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新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第29讲烃的衍生物课件
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这是一份新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第29讲烃的衍生物课件，共60页。PPT课件主要包含了第29讲烃的衍生物，考点一，考点二，考点三，考点一卤代烃，必备知识·梳理夯实，卤素原子，CnH2n＋1X，-氯丁烷，氯乙烯等内容，欢迎下载使用。
第九章
有机化学基础
第29讲 烃的衍生物
1.以溴乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机化合物中的官能团；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2．认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。3．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
考点一
考点二
考点三
考点一 卤代烃
必备知识·梳理夯实
1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为_______________。
卤素原子
—X
CnH2n＋1X
(2)命名必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)①反应条件为____________________________________。②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为____________________________________________________。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成______________________________化合物的反应。②反应条件为______________________________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_______________________________________________________________。
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较
4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：____________________________；苯与溴的取代反应：____________________________________；乙醇与HBr反应：________________________________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应：_____________________________________________；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：_________________________________________。
6．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验方法
(2)注意事项①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( )[提示] 卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。( )[提示] CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
×
×
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )[提示] CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )[提示] 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( )[提示] 所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。
√
√
×
(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( )[提示] C2H5Br属于非电解质。
×
√
(8)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型。( )(9)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH。( )(10)C2H5Br属于电解质，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。( )(11)卤代烃均属于强电解质。( )(12)CHCl3不属于卤代烃。( )
×
√
×
×
×
(14)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。( )(15)溴苯既可以发生水解反应，又可以发生消去反应。( )
×
√
×
(16)将溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。( )(17)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。( )(18)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。( )
×
×
×
2．(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是__________________ (填序号)。①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
②③⑤①或⑥③⑤①
(2)有以下物质：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl
(A)能发生水解反应的有____________________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有_______。(B)能发生消去反应的有___________。(C)发生消去反应能生成炔烃的有_______________。
①②③④⑤⑥
②
②③⑤
②
[提示] (A)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，多卤代烃水解可生成多元醇。(B)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。
(3)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。①多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是____________，工业上分离这些多氯代物的方法是________。②三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_______________________________________________(不考虑立体异构)。
四氯化碳
分馏
CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
③氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是____________________________。④溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有____________________________________。
乙烯与氯化氢发生加成反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
⑤1-溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇的化学方程式。
[提示] ①分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离。②CF3CHClBr对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个碳原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。③制取氯乙烷最好的方法是乙烯与氯化氢发生加成反应。
微考点1 卤代烃的结构与性 (1)(2023·山东济南模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是( )
B
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙发生消去反应得到两种烯烃
[解析] 这四种有机化合物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。
(2)(2023·湖南衡阳模拟)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A．①② B．②③C．③④ D．①④
C
〔对点集训1〕 (1)(2023·江苏泰州模拟)下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( )A．CH2===CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Br
D
[解析] 有机化合物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有不饱和键，能发生加成反应；若卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是
。
(2)(2023·安徽八校联考)用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ：向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；实验Ⅱ：向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( )A．应采用水浴加热进行实验B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②C．可用核磁共振氢谱检验实验I中分离、提纯后的产物D．分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
D
[解析] 要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，通过试管②中的水可除去挥发出来的乙醇，生成的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；
溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是3:2:1，可以用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH不稳性，会迅速分解为黑褐色Ag2O沉淀，对检验造成干扰，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
卤代烃消去反应的“三个规律”1 两类卤代烃不能发生消去反应
归纳拓展
1
2
3
微考点2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用(1)(2023·河北衡水检测)以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
D
[解析] 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应
A
A．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3C．该有机烯醚不能发生加聚反应D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
A
[解析] 由题述信息可知，A的结构简式为CH2===CHCH===CH2，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键，A正确；A的结构简式为CH2===CHCH===CH2，B错误；该有机烯醚含有碳碳双链，能发生加聚反应，C错误；由题述分析，①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。
(2)(2023·湖北武汉检测)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：①A的化学名称为_______，由A生成B的反应类型为_________。②C的结构简式为______________。③富马酸的结构简式为_______________。④检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是______________________________________________________________________________________________________。
环己烷
取代反应
取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
[解析] (1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为 。
卤代烃在有机合成与转化中的四大作用1 连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
归纳拓展：
1
2
3
4 对官能团进行保护如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
4
微考点3 卤代烃中卤素原子的检验 (2023·湖北襄阳模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
D
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C．乙发生消去反应得到两种烯烃D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
[解析] 甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D项正确。
〔对点集训3〕 (1)检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤① D．②④⑥①
A
[解析] 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
(2)(2022·湖北武汉模拟)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：①加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是__________；②已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为______；此卤代烃的结构简式为__________________________________________。
溴原子
2
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
考点二 醇 酚
必备知识·梳理夯实
1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与________或________侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为__________________。饱和一元醇的分子通式为___________________________________________________。
烃基
苯环
羟基(—OH)
CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n为整数]
(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是________与________直接相连。
直接
羟基
苯环
C6H5OH
—OH
(4)醇的分类
芳香醇
乙醇
丙三醇
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇______溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般________1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。②醇分子间存在________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。
易
小于
升高
氢键
高于
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈__________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度是______________，当温度高于________时，能与水________，苯酚______溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤，再用水冲洗。
无色
特殊
粉红色
9.2 g
65 ℃
互溶
易
酒精
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下：
①
置换
②
取代
①③
氧化
②④
消去
取代
①
取代
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
活泼
活泼
紫
粉红
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
[微点拨] (1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：
5．苯、甲苯、苯酚性质比较
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
×
×
√
√
(5)醇发生催化氧化和消去反应时，对结构的要求相同。( )
[提示] 同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个“CH2”。
×
×
[提示] 乙醇的相对分子质量大于甲醇，前者分子间范德华力大于后者，前者沸点高于后者；乙醇与乙二醇各自分子间形成氢键，氢键越多，沸点越高，乙二醇沸点高于乙醇；因此，甲醇、乙醇、乙二醇沸点逐渐升高。
√
(8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )[提示] 没有α-H的醇不能发生催化氧化反应，没有β-H的醇不能发生消去反应。(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。( )[提示] 制备乙烯，应迅速升温至170 ℃，减少副反应的发生。(10)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水。( )[提示] 低级醇易溶于水，随碳原子数增多，醇在水中的溶解能力减弱。
×
×
×
(11)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( )[提示] 两个反应均可看作醇羟基上的H被其他基团代替，均为取代反应。
(13)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物。( )
√
√
√
(14)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )(15)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为
(16)除去苯中的苯酚，加入饱和溴水再过滤。( )(17)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( )
√
×
×
√
(18)钠与乙醇反应时因断裂C—O键失去—OH官能团。( )[提示] 钠与乙醇反应时断裂的羟基上的O—H键。(19)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )[提示] 用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
×
×
×
A．其中属于脂肪醇的是_____，属于芳香醇的是_____，属于酚类的是_____。B．其中物质的水溶液显酸性的是_____。C．其中互为同分异构体的是______。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是_____，可以发生消去反应的是_________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)____________________________________________。
①②
③⑤
④⑤
④⑤
③④
③⑤
①②⑤
取代反应，氧化反应，
消去反应，加成反应
(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①____________________________________________________；____________。②______________________________________________________；____________。③___________________________________________________；____________。
加成反应
氧化反应
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
复分解反应
④_________________________________________________。 ；__________________________。⑤______________________________________________；__________________________。⑥___________________________________________________；__________________________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
复分解反应
酯化反应(或取代反应)
取代反应(或水解反应)
(3)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
C
A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂[解析] 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
归纳拓展
乙醇在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
(4)酯化反应，断①键，取代反应乙醇催化氧化时，断裂①和③两处键，形成碳氧双键。与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。
(2)(2022·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应
A
[解析] 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
〔对点集训1〕 (1)(2023·河北衡水检测)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
D
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
(2)(2023·广东佛山模拟)阿巴卡韦是一种有效的抗HIV病毒药物。关于其合成中间体M(结构如图)的说法错误的是( )A．分子式为C6H10O2B．所有原子不可能在同一平面内C．可以发生加成反应、酯化反应和氧化反应D．标准状况下，1 mol中间体M与足量的钠反应，可以生成44.8 L氢气
D
[解析] 由M的结构可知，其分子式为C6H10O2，故A正确；M的结构中含4个四面体结构的C，所有原子不可能共平面，故B正确；M的结构中含碳碳双键、—OH，可发生加成、氧化、酯化反应，故C正确；—OH与Na反应生成氢气，标准状况下1 mol中间体M与足量的钠反应生成1 mol氢气，其体积为22.4 L，故D错误。
微考点2 醇类的氧化反应和消去反应探究(1)(2023·天津检测)下列醇既能发生消去反应又能被氧化为醛的是( )
D
A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)C．该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D．1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(STP)
C
有3个，定一移一，形成的二烯烃有6种不同结构，B正确；羟基碳原子上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质，左羟基碳原子上没有H，右羟基碳原子上只有1个H，则不能得到醛类物质，C错误；1 mol该有机化合物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol，标准状况下体积为22.4 L，D正确。
〔对点集训2〕 (1)(2023·湖南长沙检测)M在一定条件下可生成N，其反应如图。下列说法错误的是( )A．M能发生还原反应和取代反应B．N的一氯代物有3种C．M与苯甲醇互为同系物D．上述M生成N的反应为氧化反应
C
[解析] M中含有苯环，与氢气发生加成反应，也属于还原反应，含有羟基，能发生酯化反应，也属于取代反应，A正确；N的苯环上有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种，B正确；M含有2个苯环，苯甲醇只含有一个苯环，结构不相似，不互为同系物，C错误；有机反应中去氢或加氧的反应为氧化反应，题述M生成N的反应为氧化反应，D正确。
(2)(2023·上海模拟)由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯，请根据下列合成路线图填空：
①写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________________；Y____________________________。
加热，Ni(催化剂)、H2
加热，乙醇溶液、NaOH
②写出A、B的结构简式：A_______________________________，B____________________________________。③请写出A生成1,3-丁二烯的化学方程式：______________________________________________________。
CH2BrCH2CH2CH2Br
醇的消去反应和催化氧化反应规律1 醇的消去反应规律
归纳拓展：
1
①结构条件：醇分子含有β－H。若β－C上没有氢原子，则不能发生消去反应。②反应的条件：浓硫酸、加热。
2 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2
微考点3 酚的结构与性质 (1)(2021·北京卷，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是( )A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
A
[解析] 根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应，分子中含有碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
(2)(2023·湖南师大附中月考)国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的是( )A．该物质的分子式为C15H14ClO3B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2C．该分子中所有碳原子可能共平面D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
C
[解析] 由结构简式可知其分子式为C15H13ClO3，A错误；该物质含酚羟基，可与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，B错误；苯环和碳碳双键均为平面形结构，通过单键相连，由于单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，C正确；该物质可以与H2发生加成反应，苯环甲基、酚羟基、碳氯键可发生取代反应，但不能发生消去反应，D错误。
〔对点集训3〕 (1)(2023·广东汕头模拟)化合物H是中药黄芩中的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物H的说法不正确的是( )A．分子式为C15H10O5B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．1 mol该化合物可与3 mol Na反应D．苯环上的一溴代物有6种
D
[解析] 由H的结构简式可知，其分子式为C15H10O5，故A正确；H的分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，故B正确；H的分子中含有3个酚羟基，则1 mol H可与3 mol Na反应，故C正确；H的分子中含有2个苯环，左边苯环上的一溴代物有1种，右边苯环上的一溴代物有3种，共4种，故D不正确。
(2)(2023·天津模拟)苯酚具有杀菌消炎的作用，可由如图路线在一定条件下合成。下列说法正确的是( )A．反应②属于消去反应B．B和C互为同系物C．物质B与物质C均可与NaOH溶液发生反应D．B和C存一定条件下能发生加聚反应
C
[解析] 反应②苯甲酸在催化作用下经过氧化反应转化为苯酚，A错误；B为苯甲酸，C为苯酚，两者结构不相似，组成上相差的也不是n个CH2，不互为同系物，B错误；物质B含有羧基，物质C含有酚羟基，均可与NaOH溶液发生反应，C正确；B和C分子中没有可发生加聚反应的官能团，两者不能发生加聚反应，D错误。
归纳拓展
脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
考点三 醛和酮 羧酸和酯
必备知识·梳理夯实
1．醛类(1)定义：醛是由________(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团____________，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式：_______________________。
烃基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构
(3)甲醛、乙醛的物理性质
气
液
刺激性
易溶于
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)含醛基有机物的特征反应及检验方法
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓
RCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O
光亮的银镜
砖红色
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称____________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。
福尔马林
甲醛
2．酮的结构与性质(1)通式
②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②能与H2发生加成反应
(3)丙酮丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2 ℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。
3．羧酸(1)定义：由______________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为______________。饱和一元羧酸分子的通式为__________________________(n≥1)。(2)分类
烃基或氢原子与羧基
—COOH
CnH2n＋1COOH
(3)物理性质①乙酸的俗名是醋酸，是一种有强烈__________气味的______体，易溶于水和乙醇。②甲酸是最简单的羧酸，又称________，是一种无色、有__________味的液体，能与水、乙醇等互溶。③苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，______溶于乙醇。________：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。
刺激性
液
蚁酸
刺激性
易
酸性
④乙二酸(俗称________)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，可溶于水和乙醇。⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，沸点逐渐________。
草酸
减小
升高
①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性______，在水溶液中的电离方程式为__________________________________________。
强
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：
红色
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
③甲酸甲酸酯和甲酸盐均含有醛基，具有醛的性质
4．羧酸衍生物(1)酯①定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为_____________。②物理性质
易
③化学性质酯的水解反应原理：
无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能中和________________，使水解程度________。[微点拨] 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
催化
催化
水解生成的酸
增大
④乙酸乙酯的制备实验：
(2)油脂①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是______________和________形成的酯。②结构
高级脂肪酸
甘油
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为______；呈固态的油脂称为脂肪。
油
③化学性质a．油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
b．水解反应：酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(既皂化反应)的化学方程式为
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
＋3C17H35COONa
(3)酰胺①胺烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式____________)、苯胺(____________)。胺类化合物具有________，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。
氨基
CH3—NH2
碱性
氨基
酰基
酰胺基
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。相关反应的化学方程式为_______________________________________________、______________________________________________。
5．有机物官能团之间的演变关系
[提示] 醛基能与溴水、高锰酸钾反应，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基，再检验碳碳双键。
√
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )[提示] 分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )[提示] CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。
×
×
(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( )[提示] 乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )[提示] 羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。( )[提示] 烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。
√
×
×
(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )[提示] 乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )[提示] HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。(9)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。
×
×
√
(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。(11)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag。( )
√
×
(13)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )[提示] 酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。(14)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )(15)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( )
×
√
×
×
(16)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( )(17)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )(18)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( )(19)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。( )[提示] 丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以用核磁共振氢谱鉴别。
√
√
√
×
(20)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( )[提示] 银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂。
√
①____________________________________________________。②_______________________________________________________。③__________________________________________________________________________。
④_____________________________________________________。⑤______________________________________________________。
⑥
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CHO。①该醛的系统命名为________________________。②通过实验方法检验该有机物的官能团。A．实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是________________________________________________________________________________________。
4-甲基-3-戊烯醛
醛基
检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化
B．检验分子中醛基的方法是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为
在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热，观察是否有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成)
。
C．检验分子中碳碳双键的方法是_______________________________________________________________________________________________________。
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，观察溶液是否褪色
[解析] ②由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
微考点1 醛、酮的结构与性质(1)(2023·河北衡水检测)下列叙述正确的是( )A．醛和酮是不同类的同分异构体，两者的化学性质相似B．醛类化合物能发生银镜反应，1 mol醛类化合物与银氨溶液反应只能还原出2 mol AgC．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
C
[解析] 醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不相似，故A错误；1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应，故C正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，故D错误。
(2)(2023·河北石家庄模拟)柠檬醛有浓郁柠檬香味，存在于枫茅油和山苍子油中，可用于制造柑橘香味食品香料。下列关于柠檬醛的说法正确的是( )A．分子式为C10H14OB．柠檬醛能使溴水褪色，证明碳碳双键存在C．柠檬醛分子中有一个手性碳原子D．柠檬醛分子中所有碳原子可能共面
D
[解析] 柠檬醛的分子式为C10H16O，A错误；柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基，分别能与溴发生加成反应和氧化反应，故溴水褪色可能是醛基引起的，不能证明碳碳双键存在，B错误；柠檬醛分子中不存在连接4个不同的基团或原子的碳原子，故不存在手性碳原子，C错误；根据乙烯分子中的6个原子共平面、甲醛的4个原子共平面可知，
〔对点集训1〕 (1)(2023·山东潍坊检测)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是( )A．分子式为C10H18OB．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 mol该物质最多与2 mol H2发生加成反应
B
(2)(2023·北京丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A
微考点2 羧酸的结构和性质(1)(2022·山东临沂高三检测)已知乙酸的结构如图所示：关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是( )A．和金属钠反应时键③断裂B．和NaOH反应时键②断裂C．燃烧时断裂所有的化学键D．酯化反应时键①断裂
C
[解析] 乙酸与金属钠反应时，键①断裂，A错误；与NaOH反应时，键①断裂，B错误；乙酸燃烧生成CO2和H2O，所有的化学键断裂，C正确；酯化反应时，键②断裂，D错误。
归纳拓展
乙酸在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
(2)(2023·广东佛山模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1 mol该物质在溶液中最多可与2 mol NaOH反应
A
[解析] 普伐他汀不含有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，A不正确；普伐他汀含有碳碳双键和醇羟基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生取代、消去反应，C正确；普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基，所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D正确。
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东德州模拟)绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法正确的是( )A．最多有7个碳原子共面B．1 mol绿原酸可消耗7 mol NaOHC．不能与NaHCO3反应产生CO2D．能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
D
[解析] 根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，跟苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，故最少有7个碳原子共平面，A项错误；绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1 mol绿原酸可以和4 mol NaOH发生反应，B项错误；绿原酸结构中含有羧基，可以与NaHCO3反应产生CO2，C项错误；绿原酸中含有碳碳双键、酯基、苯环、羟基、羧基，可以发生加成、加聚、取代、缩聚反应，D项正确。
(2)(2023·黑龙江哈尔滨模拟)乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有( )A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
C
[解析] 乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成酯A，则A为CH3CH(OH)COOCH2CH3，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，说明含—COOH，能与钠反应放出气体且与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积相等，则还含—OH；先写羧酸，有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH，共4种；
再将—OH取代烷基中的H，—OH取代CH3CH2CH2CH2COOH中烷基上的H有4种，—OH取代(CH3)2CHCH2COOH中烷基上的H有3种，—OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH中烷基上的H有4种，—OH取代(CH3)3CCOOH中烷基上的H有1种，共12种，故选C。
微考点3 酯的结构与性质(1)(2022·江苏南京模拟)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是( )A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1 mol Y最多可与1 mol NaOH反应
A
[解析] A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 mol Y最多可与2 mol NaOH反应，错误。
(2)(2023·上海金山口模拟)实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( )A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入B．冷凝水由a口进，b口出C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
D
[解析] 实验开始后，若发现未加沸石，应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，所以冷凝水应从b口进，a口出，故B错误；由于酯的密度比水小，两者互不相溶，因此分水器中水在下层，酯在上层，所以分水器不断分离除去的是反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
〔对点集训3〕 (1)(2023·山东济南检测)某药物的合成“片段”如图：
下列说法错误的是( )A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”C．在相同条件下等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积之比为1:2D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
C
[解析] X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X分别与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 mol、1 mol，两者在相同条件下的体积之比为1:1，故C错误；X→Y是酯化反应，Y→Z是消去反应，故D正确。
(2)(2023·山东潍坊模拟)下列关于油脂的叙述正确的是( )A．各种油脂水解后的产物中都有甘油B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低[解析] 天然油脂都是混合物，B错误；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越高，D错误。
A
(3)(2023·湖南娄底模拟)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A．X易溶于水B．X的分子式为C18H20O3C．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D．X与溴水发生加成反应，产物分子中含3个手性碳原子
D
[解析] 分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，A项错误；根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3，B项错误；碳碳双键平面可以与苯环平面重合，与苯环相连的碳一定处于苯环平面，与苯环右侧相连的碳原子类似于甲基，与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面，故最多可以共平面的碳原子多于8个，C项错误；
归纳拓展：
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
微考点4 酯化反应与酯的水解反应 (2023·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
D
[解析] 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项正确；整个过程不需要蒸发，D项错误。
〔对点集训4〕 (1)(2023·河南开封检测)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
D
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C．该反应可能生成副产物乙醚D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
[解析] 为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误。
(2)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示，下列对该实验的描述错误的是( )A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
C
[解析] 该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
微考点5 胺与酰胺(2023·湖南适应性考试)下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是( )A．分子中含有18个碳原子B．分子中苯环上的一溴代物有3种C．能使溴水褪色D．分子中含有3种官能团
D
[解析] 由结构简式可知，分子中含有18个碳原子，A正确；分子中苯环上有3种氢原子，故苯环上的一溴代物有3种，B正确；分子内含碳碳双键和酚羟基，能使溴水褪色，C正确；分子中含有碳碳双键、肽键、醚键和(酚)羟基4种官能团，D错误。
〔对点集训5〕 (1)(2023·湖南株洲二中开学考试)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是( )
D
A．乙中含有2个手性碳原子B．甲分子中所有原子一定不处于同一平面上C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
甲分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液反应，而乙分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液反应，则用氯化铁溶液能鉴别化合物甲、乙，C正确。乙分子中含有的氨基能与盐酸反应，含有的酚羟基、酯基、溴原子能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，则1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应，D错误。
(2)(2023·山东潍坊模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如图(反应条件略去)：
下列说法错误的是( )A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D．上述合成路线中的反应均为取代反应
D
[解析] 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可通过碱洗和水洗除去，故A正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，故B正确；乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下能发生水解反应，故C正确；反应②为还原反应，故D错误。
归纳拓展：
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
本讲要点速记：1．卤代烃的两个重要反应：水解反应与消去反应。
2．卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。3．乙醇性质四反应(1)与Na反应；(2)氧化反应；(3)消去反应；(4)取代反应(酯化、分子间脱水)。4．苯酚的性质与反应(1)弱酸性；(2)取代反应。
5．醛类性质(1)还原反应；(2)氧化反应。①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
8．油脂的性质(1)水解反应；(2)加成反应。9．酰胺的性质酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
10．三类官能团的检验(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。11．三类互为同分异构体的物质相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
12．巧解有机合成(1)构建合成模型：抓住“原料→反应→产物”这个过程，从原料到目标产物，往往题中会设置很多有机反应，对那些未学过的反应则设置一些新的信息，在做题时首先圈出反应条件(不熟悉的一定和已知信息对接)。通过观察物质之间结构、组成的差异，同时参考本题给予的信息，找到原料合成最终产物的主线，做到心中有目标。
(2)构建推断模型：有机推断的核心是推断出框图中各种有机物的结构。由于目标产物由原料合成得到，原料的碳骨架结构必然会在目标产物中呈现，比较原料和产物的碳骨架结构和官能团的变化，充分利用切割模型和有机化合物中各种官能团的性质，推断出各有机物的结构。
第九章
有机化学基础
第29讲 烃的衍生物
1.以溴乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机化合物中的官能团；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。2．认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。3．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
考点一
考点二
考点三
考点一 卤代烃
必备知识·梳理夯实
1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为_______________。
卤素原子
—X
CnH2n＋1X
(2)命名必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)①反应条件为____________________________________。②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为____________________________________________________。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成______________________________化合物的反应。②反应条件为______________________________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_______________________________________________________________。
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较
4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：____________________________；苯与溴的取代反应：____________________________________；乙醇与HBr反应：________________________________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应：_____________________________________________；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：_________________________________________。
6．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验方法
(2)注意事项①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( )[提示] 卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。( )[提示] CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
×
×
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )[提示] CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )[提示] 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( )[提示] 所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。
√
√
×
(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( )[提示] C2H5Br属于非电解质。
×
√
(8)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型。( )(9)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH。( )(10)C2H5Br属于电解质，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。( )(11)卤代烃均属于强电解质。( )(12)CHCl3不属于卤代烃。( )
×
√
×
×
×
(14)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。( )(15)溴苯既可以发生水解反应，又可以发生消去反应。( )
×
√
×
(16)将溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。( )(17)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。( )(18)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。( )
×
×
×
2．(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是__________________ (填序号)。①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
②③⑤①或⑥③⑤①
(2)有以下物质：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl
(A)能发生水解反应的有____________________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有_______。(B)能发生消去反应的有___________。(C)发生消去反应能生成炔烃的有_______________。
①②③④⑤⑥
②
②③⑤
②
[提示] (A)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，多卤代烃水解可生成多元醇。(B)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。
(3)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。①多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是____________，工业上分离这些多氯代物的方法是________。②三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_______________________________________________(不考虑立体异构)。
四氯化碳
分馏
CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
③氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是____________________________。④溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有____________________________________。
乙烯与氯化氢发生加成反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
⑤1-溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇的化学方程式。
[提示] ①分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离。②CF3CHClBr对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个碳原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。③制取氯乙烷最好的方法是乙烯与氯化氢发生加成反应。
微考点1 卤代烃的结构与性 (1)(2023·山东济南模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是( )
B
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙发生消去反应得到两种烯烃
[解析] 这四种有机化合物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。
(2)(2023·湖南衡阳模拟)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A．①② B．②③C．③④ D．①④
C
〔对点集训1〕 (1)(2023·江苏泰州模拟)下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是( )A．CH2===CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Br
D
[解析] 有机化合物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有不饱和键，能发生加成反应；若卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是
。
(2)(2023·安徽八校联考)用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ：向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；实验Ⅱ：向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( )A．应采用水浴加热进行实验B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②C．可用核磁共振氢谱检验实验I中分离、提纯后的产物D．分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
D
[解析] 要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，通过试管②中的水可除去挥发出来的乙醇，生成的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；
溴乙烷、NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是3:2:1，可以用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离、提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH不稳性，会迅速分解为黑褐色Ag2O沉淀，对检验造成干扰，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
卤代烃消去反应的“三个规律”1 两类卤代烃不能发生消去反应
归纳拓展
1
2
3
微考点2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用(1)(2023·河北衡水检测)以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
D
[解析] 在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应
A
A．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3C．该有机烯醚不能发生加聚反应D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
A
[解析] 由题述信息可知，A的结构简式为CH2===CHCH===CH2，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键，A正确；A的结构简式为CH2===CHCH===CH2，B错误；该有机烯醚含有碳碳双链，能发生加聚反应，C错误；由题述分析，①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。
(2)(2023·湖北武汉检测)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：①A的化学名称为_______，由A生成B的反应类型为_________。②C的结构简式为______________。③富马酸的结构简式为_______________。④检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是______________________________________________________________________________________________________。
环己烷
取代反应
取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
[解析] (1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为 。
卤代烃在有机合成与转化中的四大作用1 连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
归纳拓展：
1
2
3
4 对官能团进行保护如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
4
微考点3 卤代烃中卤素原子的检验 (2023·湖北襄阳模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
D
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C．乙发生消去反应得到两种烯烃D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
[解析] 甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D项正确。
〔对点集训3〕 (1)检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤① D．②④⑥①
A
[解析] 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
(2)(2022·湖北武汉模拟)为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：①加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是__________；②已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为______；此卤代烃的结构简式为__________________________________________。
溴原子
2
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
考点二 醇 酚
必备知识·梳理夯实
1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与________或________侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为__________________。饱和一元醇的分子通式为___________________________________________________。
烃基
苯环
羟基(—OH)
CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n为整数]
(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是________与________直接相连。
直接
羟基
苯环
C6H5OH
—OH
(4)醇的分类
芳香醇
乙醇
丙三醇
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇______溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般________1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。②醇分子间存在________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。
易
小于
升高
氢键
高于
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈__________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度是______________，当温度高于________时，能与水________，苯酚______溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤，再用水冲洗。
无色
特殊
粉红色
9.2 g
65 ℃
互溶
易
酒精
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下：
①
置换
②
取代
①③
氧化
②④
消去
取代
①
取代
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
活泼
活泼
紫
粉红
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
[微点拨] (1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：
5．苯、甲苯、苯酚性质比较
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
×
×
√
√
(5)醇发生催化氧化和消去反应时，对结构的要求相同。( )
[提示] 同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个“CH2”。
×
×
[提示] 乙醇的相对分子质量大于甲醇，前者分子间范德华力大于后者，前者沸点高于后者；乙醇与乙二醇各自分子间形成氢键，氢键越多，沸点越高，乙二醇沸点高于乙醇；因此，甲醇、乙醇、乙二醇沸点逐渐升高。
√
(8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )[提示] 没有α-H的醇不能发生催化氧化反应，没有β-H的醇不能发生消去反应。(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。( )[提示] 制备乙烯，应迅速升温至170 ℃，减少副反应的发生。(10)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水。( )[提示] 低级醇易溶于水，随碳原子数增多，醇在水中的溶解能力减弱。
×
×
×
(11)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( )[提示] 两个反应均可看作醇羟基上的H被其他基团代替，均为取代反应。
(13)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物。( )
√
√
√
(14)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( )(15)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为
(16)除去苯中的苯酚，加入饱和溴水再过滤。( )(17)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( )
√
×
×
√
(18)钠与乙醇反应时因断裂C—O键失去—OH官能团。( )[提示] 钠与乙醇反应时断裂的羟基上的O—H键。(19)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )[提示] 用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
×
×
×
A．其中属于脂肪醇的是_____，属于芳香醇的是_____，属于酚类的是_____。B．其中物质的水溶液显酸性的是_____。C．其中互为同分异构体的是______。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是_____，可以发生消去反应的是_________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)____________________________________________。
①②
③⑤
④⑤
④⑤
③④
③⑤
①②⑤
取代反应，氧化反应，
消去反应，加成反应
(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①____________________________________________________；____________。②______________________________________________________；____________。③___________________________________________________；____________。
加成反应
氧化反应
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
复分解反应
④_________________________________________________。 ；__________________________。⑤______________________________________________；__________________________。⑥___________________________________________________；__________________________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
复分解反应
酯化反应(或取代反应)
取代反应(或水解反应)
(3)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
C
A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂[解析] 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
归纳拓展
乙醇在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
(4)酯化反应，断①键，取代反应乙醇催化氧化时，断裂①和③两处键，形成碳氧双键。与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。
(2)(2022·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应
A
[解析] 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
〔对点集训1〕 (1)(2023·河北衡水检测)某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是( )
D
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
(2)(2023·广东佛山模拟)阿巴卡韦是一种有效的抗HIV病毒药物。关于其合成中间体M(结构如图)的说法错误的是( )A．分子式为C6H10O2B．所有原子不可能在同一平面内C．可以发生加成反应、酯化反应和氧化反应D．标准状况下，1 mol中间体M与足量的钠反应，可以生成44.8 L氢气
D
[解析] 由M的结构可知，其分子式为C6H10O2，故A正确；M的结构中含4个四面体结构的C，所有原子不可能共平面，故B正确；M的结构中含碳碳双键、—OH，可发生加成、氧化、酯化反应，故C正确；—OH与Na反应生成氢气，标准状况下1 mol中间体M与足量的钠反应生成1 mol氢气，其体积为22.4 L，故D错误。
微考点2 醇类的氧化反应和消去反应探究(1)(2023·天津检测)下列醇既能发生消去反应又能被氧化为醛的是( )
D
A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)C．该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D．1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(STP)
C
有3个，定一移一，形成的二烯烃有6种不同结构，B正确；羟基碳原子上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质，左羟基碳原子上没有H，右羟基碳原子上只有1个H，则不能得到醛类物质，C错误；1 mol该有机化合物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol，标准状况下体积为22.4 L，D正确。
〔对点集训2〕 (1)(2023·湖南长沙检测)M在一定条件下可生成N，其反应如图。下列说法错误的是( )A．M能发生还原反应和取代反应B．N的一氯代物有3种C．M与苯甲醇互为同系物D．上述M生成N的反应为氧化反应
C
[解析] M中含有苯环，与氢气发生加成反应，也属于还原反应，含有羟基，能发生酯化反应，也属于取代反应，A正确；N的苯环上有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种，B正确；M含有2个苯环，苯甲醇只含有一个苯环，结构不相似，不互为同系物，C错误；有机反应中去氢或加氧的反应为氧化反应，题述M生成N的反应为氧化反应，D正确。
(2)(2023·上海模拟)由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯，请根据下列合成路线图填空：
①写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________________；Y____________________________。
加热，Ni(催化剂)、H2
加热，乙醇溶液、NaOH
②写出A、B的结构简式：A_______________________________，B____________________________________。③请写出A生成1,3-丁二烯的化学方程式：______________________________________________________。
CH2BrCH2CH2CH2Br
醇的消去反应和催化氧化反应规律1 醇的消去反应规律
归纳拓展：
1
①结构条件：醇分子含有β－H。若β－C上没有氢原子，则不能发生消去反应。②反应的条件：浓硫酸、加热。
2 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2
微考点3 酚的结构与性质 (1)(2021·北京卷，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是( )A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
A
[解析] 根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应，分子中含有碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
(2)(2023·湖南师大附中月考)国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图，有关说法正确的是( )A．该物质的分子式为C15H14ClO3B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2C．该分子中所有碳原子可能共平面D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
C
[解析] 由结构简式可知其分子式为C15H13ClO3，A错误；该物质含酚羟基，可与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，B错误；苯环和碳碳双键均为平面形结构，通过单键相连，由于单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，C正确；该物质可以与H2发生加成反应，苯环甲基、酚羟基、碳氯键可发生取代反应，但不能发生消去反应，D错误。
〔对点集训3〕 (1)(2023·广东汕头模拟)化合物H是中药黄芩中的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物H的说法不正确的是( )A．分子式为C15H10O5B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．1 mol该化合物可与3 mol Na反应D．苯环上的一溴代物有6种
D
[解析] 由H的结构简式可知，其分子式为C15H10O5，故A正确；H的分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，故B正确；H的分子中含有3个酚羟基，则1 mol H可与3 mol Na反应，故C正确；H的分子中含有2个苯环，左边苯环上的一溴代物有1种，右边苯环上的一溴代物有3种，共4种，故D不正确。
(2)(2023·天津模拟)苯酚具有杀菌消炎的作用，可由如图路线在一定条件下合成。下列说法正确的是( )A．反应②属于消去反应B．B和C互为同系物C．物质B与物质C均可与NaOH溶液发生反应D．B和C存一定条件下能发生加聚反应
C
[解析] 反应②苯甲酸在催化作用下经过氧化反应转化为苯酚，A错误；B为苯甲酸，C为苯酚，两者结构不相似，组成上相差的也不是n个CH2，不互为同系物，B错误；物质B含有羧基，物质C含有酚羟基，均可与NaOH溶液发生反应，C正确；B和C分子中没有可发生加聚反应的官能团，两者不能发生加聚反应，D错误。
归纳拓展
脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
考点三 醛和酮 羧酸和酯
必备知识·梳理夯实
1．醛类(1)定义：醛是由________(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团____________，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式：_______________________。
烃基
—CHO
CnH2nO(n≥1)
(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构
(3)甲醛、乙醛的物理性质
气
液
刺激性
易溶于
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)含醛基有机物的特征反应及检验方法
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓
RCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O
光亮的银镜
砖红色
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称____________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。
福尔马林
甲醛
2．酮的结构与性质(1)通式
②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②能与H2发生加成反应
(3)丙酮丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2 ℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。
3．羧酸(1)定义：由______________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为______________。饱和一元羧酸分子的通式为__________________________(n≥1)。(2)分类
烃基或氢原子与羧基
—COOH
CnH2n＋1COOH
(3)物理性质①乙酸的俗名是醋酸，是一种有强烈__________气味的______体，易溶于水和乙醇。②甲酸是最简单的羧酸，又称________，是一种无色、有__________味的液体，能与水、乙醇等互溶。③苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，______溶于乙醇。________：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。
刺激性
液
蚁酸
刺激性
易
酸性
④乙二酸(俗称________)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，可溶于水和乙醇。⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，沸点逐渐________。
草酸
减小
升高
①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性______，在水溶液中的电离方程式为__________________________________________。
强
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：
红色
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
③甲酸甲酸酯和甲酸盐均含有醛基，具有醛的性质
4．羧酸衍生物(1)酯①定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为_____________。②物理性质
易
③化学性质酯的水解反应原理：
无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能中和________________，使水解程度________。[微点拨] 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
催化
催化
水解生成的酸
增大
④乙酸乙酯的制备实验：
(2)油脂①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是______________和________形成的酯。②结构
高级脂肪酸
甘油
组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为______；呈固态的油脂称为脂肪。
油
③化学性质a．油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
b．水解反应：酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(既皂化反应)的化学方程式为
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
＋3C17H35COONa
(3)酰胺①胺烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式____________)、苯胺(____________)。胺类化合物具有________，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。
氨基
CH3—NH2
碱性
氨基
酰基
酰胺基
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。相关反应的化学方程式为_______________________________________________、______________________________________________。
5．有机物官能团之间的演变关系
[提示] 醛基能与溴水、高锰酸钾反应，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基，再检验碳碳双键。
√
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )[提示] 分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )[提示] CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。
×
×
(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( )[提示] 乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )[提示] 羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。( )[提示] 烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。
√
×
×
(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )[提示] 乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )[提示] HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。(9)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。
×
×
√
(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。(11)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag。( )
√
×
(13)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )[提示] 酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。(14)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )(15)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( )
×
√
×
×
(16)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( )(17)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )(18)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。( )(19)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。( )[提示] 丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以用核磁共振氢谱鉴别。
√
√
√
×
(20)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( )[提示] 银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂。
√
①____________________________________________________。②_______________________________________________________。③__________________________________________________________________________。
④_____________________________________________________。⑤______________________________________________________。
⑥
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CHO。①该醛的系统命名为________________________。②通过实验方法检验该有机物的官能团。A．实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是________________________________________________________________________________________。
4-甲基-3-戊烯醛
醛基
检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化
B．检验分子中醛基的方法是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为
在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热，观察是否有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成)
。
C．检验分子中碳碳双键的方法是_______________________________________________________________________________________________________。
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，观察溶液是否褪色
[解析] ②由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
微考点1 醛、酮的结构与性质(1)(2023·河北衡水检测)下列叙述正确的是( )A．醛和酮是不同类的同分异构体，两者的化学性质相似B．醛类化合物能发生银镜反应，1 mol醛类化合物与银氨溶液反应只能还原出2 mol AgC．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
C
[解析] 醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不相似，故A错误；1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应，故C正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，故D错误。
(2)(2023·河北石家庄模拟)柠檬醛有浓郁柠檬香味，存在于枫茅油和山苍子油中，可用于制造柑橘香味食品香料。下列关于柠檬醛的说法正确的是( )A．分子式为C10H14OB．柠檬醛能使溴水褪色，证明碳碳双键存在C．柠檬醛分子中有一个手性碳原子D．柠檬醛分子中所有碳原子可能共面
D
[解析] 柠檬醛的分子式为C10H16O，A错误；柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基，分别能与溴发生加成反应和氧化反应，故溴水褪色可能是醛基引起的，不能证明碳碳双键存在，B错误；柠檬醛分子中不存在连接4个不同的基团或原子的碳原子，故不存在手性碳原子，C错误；根据乙烯分子中的6个原子共平面、甲醛的4个原子共平面可知，
〔对点集训1〕 (1)(2023·山东潍坊检测)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是( )A．分子式为C10H18OB．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 mol该物质最多与2 mol H2发生加成反应
B
(2)(2023·北京丰台模拟)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A
微考点2 羧酸的结构和性质(1)(2022·山东临沂高三检测)已知乙酸的结构如图所示：关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是( )A．和金属钠反应时键③断裂B．和NaOH反应时键②断裂C．燃烧时断裂所有的化学键D．酯化反应时键①断裂
C
[解析] 乙酸与金属钠反应时，键①断裂，A错误；与NaOH反应时，键①断裂，B错误；乙酸燃烧生成CO2和H2O，所有的化学键断裂，C正确；酯化反应时，键②断裂，D错误。
归纳拓展
乙酸在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
(2)(2023·广东佛山模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1 mol该物质在溶液中最多可与2 mol NaOH反应
A
[解析] 普伐他汀不含有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，A不正确；普伐他汀含有碳碳双键和醇羟基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生取代、消去反应，C正确；普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基，所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D正确。
〔对点集训2〕 (1)(2023·山东德州模拟)绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法正确的是( )A．最多有7个碳原子共面B．1 mol绿原酸可消耗7 mol NaOHC．不能与NaHCO3反应产生CO2D．能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
D
[解析] 根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，跟苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，故最少有7个碳原子共平面，A项错误；绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1 mol绿原酸可以和4 mol NaOH发生反应，B项错误；绿原酸结构中含有羧基，可以与NaHCO3反应产生CO2，C项错误；绿原酸中含有碳碳双键、酯基、苯环、羟基、羧基，可以发生加成、加聚、取代、缩聚反应，D项正确。
(2)(2023·黑龙江哈尔滨模拟)乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有( )A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
C
[解析] 乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成酯A，则A为CH3CH(OH)COOCH2CH3，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，说明含—COOH，能与钠反应放出气体且与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积相等，则还含—OH；先写羧酸，有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH，共4种；
再将—OH取代烷基中的H，—OH取代CH3CH2CH2CH2COOH中烷基上的H有4种，—OH取代(CH3)2CHCH2COOH中烷基上的H有3种，—OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH中烷基上的H有4种，—OH取代(CH3)3CCOOH中烷基上的H有1种，共12种，故选C。
微考点3 酯的结构与性质(1)(2022·江苏南京模拟)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是( )A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1 mol Y最多可与1 mol NaOH反应
A
[解析] A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 mol Y最多可与2 mol NaOH反应，错误。
(2)(2023·上海金山口模拟)实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( )A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入B．冷凝水由a口进，b口出C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
D
[解析] 实验开始后，若发现未加沸石，应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，所以冷凝水应从b口进，a口出，故B错误；由于酯的密度比水小，两者互不相溶，因此分水器中水在下层，酯在上层，所以分水器不断分离除去的是反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
〔对点集训3〕 (1)(2023·山东济南检测)某药物的合成“片段”如图：
下列说法错误的是( )A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”C．在相同条件下等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积之比为1:2D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
C
[解析] X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸、加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X分别与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 mol、1 mol，两者在相同条件下的体积之比为1:1，故C错误；X→Y是酯化反应，Y→Z是消去反应，故D正确。
(2)(2023·山东潍坊模拟)下列关于油脂的叙述正确的是( )A．各种油脂水解后的产物中都有甘油B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低[解析] 天然油脂都是混合物，B错误；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越高，D错误。
A
(3)(2023·湖南娄底模拟)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A．X易溶于水B．X的分子式为C18H20O3C．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D．X与溴水发生加成反应，产物分子中含3个手性碳原子
D
[解析] 分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，A项错误；根据化合物X的结构简式可以写出其分子式为C18H22O3，B项错误；碳碳双键平面可以与苯环平面重合，与苯环相连的碳一定处于苯环平面，与苯环右侧相连的碳原子类似于甲基，与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面，故最多可以共平面的碳原子多于8个，C项错误；
归纳拓展：
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
微考点4 酯化反应与酯的水解反应 (2023·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
D
[解析] 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项正确；整个过程不需要蒸发，D项错误。
〔对点集训4〕 (1)(2023·河南开封检测)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
D
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C．该反应可能生成副产物乙醚D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
[解析] 为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误。
(2)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示，下列对该实验的描述错误的是( )A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
C
[解析] 该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
微考点5 胺与酰胺(2023·湖南适应性考试)下列有关辣椒素(如图)的说法错误的是( )A．分子中含有18个碳原子B．分子中苯环上的一溴代物有3种C．能使溴水褪色D．分子中含有3种官能团
D
[解析] 由结构简式可知，分子中含有18个碳原子，A正确；分子中苯环上有3种氢原子，故苯环上的一溴代物有3种，B正确；分子内含碳碳双键和酚羟基，能使溴水褪色，C正确；分子中含有碳碳双键、肽键、醚键和(酚)羟基4种官能团，D错误。
〔对点集训5〕 (1)(2023·湖南株洲二中开学考试)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是( )
D
A．乙中含有2个手性碳原子B．甲分子中所有原子一定不处于同一平面上C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
甲分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液反应，而乙分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液反应，则用氯化铁溶液能鉴别化合物甲、乙，C正确。乙分子中含有的氨基能与盐酸反应，含有的酚羟基、酯基、溴原子能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，则1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应，D错误。
(2)(2023·山东潍坊模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如图(反应条件略去)：
下列说法错误的是( )A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D．上述合成路线中的反应均为取代反应
D
[解析] 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可通过碱洗和水洗除去，故A正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，故B正确；乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下能发生水解反应，故C正确；反应②为还原反应，故D错误。
归纳拓展：
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
本讲要点速记：1．卤代烃的两个重要反应：水解反应与消去反应。
2．卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。3．乙醇性质四反应(1)与Na反应；(2)氧化反应；(3)消去反应；(4)取代反应(酯化、分子间脱水)。4．苯酚的性质与反应(1)弱酸性；(2)取代反应。
5．醛类性质(1)还原反应；(2)氧化反应。①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
8．油脂的性质(1)水解反应；(2)加成反应。9．酰胺的性质酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
10．三类官能团的检验(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。11．三类互为同分异构体的物质相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
12．巧解有机合成(1)构建合成模型：抓住“原料→反应→产物”这个过程，从原料到目标产物，往往题中会设置很多有机反应，对那些未学过的反应则设置一些新的信息，在做题时首先圈出反应条件(不熟悉的一定和已知信息对接)。通过观察物质之间结构、组成的差异，同时参考本题给予的信息，找到原料合成最终产物的主线，做到心中有目标。
(2)构建推断模型：有机推断的核心是推断出框图中各种有机物的结构。由于目标产物由原料合成得到，原料的碳骨架结构必然会在目标产物中呈现，比较原料和产物的碳骨架结构和官能团的变化，充分利用切割模型和有机化合物中各种官能团的性质，推断出各有机物的结构。
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