高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃教案

2.3 芳香烃（精讲）

考点一  苯

【例1】（2022·江苏）下列关于苯的说法不正确的是

A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水

C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应

【一隅三反】

1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应

2．（2022广东潮州）下列关于苯的说法正确的是

A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1

C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟

3．（2022春·江苏盐城·高一统考期末）下列关于苯的说法不正确的是

A．苯密度小于水

B．苯分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应

C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应

考点二 甲苯

【例2-1】（2023上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是

A．反应①的主要产物是

B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代

C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色

D．反应④的产物的一氯取代物有4种

【例2-2】（2022秋·北京朝阳·高三北京八十中校考期末）某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）：

①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象；

②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应；

③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀；

④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色；

⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入酸化的溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成；

⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4-二溴甲苯及2，6-二溴甲苯。

根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是

A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。

B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。

C．④、⑤说明：相比于有机溶剂，更易溶解于水中。

D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。

【一隅三反】

1．（2022陕西安康·高二校考期中）能够鉴别苯和甲苯的试剂是

A．溴的四氯化碳溶液 B．水

C．乙醇 D．高锰酸钾酸性溶液

2．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

3．（2021春·山东菏泽·高二校考阶段练习）（多选）下图为有关甲苯的转化关系图：

以下说法中正确的是

A．反应①、③均为取代反应

B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应④的产物所有原子在同一平面上

D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

考点三 芳香烃的性质

【例3】（2022春·江苏苏州·高一校考期中）（多选）下列关于芳香烃的叙述中不正确的是

A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。

B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。

C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。

D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可。

【一隅三反】

1．（2022春·江西新余·高二校考期中）下列物质属于苯的同系物的是

A． B．

C． D．

2．（2021·云南普洱 ）某有机物的分子式为C9H12，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（   ）

A．6种 B．7种 C．8种 D．9种

3（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是

A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化

D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

考点四 溴苯

【例4】（2022秋·湖南邵阳·高二湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

I．合成步骤：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打开活塞，向a中滴入液溴，发生反应。

请回答下列问题：

(1)实验室制取溴苯的化学方程式为___________。

(2)反应过程中仪器a外壁温度升高，为提高原料利用率可利用温度计控制温度，适宜的温度范围为___________(填标号)。A．              B．              C．              D．

(3)装置d的作用除了能防倒吸外，还有___________。

II．待反应完成后，取出a装置中的混合物，设计如下流程分离、提纯溴苯：

(4)流程中“固体”的化学式为___________，操作II所需主要玻璃仪器有___________。

(5)设计实验检验水洗是否达到目的：___________。

(6)若经过操作III后得纯溴苯11.30g．则溴苯的产率是___________(计算结果保留2位有效数字)。

【一隅三反】

1．（2022春·海南海口·高二校考期末）德国化学家凯库勒认为：苯分子是由 6 个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。 为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案。

①按如图所示的装置图连接好各仪器；

②检验装置的气密性；

③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；

④待 C 中烧瓶收集满气体后，将导管 b 的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象回答下列问题。

(1)仪器 a 的名称是_______，A中所发生的有机反应的化学方程式为_______。

(2)能证明凯库勒观点错误的实验现象是_______。

(3)装置 B 的作用是_______。

(4)反应完毕后，将装置 A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用 10%NaOH 溶液洗；⑤水洗 ，正确的操作顺序是_______，得到纯净的溴苯为_______色有特殊气味的液体。

(5)上题中加入 10%NaOH 溶液的目的是_______。

2．（2023·广东东莞·高二东莞市东莞中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机合成原料，为无色液体，难溶于水，沸点，熔点，密度。某实验小组用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷。

主要实验步骤如下：

①检查装置的气密性后，向装置A中加入一定量的苯和液溴。

②向B处锥形瓶中加入乙醇和浓的混合液至浸没导管口。

③将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。

④点燃B装置中的酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10min。回答下列问题：

(1)仪器a的名称_______。装置A中生成的有机产物结构简式为_______。

(2)已知B装置中主要反应的反应类型为取代反应，其化学方程式为_______。浓硫酸的作用是_______。

(3)C装置中U形管浸在冰水中的目的是_______。

(4)步骤④中不能用大火加热，理由是_______。

考点五 硝基苯

【例5】（2023河南）硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为，沸点；苯的密度为，沸点为)。

I．粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：

实验操作：将浓硫酸缓慢加入浓硝酸(约含)中，然后向混合酸中加入苯于容器中，然后水浴加热约，使其充分反应。

(1)方框甲中的仪器是__________形冷凝管，仪器a的容积以__________(填字母)为宜。

A．150                    B．200                    C．500                    D．1000

(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是____。

Ⅱ．硝基苯精制

实验操作：将a中混合液与适量稀溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。

(3)水洗的目的是__________，操作所用试剂应具有的一种性质是__________。

(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用__________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是__________，若最终得到精制产品，则硝基苯的产率是__________(保留三位有效数字)。

【一隅三反】

1．（2021·黑龙江）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是

A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度

B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入

C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率

D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品

2．（2021·四川巴中）实验室制取硝基苯常采用如图装置，下列说法错误的是

A．导管①有冷凝回流的作用

B．该反应条件为：浓硫酸、水浴加热

C．试管②中硝化反应属于加成反应

D．反应产物可用蒸馏方法提纯

3．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：

2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)

实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；

②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；

③向三颈烧瓶中加入混酸；

④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；

⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。

相关物质的性质如下：

(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。

(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。

(3)分离产物的方案如下：

①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。

②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。

考点六 原子共线共面

【例6-1】（2022·河南）对物质的空间结构的下列说法不正确的是

A．具有4原子共线的可能含碳碳三键

B．具有4原子共面一定含醛基

C．具有6原子共面的可能含碳碳双键

D．具有12原子共面的可能含苯环

【例6-2】（2022·全国·高三专题练习）某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是

A．3，14，5 B．4，l0，2 C．3，14，4 D．3，l0，3

【一隅三反】

1．（2022·重庆）某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是

A．3、10、1 B．3、11、3 C．5、10、1 D．5、11、1

2．（2022·云南）CH3—CH=CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为

A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6

3（2022·全国·高二专题练习）已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是

A．该物质可视为酚类

B．该物质分子中至少有6个原子共面

C．该物质分子中的所有碳原子均共面

D．该物质分子中至少有4个原子共线