。
3．注意键的旋转(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。4．恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共线、共面的问题。
1．(2022·贵阳高三期末考试)某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是( )A．分子式为C16H14O4B．分子中的所有原子可能共平面C．该有机物的一氯取代物有4种D．1 ml该有机物水解需消耗4 ml NaOH
解析该有机物分子式为C16H12O4，A错误；分子中连有苯环的C原子是sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；1 ml该有机物含有2 ml酯基，水解需消耗2 ml NaOH，D错误。
2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
解析苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
解析 a、b、c都只有一种氢原子，一氯代物均只有一种，D错误。
解析 A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2，4二甲基3乙基己烷。
5．有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上。
1．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
3．(2021·辽宁高考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )A．a的一氯代物有3种B．b是 的单体C．c中碳原子的杂化方式均为sp2D．a、b、c互为同分异构体
4．(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是( )A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
5．(2020·天津高考)关于 的说法正确的是( )A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
课时作业建议用时：40分钟
解析饱和食盐水可以降低氯气在水中的溶解度，不能用水代替饱和食盐水收集Cl2，A错误；CH4和Cl2反应的产物中CH3Cl为气体，且难溶于水，故集气瓶中不可能充满液体，C错误；生成物中含量最高的物质为HCl，D错误。
2．聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是( )A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色B．丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应C．聚丙烯的结构简式为 CH2—CH2—CH2D．丙烯与乙烯互为同系物
3．(2022·天津市河东区第一学期期末质量检测)以下关于苯乙烯( )说法错误的是( )A．能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色B．C原子存在sp、sp2两种杂化方式C．能发生加聚反应，生成聚苯乙烯D．1 ml 苯乙烯与H2加成，最多消耗4 ml H2
4．某烃1 ml能与2 ml HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 ml Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则烃为( )A．丙烯 B．1丁炔C．丁烯 D．2甲基1，3丁二烯
5．下列实验装置图正确的是( )
6．有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )A．X的分子式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析 X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。
7．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．(2022·青岛市高三教学质量检测)已知顺反异构、对映异构均属于立体异构。有机物W(2丁烯)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )A．W分子存在顺反异构B．M的同分异构体都不存在对映异构C．M与N之间的相互转化均属于取代反应D．N在Cu作催化剂条件下可以被氧化为丁醛
9．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，能与溴水反应也能使酸性KMnO4溶液褪色。该有机物可能是( )A．CH≡C—CH3B． C．CH2===CHCH3D．
10．(2022·广州市高三阶段训练)下列关于有机物的叙述正确的是( )A．液化石油气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物B．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别C．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2—CH—COOCH3D．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸
11．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：下列有关X的说法正确的是( )A．相同条件下，X的密度比水大B．X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
二、非选择题12．(2022·石家庄高三月考)乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。Ⅰ.乙烯的制备欲利用下图所给装置制备乙烯。反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑。
(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为________(按气流方向，用小写字母表示)。(2)C中盛放的试剂为____________，其作用为__________________ ________________________。(3)在烧杯中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加_____；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为___________________。(4)尾气吸收可采用________(填字母)。A．KMnO4酸性溶液B．浓硫酸C．饱和Na2CO3溶液D．NaOH溶液
除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体
Ⅱ.验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验。(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为__________________ _____________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为________ _______________________________________________________________________________。(7)方案二中现象②应为________________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量________________，振荡后，若______________________ _________________________________________________，证明发生了加成反应。
发生取代反应同样可以使溴水褪色，溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应
溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液 无淡黄色沉淀生成)
解析Ⅱ.(7)由于塑料瓶内气体体积减小，使瓶内压强减小，所以现象②应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有HBr的实验，继续向方案二塑料瓶中加入少量紫色石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，无淡黄色沉淀生成)，证明发生了加成反应。
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：已知：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有________个碳原子共平面。(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为________，其分子中有________个手性C原子。
复习目标1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一 脂肪烃的结构和性质
CnH2n+2 (n≥1)
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
CH2===CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。
不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体，引入新杂质。
根据反应原理判断应为取代反应。
聚丙烯、聚氯乙烯分别为 ，分子中不含碳碳双键。
都含有碳碳双键，均可使溴水褪色。
SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应使其褪色，原理不相同。
1．甲烷、乙烯、乙炔化学性质比较
2.烯烃的顺反异构(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。(3)两种结构形式(4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
3．乙烯、乙炔的实验室制备
(1)实验室制备乙烯时注意事项①温度计水银球插入反应液液面以下。②反应温度迅速升至170 ℃。③浓硫酸作催化剂和脱水剂。④一般混有CO2、SO2等杂质气体，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗气除杂。
(2)实验室制备乙炔时注意事项①不能使用启普发生器。②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流。③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂质，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙炔前要用硫酸铜溶液洗气除杂。
角度一 脂肪烃的结构与性质1．既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是( )A．通过足量的NaOH溶液B．通过足量的溴水C．在Ni催化、加热条件下通入H2D．通过足量的酸性KMnO4溶液
2．下列表述正确的是( )A．丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应B．可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体C．等物质的量的甲烷与氯气反应，有机产物只有CH3ClD．1 ml 最多可与3 ml H2发生加成反应
nCH2===CHCl
4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3C．C的分子式为C4H8O3D．M的单体是CH2===CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________，C的名称为__________________。(4)C和D生成M的化学方程式为 _______________________________ _______________________________________________。
保护碳碳双键，防止被氧化
角度三 乙烯和乙炔的性质及制备实验5．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑B．c的作用是除去影响后续实验的杂质C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
解析 d中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。
6．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③→________→________→________→________。
(2)装置C的作用是__________________。(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是____________________。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_________________________________________________________。
除CO2、SO2酸性气体
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
解析 (1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH溶液来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。
考点二 芳香烃的结构与性质
CnH2n-6（n≥6）
碳碳单键和碳碳双键
酸性KMnO4溶液
请指出下列各说法的错因(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。错因：_______________________________________________(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。错因：________________________________________________(3)对二甲苯属于饱和烃。错因：__________________________________________________
光照条件下，甲基上的H被取代。
苯通过萃取可使溴水褪色，为物理变化过程。
对二甲苯属于不饱和烃。
(4)验证己烯中混有少量甲苯，可加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。错因：___________________________________________________(5)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。错因：____________________________________________________ _________________________________________(6)苯与溴水混合发生取代反应。错因：________________________________________________(7)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。错因：______________________________
己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
聚乙烯结构简式为CH2—CH2，故不存在碳碳双键；苯分子中无碳碳双键。
苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。
1．苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
2.苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)(1)苯环对—CH3影响—易氧化(2)—CH3对苯环影响—易取代
3．苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)(1)光照，侧链氢被取代(2)催化剂，苯环氢被取代
注意：①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 、 ，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
角度一 苯及其同系物的结构与性质1．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯
苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。
4．下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少的是( )A．甲苯 B．对二甲苯C．对甲基乙苯 D．邻二甲苯
核心素养 证据推理与模型认知——有机物分子中原子共线、共面的确定
[素养要求] 1.建立碳原子成键特点和各种有机物的结构特点的联系，建立有机物分子中原子关系(相对位置——共线、共面和立体)思维模型。2.通过碳原子成键特点尤其是根据共价键和结构简式的宏观结构去探寻有机物分子的电子式，从而强化对有机化合物中碳原子成键特征和常见有机物的结构的理解。
1．把握“三步”解题策略
2．熟练掌握四种典型结构(1)甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。(4)苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。
3．注意键的旋转(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。4．恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共线、共面的问题。
1．(2022·贵阳高三期末考试)某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是( )A．分子式为C16H14O4B．分子中的所有原子可能共平面C．该有机物的一氯取代物有4种D．1 ml该有机物水解需消耗4 ml NaOH
解析该有机物分子式为C16H12O4，A错误；分子中连有苯环的C原子是sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；1 ml该有机物含有2 ml酯基，水解需消耗2 ml NaOH，D错误。
2.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
解析苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
解析 a、b、c都只有一种氢原子，一氯代物均只有一种，D错误。
解析 A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2，4二甲基3乙基己烷。
5．有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上。
1．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
3．(2021·辽宁高考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )A．a的一氯代物有3种B．b是 的单体C．c中碳原子的杂化方式均为sp2D．a、b、c互为同分异构体
4．(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是( )A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
5．(2020·天津高考)关于 的说法正确的是( )A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
课时作业建议用时：40分钟
解析饱和食盐水可以降低氯气在水中的溶解度，不能用水代替饱和食盐水收集Cl2，A错误；CH4和Cl2反应的产物中CH3Cl为气体，且难溶于水，故集气瓶中不可能充满液体，C错误；生成物中含量最高的物质为HCl，D错误。
2．聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是( )A．丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色B．丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应C．聚丙烯的结构简式为 CH2—CH2—CH2D．丙烯与乙烯互为同系物
3．(2022·天津市河东区第一学期期末质量检测)以下关于苯乙烯( )说法错误的是( )A．能使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色B．C原子存在sp、sp2两种杂化方式C．能发生加聚反应，生成聚苯乙烯D．1 ml 苯乙烯与H2加成，最多消耗4 ml H2
4．某烃1 ml能与2 ml HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 ml Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则烃为( )A．丙烯 B．1丁炔C．丁烯 D．2甲基1，3丁二烯
5．下列实验装置图正确的是( )
6．有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )A．X的分子式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析 X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。
7．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．(2022·青岛市高三教学质量检测)已知顺反异构、对映异构均属于立体异构。有机物W(2丁烯)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )A．W分子存在顺反异构B．M的同分异构体都不存在对映异构C．M与N之间的相互转化均属于取代反应D．N在Cu作催化剂条件下可以被氧化为丁醛
9．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，能与溴水反应也能使酸性KMnO4溶液褪色。该有机物可能是( )A．CH≡C—CH3B． C．CH2===CHCH3D．
10．(2022·广州市高三阶段训练)下列关于有机物的叙述正确的是( )A．液化石油气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物B．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别C．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2—CH—COOCH3D．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸
11．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：下列有关X的说法正确的是( )A．相同条件下，X的密度比水大B．X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
二、非选择题12．(2022·石家庄高三月考)乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。Ⅰ.乙烯的制备欲利用下图所给装置制备乙烯。反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑。
(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为________(按气流方向，用小写字母表示)。(2)C中盛放的试剂为____________，其作用为__________________ ________________________。(3)在烧杯中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加_____；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为___________________。(4)尾气吸收可采用________(填字母)。A．KMnO4酸性溶液B．浓硫酸C．饱和Na2CO3溶液D．NaOH溶液
除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体
Ⅱ.验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验。(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为__________________ _____________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为________ _______________________________________________________________________________。(7)方案二中现象②应为________________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量________________，振荡后，若______________________ _________________________________________________，证明发生了加成反应。
发生取代反应同样可以使溴水褪色，溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应
溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液 无淡黄色沉淀生成)
解析Ⅱ.(7)由于塑料瓶内气体体积减小，使瓶内压强减小，所以现象②应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有HBr的实验，继续向方案二塑料瓶中加入少量紫色石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，无淡黄色沉淀生成)，证明发生了加成反应。
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：已知：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有________个碳原子共平面。(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为________，其分子中有________个手性C原子。
相关课件
新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第28讲烃课件： 这是一份新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第28讲烃课件，共60页。PPT课件主要包含了第28讲烃，考点一，考点二，必备知识·梳理夯实，碳碳双键，CnH2nn≥2，碳碳三键，CH4，C2H4，C6H6等内容，欢迎下载使用。
2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第4讲 醛 酮 课件： 这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第4讲 醛 酮 课件，共60页。PPT课件主要包含了第4讲醛酮，烃基或氢原子，醛基或CHO，强烈刺激性气味，易溶于水，刺激性气味，乙醇互溶，福尔马林，两个烃基，高考真题演练等内容，欢迎下载使用。
2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第3讲 卤代烃 醇 酚 课件： 这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第3讲 卤代烃 醇 酚 课件，共60页。PPT课件主要包含了考点一卤代烃，卤素原子，CnH2n＋1X，不饱和键，碳碳双键或碳碳三键，CH2CHCl，臭氧层空洞，加成反应，消去反应，酮羰基等内容，欢迎下载使用。
