专题5 第三单元 第1课时　有机物基团间的相互影响 学案（含答案）

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第三单元　有机合成设计第1课时　有机物基团间的相互影响[核心素养发展目标]　1.认识官能团的结构对有机物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。一、常见官能团的结构与特征反应从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系。请将下表填写完整。　　　　　　　　　　　　　　　　1．分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。(1)溴的四氯化碳溶液：____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)自身聚合成高分子化合物：______________________________________________________________________________________________________________________。(3)与碳酸氢钠溶液反应：__________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：________________________________________________________________________________________________________________。2．(2022·福州高二月考)咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。(1)咖啡酸的分子式是__________，其中含氧官能团的名称为__________、__________。(2)咖啡酸可以发生的反应是______________________________________________(填序号)。①水解反应 ②加成反应③酯化反应 ④中和反应(3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗______mol Br2。(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为________________________________。(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为________________________________________________________________________。1．苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂，吸入人体后可引起咽喉炎、气管及支气管炎。主要作为军用与警用催泪性毒剂、苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是(　　)A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、酮羰基、碳氯键B．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol H2发生加成反应C．苯氯乙酮不能发生银镜反应D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应2．带状疱疹给人类健康带来了巨大危害，治疗带状疱疹的药物阿昔洛韦的结构如图。下列有关阿昔洛韦的结构与性质的叙述不正确的是(　　)A．它的分子式为C8H11N5O3B．它既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色C．该物质可以发生取代反应、加成反应、消去反应及氧化反应D．该物质既能与强酸反应生成某种盐，又能与碱反应生成另一种盐官能团与有机化合物性质的联系(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)官能团与有机物性质的关系二、基团间的相互影响有机化合物分子中邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如：甲苯的性质与苯相比，具有一定的相似性，同时也有一定的差异。究其原因，是因为苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应；与此同时，甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂所氧化。研究发现，无论是烃类物质，还是烃的衍生物都具有以上类似的现象。1．实验探究苯环对羟基的影响2.比较苯和苯酚的溴代反应1．已知甲苯比苯更易与硝酸发生取代反应：＋HNO3(浓)eq \o(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(60 ℃))＋H2O，＋3HNO3(浓)eq \o(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(100 ℃))＋3H2O，解释其原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．①组：乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯；②组：1-溴丙烷在KOH的水溶液中加热，发生取代反应生成丙醇，在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯。解释这两组有机反应产物不同的原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．资料表明，乙醇和乙酸都含有—OH，但乙酸能与NaOH反应，而乙醇不能，请解释原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂2．化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下列实验事实不能证明这一点的是(　　)A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈B．甲酸的酸性比乙酸强C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多3．已知C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH，利用已学知识，写出C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。4．某有机物分子的结构简式为，该分子中______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生____________反应和__________反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的__________。原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 预测有机化合物性质的一般思路首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度以及基团之间的相互影响等角度进一步分析并预测有机化合物的性质；其次还要关注反应条件及所用的溶剂。第三单元　有机合成设计第1课时　有机物基团间的相互影响一、褪色　褪色　卤代烃　醇　氢卤酸　酯　醚　消去反应　氧化反应　酸性KMnO4　酚　Na、NaOH、Na2CO3　2,4,6-三溴苯酚　O2　酸性KMnO4　H2　FeCl3　醛　H2　新制Cu(OH)2　银氨溶液　酸性KMnO4　羧酸　弱酸性酯化反应　酯　水解反应　碱性深度思考1．(1)CH2==CHCOOH＋Br2―→(2)nCH2==CHCOOHeq \o(―――→,\s\up7(一定条件))(3)CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→CH2==CHCOONa＋CO2↑＋H2O　(4)CH2==CHCOOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O2．(1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基(2)②③④(3)4(4)＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O(5)应用体验1．C2.D二、2．苯、液溴　苯酚、溴水　Fe、常温　常温　1　3　慢　快深度思考1．甲苯中苯环与甲基相连，由于甲基对苯环的影响，使苯环甲基邻对位的氢原子更活泼，更易被取代。2．有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。溶剂、反应条件不同，产物也会不同。因此，我们在研究有机化学反应时，要同时关注反应物结构和反应条件的影响。3．在乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连；乙酸中的O—H键受的影响，使乙酸分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使乙酸具有弱酸性。应用体验1．B2．D　[甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与基团相互影响无关。]3．C2H5ONa＋(CH3CH2)3CBr―→(CH3CH2)3C—O—C2H5＋NaBr4．有　加成　取代　大　CH2==CHCOOH中中的氢氧键受的影响，极性更强，更易断裂官能团符号有机物类别代表物特征反应烯乙烯CH2==CH2烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。(1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水________；(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液________；(3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔－C≡C－炔乙炔CH≡CH溴乙烷C2H5Br(1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇；(2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物—OH乙醇C2H5OH(1)取代反应：与______反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成______；与浓H2SO4共热生成________________________________________________________________________；(2)____________：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物；(3)____________：催化氧化生成醛或酮，被____________溶液氧化苯酚(1)弱酸性：能与________________等物质反应；(2)取代反应：与浓溴水反应，生成______________沉淀；(3)氧化反应：易被______、________溶液氧化；(4)加成反应：与______在催化剂、加热条件下生成环己醇；(5)显色反应：酚类物质遇到________显紫色—CHO乙醛CH3CHO(1)还原反应：与____在催化剂、加热条件下反应生成醇；(2)氧化反应：与________、____________在加热条件下生成羧酸盐；被______________溶液氧化—COOH乙酸CH3COOH(1)________：与Na、NaOH、NaHCO3等反应；(2)____________：与醇、浓硫酸共热生成酯—COOR乙酸乙酯CH3COOC2H5____________：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇—NH2胺乙胺CH3CH2NH2具有______：与酸反应生成盐酰胺乙酰胺CH3CONH2水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)]实验操作实验现象开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小实验结论乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性微观解释苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率微观解释羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代